1．（2022春·北京西城·高二北師大實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列反應(yīng)中，不能在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基的是
A．烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)
B．乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)
C．鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)
D．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．烯烴和水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，官能團(tuán)由C=C轉(zhuǎn)化為-OH，可以引進(jìn)羥基，故A不選；
B．乙炔與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)引入的是溴原子，不能引進(jìn)羥基，故B選；
C．鹵代烴在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和鹵化鈉，可以引入羥基，故C不選；
D．醛在催化劑并加熱的條件下與氫氣發(fā)生催化加氫，醛基和氫氣加成后生成羥基，可以引入羥基，故D不選；
故選B。
2．（2022春·天津東麗·高二統(tǒng)考期末）有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中，能夠在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基官能團(tuán)的是
A．烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)
B．鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)
C．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)
D．羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．烷烴在光照條件下生成鹵代烴，過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán)，A不符合題意；
B．鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生反應(yīng)生成不飽和烴，過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán)，B不符合題意；
C．醛在催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)生成醇，過(guò)程中可以引入羥基官能團(tuán)，C符合題意；
D．羧酸和醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán)，D不符合題意；
故答案選C。
3．（2022春·河南洛陽(yáng)·高二欒川縣第一高級(jí)中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）若在有機(jī)物中引入羥基，下列反應(yīng)不能實(shí)現(xiàn)的是
A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．還原反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．加成反應(yīng)可引入－OH，如乙烯與水反應(yīng)生成乙醇，故A不選；
B．取代反應(yīng)可引入－OH，如－Cl水解生成醇，故B不選；
C．消去反應(yīng)使化合物脫去小分子，可失去－OH，不會(huì)引入－OH，故C選；
D．還原反應(yīng)可引入－OH，如－CHO與氫氣反應(yīng)生成醇，故D不選；
故選C。
4．（2022·吉林白山·撫松縣第一中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）由苯酚制取時(shí)，最簡(jiǎn)便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤還原
A．①⑤④①B．②④②①C．⑤③②①④D．①⑤④②
【答案】B
【解析】用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通過(guò)在氫氧化鈉溶液中水解，要得到，可通過(guò)與溴水反應(yīng)，把苯酚與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己醇，環(huán)己醇在濃硫酸、加熱下發(fā)生消去反應(yīng)即可得到，故由苯酚制取最簡(jiǎn)便的流程為：苯酚→環(huán)己醇→環(huán)己烯→→，其正確的順序是②加成；④消去；②加成；①取代；B正確；
答案選B。
5．（2023山西）下列反應(yīng)可能在有機(jī)物中引入羥基的是
①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)
A．①③⑤B．①②⑤C．①②③D．①②④
【答案】B
【解析】鹵素原子被羥基取代、酯的水解反應(yīng)都可以引入羥基；烯烴與水的加成反應(yīng)，醛、酮與氫氣的加成反應(yīng)(屬于還原反應(yīng))都可以引入羥基；消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)都不能引入羥基，B項(xiàng)正確。
6．（2023天津）有下列幾種反應(yīng)類型：①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇時(shí)，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是
A．④①④③B．⑤④③①C．①②③④D．④③④①
【答案】A
【解析】分析丙醛制取1，2-丙二醇過(guò)程中，碳鏈沒(méi)有變化，官能團(tuán)發(fā)生改變，可根據(jù)以下步驟制取：CH3CH2CHO SKIPIF 1 < 0 CH3CH2CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3CH=CH2 SKIPIF 1 < 0 CH3CHBrCH2Br SKIPIF 1 < 0 1，2-丙二醇，故正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是④①④③
故答案選A。
7．（2022遼寧）能在有機(jī)物的分子中引入羥基的反應(yīng)類型有
①還原反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤水解反應(yīng)；⑥酯化反應(yīng)。
A．②④⑤⑥B．①②④⑤C．①②③④D．②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】①羰基的還原反應(yīng)可引入羥基，符合題意，①正確；
②若為鹵代烴在堿性條件下的取代反應(yīng)可引入羥基，符合題意，②正確；
③有機(jī)物分子發(fā)生氧化反應(yīng)不可能引入羥基，③錯(cuò)誤；
④含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵與水的加成反應(yīng)可引入羥基，符合題意，④正確
⑤酯或鹵代烴的水解反應(yīng)可引入羥基，符合題意，⑤正確；
⑥酯化反應(yīng)為醇與羧酸反應(yīng)生成酯和水，不引入羥基，與題意不符，⑥錯(cuò)誤；
綜上所述，①②④⑤正確，故選B。
8．（2023 ·云南昆明·高二東川明月中學(xué)?？计谀?duì)于如圖所示的有機(jī)物，要引入羥基(-OH)，可采用的方法有
①加成 ②鹵素原子的取代 ③還原 ④酯基的水解
A．只有①②B．只有②③
C．只有①③D．①②③④
【答案】D
