考點(diǎn)1　有機(jī)化合物的分類和命名
知識(shí)梳理1．有機(jī)化合物概述(1)有機(jī)化合物：大多數(shù)含有______元素的化合物。(2)有機(jī)化合物的通性①大多數(shù)有機(jī)物______溶于水，______溶于有機(jī)溶劑，熔、沸點(diǎn)較______，具有可燃性。②有機(jī)物大多數(shù)由分子構(gòu)成，是非電解質(zhì)。[微點(diǎn)歸納]　COx、H2CO3及其鹽、碳化物(CaC2)等，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無機(jī)物相似，被劃分為無機(jī)物。
2．有機(jī)化合物的分類(1)按組成元素分類
(2)按碳骨架分類碳骨架：在有機(jī)化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。
根據(jù)碳骨架不同可將有機(jī)物分成：
(3)依據(jù)官能團(tuán)分類①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物共同特性的________________。②有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)和代表物
(2)醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基(—OH)，兩者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類，羥基直接連在飽和碳原子上的是醇類。(3)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(7)可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將烴分為飽和烴和不飽和烴，如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。(8)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。
3．有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①習(xí)慣命名法
[微點(diǎn)歸納]?、俣叹€“-”用于中外文字之間；“，”用于分割不同位置的數(shù)字；取代基或官能團(tuán)位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；取代基或官能團(tuán)的數(shù)目用漢字一、二、三等表示；主鏈碳數(shù)目十以內(nèi)用甲、乙、丙、丁……表示，超過十用十一、十二……表示。②烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”，若出現(xiàn)，則屬于主鏈選取錯(cuò)誤。③最長、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。
④編號(hào)位要遵循“近”“簡”“小”原則。
(2)含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物命名①烯、炔、醇、醛、酸的命名
4,4-二甲基-2-己炔
②其他常見鏈狀有機(jī)物的命名a．鹵代烴：鹵素原子作為取代基看待。b．酯：由對(duì)應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，先酸后醇并將“醇”改為“酯”即可，即某酸某酯。c．聚合物：在單體名稱前面加“聚”。[微點(diǎn)歸納]　烯母體(主鏈)名為x-某烯，炔母體名為x-某炔，醇母體名為x-某醇(x表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基位置，如無疑意省略)；羧酸母體名為某酸，醛母體名為某醛(羧基或醛基碳編號(hào)自然是1號(hào))。
(3)苯的同系物的命名①習(xí)慣命名法
鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯
②系統(tǒng)命名法a．以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。b．如有多個(gè)側(cè)鏈，則將其中一個(gè)連接側(cè)鏈的碳原子編號(hào)為1，其他側(cè)鏈所在的碳原子可順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào)，但應(yīng)保證位次序列最小。如有兩種序列相同，則使甲基取小號(hào)位置，乙基取大號(hào)位置。如
自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機(jī)物。( )[提示]　不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物，KCN和SiC是無機(jī)物。
(3)有機(jī)物一定含碳、氫元素。( )[提示]　有機(jī)物一定含碳元素，不一定含氫元素，如四氯化碳。(4)乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。( )[提示]　脂肪烴指鏈狀烴，環(huán)己烷、苯乙烯為環(huán)狀烴。
[提示]　前者屬于酚類，后者為醇，羥基直接連在苯環(huán)上才屬于酚類。
(7)CH2Cl—CH2Cl的名稱為二氯乙烷。 ( )[提示]　CH2Cl—CH2Cl的命名應(yīng)為1,2-二氯乙烷。
(9)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴。( )[提示]　烴只含C、H兩種元素，而含有苯環(huán)的有機(jī)物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。
(11)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。( )[提示]　此烴應(yīng)為2,4-二甲基-2-己烯。(12)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。( )[提示]　醛基的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成—CHO。
[提示]　該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基四種官能團(tuán)。(14)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如醇類和酚類都含有羥基。( )(15)BrCH2CH2Br的系統(tǒng)命名為1,2-二溴乙烯。( )
按要求回答下列問題：(1)屬于苯的同系物的是______(填序號(hào)，下同)。(2)屬于芳香烴的是_________。(3)屬于芳香族化合物的是_______________。
(4)用圖示畫出上述三類物質(zhì)之間的包含關(guān)系。??______________________
3．命名以下有機(jī)化合物。
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
(8)HO—CH2CH===CH2命名為__________。(9)CH3CH2OOCCOOCH2CH3命名為________________。
