第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 考點(diǎn)01 共價(jià)鍵 1．共價(jià)鍵的概念和特征 (1)概念：原子間通過共用電子對所形成的相互作用。 (2)特征： ①飽和性：決定分子的組成 ②方向性：決定了分子的立體構(gòu)型；并不是所有共價(jià)鍵都具有方向性，如兩個(gè)s電子形成共價(jià)鍵時(shí)就沒有方向性。 2．共價(jià)鍵的類型 按成鍵原子的原子軌道重疊方式分類，分為σ鍵和π鍵。 (1)σ鍵 (2)π鍵 (3)判斷σ鍵、π鍵的一般規(guī)律 共價(jià)單鍵為σ鍵；共價(jià)雙鍵中有一個(gè)σ鍵，另一個(gè)是π鍵；共價(jià)三鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵構(gòu)成。 3．乙烷、乙烯、乙炔成鍵情況 考點(diǎn)02 鍵參數(shù)——鍵能、鍵長與鍵角 1．鍵能 (1)概念：鍵能是指氣態(tài)分子中1 mol化學(xué)鍵解離成氣態(tài)原子所吸收的能量。鍵能的單位是kJ·mol－1。鍵能通常是298.15K、101kPa條件下的標(biāo)準(zhǔn)值。 (2) 鍵能的應(yīng)用 ①表示共價(jià)鍵的強(qiáng)弱：鍵能越大，斷開化學(xué)鍵時(shí)需要的能量越多，則化學(xué)鍵越穩(wěn)定。 ②判斷分子的穩(wěn)定性：結(jié)構(gòu)相似的分子中，共價(jià)鍵的鍵能越大，分子越穩(wěn)定。 ③判斷化學(xué)反應(yīng)的能量變化：在化學(xué)反應(yīng)中，舊化學(xué)鍵的斷裂吸收能量，新化學(xué)鍵的形成釋放能量，因此反應(yīng)焓變與鍵能的關(guān)系為ΔH＝反應(yīng)物鍵能總和－生成物鍵能總和；ΔH＜0時(shí)，為放熱反應(yīng)；ΔH＞0時(shí)，為吸熱反應(yīng)。 2．鍵長 (1)概念：鍵長是構(gòu)成化學(xué)鍵的兩個(gè)原子的核間距，因此原子半徑?jīng)Q定化學(xué)鍵的鍵長，原子半徑越小，共價(jià)鍵的鍵長越短。 (2)鍵長與共價(jià)鍵的穩(wěn)定性之間的關(guān)系：共價(jià)鍵的鍵長越短，往往鍵能越大，表明共價(jià)鍵越穩(wěn)定。 (3)鍵長的比較方法 ①根據(jù)原子半徑比較，同類型的共價(jià)鍵，成鍵原子的原子半徑越小，鍵長越短。 ②根據(jù)共用電子對數(shù)比較，相同的兩個(gè)原子間形成共價(jià)鍵時(shí)，單鍵鍵長＞雙鍵鍵長＞三鍵鍵長。 3．鍵角 (1)鍵角是指在多原子分子中，兩個(gè)相鄰共價(jià)鍵之間的夾角。在多原子分子中的鍵角是一定的，這表明共價(jià)鍵具有方向性。鍵角是描述分子空間結(jié)構(gòu)的重要參數(shù)，分子的許多性質(zhì)都與鍵角有關(guān)。 (2)常見分子的鍵角與空間結(jié)構(gòu) 考點(diǎn)03 分子結(jié)構(gòu)的測定 1．分子結(jié)構(gòu)的測定方法 (1)分子結(jié)構(gòu)的最早測定方法：早年的科學(xué)家主要靠對物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)總結(jié)得出規(guī)律，再推測分子的結(jié)構(gòu)。 (2)現(xiàn)代的分子結(jié)構(gòu)測定方法：科學(xué)家應(yīng)用紅外光譜、晶體X射線衍射等現(xiàn)代儀器方法測定分子的結(jié)構(gòu)。 2．紅外光譜工作原理 (1)原理：紅外線透過分子時(shí)，分子會(huì)吸收跟它的某些化學(xué)鍵振動(dòng)頻率相同的紅外線，再記錄到圖譜上呈現(xiàn)吸收峰。通過和已有譜圖庫比對，或通過量子化學(xué)計(jì)算，可以得知分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 (2)紅外光譜儀原理示意圖 3．