1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式
考點(diǎn)一　烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
2．甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的比較
(1)丙烯分子中的3個(gè)碳原子處于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均為正四面體結(jié)構(gòu)，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子為四面體結(jié)構(gòu)而不是正四面體。(3)有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等，且可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。
3．烷烴、烯烴和炔烴的命名(1)烷烴的命名。ⅰ.習(xí)慣命名法。
①最長(zhǎng)、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。
②編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則。
3，4－二甲基－6－乙基辛烷　
[微點(diǎn)撥]　烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”，若出現(xiàn)，則屬于主鏈選取錯(cuò)誤。
(2)烯烴和炔烴的命名。
4，4二甲基－2－己炔　
4．烯烴的順反異構(gòu)(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的___________不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子均連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。如順－2－丁烯：____________，反－2－丁烯：__________。
6．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)脂肪烴的氧化反應(yīng)：
(2)烷烴的取代反應(yīng)：①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他_____________________的反應(yīng)。②鹵代反應(yīng)。
(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)：①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的_______________與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。
CH2BrCHBrCH3　
D．CH2══CH—CH══CH2＋Br2—→______________________(1，2－加成)，CH2══CH—CH══CH2＋Br2—→CH2Br—CH══CH—CH2Br(1，4－加成)E．CH≡CH＋2Br2(足量)—→_______________。
CH2BrCHBr—CH══CH2　
CHBr2—CHBr2　
(1)兩種常見的有機(jī)反應(yīng)類型①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)。如：烷烴、苯及其同系物發(fā)生的鹵代反應(yīng)，苯及其同系物的硝化反應(yīng)。②加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如：不飽和烴與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的判斷①取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一(有上有下)、有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)的復(fù)分解反應(yīng)，書寫取代反應(yīng)方程式時(shí)要防止漏寫次要產(chǎn)物。常見的取代反應(yīng)有A．烷烴、苯及其同系物的鹵代反應(yīng)；B．苯及其同系物的硝化反應(yīng)；C．羧酸與醇的酯化反應(yīng)；D．酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。
②加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下，斷一，加二，都進(jìn)來”。“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上。常見的加成反應(yīng)有①不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等反應(yīng)；②苯及苯的同系物與H2的反應(yīng)。此反應(yīng)類似于無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。
(5)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)：
(6)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解
6．乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑　
7．化石燃料的綜合利用(1)煤的綜合利用。①煤的組成。
(2)石油的綜合利用。①石油的成分：多種_________________組成的混合物。②石油加工。
(3)天然氣的綜合利用。①天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是______。②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：___________________。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴。(　　)[提示]　符合通式CnH2n的烴可能是烯烴或環(huán)烷烴。(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上。(　　)[提示]　烷烴中的碳原子呈四面體構(gòu)型，丙烷分子中的碳原子不在同一條直線上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別。(　　)[提示]　乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，現(xiàn)象相同。
(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)。(　　)[提示]　聚丙烯中不含碳碳雙鍵。(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。(　　)[提示]　烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。(6)順－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。(　　)[提示]　兩者分子結(jié)構(gòu)中均含碳碳雙鍵。
(8)某烯烴的名稱是2－甲基－4－乙基－2－戊烯。(　　)[提示]　此烴應(yīng)為2，4－二甲基－2－己烯。
(10)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)必須將溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)液中，測(cè)定反應(yīng)液的溫度。(　　)(11)烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)。(　　)
(12)KMnO4溶液既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　)(14)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯。(　　)
