1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。2.知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。知道常見(jiàn)官能團(tuán)的鑒別方法。3.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。
考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類和命名
考點(diǎn)二　研究有機(jī)化合物的一般方法
1.有機(jī)化合物的分類(1)按碳骨架分類
(2)按官能團(tuán)分類①官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的________或________。?②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
原子　 原子團(tuán)
CH3COOCH2CH3
2.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名法
(2)烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法
其他含官能團(tuán)有機(jī)物的命名類似于烯烴、炔烴
(3)苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。
考向1 有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別例1(教材改編題)分析下列六種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A.六種有機(jī)物都屬于環(huán)狀化合物、烴的衍生物B.①②③⑤都屬于芳香族化合物,④和⑥都屬于脂環(huán)化合物C.②和③都屬于醇類,⑤和⑥的官能團(tuán)都是羧基D.六種有機(jī)物分子中都含有σ鍵和π鍵
解析 六種有機(jī)物分子中都含有苯環(huán)或脂環(huán)結(jié)構(gòu),且都含有官能團(tuán),故都屬于環(huán)狀化合物、烴的衍生物,A正確。①②③⑤分子中都含苯環(huán)結(jié)構(gòu),都屬于芳香族化合物;④和⑥分子中都含六元單鍵碳環(huán),都屬于脂環(huán)化合物,B正確。②分子中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,③中羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈上,屬于醇類;⑤屬于甲酸酯類,官能團(tuán)是酯基,⑥屬于羧酸,官能團(tuán)是羧基,C錯(cuò)誤。單鍵都是σ鍵,雙鍵中含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵,苯環(huán)中含有σ鍵和π鍵,由六種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,都含有σ鍵和π鍵,D正確。
[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1] (2023·廣東廣州檢測(cè))維生素C是重要的營(yíng)養(yǎng)素,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。從官能團(tuán)的視角對(duì)其進(jìn)行分類,下列判斷正確的是(　　)
解析 觀察維生素C的結(jié)構(gòu)知,其中含有碳碳雙鍵,但由于分子中含氧元素,不屬于烯烴類,A錯(cuò)誤;維生素C結(jié)構(gòu)中含酯基,屬于酯類,B正確;維生素C結(jié)構(gòu)中的羥基是醇羥基,屬于醇類,不屬于酚類,C錯(cuò)誤;維生素C結(jié)構(gòu)中不含醚鍵,不屬于醚類,D錯(cuò)誤。
考向2 有機(jī)化合物的命名例2(2023·廣東廣州檢測(cè))下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的一組是(　　)
解析 A項(xiàng),名稱應(yīng)為1,2-二溴乙烷,錯(cuò)誤;B項(xiàng),名稱應(yīng)為1,2,4-三甲苯,錯(cuò)誤;以最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,從最靠近支鏈一端對(duì)主鏈編號(hào),C項(xiàng)正確;D項(xiàng),名稱應(yīng)為2-甲基-1,3-丁二烯,錯(cuò)誤。
[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2] 下列有機(jī)物命名正確的是(　　)
解析 A項(xiàng),名稱是鄰甲基苯甲醛,錯(cuò)誤;B項(xiàng),含有碳碳三鍵,屬于炔烴,主鏈有5個(gè)碳原子,從離三鍵近的一端給碳原子編號(hào),第4號(hào)碳原子連有2個(gè)甲基,名稱是4,4-二甲基-2-戊炔,錯(cuò)誤;C項(xiàng),含有酯基,屬于酯類,名稱為異丁酸甲酯,正確;D項(xiàng),含有羥基,屬于醇類,主鏈有6個(gè)碳原子,從離羥基近的一端給碳原子編號(hào),羥基位于3號(hào)碳,4號(hào)碳原子連有1個(gè)甲基,名稱為4-甲基-3-己醇,錯(cuò)誤。
歸納總結(jié)1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支 鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和 不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“,”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
2.分離提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
3.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析
(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的________與其________的比值)________值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。?
4.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法利用特征反應(yīng)鑒定出________,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。?(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)____________不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種________或________的信息。?②核磁共振氫譜主要用于判斷分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。吸收峰組數(shù)為等效氫原子種數(shù),吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。
化學(xué)鍵　 官能團(tuán)
③確定有機(jī)化合物分子中的不飽和度
【應(yīng)用示例】某有機(jī)物分子式的確定:(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是________。?(2)確定分子式:該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍,則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______,分子式為_(kāi)_______。?