質(zhì)譜法：相對分子質(zhì)量的測定 用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時(shí)間因相對質(zhì)量而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 如甲苯分子的質(zhì)譜圖： 讀譜：相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比，甲苯的相對分子質(zhì)量為92。 考點(diǎn)04 多樣的分子空間結(jié)構(gòu) 1．三原子分子的立體構(gòu)型 三原子分子的立體構(gòu)型有直線形和V形兩種。 2．四原子分子的立體構(gòu)型 四原子分子大多數(shù)采取平面三角形和三角錐形兩種立體構(gòu)型。 3．五原子分子的立體構(gòu)型 五原子分子的立體構(gòu)型更多，最常見的是四面體形。 考點(diǎn)05 價(jià)層電子對互斥模型 1．價(jià)層電子對互斥模型 分子的空間結(jié)構(gòu)是中心原子周圍的“價(jià)層電子對”相互排斥的結(jié)果。 2．價(jià)層電子對 VSEPR的“價(jià)層電子對”是指分子中中心原子與結(jié)合原子間的σ鍵電子對和中心原子上的孤電子對。 3．價(jià)層電子對確定方法 價(jià)層電子對數(shù)＝σ鍵電子對數(shù)＋中心原子的孤電子對數(shù)。其中，σ鍵電子對數(shù)＝B原子的個(gè)數(shù)(以ABx型分子為例，σ鍵電子對數(shù)＝x)，孤電子對數(shù)＝ eq \f(1,2) (a－xb) (1)a表示中心原子的價(jià)電子數(shù)。 對于主族元素：a＝原子的最外層電子數(shù)。 對于陽離子：a＝中心原子的價(jià)電子數(shù)－離子的電荷數(shù)。 對于陰離子：a＝中心原子的價(jià)電子數(shù)＋離子的電荷數(shù)(絕對值)。 (2)x表示與中心原子結(jié)合的原子數(shù)。 (3)b表示與中心原子結(jié)合的原子最多能接受的電子數(shù)，氫為1，其他原子＝8－該原子的價(jià)電子數(shù)。 4．VSEPR模型與分子或離子的空間結(jié)構(gòu) 考點(diǎn)06 利用價(jià)層電子對互斥模型判斷分子或離子的空間結(jié)構(gòu) 1．價(jià)層電子對互斥模型要點(diǎn) (1)對于ABx型分子中，幾何構(gòu)型主要取決于中心原子A價(jià)層電子對的相互排斥。價(jià)層電子對數(shù)＝σ鍵電子對數(shù)＋中心原子的孤電子對數(shù)。 (2)中心原子的價(jià)層電子對數(shù)和立體構(gòu)型的關(guān)系 (3)價(jià)層電子對之間相互排斥作用大小 孤電子對—孤電子對＞孤電子對—成鍵電子對＞成鍵電子對—成鍵電子對 2．用價(jià)層電子對互斥模型判斷共價(jià)分子或離子立體構(gòu)型 (1)確定中心原子的價(jià)層電子對數(shù) ①對于ABx型分子，σ鍵電子對＝B原子的個(gè)數(shù)，如H2O的中心原子是O，有2對σ鍵電子對。 ②中心原子上的孤電子對數(shù)＝ eq \f(1,2) (a－xb)，其中a為中心原子的價(jià)電子數(shù)，x為B原子的個(gè)數(shù)，b為B最多能接受的電子數(shù)。 ③對于陽(或陰)離子來說，a為中心原子的價(jià)電子數(shù)減去(或加上)離子的電荷數(shù)。 ④中心原子價(jià)層電子對數(shù)＝σ鍵電子對數(shù)＋中心原子的孤電子對數(shù) (2)根據(jù)中心原子價(jià)層電子對數(shù)確定VSEPR模型 (3)略去孤電子對，確定分子構(gòu)型 σ鍵電子對數(shù)＋孤電子對數(shù)＝價(jià)層電子對數(shù)eq \o(―――――→,\s\up7(價(jià)層電子對),\s\do7(互斥理論))VSEPR模型eq \o(――――――→,\s\up7(略去孤電子對))分子或離子的空間結(jié)構(gòu)。 3．價(jià)層電子對之間的斥力大小 (1)由于孤電子對比成鍵電子對更靠近中心原子的原子核，因而價(jià)層電子對之間的斥力大小順序：孤電子對與孤電子對之間的斥力>孤電子對與成鍵電子對之間的斥力>成鍵電子對與成鍵電子對之間的斥力。 (2)孤電子對數(shù)越多，與成鍵電子對斥力越大，成鍵原子所形成的鍵角越小。