(3)若該烷烴是由炔烴和2 ml H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有____種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有____種。[解析]　(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。
3．深度思考：(1)①寫出分子式為C5H12的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：???________________________________________________________。
②寫出所有分子式為C4H8的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：???_________________________________________________________。
3，3，4－三甲基己烷　
2－乙基－1，3－丁二烯　
nCH2══CHCl　
(4)請(qǐng)將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號(hào)填在橫線上(每一項(xiàng)只填寫一種方法)，并指出屬于化學(xué)變化還是物理變化。①溶解　②裂解?、鄯逐s　④裂化?、莞绅s?、拚麴s?、唠娊狻、噙^濾　⑨萃取(ⅰ)把煤轉(zhuǎn)化為焦?fàn)t氣、煤焦油和焦炭等_____、___________。(ⅱ)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等_____、___________。(ⅲ)將重油轉(zhuǎn)化為汽油_____、___________。(ⅳ)從煤焦油中提取苯_____、___________。(ⅴ)從重油中分解得到乙烯_____、___________。
(5)為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示]　裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)。
(6)下列三種情況的褪色原理相同嗎？①CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去；②乙烯與溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色。三個(gè)反應(yīng)的原理不相同。①發(fā)生的是取代反應(yīng)；②發(fā)生的是加成反應(yīng)；③發(fā)生的是氧化反應(yīng)。
(7)區(qū)別乙烷、乙烯、乙炔最簡(jiǎn)單的方法是什么？能否用溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別它們？[提示]　由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃燒時(shí)現(xiàn)象不同，有機(jī)物含碳量越大，燃燒時(shí)火焰越明亮，煙越濃，故可用燃燒法鑒別；因乙烯和乙炔都含有不飽和鍵，故不能用溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙炔和乙烯；若鑒別乙烷和乙烯則可用酸性高錳酸鉀溶液或者溴水。
[解析]　A項(xiàng)，甲基和雙鍵位置編號(hào)錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)該為4－甲基－2－戊烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物分子有5個(gè)碳原子，正確命名應(yīng)該為異戊烷，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，烷烴的命名中出現(xiàn)“2－乙基”，說明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，該有機(jī)物正確命名應(yīng)該為3－甲基己烷，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號(hào)從距離羧基最近的一端開始，該有機(jī)物命名為3－硝基丁酸，正確。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(1)(2022·山東日照模擬)下列有機(jī)物的命名正確的是(　　)A．3，3－二甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷C．2－甲基－4－乙基－1－戊烯D．2，2－二甲基－3－戊炔
5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔　
2，3－二甲基－5－乙基庚烷　
[解析]?、儆捎谙N是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)，則該有機(jī)化合物的名稱為3－甲基－1－丁烯，其完全氫化后的烷烴的名稱為2－甲基丁烷。②該炔烴的名稱為5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氫后的烷烴的名稱為2，3－二甲基－5－乙基庚烷。
微考點(diǎn)2　烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)(2022·山東濱州模擬)下面有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔說法中正確的是(　　)A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別為可知丙烷、丙烯、丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C3H8、C3H6、C3H4
B．相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積比為3︰2︰1C．丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)相對(duì)密度不斷增大D．丙烷分子中碳鏈?zhǔn)卿忼X形的，不是簡(jiǎn)單的直線排列[答案]　 D
(2)(2022·山東濰坊模擬)有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是(　　)A．①②③⑤　　　　B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦　　　　D．②③⑤⑧[解析]　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。
[解析]　該分子中有2個(gè)手性碳原子(環(huán)上與甲基相連的2個(gè)碳原子)，A項(xiàng)不正確；兩環(huán)共用的碳原子及周圍的4個(gè)碳原子，這5個(gè)碳原子不可能處于同一平面，B項(xiàng)正確；
[微點(diǎn)撥]　烴常見反應(yīng)類型的特點(diǎn)(1)取代反應(yīng)。特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。(3)加聚反應(yīng)。全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物一定是高分子化合物。
微考點(diǎn)3　乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(2022·福建寧德模擬)化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置(部分夾持裝置略去)不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?　　)A．利用裝置Ⅰ制取乙烯B．利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用裝置Ⅲ收集乙烯D．利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性