1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)
1．(2024·河北衡水高三檢測)分析下列六種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，下列說法不正確的是( )
微考點(diǎn)1　有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別
A．六種有機(jī)物都屬于環(huán)狀化合物、烴的衍生物B．①②③⑤都屬于芳香族化合物，④和⑥都屬于脂環(huán)化合物C．②和③都屬于醇類，⑤和⑥的官能團(tuán)都是羧基D．六種有機(jī)物分子中都含有σ鍵和π鍵
[解析]　六種有機(jī)物分子都含有苯環(huán)或脂環(huán)結(jié)構(gòu)，且都含有官能團(tuán)，故都屬于環(huán)狀化合物、烴的衍生物，A正確；①②③⑤分子中都含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，都屬于芳香族化合物；④和⑥分子中都含六元單鍵碳環(huán)，都屬于脂環(huán)化合物，B正確；②分子中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，③中羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈上，屬于醇類；⑤屬于甲酸酯類，官能團(tuán)是酯基，⑥屬于羧酸，官能團(tuán)是羧基，C錯(cuò)誤；單鍵都是σ鍵，雙鍵中含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，苯環(huán)中含有σ鍵和π鍵，由六種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，都含有σ鍵和π鍵，D正確。
2．(2023·山東青島一模)胡椒中含去甲烏藥堿，屬于食源性興奮劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)去甲烏藥堿的說法正確的是( )
A．分子式為C16H19NO3B．分子中含有碳碳雙鍵、羥基、亞氨基C．分子中所有碳原子可能位于同一平面D．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)
[解析]　由去甲烏藥堿的結(jié)構(gòu)可得其分子式為C16H17NO3，故A錯(cuò)誤；分子中含有酚羥基和亞氨基，不含碳碳雙鍵，故B錯(cuò)誤；分子中含有四個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；分子中含有亞氨基，能與酸反應(yīng)，又含有酚羥基，能與堿反應(yīng)，故D正確。
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．(2024·河北衡水檢測)某有機(jī)物具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是( )
A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．該分子中含有5種官能團(tuán)C．1 ml該分子最多能與2 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)D．該物質(zhì)與濃溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)
[解析]　題給分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；題給分子中含有酚羥基、醚鍵、肽鍵、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；1 ml題給分子中含有1 ml酚羥基、1 ml肽鍵，最多能消耗2 ml NaOH，C正確；題給分子中含酚羥基，可與濃溴水發(fā)生鄰位取代，含碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。
2．(2024·山東濟(jì)寧模擬)下列有機(jī)化合物的分類正確的是( )
芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的區(qū)別與聯(lián)系
判斷幾種典型官能團(tuán)的方法
1．(2024·湖南永州檢測)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是( )
微考點(diǎn)2　有機(jī)化合物的命名
[解析]　甲基的位置標(biāo)錯(cuò)，應(yīng)為1,2,4-三甲苯，A錯(cuò)誤；主鏈選擇錯(cuò)誤，未選擇含—OH的最長碳鏈作為主鏈，應(yīng)為2-丁醇，C錯(cuò)誤；碳原子編號(hào)錯(cuò)誤，要從碳碳三鍵一端開始編號(hào)，應(yīng)為3-甲基-1-丁炔，D錯(cuò)誤。
2．根據(jù)系統(tǒng)命名法的規(guī)則，寫出下列有機(jī)物的名稱。
有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．(2024·山東青島高三檢測)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是( )A．2-乙基丁烷B.3,3-二甲基丁烷C．2-甲基-1,3-丁二烯D.2,2-二甲基-3-戊炔
[解析]　2號(hào)碳原子連接乙基則主碳鏈還可以增長，不符合命名原則，2-乙基丁烷應(yīng)改為3-甲基戊烷，A錯(cuò)誤；主鏈應(yīng)從離支鏈最近的一端開始定位碳原子，3,3-二甲基丁烷應(yīng)改為2,2-二甲基丁烷，B錯(cuò)誤；2-甲基-1,3-丁二烯符合系統(tǒng)命名規(guī)則，C正確；主鏈應(yīng)從離官能團(tuán)最近的一端開始定位碳原子，2,2-二甲基-3-戊炔應(yīng)改為4,4-二甲基-2-戊炔，D錯(cuò)誤。
A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
[易錯(cuò)警示]　有機(jī)物命名時(shí)的注意事項(xiàng)(1)帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。(2)書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。(3)1-甲基，2-乙基是常見的烷烴命名錯(cuò)誤，若1號(hào)碳原子上有甲基或2號(hào)碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。
考點(diǎn)2　研究有機(jī)化合物的一般方法
知識(shí)梳理1．研究有機(jī)化合物的基本步驟
2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法
3.有機(jī)物分子式的確定方法(1)元素分析
(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)________值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(3)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律①最簡式規(guī)律
