1．(2024·河北衡水檢測)鹵代烴的取代反應(yīng)，實質(zhì)是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)(反應(yīng)條件已略去)，下列反應(yīng)的化學(xué)方程式中，不正確的是( C )
A．CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
B．CH3I＋NaCN―→CH3CN＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2NH2＋HCl
[解析] NaHS中HS－帶負電荷，取代溴代烴中的溴原子，A正確；NaCN中CN－帶負電荷，取代碘代烴中的碘原子，B正確；CH3ONa中CH3O－帶負電荷，取代氯代烴中的氯原子，C錯誤；NH3中NHeq \\al(－,2)帶負電荷，取代氯代烴中的氯原子，D正確。
2．(2024·貴州畢節(jié)模擬)甲烷經(jīng)過一系列反應(yīng)后能夠合成，合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是( C )
CH4eq \(――→,\s\up7(),\s\d5(①))CH3Cleq \(――→,\s\up7(),\s\d5(②))CH3OHeq \(――→,\s\up7(),\s\d5(③))HCHOeq \(――→,\s\up7(甲酰酶),\s\d5(④))
A．步驟②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B．可用紅外光譜鑒別甲醇和甲醛
C．0.1 ml HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成21.6 g Ag
D．步驟③的反應(yīng)條件和所需試劑分別為加熱、氧化銅
[解析] CH3Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3OH＋NaCl，該反應(yīng)屬于鹵代烴的水解，又屬于取代反應(yīng)，A正確；甲醇中含有羥基，甲醛中含有醛基，可以用紅外光譜鑒別，B正確；根據(jù)HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，可知HCHO～4Ag，則0.1 ml HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成Ag為0.1 ml×4×108 g/ml＝43.2 g，C錯誤；甲醇轉(zhuǎn)化為甲醛屬于醇氧化為醛，氧化劑為氧化銅，條件為加熱，D正確。
3．(2023·廣東廣州期末)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是( A )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的所有碳原子可能處于同一平面
C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)
D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
[解析] 連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，則中標*的碳原子為手性碳原子，故A錯誤；Y中苯環(huán)、羰基為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則所有碳原子可能共面，故B正確；與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，則Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；X含—Cl，Z含酯基及—Cl，則X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇，故D正確。
4．(2023·山東泰安一模)化合物Y具有增強免疫等功效，可由X制得。下列有關(guān)X、Y的說法正確的是( D )
A．一定條件下X可發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)
B．1 ml Y最多能與4 ml NaOH反應(yīng)
C．1 ml Y與足量H2反應(yīng)(不考慮開環(huán))，消耗8 ml H2
D．等物質(zhì)的量的X、Y分別與足量Br2反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量相等
[解析] 由X結(jié)構(gòu)簡式可知，X中酚羥基和碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，但X中羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；1 ml Y含有3 ml酚羥基、1 ml酯基，其中1 ml酯基水解生成1 ml酚羥基和1 ml羧基，所以1 ml Y最多能消耗5 ml NaOH，故B錯誤；由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，1 ml Y與足量H2反應(yīng)(不考慮開環(huán))，消耗7 ml H2，故C錯誤；苯環(huán)上酚羥基鄰、對位H原子能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，等物質(zhì)的量的X和Y分別與足量Br2反應(yīng)，X、Y消耗Br2的物質(zhì)的量之比為1∶1，故D正確。
5．(2023·四川成都七中二模)化合物X常作中間體合成高效藥物，下列有關(guān)X的說法錯誤的是( D )
A．X在酸性或堿性溶液中均可發(fā)生反應(yīng)
B．所有碳原子可能共平面
C．該化合物的分子式為C23H24O5
D．1 ml X最多可與10 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
[解析] X中含有酯基，酯基在酸性或者堿性條件下都可以水解，A正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵、—COOC—為平面結(jié)構(gòu)，則所有碳原子可能共平面，B正確；根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C23H24O5，C正確；1 ml X最多可與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。
6．(2024·廣東惠州模擬)某藥物中間體的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是( D )
A．分子中含有4種官能團
B．可被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C．0.1 ml該分子可與0.1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．酸性條件下水解產(chǎn)物均不能與Na2CO3水溶液反應(yīng)