[解析]　利用無水乙醇和濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，裝置Ⅰ是制備乙烯的發(fā)生裝置，可以實(shí)現(xiàn)，選項(xiàng)A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通過氫氧化鈉溶液除去，利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以實(shí)現(xiàn)，選項(xiàng)B不符合；排水法收集難溶氣體，導(dǎo)氣管應(yīng)短進(jìn)長(zhǎng)出，裝置Ⅲ中氣體流向是長(zhǎng)進(jìn)短出，不能收集到氣體，不能實(shí)現(xiàn)收集乙烯，選項(xiàng)C符合；1，2－二溴乙烷的沸點(diǎn)為131.4 ℃，熔點(diǎn)為9.79 ℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，溶液顏色變淺或消失，觀察到明顯現(xiàn)象，可以利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性，選項(xiàng)D不符合。
A．配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將乙醇加入濃H2SO4中B．應(yīng)先加入藥品后，再檢驗(yàn)裝置的氣密性、加熱C．試劑X可選擇NaOH溶液D．④和⑤均適宜作為收集裝置[答案]　C[解析]　配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將濃H2SO4加入乙醇中，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；應(yīng)在加入藥品前檢驗(yàn)裝置的氣密性，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等雜質(zhì)，選項(xiàng)C正確；乙烯密度與空氣非常接近，用排空氣法收集會(huì)導(dǎo)致收集的氣體不純，④不適宜作為收集裝置，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。
(2)(2022·新疆哈密模擬)實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯，用電石(主要成分為CaC2，含少量CaS)制取乙炔。①實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)方程式為________________________________，可用于制取乙烯的發(fā)生裝置是____。(選填編號(hào))
②制備乙烯氣體時(shí)，常因溫度過高而觀察到溶液變黑，同時(shí)能聞到有刺激性氣味的氣體生成。在乙烯氣體的制備過程中，濃硫酸沒有體現(xiàn)的性質(zhì)是____。a．吸水性　　　　b．脫水性c．強(qiáng)氧化性　　　　d．酸性
有同學(xué)設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。上圖中A、B、C、D裝置盛放的試劑分別是(根據(jù)需要進(jìn)行選擇，填標(biāo)號(hào))：A____，B____，C____，D____。a．品紅溶液　　　　b．NaOH溶液c．濃硫酸　　　　d．酸性高錳酸鉀溶液
③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________________。實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)為避免電石和水反應(yīng)過于劇烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常還可用_____________代替水。為除去乙炔中混有的少量硫化氫雜質(zhì)，可將氣體通過_______(選填編號(hào))。a．酸性KMnO4溶液　　　　b．CCl4c．NaOH溶液　　　　d．CuSO4溶液
因濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，加熱條件下與脫水碳化生成的碳反應(yīng)生成二氧化碳、二氧化硫和水，能聞到刺激性氣味，濃硫酸沒有體現(xiàn)的性質(zhì)是酸性；確認(rèn)混合氣體中有乙烯和二氧化硫時(shí)，應(yīng)注意二氧化硫會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn)，則A中盛有品紅溶液，檢驗(yàn)混合氣體中的二氧化硫；B中盛有氫氧化鈉溶液，除去二氧化硫；C中盛有品紅溶液，確認(rèn)二氧化硫已經(jīng)完全除去；D中盛有酸性高錳酸鉀溶液，檢驗(yàn)混合氣體中的乙烯；實(shí)驗(yàn)室用電石與水反應(yīng)制備乙炔，電石的主要成分是CaC2，CaC2與水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑；
實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)為避免電石和水反應(yīng)過于劇烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常還可用飽和食鹽水代替水，達(dá)到獲得平穩(wěn)乙炔氣流的目的；可利用硫化氫能與氫氧化鈉溶液和硫酸銅溶液反應(yīng)的性質(zhì)，將氣體通過氫氧化鈉溶液或硫酸銅溶液除去乙炔中混有的少量硫化氫雜質(zhì)。
微考點(diǎn)4　烴類燃燒規(guī)律(2022·山東泰安模擬)120 ℃時(shí)，某混合烴與過量O2在一密閉容器中完全反應(yīng)，測(cè)知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒有變化，則該混合烴可能是(　　)A．CH4和C2H6　　　　B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6　　　　D．C3H4和C3H6
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)4〕　(1)(2022·福建龍巖模擬)等質(zhì)量的下列烴完全燃燒，消耗O2最多的是(　　)A．C3H6　　　　B．C2H6　　　　C．C6H6　　　　D．C3H8[解析]　已知反應(yīng)關(guān)系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，則有4 g H消耗1 ml O2，12 g C消耗1 ml O2，可知等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烴的最簡(jiǎn)式可分別寫作CH2、CH3、CH、CH2.67，則氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)：C2H6>C3H8>C3H6>C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，B正確。
(2)(2022·山東濟(jì)南模擬)兩種氣態(tài)烴的混合物6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，完全燃燒生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O，則該混合烴中(　　)A．一定不存在乙烯　　　　B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷　　　　D．一定存在乙烯
②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)化合物(最簡(jiǎn)式可以相同，也可以不同)，只要總質(zhì)量一定，以任意比例混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。③若兩種不同的有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同，則它們分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比相同。
烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒，耗氧量與碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))有關(guān)，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大)，耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴，若最簡(jiǎn)式相同，則完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)化合物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，完全燃燒耗氧量就不變。