②常見相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a．同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。b．含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。c．含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。d．常見相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物
③“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)
④化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：
4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出__________，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下表：
(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)____________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種__________或__________的信息。②核磁共振氫譜
③確定有機(jī)化合物分子中的不飽和度。
自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)碳、氫質(zhì)量之比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。( )[提示]　甲醇(CH4O)分子的碳、氫質(zhì)量之比也為3∶1。(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。( )[提示]　前者有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶1，后者只有一種氫原子。
(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理，可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。( )[提示]　乙醇與水互溶，故不能用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。(4)將元素分析儀和紅外光譜儀相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。( )[提示]　元素分析儀只能確定元素的種類，紅外光譜儀只能確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)的類型，不能確定官能團(tuán)的數(shù)目和位置。
(5)己烷中混有己烯，可使用溴水進(jìn)行除雜，用分液的方法分離。( )[提示]　己烯與Br2反應(yīng)生成的鹵代烴與己烷互溶，無法用分液的方法實(shí)現(xiàn)分離。(6)紅外光譜與核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的官能團(tuán)和相對(duì)分子質(zhì)量。( )[提示]　紅外光譜可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目之比，可以用于確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。
(7)1-丁醇與乙醚互為同分異構(gòu)體，則質(zhì)譜圖相同。( )[提示]　互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物，最大質(zhì)荷比相同，但其余碎片峰質(zhì)荷比不同。
[提示]　該有機(jī)物有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3。
(9)利用質(zhì)譜法可以鑒別二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。( )[提示]　質(zhì)譜法只能測定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同。(10)元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，還可以測定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。( )[提示]　元素分析儀可以分析試樣中常見的元素，不能測定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。(11)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素。( )
(12)燃燒是測定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法。( )
[提示]　該有機(jī)物中有4種氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。
[提示]　單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)、雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)。(15)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。( )
2．(1)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)某有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4，對(duì)嗎？[提示]　不對(duì)，如CH3OH分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比也為1∶4。
3．某興趣小組用如圖所示裝置模擬李比希法測定有機(jī)物的組成，用含有固體氫氧化鈉和氯化鈣的吸收管分別吸收CO2和H2O。
(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，先通入一段時(shí)間氧氣，還是先點(diǎn)燃酒精燈？為什么？[提示]　先通入一段時(shí)間氧氣?？諝庵泻猩倭克魵夂投趸迹醚鯕鈱⒀b置中的空氣趕出，以防影響測定結(jié)果的準(zhǔn)確性。
(2)若將4.6 g某有機(jī)物A進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，測得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，則該有機(jī)物含有哪些元素？各元素的原子個(gè)數(shù)比為多少？
(3)經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，請(qǐng)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。