[解析] 分子中含有氨基、酯基、醚鍵和碳碳雙鍵4種官能團，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；1 ml題給有機物分子中含有1 ml碳碳雙鍵，所以0.1 ml該分子可與0.1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；酸性條件下水解產(chǎn)物之一含有羧基，羧基可與Na2CO3水溶液反應(yīng)，D錯誤。
7．(2023·上海奉賢區(qū)二模)如圖為M的合成路線，下列說法錯誤的是( B )
A．反應(yīng)①的產(chǎn)物可能有三種
B．試劑Ⅰ為氫氧化鈉醇溶液
C．A的分子式為C6H8
D．若用18O標記Z中的氧原子，則M中含有18O
[解析] 根據(jù)Z中羥基的位置可知，Y為；故反應(yīng)①為1,4-加成，X為；反應(yīng)①的產(chǎn)物可能有三種，A項正確；反應(yīng)③為鹵代烴水解，試劑Ⅰ為氫氧化鈉水溶液，B項錯誤；A的分子式為C6H8，C項正確；酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫，若用18O標記Z中的氧原子，則M為，D項正確。
8．(2024·山東青島期初調(diào)研)為探究乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物，某小組設(shè)計如下實驗：取15 mL濃硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升溫至140 ℃；將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實驗中可能會用到如圖裝置，下列說法錯誤的是( A )
A．實驗中存在2處錯誤
B．裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C．裝置Ⅱ若實驗開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)停止加熱并待冷卻后再添加
D．裝置Ⅰ比裝置Ⅱ的控溫效果更好
[解析] 乙醇和濃硫酸混合時應(yīng)該是將濃硫酸倒入乙醇中，迅速升高溫度到170 ℃而不是140 ℃，應(yīng)將產(chǎn)生的物質(zhì)先用水洗除去揮發(fā)出來的乙醇氣體后再通入酸性高錳酸鉀溶液中，實驗中存在3處錯誤，A錯誤；由于裝置Ⅰ中的球形冷凝管是豎直放置的，換成直形冷凝管后也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一點，故裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正確；裝置Ⅱ若實驗開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，將產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象，應(yīng)停止加熱并待冷卻后再添加，C正確；由裝置圖可知，裝置Ⅰ中的電熱套可以控制溫度，并保持溫度恒定，故比裝置Ⅱ的控溫效果更好，D正確。
9．有機物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是( A )
A．該有機物可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
B．該有機物含有羧基、醛基、羥基和碳碳雙鍵4種官能團
C．1 ml該有機物分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為6∶5
D．該有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] 題給有機物中含有羥基、碳碳雙鍵、羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，A正確；題給有機物含有羧基、醚鍵、羥基和碳碳雙鍵4種官能團，B錯誤；羧基可以和鈉、氫氧化鈉反應(yīng)，羥基可以和鈉反應(yīng)，故1 ml題給有機物分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為6∶1，C錯誤；題給有機物含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D錯誤。
10．(2024·山東濰坊月考)苯磺酸左旋氨氯地平片具有舒張血管的作用，可用于高血壓、心絞痛的治療，其結(jié)構(gòu)中含左旋氨氯地平，左旋氨氯地平結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是( C )
A．左旋氨氯地平可使溴水褪色
B．1 ml左旋氨氯地平最多可與5 ml氫氣加成
C．手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團相連的碳原子，1個左旋氨氯地平分子中含有2個手性碳原子
D．1 ml左旋氨氯地平與足量NaOH溶液一定條件下完全反應(yīng)最多消耗4 ml NaOH
[解析] 1 ml題給有機物中含有2 ml碳碳雙鍵，該有機物可使溴水褪色，故A正確；1個題給有機物分子中含有1個苯環(huán)和2個碳碳雙鍵，因此1 ml該有機物最多可與5 ml氫氣加成，故B正確；根據(jù)手性碳原子的定義，1個該有機物分子中含有1個手性碳原子，故C錯誤；該有機物中含有酯基和—Cl，均能在NaOH溶液中發(fā)生水解，—Cl發(fā)生水解轉(zhuǎn)化為酚羥基，酚羥基也能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，因此1 ml該有機物最多消耗4 ml NaOH，故D正確。
二、非選擇題：本題共3小題。
11．(2024·云南昆明模擬)藥物中間體G的一種合成路線如圖所示：
回答下列問題。
(1)A中含氧官能團的名稱為 羧基 ，由A生成B的化學(xué)方程式為 ＋2CH3OHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))＋2H2O 。
(2)下列關(guān)于B、C、D的說法錯誤的是 bc (填字母)。
a．B具有順反異構(gòu)體
b．C分子結(jié)構(gòu)中共平面的原子最多有4個
c．D分子中不存在手性碳原子(注：連有四個不同的原子或基團的碳原子為手性碳原子)
d．由B生成D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
(3)1 ml E與Na反應(yīng)最多生成 1 ml H2；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)G分子脫去2個H原子得到有機物Y，Y的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和三個取代基的共有 6 種，其中核磁共振氫譜顯示四組峰的是 (任寫一種的結(jié)構(gòu)簡式)。
(5)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以和為主要原料設(shè)計合成，寫出合成路線：

eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△)) (無機試劑任選)。
[解析] (1)B為。
(2)B中碳碳雙鍵的每個碳原子連接不同的原子(團)，存在順反異構(gòu)，a正確；C分子中含一個碳碳雙鍵，由乙烯的平面結(jié)構(gòu)可知C分子中共面的原子最多為6個，b錯誤；D分子中與—COOCH3連接的2個碳原子為手性碳原子，c錯誤；由分析可知，B生成D時發(fā)生碳碳雙鍵的加成和開環(huán)加成，d正確。