【解析】①所給有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，可以和水發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，故①正確；
②所給有機(jī)物分子中含有溴原子，可以發(fā)生鹵素原子的取代，故②正確；
③所給有機(jī)物分子中含有醛基，可被氫氣還原引入羥基，故③正確；
④所給有機(jī)物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，故④正確；
故選D。
9．（2022春·江蘇鹽城·高二江蘇省響水中學(xué)?？奸_學(xué)考試）由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是
【答案】B
【解析】逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，則CH3CH2CH2Br應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2，需要的條件是NaOH的醇溶液、加熱，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，常溫下即可發(fā)生反應(yīng)，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))可生成CH3CH(OH)CH2OH，需要條件是堿的水溶液、加熱。
本題答案B。
10．（2023·廣西）物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下(部分條件省略)：
已知： SKIPIF 1 < 0
設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備 SKIPIF 1 < 0 的合成路線_______ (無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】乙醇可通過(guò)取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，結(jié)合題給信息 SKIPIF 1 < 0 可合成丙酸，丙酸再在SOCl2作用下轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線如下： SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
11．（2023·哈爾濱）聚氯乙烯()塑料是一種重要的化工原料，工業(yè)上曾用煤為原料合成聚氯乙烯。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)并完善以煤、生石灰、水、氯化氫為原料(反應(yīng)條件自選)合成聚氯乙烯的合成路線。(合成路線常用的反應(yīng)試劑表達(dá)方式為：A SKIPIF 1 < 0 B SKIPIF 1 < 0 目標(biāo)產(chǎn)物)
SKIPIF 1 < 0 ___________。
【答案】 SKIPIF 1 < 0 。
【解析】碳和氧化鈣生成碳化鈣，碳化鈣和水生成乙炔，乙炔和HCl加成生成 SKIPIF 1 < 0 ， SKIPIF 1 < 0 發(fā)生聚合反應(yīng)得到產(chǎn)物，故流程為： SKIPIF 1 < 0 。
12．（2023·四川）已知：(R為烴基，X為鹵素原子)。 SKIPIF 1 < 0 氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備 SKIPIF 1 < 0 氨基苯乙醚的合成路線_______ (無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】
【解析】由分析可知，反應(yīng)流程為：。
13．（2023·廣東）已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：
試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。
【答案】（1） SKIPIF 1 < 0
（2） SKIPIF 1 < 0
（3） SKIPIF 1 < 0
（4） SKIPIF 1 < 0
（5） SKIPIF 1 < 0
【解析】由逆向合成法分析： SKIPIF 1 < 0 可由 SKIPIF 1 < 0 和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到， SKIPIF 1 < 0 由 SKIPIF 1 < 0 發(fā)生消去反應(yīng)得到，由已知信息可知， SKIPIF 1 < 0 可由CH3CHO和OH-反應(yīng)得到，CH3CHO可由 SKIPIF 1 < 0 先和水發(fā)生加成反應(yīng)再催化氧化得到，各步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（1） SKIPIF 1 < 0 、（2） SKIPIF 1 < 0 、（3） SKIPIF 1 < 0 、（4） SKIPIF 1 < 0 、（5） SKIPIF 1 < 0 。
14．（2023·湖南）已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下： SKIPIF 1 < 0 。寫出兩種可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。_______
【答案】、
【解析】鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下： SKIPIF 1 < 0 ，可生成碳碳鍵，所以可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、；故答案為、。
15．（2022·湖北）化合物F是一種藥物合成的中間體，F(xiàn)的一種合成路線如圖：
已知：I. SKIPIF 1 < 0 +NaCl
II. SKIPIF 1 < 0 +HCl
回答下列問(wèn)題：
依他尼酸鈉()是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)為原料(其他原料自選)合成依他尼酸鈉的合成路線_____。
【答案】 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】為原料，根據(jù)反應(yīng)Ⅰ的原理，將與ClCOOH反應(yīng)生成，由反應(yīng)Ⅱ可知 與在AlCl3、CS2作用下反應(yīng)生成，亞甲基與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，再與碳酸鈉反應(yīng)，最終生成，則反應(yīng)流程為 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
16．（2023·重慶）已知：，W()是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
【答案】
【解析】根據(jù)題給信息可知，目標(biāo)物資W可由2個(gè)與1個(gè)合成，故設(shè)計(jì)合成路線如下：。
17．（2023·北京）已知：。參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】
【解析】參照合成路線，在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與在堿性條件下與反應(yīng)生成，在堿的作用下轉(zhuǎn)化為，合成路線如下：。
18．（2023·上海）奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，可治療流感。以莽草酸作為起始原料合成奧司他韋的主流路線如圖所示：
已知：
參照上述合成路線，寫出由制備的合成路線________(其他試劑任選)。
【答案】
【解析】由制備，中的醛基要在甲基被氧化為羧基之前先保護(hù)起來(lái)，依據(jù)題干中給出的“已知”信息操作，然后再參照反應(yīng)④將其還原。合成路線如圖：。
19．（2023·湖南）某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成鎮(zhèn)靜催眠藥物——苯巴比妥：