例如H3O＋和H2O鍵角大小，H3O＋中O只有一個(gè)孤電子對，而H2O中O有兩個(gè)孤電子對，所以H3O＋的鍵角大于H2O分子的鍵角。 (3)結(jié)構(gòu)相同的物質(zhì)，元素的電負(fù)性越大，吸引電子的能力越強(qiáng)，成鍵電子對距離中心原子較近，成鍵電子對之間的斥力越大，鍵角越大。例如NH3、PH3、AsH3中，中心原子都是sp3雜化，都有1對孤電子對，NH3分子的中心原子N的電負(fù)性大，成鍵電子對距離中心原子較近，鍵角越大，所以這三種物質(zhì)鍵角由大到小的順序?yàn)镹H3＞PH3＞AsH3。 考點(diǎn)07 雜化軌道理論 1．用雜化軌道理論解釋甲烷分子的形成 在形成CH4分子時(shí)，碳原子的2s軌道和3個(gè)2p軌道發(fā)生混雜，得到4個(gè)新的能量相同、方向不同的軌道，各指向正四面體的4個(gè)頂角，夾角109°28′，稱為sp3雜化軌道，碳原子以4個(gè)sp3雜化軌道分別與4個(gè)H原子的1s軌道重疊形成4個(gè)C—Hσ鍵，呈現(xiàn)正四面體的空間結(jié)構(gòu)。 2．雜化軌道的形成及其特點(diǎn) (1)雜化軌道的形成：雜化原子內(nèi)部能量相近的原子軌道重新組合的過程，雜化后形成的新的能量相同的一組原子軌道。 (2)雜化軌道的特點(diǎn)： ①雜化軌道數(shù)等于參與雜化的原子軌道數(shù)。 ②雜化改變了原子軌道的形狀、方向。 ③雜化使原子軌道的成鍵能力增強(qiáng)。 3．雜化軌道類型及其空間結(jié)構(gòu) (1)sp3雜化軌道 (2)sp2雜化軌道 (3)sp雜化軌道 考點(diǎn)08 雜化類型及分子空間結(jié)構(gòu)的判斷 1．雜化類型與分子構(gòu)型 (1)當(dāng)雜化軌道全部用于形成σ鍵時(shí) (2)當(dāng)雜化軌道中有未參與成鍵的孤電子對時(shí)由于孤電子對參與互相排斥，會(huì)使分子的構(gòu)型與雜化軌道的形狀有所區(qū)別。在雜化軌道的基礎(chǔ)上，略去孤電子對，即為分子的立體構(gòu)型。 (3)sp、sp2兩種雜化形式中還有未參與雜化的p軌道，可用于形成π鍵，而雜化軌道只用于形成σ鍵或者用來容納未參與成鍵的孤電子對。 3．中心原子軌道雜化類型的判斷 (1)利用價(jià)層電子對互斥理論、雜化軌道理論判斷成為分子構(gòu)型的思路： 價(jià)層電子對eq \o(—————→,\s\up7(判斷))VSEPR模型eq \o(—————→,\s\up7(判斷))雜化軌道構(gòu)型。 (2)根據(jù)VSEPR模型判斷： (3)有機(jī)物中碳原子雜化類型的判斷：飽和碳原子采取sp3雜化，連接雙鍵的碳原子采取sp2雜化，連接三鍵的碳原子采取sp雜化。 4．等電子原理 原子總數(shù)相同、價(jià)電子總數(shù)相同的分子，具有相似的化學(xué)鍵特征，它們的許多性質(zhì)是相近的。滿足等電子原理的分子稱為等電子體。例如CO和N2具有相同的原子總數(shù)和相同的價(jià)電子總數(shù)，屬于等電子體。 考點(diǎn)09 共價(jià)鍵的極性 1．共價(jià)鍵的極性和分子的極性 (1)共價(jià)鍵的極性 (2)極性分子和非極性分子 極性分子：正電中心和負(fù)電中心不重合的分子。 非極性分子：正電中心和負(fù)電中心重合的分子。 2．化學(xué)鍵極性和分子極性的關(guān)系 3．分子極性的判斷方法 (1)只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子大多數(shù)是非極性分子。如O2、H2、P4、C60。 (2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子。如HCl、HF、HBr。 (3)含有極性鍵的多原子分子，空間結(jié)構(gòu)對稱的是非極性分子；空間結(jié)構(gòu)不對稱的是極性分子。 (4)判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律： ①若中心原子A的化合價(jià)的絕對值等于該元素所在的主族序數(shù)，則為非極性分子；若不等，則為極性分子。 ②若中心原子有孤電子對，則為極性分子；若無孤電子對，則為非極性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4為非極性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3為極性分子。 4．鍵的極性對化學(xué)性質(zhì)的影響 (1)共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，鍵的活潑性也越強(qiáng)，容易發(fā)生斷裂，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。 (2)成鍵元素的原子吸引電子能力越強(qiáng)，電負(fù)性越大，共價(jià)鍵的極性就越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中該分子的反應(yīng)活性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。 5．羧酸的酸性比較 羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強(qiáng)。羧酸的酸性大小與其分子的組成和結(jié)構(gòu)有關(guān)。 (1)三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，這是由于氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性，F(xiàn)—C的極性大于Cl—C的極性，使F3—C的極性大于Cl3—C的極性，導(dǎo)致三氟乙酸的羧基中的羥基極性更大，更易電離，酸性更強(qiáng)。 (2)烴基是推電子基團(tuán)，烴基越長推電子效應(yīng)越大，使羧基中的烴基的極性越小，羧酸的酸性越弱。甲酸的酸性大于乙酸的，乙酸的酸性大于丙酸的……隨著烴基加長，酸性的差異越來越小。 考點(diǎn)10 分子間作用力 1．范德華力 (1)概念及實(shí)質(zhì) 范德華力是普遍存在于分子之間的一種作用力，其實(shí)質(zhì)是電性作用。 (2)特征 范德華力很弱，比化學(xué)鍵弱得多。范德華力沒有方向性和飽和性。 (3)影響因素 ①分子結(jié)構(gòu)和組成相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大。 ②分子的極性越大，范德華力越大。 (4)對物質(zhì)性質(zhì)的影響 范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，范德華力越強(qiáng)，物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越高。 2．氫鍵 (1)概念：氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。 (2)表示方法：通常用X—H…Y—表示氫鍵，其中X、Y為N、O、F，“—”表示的共價(jià)鍵，“…”表示的氫鍵。例如： (3)氫鍵的分類及其特征 ①氫鍵分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵； ②氫鍵不屬于化學(xué)鍵，屬于一種較弱的作用力，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)。 (4)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響 當(dāng)形成分子間氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將升高。 考點(diǎn)11 分子間作用力對物質(zhì)性質(zhì)的影響 1．范德華力對物質(zhì)性質(zhì)的影響 (1)對物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響 ①通常組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)通常越高。如熔、沸點(diǎn)：F2

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