提示 (1)有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O) =(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1,所以該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。(2)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為37×2=74。該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量也為74,則實(shí)驗(yàn)式即為分子式。
考向1 有機(jī)化合物分離及提純的方法例1(2024·浙江浙南名校聯(lián)考)實(shí)驗(yàn)室提純乙酸乙酯的流程如圖所示:
下列說(shuō)法不正確的是(　　)A.為保證反應(yīng)回流效果,可以使用球形冷凝管B.飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液既能除雜又能降低酯的溶解度C.試劑1的作用是將乙醇氧化成乙酸溶于水而除去D.操作1為蒸餾
解析 回流產(chǎn)物蒸餾,蒸餾產(chǎn)物加入飽和碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH、飽和氯化鈉溶液洗滌分液,分液分離出有機(jī)相,加入飽和氯化鈣溶液除去乙醇,分液分離出有機(jī)相,加入無(wú)水硫酸鎂干燥,蒸餾分離得到乙酸乙酯。為保證反應(yīng)回流效果,可以使用球形冷凝管,增加氣體在冷凝管中的時(shí)間,達(dá)到更好的冷凝效果,A正確;飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液既能除雜又能降低酯的溶解度,利于除雜和酯的析出,B正確;試劑1是飽和氯化鈣溶液,作用是除去乙醇,C錯(cuò)誤;操作1為分離出乙酸乙酯的操作,為蒸餾,D正確。
[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1] 下列關(guān)于有機(jī)物的分離、提純方法,正確的是(　　)A.直接蒸餾乙醇和水的混合物,可以獲得無(wú)水酒精B.甲烷中混有乙炔時(shí),可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C.用飽和氫氧化鈉溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl時(shí),可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸
解析 酒精與水的沸點(diǎn)相差少,部分水蒸氣也會(huì)蒸發(fā)進(jìn)入蒸餾液中,故A錯(cuò)誤;酸性高錳酸鉀溶液與乙炔反應(yīng)生成二氧化碳,會(huì)引入新的雜質(zhì),故B錯(cuò)誤;乙酸乙酯在NaOH溶液里會(huì)發(fā)生水解,故C錯(cuò)誤;苯甲酸是固體,在水中的溶解度受溫度影響較大而氯化鈉較易溶于水,所以可利用重結(jié)晶的方法將兩者分離,故D正確。
考向2 有機(jī)化合物分子組成的確定例2將有機(jī)物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12.4 g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸,濃硫酸增重10.8 g,再通過(guò)堿石灰,堿石灰增重17.6 g。下列說(shuō)法不正確的是(　　)A.該有機(jī)物一定含有C、H、O三種元素B.該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH3OC.該有機(jī)物的分子式可能為CH3OD.該有機(jī)物的分子式一定為C2H6O2
[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2] 有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O,將12 g該有機(jī)物完全燃燒,所得的產(chǎn)物依次通過(guò)足量濃硫酸和足量堿石灰,濃硫酸增重14.4 g,堿石灰增重26.4 g,該有機(jī)物的分子式是(　　)A.C4H10B.C3H8OC.C2H6OD.C2H4O2
考向3 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定例3(2023·廣東清遠(yuǎn)檢測(cè))準(zhǔn)確稱取4.4 g某有機(jī)物樣品X(只含C、H、O三種元素),將有機(jī)物X經(jīng)充分燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰,二者質(zhì)量分別增加3.6 g和8.8 g。又知有機(jī)物X的質(zhì)譜圖和紅外光譜圖分別如圖所示,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(　　)
A.CH3CH2CH2COOHD.CH3COOCH3
進(jìn)階1 練易錯(cuò)·避陷阱1.0.2 ml某有機(jī)物和0.4 ml O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g),產(chǎn)物經(jīng)過(guò)濃硫酸后,濃硫酸的質(zhì)量增加10.8 g;再通過(guò)灼熱CuO充分反應(yīng)后,固體質(zhì)量減輕了3.2 g;最后氣體再通過(guò)堿石灰被完全吸收,堿石灰增重17.6 g,該有機(jī)物的分子式為(　　)A.C2H6D.C3H6O3
2.如圖所示的有機(jī)物是制備青蒿素的重要原料,下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是(　　)A.分子式為C21H28O2B.能溶于水,屬于芳香烴C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯環(huán)上的一氯代物有3種
解析 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C21H28O2,A正確;含有O元素,則屬于烴的衍生物,B錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵,可與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色,C正確;分子中只有一個(gè)苯環(huán),則苯環(huán)上的一氯代物有3種,D正確。
進(jìn)階2 練熱點(diǎn)·提素能3.(2023·廣東實(shí)驗(yàn)中學(xué)檢測(cè))將6.8 g的X完全燃燒生成3.6 g的H2O和8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2。X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1。X分子中只含1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個(gè)取代基,其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖與紅外光譜圖如圖所示。關(guān)于X的下列敘述不正確的是(　　)
A.X的分子式為C8H8O2B.化合物X分子中含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基C.符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D.與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體(不包括X)有5種
進(jìn)階3 研真題·明考向4.(2023·浙江6月選考卷)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下:
下列說(shuō)法不正確的是(　　)A.操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
解析 苯甲酸微溶于冷水,易溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉,加水、加熱溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,從而形成懸濁液;趁熱過(guò)濾出泥沙,同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出;將濾液冷卻結(jié)晶,大部分苯甲酸結(jié)晶析出,氯化鈉仍留在母液中;過(guò)濾、用冷水洗滌,便可得到純凈的苯甲酸。操作Ⅰ中,為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失,溶解所用水的量需加以控制,可依據(jù)苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正確;操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙,同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出,NaCl含量少,通常不結(jié)晶析出,B不正確;操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶,可形成較大的苯甲酸晶體顆粒,同時(shí)可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部,C正確;苯甲酸微溶于冷水,易溶于熱水,所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體,既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子,又能減少溶解損失,D正確。
間苯二酚(或1,3-苯二酚)
氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵

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