已知： SKIPIF 1 < 0 。
以乙醇為原料可合成 SKIPIF 1 < 0 ，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】甲苯(A)在氯氣、光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成(B)，B與 SKIPIF 1 < 0 發(fā)生已知信息反應(yīng)生成(C)，C在酸性條件下加熱生成(D)。參照B→C→D的合成路線，目標(biāo)產(chǎn)物 SKIPIF 1 < 0 比 SKIPIF 1 < 0 多兩個(gè)碳，需要進(jìn)行增長(zhǎng)碳鏈， SKIPIF 1 < 0 的前驅(qū)體為 SKIPIF 1 < 0 ，采用逆合成分析法， SKIPIF 1 < 0 ，則可得其合成路線為 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
20．（2023·廣東）已知：，設(shè)計(jì)由苯甲醇()為原料合成化合物的路線(其他試劑任選)。
___________
【答案】
【解析】由苯甲醇為原料合成化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由 發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由苯甲醛和 SKIPIF 1 < 0 發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，其合成路線。
21．（2023春·上海寶山）有機(jī)物 A 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件和試劑略)：
已知：①(R、R′表示烴基或官能團(tuán))
②2 個(gè) G 分子間可脫水形成六元環(huán)狀酯?；卮鹣铝袉?wèn)題：
(1)A中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，D含有的官能團(tuán)名稱是_______。
(2) 由E生成F的反應(yīng)類型是_______，B生成C的反應(yīng)類型是_______。
(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______
(4)G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為_______。
(5)含有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有_______種，其含有四種不同氫原子，且個(gè)數(shù)比為 3∶1∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(6)寫出用為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備G的合成路線：_______。
【答案】(1) ?C=C?、?COOC? 羧基
(2) 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)
(3)
(4)2 SKIPIF 1 < 0 ＋2H2O
(5) 2 CH3CH=CHCOOH
(6) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）A為，則A中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?C=C?、?COOC?，D為CH3CH2COOH，則D含有的官能團(tuán)名稱是羧基；故答案為：?C=C?、?COOC?；羧基。
（2）由E生成F是E發(fā)生水解反應(yīng)生成F()，其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B生成C是B(CH3CH2CH2OH)在銀或銅催化作用下被氧化為C(CH3CH2CHO)，其反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。
（3）根據(jù)前面分析得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。
（4）G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為2 SKIPIF 1 < 0 ＋2H2O；故答案為：2 SKIPIF 1 < 0 ＋2H2O。
（5）H為，含有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH共2種，其含有四種不同氫原子，且個(gè)數(shù)比為 3∶1∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOH；故答案為：2；CH3CH=CHCOOH。
（6）在氫氧化鈉醇溶液中加熱反應(yīng)生成，在高錳酸鉀堿性條件下反應(yīng)，再酸化得到，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則為原料制備G的合成路線為 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 ；故答案為： SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
22．（2023·廣西）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)C中官能團(tuán)名稱是_______。
(2)①的反應(yīng)類型為_______。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(4)反應(yīng)④所需的條件為_______。
(5)寫出由B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。
(6)與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機(jī)合成中間體的途徑如下：→中間體1→中間體2→。則中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_______、_______。
【答案】(1)羰基、羥基
(2)氧化反應(yīng)
(3)
(4)濃硫酸、加熱
(5)
(6) 5 、
(7)
【分析】A中羥基被高錳酸鉀氧化為羰基得到B，B和甲醛生成C，C中羥基被高錳酸鉀氧化得到羧基生成D：；D發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，E發(fā)生取代反應(yīng)引入正丙基得到F，F(xiàn)水解酸化后得到G；
【解析】（1）由結(jié)構(gòu)可知，C中官能團(tuán)名稱是酮羰基、羥基；
（2）①為羥基被高錳酸鉀氧化為羰基，屬于氧化反應(yīng)；
（3）由分析可知，D結(jié)構(gòu)為；
（4）反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，所需的條件為濃硫酸、加熱；
（5）B和甲醛反應(yīng)引入-CH2OH生成C反應(yīng)為，；
（6）B除六元環(huán)外，還含有2個(gè)碳、1個(gè)氧、1個(gè)不飽和度；與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；
若含有1個(gè)取代基-CH2CHO，則有1種情況；若含有2個(gè)取代基-CH3、-CHO，首先在環(huán)上確定甲基位置，則此外環(huán)上還有4種取代位則醛基有4種情況；故共有5種；其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；
（7）苯甲醛和丙酮發(fā)生B生成C的反應(yīng)原理生成羥基得到中間體1，則中間體1結(jié)構(gòu)為；中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到中間體2，則中間體2結(jié)構(gòu)為；和HCl加成得到產(chǎn)物。
23．（2023·河北滄州）物質(zhì)Ⅰ具有菠夢(mèng)香味，是化妝品、飲料、糖果、食品工業(yè)常用的香料，一種合成方法如下：