微考點(diǎn)5　化石燃料的綜合利用(2020·浙江1月選考，10)下列說法不正確的是(　　)A．天然氣的主要成分甲烷是高效、較潔凈的燃料B．石油的分餾、煤的氣化和液化都是物理變化C．石油的裂化主要是為了得到更多的輕質(zhì)油D．廚余垃圾中蘊(yùn)藏著豐富的生物質(zhì)能
[解析]　煤的氣化的主要反應(yīng)是碳與水蒸氣在高溫下反應(yīng)生成CO和H2，即煤的氣化屬于化學(xué)變化；煤可以直接液化，使煤與氫氣作用生成液體燃料，煤也可以間接液化，一般是先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，然后在催化劑的作用下合成甲醇等，即煤的液化也屬于化學(xué)變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤。
(2)某研究性小組為了探究石蠟油分解的產(chǎn)物，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．石蠟油是石油減壓蒸餾的產(chǎn)物B．碎瓷片加快了石蠟油的分解C．酸性高錳酸鉀溶液褪色說明生成了乙烯D．溴的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)
[解析]　石油在常溫下分餾得煤油、柴油、重油等餾分，然后以重油為原料經(jīng)減壓蒸餾可得到石蠟油，A正確；碎瓷片作催化劑，降低了反應(yīng)的活化能，從而加快了石蠟油分解的速率，B正確；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不一定是乙烯，酸性高錳酸鉀溶液褪色只能說明石蠟油分解生成了烯烴，C錯(cuò)誤；石蠟油分解得到烯烴和烷烴，其中烯烴與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。
[微點(diǎn)撥]　化學(xué)中的“三餾”“兩裂”比較(1)化學(xué)中的“三餾”。
(2)化學(xué)中的“兩裂”。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)5〕　(1)(2022·山東日照校際期末聯(lián)合考試)化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．編織漁網(wǎng)的尼龍繩的主要成分是纖維素B．煤干餾可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C．萃取溴水中的溴單質(zhì)不能用裂化汽油D．冬季用汽車玻璃水能防凍是因?yàn)樘砑恿司凭⒁叶?br/>[解析]　編織漁網(wǎng)的尼龍繩的主要成分是合成纖維，是己二酸和己二胺縮聚而成的高分子化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；煤干餾可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料，B項(xiàng)正確；溴與裂化汽油中的碳碳雙鍵反應(yīng)，則萃取溴水中的溴單質(zhì)不能用裂化汽油，C項(xiàng)正確；酒精、乙二醇能降低液體的冰點(diǎn)，則冬季用汽車玻璃水能防凍是因?yàn)樘砑恿司凭⒁叶?，D項(xiàng)正確。
(2)有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說法正確的是(　　)??A．煤和水煤氣均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物C．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過程D．B為甲醇或乙酸時(shí)，原子利用率均可達(dá)到100%
[解析]　煤屬于一次能源，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯、甲苯、二甲苯等是煤干餾過程中生成的物質(zhì)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；干餾是在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的，否則，煤就會(huì)在空氣中燃燒，C項(xiàng)錯(cuò)誤；水煤氣的成分是CO、H2，當(dāng)二者按物質(zhì)的量比為1︰2反應(yīng)時(shí)可得到甲醇，當(dāng)二者按物質(zhì)的量比為1︰1反應(yīng)時(shí)可得到乙酸，D項(xiàng)正確。
1．苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成和結(jié)構(gòu)分子式：_______；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。成鍵特點(diǎn)：___________________________________________。
考點(diǎn)二　芳香烴、苯的同系物
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵　
(3)化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)：
(2)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)
①苯的同系物化學(xué)性質(zhì)可概括為“_________、_________、能加成”。
(1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)_______的烴，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長(zhǎng)可短，可直可環(huán)。
(3)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(4)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：①油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物；②秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。
4．苯環(huán)與取代基的相互影響(1)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響。①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2，4，6－三硝基甲苯(TNT的主要成分)。
②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑的不同條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。(2)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鑒別苯和苯的同系物。
5．苯的同系物的同分異構(gòu)體(1)C8H10(為芳香烴的同分異構(gòu)體)
②甲乙苯類：____________、_____________、_______________；
③三甲苯類：______________、_____________、_____________。
6．芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響(1)油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物；(2)秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。
7．有機(jī)物分子中原子能否共平面的判斷方法(1)有機(jī)物分子的三個(gè)基本結(jié)構(gòu)①甲烷
a．甲烷分子為___________結(jié)構(gòu)。b．甲烷分子中任意三個(gè)原子_______，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在同一個(gè)平面上。c．甲基上的四個(gè)原子_________。
a．乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個(gè)氫原子在同一平面上，乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)。b．將乙烯分子中的任何氫原子換為其他原子，則所有原子仍然處于_____________。如：CH2══CHCl分子中所有原子共平面。