[提示]　CH3CH2OH。由圖可知A中有3種氫原子，且個(gè)數(shù)比為3∶1∶2，結(jié)合C、H、O的原子個(gè)數(shù)比，可確定結(jié)構(gòu)簡式。
(2024·湖南長沙檢測)物質(zhì)分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發(fā)、③結(jié)晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。下圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有( )
微考點(diǎn)1　有機(jī)化合物的分離、提純方法
A.①②③④B.②③④⑤C.③④⑤⑥D(zhuǎn).⑤⑥⑦
[解析]　水蒸氣蒸餾法提取精油的過程如下：(1)將植物原料放入蒸餾設(shè)備，利用下方產(chǎn)生的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個(gè)步驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃?。?2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸氣經(jīng)過冷卻，變成由一層精油和一層純露構(gòu)成的液體，二者會(huì)分層，需要分液；(4)分離精油并裝入瓶中。綜上所述需要蒸餾、萃取、分液這些操作。
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·河北保定檢測)下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離或提純方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是( )
[解析]　乙醇與水互溶，不能用作萃取劑分離溶于水中的碘，A錯(cuò)誤；乙酸與CaO反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣，再通過蒸餾即可提純乙醇，B正確；乙烯會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使甲烷中混有新的雜質(zhì)CO2，C錯(cuò)誤；溴易溶于苯，引入新雜質(zhì)，不能實(shí)現(xiàn)除雜，D錯(cuò)誤。
2．(2024·山東青島高三檢測)下列實(shí)驗(yàn)中，所選裝置或?qū)嶒?yàn)設(shè)計(jì)合理的是( )
A．用圖③所示裝置可以分離二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物B．用圖②所示裝置可以用乙醇提取溴水中的溴C．用圖①所示裝置可以趁熱過濾提純苯甲酸D．用圖④所示裝置可除去CO2中混有的少量HCl
[解析]　采用蒸餾方法分離互溶的沸點(diǎn)不同的液體混合物時(shí)，應(yīng)該使用溫度計(jì)測量餾分的溫度，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，A錯(cuò)誤；乙醇與水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模珺錯(cuò)誤；苯甲酸的溶解度不大，可選題圖中過濾裝置，趁熱過濾可減少損失，達(dá)到提純苯甲酸的目的，能夠達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，C正確；CO2、HCl都能夠與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)，不能用于除雜，不能夠達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，D錯(cuò)誤。
有機(jī)化合物分離及提純方法的選擇
(2024·廣東高三檢測)將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12.4 g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8 g，再通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。下列說法不正確的是( )A．該有機(jī)物一定含有C、H、O三種元素B．該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH3OC．該有機(jī)物的分子式可能為CH3OD．該有機(jī)物的分子式一定為C2H6O2
微考點(diǎn)2　有機(jī)化合物分子組成的確定
n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4 ml∶1.2 ml∶0.4 ml＝1∶3∶1，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH3O，A、B均正確；若分子式為CH3O，不符合碳原子的成鍵規(guī)律，C錯(cuò)誤；設(shè)該有機(jī)物分子式為(CH3O)n，當(dāng)n＝2時(shí)，得到的分子式為C2H6O2，其中C原子已經(jīng)達(dá)到飽和，故該有機(jī)物分子式為C2H6O2，D正確。
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　(2024·山東青島高三檢測)有機(jī)物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機(jī)合成的中間體，測得8.4 g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2和 7.2 g水。質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。(1)寫出A的分子式：______________。(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：______________。
(2024·河北衡水高三檢測)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖所示。關(guān)于A的下列說法正確的是( )
微考點(diǎn)3　有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
A．A分子中含有酯基和苯環(huán)兩種官能團(tuán)B．在一定條件下，A可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)C．A屬于環(huán)狀化合物、芳香烴D．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．(2024·山東濰坊高三檢測)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能為( )
A．CH3COOCH2CH3 B.CH3CHOHCOCH3C．HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
[解析]　A項(xiàng)，由紅外光譜圖可知，該有機(jī)物含有C===O、C—O—C、不對(duì)稱—CH3，則分子中含有2個(gè)—CH3，符合要求；B項(xiàng)，分子中不含C—O—C結(jié)構(gòu)，不符合要求；C項(xiàng)，分子中只有一個(gè)—CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)，分子中兩個(gè)—CH3對(duì)稱，且不含C—O—C結(jié)構(gòu)，不符合要求。