回答下列問(wèn)題：
(1) SKIPIF 1 < 0 的反應(yīng)類型為_______，物質(zhì)B的名稱為_______。
(2)物質(zhì)X是_______。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(4) SKIPIF 1 < 0 的化學(xué)方程式為_______。
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
① SKIPIF 1 < 0 該化合物分別與足量的 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 溶液反應(yīng)，均產(chǎn)生 SKIPIF 1 < 0 氣體；
②該化合物中不存在甲基，含有苯環(huán)；
③該化合物核磁共振氫譜有5組峰。
(6)以為原料制備的合成路線為_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】(1) 取代反應(yīng) 3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯
(2) SKIPIF 1 < 0 溶液或 SKIPIF 1 < 0 溶液或 SKIPIF 1 < 0
(3) SKIPIF 1 < 0
(4)
(5)、
(6)
【解析】（1）丙烯上甲基的氫原子被氯原子取代，反應(yīng)類型取代反應(yīng)；B為，名稱為3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯；
故答案為：取代反應(yīng)；3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯。
（2）苯酚顯弱酸性，與氫氧化鈉、碳酸鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，X試劑為NaOH溶液或Na2CO3溶液或Na；
故答案為：NaOH溶液或Na2CO3溶液或Na。
（3），E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2COOH；
故答案為：ClCH2COOH。
（4）C+H→I的化學(xué)方程式為；
故答案為：。
（5）1ml該化合物分別與足量的Na、NaHCO3溶液反應(yīng)，均產(chǎn)生1ml氣體，說(shuō)明有羧基；該化合物中不存在甲基，含有苯環(huán)，則苯環(huán)上取代基為-COOH、-CH2OH或-OH、-CH2COOH；該化合物核磁共振氫譜有5組峰，說(shuō)明有5種氫原子，兩個(gè)取代基為對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；
故答案為：、。
（6）苯乙酸上亞甲基的氫原子被氯原子取代，與氫氧化鈉取代反應(yīng)，亞甲基上的氯原子被羥基取代，在硫酸催化下，兩個(gè)分子發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀化合物，方程式為：；
故答案為： 。
24．（2022春·江蘇南京· ）已知：A是來(lái)自石油的重要有機(jī)化工原料，此物質(zhì)可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。E是具有果香味的有機(jī)物，F(xiàn)是一種高聚物，可制成多種包裝材料。
(1)A的結(jié)構(gòu)式為_______。C的名稱為______。
(2)B分子中的官能團(tuán)名稱是______。D分子中的官能團(tuán)名稱是______。
(3)寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體______。
①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②其一氯取代物只有2種結(jié)構(gòu)
(4)已知：①CH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2CN
②R－CN SKIPIF 1 < 0 R－COOH(R表示烴基)
設(shè)計(jì)以A為原料制備丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)______。
【答案】(1) 乙醛
(2) 羥基 羧基
(3)(CH3)2CHCOOH
(4)CH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2CN SKIPIF 1 < 0 CH3CH2COOH SKIPIF 1 < 0 CH3CH2COOCH2CH3
【解析】（1）由分析可知，A為乙烯，其結(jié)構(gòu)式為，C為CH3CHO，名稱為乙醛。答案為：；乙醛；
（2）由分析可知，B為CH3CH2OH，則B分子中的官能團(tuán)名稱是羥基。D為CH3COOH，則D分子中的官能團(tuán)名稱是羧基。答案為：羥基；羧基；
（3）E為CH3COOCH2CH3，E的同分異構(gòu)體中，符合條件：“①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，②其一氯取代物只有2種結(jié)構(gòu)”的有機(jī)物，分子中含有-COOH、烴基中含有2種氫原子，則其結(jié)構(gòu)為(CH3)2CHCOOH。答案為：(CH3)2CHCOOH；
（4）以A(CH2=CH2)為原料，制備丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)時(shí)，需將CH2=CH2轉(zhuǎn)化為CH3CH2COOH，依據(jù)題給信息，應(yīng)由CH2=CH2制取CH3CH2CN，則合成路線為：CH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2CN SKIPIF 1 < 0 CH3CH2COOH SKIPIF 1 < 0 CH3CH2COOCH2CH3。答案為：CH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2CN SKIPIF 1 < 0 CH3CH2COOH SKIPIF 1 < 0 CH3CH2COOCH2CH3。
1．（2023·河北唐山） SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 不飽和醛、酮具有很好的反應(yīng)性能，常作為有機(jī)合成中的前體化合物或關(guān)鍵中間體，是Micheal反應(yīng)的良好受體，通過(guò) SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 不飽和醛、酮，可以合成許多重要的藥物和一些具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物。 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 不飽和酮G()的合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱為_______，反應(yīng)①所需試劑為_______。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______。
(3)D中所含官能團(tuán)的名稱為_______，D→E的反應(yīng)類型為_______。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(5)H為G的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
①芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(6)以和為原料，無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)合成的路線_______。
【答案】(1) 環(huán)己烷 NaOH水溶液
(2)2+O2 SKIPIF 1 < 0 2+2H2O
(3) (酮)羰基 加成反應(yīng)
(4)
(5) 15