(2)判斷方法①復(fù)雜有機(jī)物分子的共面問題可視為以上三個(gè)基本結(jié)構(gòu)的組合。如甲苯為①與③的組合。②碳碳單鍵能_______，而碳碳雙鍵不能_______。③凡有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有碳的4條單鍵結(jié)構(gòu)(如—CH3、—CH2—等)，則所有原子一定不在_____________。
(3)分析分子中原子共線、共面的基本規(guī)律①任何兩個(gè)直接相連的碳原子在同一直線上。②當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。CH2══CH2、H2C══O所有原子處于同一平面上。③當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時(shí)，形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子均在同一直線上。④與苯環(huán)直接相連的碳原子或其他原子與苯環(huán)在同一平面上。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烴一定是苯的同系物。(　　)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(　　)(3)用溴水鑒別苯和正己烷。(　　)(4)用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯和甲苯。(　　)(5)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(　　)
(6)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(　　)(7)苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵。(　　)(8)符合分子式C8H10，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有4種，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種的有1種。(　　)(9)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。(　　)[提示]　苯環(huán)上的碳完全相同，苯的6個(gè)氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境，苯的鄰二取代物只有一種。
(10)苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。(　　)[提示]　苯的同系物側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?，類似甲烷，光照條件下可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，若取代苯環(huán)上的氫原子則需要鐵作催化劑。(12)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響。(　　)(13)分子式為C10H14的芳香烴，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)烷基，則此烷基的結(jié)構(gòu)有4種。(　　)
(14)苯與溴水充分振蕩后，溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和。(　　)[提示]　苯通過萃取可使溴水褪色，為物理過程。(15)對(duì)二甲苯屬于飽和烴。(　　)[提示]　對(duì)二甲苯分子式為C8H10，屬于不飽和烴。(16)甲苯與氯氣光照條件下，主要產(chǎn)物是2，4－二氯甲苯。(　　)[提示]　甲苯與氯氣光照條件下，發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。(17)苯的二氯代物有三種。(　　)[提示]　苯的二氯代物有鄰、間、對(duì)三種。
(18)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。(　　)[提示]　己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反應(yīng)，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。[提示]　兩者最簡(jiǎn)式均為CH。
(20)分子式為C9H12的苯的同系物有7種同分異構(gòu)體。(　　)[提示]　分子式為C9H12且屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體有8種，分析如下：
2．深度思考：(1)某芳香烴的分子式是C8H10，它可能有的同分異構(gòu)體共____種，???其中____________________在苯環(huán)上的一氯代物只有一種(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(2)有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯。不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_____，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_______。
微考點(diǎn)1　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)(2022·陜西渭南質(zhì)量檢測(cè))(雙選)泉州69.1噸“碳九”產(chǎn)品泄漏入海，造成水體污染。“碳九”是在石油提煉時(shí)獲得一系列含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔?。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”，后者中的芳香烴含量較高。下列有關(guān)說法不正確的是(　　)A．若將“碳九”添加到汽油中，可能會(huì)使汽油燃燒不充分而形成積炭
[解析]　汽油屬于輕質(zhì)油，碳原子一般在C5～C11之間，重整“碳九”中的芳香烴含量較高，將“碳九”加入到汽油中，可能會(huì)使汽油燃燒不充分而形成積炭，A項(xiàng)正確；石油最主要的用途是提煉汽油和柴油，汽油屬于輕質(zhì)油，碳原子一般在C5～C11之間，含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔铮瑢儆诨旌衔?，沒有固定的熔、沸點(diǎn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C9H12，且含有一個(gè)苯環(huán)，則取代基可以是一個(gè)丙基，丙基有兩種結(jié)構(gòu)；
(2)人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。回答下列問題：①由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。
HC≡C—C≡C—CH2—CH3(合理即可)　
B．今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有____種。
③萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是____(填字母)。
④萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能解釋的事實(shí)是____(填字母)。a．萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色b．萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c．萘分子中所有原子在同一平面上⑤現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是__________________________ _____________。
介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵　