2．(2024·湖南永州高三檢測)某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組利用如圖1所示的裝置測定某有機(jī)化合物X的組成及結(jié)構(gòu)，取6.72 g X與足量氧氣充分燃燒，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，高氯酸鎂的質(zhì)量增加8.64 g，堿石棉的質(zhì)量增加21.12 g。實(shí)驗(yàn)測得有機(jī)化合物X的質(zhì)譜圖如圖2所示：
(1)試根據(jù)上述信息，確定X的實(shí)驗(yàn)式為__________，分子式為______________。(2)通過核磁共振氫譜儀測得X的核磁共振氫譜圖中只有1組峰且不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
確定有機(jī)化合物分子式的四種方法
考點(diǎn)3　有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)
知識(shí)梳理1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
2．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法
CH3CH===CH2
3．有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)(1)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵①兩種類型共價(jià)鍵的比較
π鍵和σ鍵的軌道重疊程度不同，其強(qiáng)度________。
②共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)一般有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)化合物分子中舊共價(jià)鍵斷裂和新共價(jià)鍵形成的過程，共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的類型密切相關(guān)：σ鍵的特征反應(yīng)是________反應(yīng)，π鍵的特征反應(yīng)是________反應(yīng)。
(2)有機(jī)物分子中原子的共平面問題①熟記常見共線、共平面的基團(tuán)
②注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)性有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有______個(gè)原子處在一個(gè)平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一個(gè)平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中____________共平面。
④乙炔分子中所有原子在一條直線上，因此也一定共平面，若用其他原子代替分子中的任何氫原子，則所有原子仍然共直線、共平面，如CH≡CCl分子中4個(gè)原子共直線、共平面。
自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)有機(jī)物分子中與碳碳雙鍵或苯環(huán)直接相連的原子一定共平面。( )(2)若有機(jī)物分子中碳原子只采取sp、sp2雜化，則分子中所有原子一定共平面。( )(3)若有機(jī)物分子中含有手性碳原子，則分子中所有原子不可能共平面。( )(4)若有機(jī)物分子中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有σ鍵，則能發(fā)生取代反應(yīng)。( )
[提示]　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而該有機(jī)物分中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11(個(gè))碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9(個(gè))碳原子在苯平面上。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即6個(gè)。
(2024·河北衡水高三檢測)溴乙烷是制造鎮(zhèn)靜藥物巴比妥的原料，也常用作制冷劑、熏蒸劑、溶劑等，其分子結(jié)構(gòu)如右圖，下列有關(guān)說法不正確的是( )
微考點(diǎn)1　有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵及反應(yīng)
A．該有機(jī)物的官能團(tuán)為碳溴鍵B．含有極性鍵(①②④)和非極性鍵(③)C．分子中鍵的極性最強(qiáng)的是②和④D．若該有機(jī)物在NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，最容易斷裂的共價(jià)鍵可能是①
[解析]　溴乙烷屬于鹵代烴，其官能團(tuán)為碳溴鍵，A正確；根據(jù)共價(jià)鍵的形成方式，C—Br、C—H是極性鍵，C—C是非極性鍵，B正確；該化合物中Br的電負(fù)性最大，則鍵的極性最強(qiáng)的是C—Br(①)，C錯(cuò)誤；由C分析可知，C—Br的極性最強(qiáng)，若在NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，最容易斷裂的共價(jià)鍵可能是C—Br(①)，D正確。
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．(2024·山東青島高三檢測)某防曬霜的有效成分的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是( )
A．該有機(jī)物屬于芳香族化合物，1個(gè)分子中含有2個(gè)手性碳原子B．該物質(zhì)防曬的原因是碳碳之間的σ鍵和π鍵吸收紫外線后能被激發(fā)C．分子中所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)D．C、O原子的雜化方式均有兩種
2．(2024·天津高三檢測)下列關(guān)于乙烯(CH2===CH2)的說法不正確的是( )A．乙烯分子中2個(gè)碳原子都是sp2雜化B．乙烯分子存在非極性鍵C．乙烯分子中4個(gè)H原子在同一平面上D．乙烯分子有6個(gè)σ鍵
[解析]　乙烯分子中2個(gè)碳原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3，所以碳碳雙鍵兩端的碳原子都采用sp2雜化，A正確；同種非金屬元素之間存在非極性共價(jià)鍵，不同種非金屬元素之間存在極性共價(jià)鍵，所以乙烯分子存在非極性鍵，B正確；乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)為平面形，所以4個(gè)H原子在同一平面上，C正確；共價(jià)單鍵是σ鍵，共價(jià)雙鍵中一個(gè)是σ鍵一個(gè)是π鍵，所以乙烯分子中有5個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵，D錯(cuò)誤。