(6)
【解析】（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為環(huán)己烷；根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)①所需的試劑為NaOH水溶液；故答案為環(huán)己烷；NaOH水溶液；
（2）根據(jù)上述分析，反應(yīng)②為醇的催化氧化，其反應(yīng)方程式為2+O2 SKIPIF 1 < 0 2+2H2O；故答案為2+O2 SKIPIF 1 < 0 2+2H2O；
（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)為(酮)羰基；對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D中羰基鄰位上一個(gè)“C-H”斷裂，CH3COCH=CH2中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，D中掉下的H與CH3COCH=CH2中“CH”結(jié)合，剩下部位結(jié)合，即該反應(yīng)為加成反應(yīng)；故答案為(酮)羰基；加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)上述分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為；
（5）H為G的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體為芳香族化合物，即含有苯環(huán)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出G的不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度為4，因此H中除苯環(huán)外不含其它不飽和鍵，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明H中含有“-CH2OH”，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，這兩個(gè)取代基可能為-CH2OH、-CH2CH2CH3(鄰間對(duì)三種)，-CH2OH、-CH(CH3)2(鄰間對(duì)三種)，-CH2CH2OH、-CH2CH3(鄰間對(duì)三種)，-CH2CH2CH2OH、-CH3(鄰間對(duì)三種)，-CH(CH3)CH2OH、-CH3(鄰間對(duì)三種)，共有15種；核磁共振氫譜有6種不同峰，應(yīng)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，峰面積之比6∶2∶2∶2∶1∶1，說(shuō)明有對(duì)稱的兩個(gè)甲基，因此符合條件的是；故答案為15；；
（6）根據(jù)題中所給原理以及制備物質(zhì)，從合成G的路線中，可以看出路線應(yīng)是D連續(xù)轉(zhuǎn)化成G的路線，即合成路線為；故答案為。
2．（2023春·遼寧）化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室中M的一種合成路線如圖：
已知：①；②；③有機(jī)物中一個(gè)碳原子連接兩個(gè)－OH時(shí)不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水。
回答下列問(wèn)題：
(1)B的化學(xué)名稱為______，B分子中手性碳原子有_____個(gè)。
(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為______；由C生成D的反應(yīng)類型為______。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。
(4)寫出由G生成M的化學(xué)方程式：______。
(5)H為D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有______種(不含立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②含有氨基(－NH2)，且氨基直接連在苯環(huán)上；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④分子中含有2個(gè)甲基。
(6)參照上述合成路線和信息，以2－丙醇和苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線______。
【答案】(1) 3－氯丁醛 1
(2) 羥基 取代反應(yīng)
(3)
(4)+2NaOH SKIPIF 1 < 0 +2NaCl+H2O
(5)3
(6)CH3CHOHCH3 SKIPIF 1 < 0 CH3COCH3 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，起名稱為：3－氯丁醛；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用“*”標(biāo)出物質(zhì)B中的手性碳原子：，可知B分子中手性碳原子有1個(gè)；
（2）由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其中的含氧官能團(tuán)的名稱為羥基；和氫氧化鈉溶液加熱生成，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）由G生成M的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，則由G生成M的化學(xué)方程式為+2NaOH SKIPIF 1 < 0 +2NaCl+H2O；
（5）苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②既含-NH2，又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；且-NH2直接與苯環(huán)相連，分子中含有2個(gè)甲基，其中，-CHO可連在1位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，且兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有3種；
（6）以2-丙醇和苯為原料合成，先將2-丙醇氧化成丙酮，再與苯反應(yīng)，最后加聚得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為：CH3CHOHCH3 SKIPIF 1 < 0 CH3COCH3 SKIPIF 1 < 0 。
3．（2023·廣東廣州）2021年新型口服抗新冠藥物帕羅韋德獲批上市。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一(Ⅰ)的合成路線。
回答下列問(wèn)題：
(1) SKIPIF 1 < 0 的原子利用率 SKIPIF 1 < 0 ，A的名稱_______，B中碳原子的雜化類型_______。
(2) SKIPIF 1 < 0 的反應(yīng)類型_______，E中官能團(tuán)的名稱_______。
(3)F的分子式_______，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
(4)寫出 SKIPIF 1 < 0 轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)的離子方程式_______。
(5)芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
①能與 SKIPIF 1 < 0 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
② SKIPIF 1 < 0 最多消耗 SKIPIF 1 < 0 ；
③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為 SKIPIF 1 < 0 ；