(3)E中含2個—OH，—OH中的H可以被Na置換生成氫氣，則1 ml E與Na反應(yīng)最多生成1 ml H2。對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E轉(zhuǎn)化為F少了2個—OH，再結(jié)合該步驟－H2O可知X少2個H，則X為。
(4)G的不飽和度為3，去掉2個H不飽和度為4，苯環(huán)含4個不飽和度，則題中所述的同分異構(gòu)體含一個苯環(huán)、2個飽和碳原子和1個飽和氮原子，含有苯環(huán)和三個取代基，三個取代基為2個甲基、一個—NH2，共有6種，分別是2個甲基在鄰位有2種，2個甲基在間位有3種，2個甲基在對位有1種；其中核磁共振氫譜顯示四組峰的是。
(5)由和合成，利用逆合成分析，含醚鍵，可由合成，由水解得到，由和發(fā)生類似B到D的反應(yīng)得到，由1,3-丁二烯和氯氣發(fā)生1,4-加成得到。
12．(2024·河北石家莊監(jiān)測)維生素E是生育酚類物質(zhì)的總稱，α-生育酚是天然維生素E中含量最高的一種。α-生育酚的重要合成路線如下。
已知：① (苯磺酸)＋H2O；
②；
③由H生成α-生育酚發(fā)生兩個羥基之間的脫水反應(yīng)。
回答下列問題：
(1)芳香烴A的名稱為 1,2,4-三甲基苯(或偏三甲苯) 。
(2)由B生成C的化學(xué)方程式為
。
(3)D中含氮官能團的名稱為 氨基 。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)由H生成α-生育酚的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng) 。
(6)α-生育酚中的手性碳原子數(shù)目為 3 。
(7)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有 3 種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：
、、 (任寫一種)。
①含有苯環(huán)，不含—O—O—；②1 ml F的同分異構(gòu)體與足量金屬鈉反應(yīng)置換出0.5 ml H2；③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1。
[解析] A與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成B()，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與濃硝酸在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成C()；C加氫還原為D()；F和G發(fā)生題給已知目的反應(yīng)，最終形成了含氧的六元環(huán)，因此M和HBr加成時，Br原子加到了端點碳原子上，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為1,2,4-三甲基苯(或偏三甲苯)。
(2)B生成C發(fā)生了硝化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以D中的含氮官能團為氨基。
(4)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)由H生成α-生育酚時發(fā)生了分子內(nèi)脫水，因此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(6)由α-生育酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，α-生育酚中有3個手性碳原子，如圖所示(標*的為手性碳原子)：。
(7)F的分子式為C9H12O2，符合題給條件的同分異構(gòu)體有3種：、、。
13．佳味醇是一種重要的有機合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1Breq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(THF))R1MgBreq \(――→,\s\up7(R2Br))R1—R2(THF為一種有機溶劑)；
②C6H5—O—Req \(――――――――――→,\s\up7(①Li，THF，室溫),\s\d5(②H2O/H＋))C6H5—OH。
回答下列問題：
(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2===CHCH2Br 。
(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng) 。
(3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為
。
(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。
eq \x(B)eq \(――――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(①△))eq \x(E)eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(②))eq \x(F)……→丙烯酸
ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。
eq \(――→,\s\up7(新制Cu?OH?2),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\d5(△))
CH2===CHCOO－eq \(――→,\s\up7(H＋))CH2===CHCOOH(合理即可)
ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是 保護目標產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化) 。
[解析] B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH2===CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)A分子中羥基上的氫原子被CH2===CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，說明化合物D中這2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為4∶1，符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2===CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成CH2===CHCOOH；因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，為了保護碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。

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