結(jié)構(gòu)簡式書寫時(shí)的注意事項(xiàng) 結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價(jià)鍵的單鍵，而代表雙鍵的“===”、三鍵的“≡”不能省略。
結(jié)構(gòu)簡式的書寫以不引起歧義為目的，如CH3CH2CH2OH，不能寫成C3H7OH，這樣可能會(huì)誤解為CH3CH(OH)CH3。
結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)，如從結(jié)構(gòu)簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而實(shí)際上是鋸齒形的。
1．(2024·廣東深圳調(diào)研)1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是( )
微考點(diǎn)2　有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)及分析
A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)C．該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色D．該分子中所有原子可能位于同一平面上
[解析]　該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A正確；分子中含有2個(gè)碳碳三鍵、2個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的原子最多有10個(gè)，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正確；兩個(gè)碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正確。
2．(2024·湖南長沙檢測)下列說法不正確的是( )A．丙烷中3個(gè)碳原子不在一條直線上B．氯乙烯分子中所有原子均在同一平面上
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．下列有機(jī)物分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)的是( )
[解析]　環(huán)己烷，所有原子不都在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；甲苯，碳原子都在同一平面內(nèi)，但和甲基上的氫原子不都在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；苯乙烯，苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，但不是一定在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；苯乙炔，苯是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線結(jié)構(gòu)，故其所有原子一定在同一平面內(nèi)，D正確。
2．(2024·河北衡水高三檢測)苊烯(如圖所示)是一種來源于煤和焦油沉積物的有機(jī)物，下列有關(guān)苊烯的說法錯(cuò)誤的是( )
A．屬于芳香烴B．分子中所有原子一定共平面C．一氯代物有8種(不考慮立體異構(gòu))D．分子式為C12H8
[解析]　該分子中含有苯環(huán)，且只有C、H兩種元素，屬于芳香烴，A正確；該分子中含有苯環(huán)及碳碳雙鍵，所有原子一定共平面，B正確；該分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，只含4種不同氫原子，故一氯代物有4種，C錯(cuò)誤；該分子含有12個(gè)碳原子和8個(gè)氫原子，其分子式為C12H8，D正確。
有機(jī)化合物分子中原子共面、共線的判斷方法
考點(diǎn)4　同系物和同分異構(gòu)體
知識(shí)梳理1．同系物(1)定義與特點(diǎn)
(3)同系物的判斷關(guān)于同系物的理解可歸納為以下幾條：“一差”：分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)?！岸保汗倌軋F(tuán)種類和數(shù)目相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)，通式相同?！叭⒁狻保和滴锉仨殲橥活愇镔|(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；各同系物間物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似，有時(shí)化學(xué)性質(zhì)也相同。
[微點(diǎn)歸納]　具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不屬于同系物。
2．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)定義①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的__________，但________不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象。
②同分異構(gòu)體：具有________________的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)——一同一不同一同：分子式相同，即相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的____________不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。[微點(diǎn)歸納]　同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO、C2H5OH與HCOOH不互為同分異構(gòu)體。
CH3—CH===CH—CH3
(3)?？嫉墓倌軋F(tuán)異構(gòu)類型
3.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫　　　　 書寫其他類有機(jī)物同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)律如下：
甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體，丁烷的同分異構(gòu)體有2種，戊烷的同分異構(gòu)體有3種。烷烴只存在碳架異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全面但是不重復(fù)。舉例：書寫C6H14同分異構(gòu)體第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C
第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：