(6)結(jié)合以上流程，設(shè)計(jì)以乙炔和乙醇為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_______。
【答案】(1) 乙炔 sp3雜化、sp雜化
(2) 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵、碳氯鍵
(3) C12H20O2
(4)+OH- SKIPIF 1 < 0 +C2H5OH
(5)
(6)CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3CHO+CH≡CH SKIPIF 1 < 0 CH3CHOHC≡CCHOHCH3 SKIPIF 1 < 0 CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3
【解析】（1）由分析可知，A的名稱乙炔；B中飽和碳原子為sp3雜化、碳碳三鍵中碳為sp雜化；
（2）C在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，為消去反應(yīng)；E中官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、碳氯鍵；
（3）由F結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)分子式為C12H20O2；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4） SKIPIF 1 < 0 轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)為酯的堿性水解，離子方程式為：+OH- SKIPIF 1 < 0 +C2H5OH；
（5）I含有7個(gè)碳、3個(gè)氧，不飽和度為4；芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，滿足下列條件：
①能與 SKIPIF 1 < 0 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；
② SKIPIF 1 < 0 最多消耗 SKIPIF 1 < 0 ，則含有2個(gè)酚羥基；
③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為 SKIPIF 1 < 0 ，則含有1個(gè)甲基且結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較好；其結(jié)構(gòu)可以為：；
（6）乙醇氧化為乙醛，乙醛和乙炔發(fā)生A生成B的反應(yīng)得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，在和氫氣加成得到飽和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程為：CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3CHO+CH≡CH SKIPIF 1 < 0 CH3CHOHC≡CCHOHCH3 SKIPIF 1 < 0 CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。
4．（2023·河北）化合物G是合成某強(qiáng)效鎮(zhèn)痛藥的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是___________。
(2)由A生成B的方程式可表示為： SKIPIF 1 < 0 ，化合物Z的化學(xué)式為___________。
(3)D中的官能團(tuán)名稱是___________，由D生成E的反應(yīng)類型為___________。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與 SKIPIF 1 < 0 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有___________種；其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
(6)1個(gè)D分子中含有手性碳原子(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子)的個(gè)數(shù)為___________。
(7)設(shè)計(jì)由苯乙烯和 SKIPIF 1 < 0 制備的合成路線___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3) 羥基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵 消去反應(yīng)
(4)
(5) 13
(6)1
(7) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）A的母體是乙醛，氯原子為取代基，化學(xué)名稱是2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示為：A+I=B+Z+H2O，實(shí)際上是A先發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B，根據(jù)元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化學(xué)式為HCl；
（3）D中的官能團(tuán)名稱是羥基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵；D中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成E中碳碳雙鍵，所以D生成E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）化合物B的芳香族同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且符合下列條件：a.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；B的不飽和度是5，苯環(huán)的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，則符合條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外不含其它環(huán)或碳碳雙鍵，如果取代基可能為酚-OH、-CH3、-CHO，三個(gè)取代基各不相同，所以符合條件的有10種；取代基可能為-CH2CHO、酚-OH，兩個(gè)取代基有鄰位、對(duì)位和間位3種，所以符合條件的同分異構(gòu)體一共有13種；其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰，且峰面積為1：1的同分異構(gòu)體中兩個(gè)取代基位于對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：13；；
（6）連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，，1個(gè)D分子中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)為1；
（7）根據(jù)B生成C、C生成D的反應(yīng)知， 先和水發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再發(fā)生催化氧化生成 ，再和BrCH2COOC2H5發(fā)生B生成C、C生成D的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
5．（2023·陜西榆林）由芳香化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線如圖：
已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)：R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O；
②R- CHO+R1-CH2COOH SKIPIF 1 < 0 R –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑；