[解析]　本題考查的是有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響。①按題中要求寫出一種即可。②A．由于Ⅱ中存在碳碳雙鍵，故Ⅱ可被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而苯中存在特殊的鍵不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選ab；由于苯環(huán)上加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3 ml H2，而Ⅱ分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵，故需2 ml H2。
[解析]　化合物2－苯基丙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以可以使稀高錳酸鉀溶液褪色，A不正確；含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B正確；由于碳碳雙鍵和苯環(huán)之間是單鍵且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正確；該有機(jī)物屬于烴，不易溶于水。
[解析]?、瘛?qū)儆诩映煞磻?yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項(xiàng)正確。
[解析]　A．反應(yīng)①為苯的取代，反應(yīng)條件為溴、鐵或溴化鐵作催化劑，故A錯(cuò)誤；B．化合物M的分子式為C6H12與L的分子式為C6H10，不滿足同系物的定義，兩者不是同系物，故B正確；C．化合物K為溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸餾水可鑒別苯和溴苯，故C正確；D．化合物L(fēng)中有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，其他碳原子上的氫也可以被取代，發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。
苯的同系物與苯的性質(zhì)比較相同點(diǎn)。
不同點(diǎn)：烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。
[解析]　甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種，所以所得產(chǎn)物有3×2＝6種，故A項(xiàng)正確；分子式為C8H10的芳香烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，故側(cè)鏈為烷基，若有1個(gè)側(cè)鏈，則為—CH2CH3，有1種結(jié)構(gòu)，若有2個(gè)側(cè)鏈，則為2個(gè)—CH3，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，故B項(xiàng)正確；
微考點(diǎn)3　有機(jī)物共線、共面問題(1)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯　　　　B．乙烷C．丙炔　　　　D．1，3－丁二烯
[解析]　本題考查了常見有機(jī)物的立體構(gòu)型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子為飽和碳原子，其上連接的4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1，3－丁二烯(CH2══CHCH══CH2)分子相當(dāng)于兩個(gè)乙烯基通過碳碳單鍵相連接，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，若兩個(gè)乙烯基所在的平面重合時(shí)，1，3－丁二烯(CH2══CHCH══CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D項(xiàng)正確。
乙炔中所有原子共直線，故最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上，故C錯(cuò)誤；2、3、4、5、6、7號(hào)碳以及苯環(huán)所有的原子可以在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個(gè)，故D錯(cuò)誤。
[解析]　由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含2個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，直接與苯環(huán)相連的原子與苯環(huán)在同一平面內(nèi)，結(jié)合對(duì)稱性分析。A．由于苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中最多有24個(gè)原子處于同一平面上，A錯(cuò)誤；B．碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，由對(duì)稱性可知，苯環(huán)上四種H、甲基上一種H，其一氯代物最多有5種，B錯(cuò)誤；C．苯的同系物只有1個(gè)苯環(huán)，該物質(zhì)不屬于苯的同系物，C錯(cuò)誤；D．所有C原子可能共面，但對(duì)某一苯環(huán)，苯環(huán)中6個(gè)C、與苯環(huán)相連甲基上的C、另一苯環(huán)上的與苯相連的C及對(duì)位C一定共面，即至少有9個(gè)C原子共面，D正確。
[解析]　a、b的分子式均為C8H8，c的分子式為C8H10，A錯(cuò)誤；a、c分子中均含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，b中不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；b、c中均含有飽和碳原子，所有原子不能處于同一平面，C正確；c的一氯代物有7種，D錯(cuò)誤。
判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N。
(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。
判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法(1)等效氫法?！暗刃洹本褪怯袡C(jī)化合物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫中的任一氫原子，若被相同取代基取代，所得產(chǎn)物都屬于同種物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”。例如甲苯和乙苯的苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：
(2)定一(或定二)移一法。苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
2．烴類?？嫉娜惙磻?yīng)(1)取代反應(yīng)：烷烴、苯環(huán)的鹵代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物與X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯環(huán)的有機(jī)物與H2加成。(3)氧化反應(yīng)：有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化。
3．烴的性質(zhì)(1)烷烴：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、分解反應(yīng)。(2)烯烴和炔烴：氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。(3)芳香烴：取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。①苯：易取代，能加成，難氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。

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