不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。
第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：
②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。
自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)物。( )
[提示]　兩物質(zhì)屬于不同類物質(zhì)，不互為同系物。(3)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。( )[提示]　同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物中，也存在于某些無機(jī)物中，而且有機(jī)物與無機(jī)物也可互為同分異構(gòu)體，如有機(jī)物尿素[CO(NH2)2]與無機(jī)鹽氰酸銨[NH4CNO]互為同分異構(gòu)體。
(4)乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)互為同系物。( )[提示]　同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干CH2的有機(jī)物，乙烯與環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)不相似。(5)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。( )[提示]　相對(duì)分子質(zhì)量相同、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，即為分子式相同。
(8)分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有7種。( )[提示]　符合要求的烯烴有兩種情況，一種為C4H9—CH===CH2，有四種結(jié)構(gòu)，還有(CH3CH2)2C===CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)===CH2、(CH3)2CH—C(CH3)===CH2三種，共有7種。(9)分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體。( )[提示]　丙烷的二氯代物有4種結(jié)構(gòu)。
(10)分子式為C3H6ClBr的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有5種。( )[提示]　根據(jù)C—C—C的結(jié)構(gòu)，固定氯原子在第一個(gè)碳原子上，移動(dòng)溴原子，有3種結(jié)構(gòu)，固定氯原子在第二個(gè)碳原子上，移動(dòng)溴原子，有2種結(jié)構(gòu)，共有5種。(11)分子式為C4H8和C3H6的有機(jī)物一定互為同系物。( )
2．(1)有下列各組物質(zhì)：
c．CH4與C3H8d．1-丁烯與2-甲基丙烯
①互為同系物的是________(填字母，下同)。②互為同分異構(gòu)體的是________。
(2)如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的四種有機(jī)物(氫原子沒有畫出)。
①有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_______________。②上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是________(填代號(hào))。③任寫一種與(b)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________________。④上述有機(jī)物中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色的有________(填代號(hào))。
CH3CH2CH2CH3
CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案)
(3)芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性，其熔點(diǎn)為347～348 ℃，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。
①芹黃素的分子式為____________________。②芹黃素中官能團(tuán)有______________________________。③1 ml芹黃素最多能與______ ml NaOH反應(yīng)。
碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、羰基
[提示]?、俑鶕?jù)芹黃素的結(jié)構(gòu)簡式，可推知其分子式為C15H10O5。②芹黃素中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、羰基。③芹黃素中含有3個(gè)酚羥基，所以1 ml芹黃素最多能與3 ml NaOH反應(yīng)。
(4)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類有機(jī)物嗎？
(2024·河北衡水高三檢測)乳酸(C3H6O3)在食品、醫(yī)藥、化妝品、農(nóng)業(yè)、畜業(yè)等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，乳酸分子的球棍模型如圖所示，Q的相對(duì)分子質(zhì)量比乳酸大28，則與乳酸具有相同官能團(tuán)的Q的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))( )
微考點(diǎn)1　判斷符合條件的同分異構(gòu)體種類
A.8種B.10種 C.12種D.14種
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．(1)按要求完成下列填空：①H與D?、贠2與O3?、壅焱榕c環(huán)戊烷④C2H6與CH3CH2CH2CH3?、軨2H4與C3H6
屬于同素異形體的是_____(填序號(hào)，下同)；屬于同位素的是____；屬于同種物質(zhì)的是______________；屬于同系物的是________。
(2)某有機(jī)物分子式為C5H12，該有機(jī)物分子中只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
[解析]　(1)同素異形體：是同種元素組成結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，符合同素異形體定義的是②；同位素：質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同種元素不同原子的互稱，符合定義的是①；液氯是氯氣液化后得到的，因此液氯與氯氣屬于同種物質(zhì)，鹽酸是氯化氫溶于水后得到的，屬于混合物，氯化氫屬于純凈物，因此氯化氫和鹽酸不屬于同種物質(zhì)，甲烷的空間結(jié)構(gòu)
①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。