③。
(1)A的名稱為_______；C 的分子式為_______。
(2)B→C的反應(yīng)類型為_______ ；A~I九種物質(zhì)中含有手性碳原子的有_______種。
(3)F→G的反應(yīng)方程式為_______。
(4)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種(不含立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈
②只有一種官能團(tuán)且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體
其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：1的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由CH3CH2CHCl2制備CH3CH2 CH=CHCH3的合成路線_________(有機(jī)溶劑及無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】(1) 對(duì)甲苯酚 C9H8Cl2O2
(2) 取代反應(yīng) 0
(3)
(4)
(5) 12
(6)
【解析】（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為對(duì)甲苯酚；由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C 的分子式為C9H8Cl2O2，故答案為：對(duì)甲苯酚；C9H8Cl2O2；
（2）B→C是甲基上發(fā)生二氯取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳原子，由A~I九種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，沒(méi)有含有手性碳原子的物質(zhì)，故答案為：取代反應(yīng)；0；
（3）F發(fā)生已知信息②中反應(yīng)生成G為，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）H+Y SKIPIF 1 < 0 I+H2O，H為，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)。推知試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）G為，G的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈；
②只有一種官能團(tuán)且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基；苯環(huán)上一個(gè)取代基為-COOH，另一個(gè)取代基為-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或兩個(gè)取代基均為-CH2COOH或一個(gè)取代基為-CH3，另一個(gè)取代基為-CH(COOH)2，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4 SKIPIF 1 < 0 3=12種；核磁共振氫譜顯示有3組峰，說(shuō)明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積之比為2：2：1，說(shuō)明3種氫原子個(gè)數(shù)比為2：2：1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：12；；
（6）CH3CH2CHCl2發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO與CH3CH2COOH發(fā)生信息②中反應(yīng)生成CH3CH2 CH=CHCH3，合成路線為：，故答案為：。
6．（2023·山東泰安）一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路線如下：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為_______。
(2)反應(yīng)②要加入 SKIPIF 1 < 0 ，目的是_______。
(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______。
(4)化合物( )經(jīng)過(guò)水解和氧化可得到化學(xué)式為 SKIPIF 1 < 0 的化合物Ⅰ，寫出同時(shí)符合下列條件的Ⅰ的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；
② SKIPIF 1 < 0 譜顯示分子中有3種氫原子。
(5)設(shè)計(jì)以甲苯和乙烯為原料制備X()的合成路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選，用流程圖表示)。
【答案】(1) 取代(或硝化) 醛基
(2) SKIPIF 1 < 0 可與生成的 SKIPIF 1 < 0 反應(yīng)，使反應(yīng)②向正反應(yīng)方向移動(dòng)
(3)
(4)
(5)
【解析】（1）由分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代(或硝化)，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為醛基。
（2）反應(yīng)②是酚羥基與鹵代烴反應(yīng)，有HCl生成，于是 SKIPIF 1 < 0 的作用就是除去生成的HCl，使溶液偏堿性，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。
（3）從反應(yīng)流程圖結(jié)合分析可知，反應(yīng)⑤是氨基的氫與鹵素原子結(jié)合成鹵化氫脫去，化學(xué)方程式為： 。
（4）經(jīng)過(guò)水解和氧化可得到化學(xué)式為 SKIPIF 1 < 0 的化合物Ⅰ，Ⅰ的同分異構(gòu)體滿足①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)，該六元環(huán)可能由4個(gè)碳原子和一個(gè)O一個(gè)H構(gòu)成，也可能由三個(gè)碳原子和三個(gè)雜原子構(gòu)成；② SKIPIF 1 < 0 譜顯示分子中有3種氫原子，可知該結(jié)構(gòu)必須為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）利用氨基的氫與氯代烴的鹵素原子結(jié)合脫去鹵代烴，實(shí)現(xiàn)碳鏈延長(zhǎng)。所以利用甲苯硝化反應(yīng)后，硝基再被還原為氨基， → → ；另外利用C=C與鹵素加成反應(yīng)得到氯代烴， SKIPIF 1 < 0 ，所以合成路線為：。
8．（2023·云南昆明·）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：
已知： SKIPIF 1 < 0 。
(1)化合物Ⅰ的名稱是_______。
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，則化合物Z的分子式為_______。
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(4)反應(yīng)②③④中屬于加成反應(yīng)的有_______(填序號(hào))。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有10種，請(qǐng)寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______、_______。
a.能與NaHCO3反應(yīng)
b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)