判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路
①含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
微考點(diǎn)2　限制條件同分異構(gòu)體的書寫
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。
[思路點(diǎn)撥]　第一步：解讀限制條件，確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)。
第二步：重新組裝，確定同分異構(gòu)體種類。先確定3個(gè)—CH3在苯環(huán)上的相對(duì)位置，再結(jié)合苯環(huán)上“等效氫”種類，確定—CHO和—COOH的位置，確定同分異構(gòu)體的種類數(shù)。
[解析]　E的不飽和度為6，其同分異構(gòu)體滿足條件：①含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則含有—COOH；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有—CHO，不含酯基(—COO—)。綜上可知E的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上連有3個(gè)—CH3、1個(gè)—COOH和1個(gè)—CHO。
【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】　1．(2022·江蘇選擇考)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：
下列說法不正確的是( )
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子
①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。則X的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。
高考常考限制條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
命 題 分 析高考對(duì)本講內(nèi)容的考查主要有①有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和分類、一些重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式及名稱；②應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名；③有機(jī)化合物分子式及結(jié)構(gòu)的確定，特別是確定分子結(jié)構(gòu)的物理方法，如紅外光譜和核磁共振氫譜，往往與限定條件下同分異構(gòu)體的書寫綜合考查；④有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫；⑤有機(jī)分子中原子共線、共面的判斷；⑥同分異構(gòu)體的判斷、書寫等，在選擇題和非選擇題中均有出現(xiàn)，多與有機(jī)物的性質(zhì)、制備、推斷等綜合考查。
真 題 演 練1．(2023·北京，11,3分)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。
已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是( )A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1
[解析]　A項(xiàng)，觀察K的結(jié)構(gòu)簡式知，K具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，兩端—NH2的4個(gè)H為一組峰，中間—NH2的2個(gè)H為1組峰，中間次甲基上的1個(gè)H為一組峰，核磁共振氫譜共有三組峰，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，L能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，根據(jù)K與L反應(yīng)生成M與H2O可知，K中的1個(gè)—NH2可與L中的1個(gè)—CHO發(fā)生反應(yīng)生成1分子H2O，而由M的結(jié)構(gòu)簡式知，K中2個(gè)—NH2都發(fā)生了反應(yīng)，因此L不是乙醛，而是乙二醛，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，M分子中只有酰胺基能夠水解，水解后不能生成K和L，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，K與
2．(2023·湖北，4,3分)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1 ml該物質(zhì)最多消耗9 ml NaOH
[解析]　題給有機(jī)物中含有氧元素，則不屬于烴類；含有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，含有的羧基也能發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)手性碳原子的概念，選擇同時(shí)連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，可得1個(gè)題給有機(jī)物分子中共含有4個(gè)手性碳原子。1個(gè)題給有機(jī)物分子中含有7個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基、2個(gè)酯基，共消耗11 ml NaOH。綜上所述故選B。
3．(2023·山東，12,4分)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是( )
A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
4．(2023·全國甲，8,6分)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是( )
A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
5．(2023·全國乙，8)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是( )
A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
1．有機(jī)化合物的分類根據(jù)碳骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物；根據(jù)有機(jī)化合物所含元素分為烴和烴的衍生物。2．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物中碳原子的雜化類型有sp、sp2、sp3。同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。

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