d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子
e.不含手性碳原子
(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______。
【答案】(1)對(duì)羥基苯甲醛
(2)C18H15PO
(3)
(4)②④
(5) 、、、、 、、、、
(6) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）化合物Ⅰ的名稱是對(duì)羥基苯甲醛；
（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)I、Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，Ⅱ中的CHOCH2CH3被I中的O原子取代，則Z為Ph3P=O，則化合物Z的分子式為C18H15PO；
（3）根據(jù)分析可知，Ⅳ為；
（4）由題干合成路線圖示信息可知，反應(yīng)②③④中，反應(yīng)②為Ⅳ和氫氣發(fā)生加成，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為羥基和碳碳雙鍵發(fā)生加成，則屬于加成反應(yīng)的有②④；
（5）化合物Ⅵ的不飽和度是5，Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，同分異構(gòu)體同時(shí)滿足如下條件：
a．能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，根據(jù)其不飽和度知，不含酯基或碳碳雙鍵；
b．最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)酚羥基；
c．能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)醇羥基；
d．核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含有2個(gè)甲基；
e．不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子），其取代基有3個(gè)，分別為-COOH、酚-OH、；
如果-COOH、酚-OH相鄰，有4種排列方式；如果-COOH、酚-OH相間，有4種排列方式；如果-COOH、酚-OH相對(duì)，有2種排列方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種，分別為、、、、、、、、、（任寫兩種）；
（6）以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成，根據(jù)“ SKIPIF 1 < 0 ”知，合成的苯酚的同系物為，及HOCH2CH2Cl發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)④類型的反應(yīng)生成，由此確定合成路線為： SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
9．（2023·安徽蚌埠）有機(jī)化學(xué)家科里編制了世界上第一個(gè)具有計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)程序，獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。以下是科里提出的長(zhǎng)葉烯的部分合成路線：
回答下列問(wèn)題：
(1)A→ B的目的是_______________________________。
(2)B→C 的反應(yīng)類型是_____________________，C的分子式為_____________。
(3) 可以與水以任意比例互溶，原因是_________________________。
(4) A、B 、C分子中均含有共軛結(jié)構(gòu)，下列可用于檢測(cè)共軛體系的是_____________。
a．紫外一可見(jiàn)光譜 b． 紅外光譜 c．核磁共振氫譜 d．質(zhì)譜
(5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_____________種(不考慮立體異構(gòu))。
a． 分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)六元碳環(huán)以一根σ鍵相連
b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．1ml該有機(jī)物最多能與2ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
(6)根據(jù)題中信息，寫出以為原料合成的路線_______。
【答案】(1)保護(hù)羰基
(2) 取代反應(yīng) C15H22O2
(3)可以與水形成分子間氫鍵
(4)a
(5)44
(6)
【解析】（1）由和分子中都含有六元環(huán)羰基可知，A→ B的目的是保護(hù)羰基，故答案為：保護(hù)羰基；
（2）由分析可知，B→C 的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C15H22O2，故答案為：取代反應(yīng)；C15H22O2；
（3）分子中含有的羥基能與水分子形成分子間氫鍵，所以可以與水以任意比例互溶，故答案為：可以與水形成分子間氫鍵；
（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，紫外一可見(jiàn)光譜可用于檢測(cè)A、B、C分子中的共軛體系，故選a；
（5）G的同分異構(gòu)體分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)六元碳環(huán)以一根σ鍵相連，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1ml該有機(jī)物最多能與2ml 氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有的官能團(tuán)為酚羥基和羧基，或酚羥基和酯基，可以視作、、分子中環(huán)上的氫原子被—COOH或—OOCH取代所得結(jié)構(gòu)，共有44種，故答案為：44；
（6）由題給信息可知，以為原料合成的合成步驟為OsO4、作用下轉(zhuǎn)化為，作用下與TsCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，50℃條件下，在高氯酸鋰、碳酸鈣作用下轉(zhuǎn)化為，合成路線為，故答案為：。
10．（2023·陜西寶雞）高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：
已知：①酯能被LiAlH4還原為醇；
②
回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(2)C的名稱是_______，J的分子式_______。
(3)B生成C和D生成H的反應(yīng)類型分別為_______、_______。
(4)寫出F+D→G的化學(xué)方程式_______。
(5)芳香化合物M是C的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有_______種(不考慮立體異構(gòu))
①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；
②只有1種官能團(tuán)；
③苯環(huán)上有2個(gè)取代基。
其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1 ：1：1 ：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(6)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選) _______。
【答案】(1)
(2) 鄰苯二甲酸二甲酯 C10H12O4
(3) 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng)
(4)
(5) 12
(6)
【解析】（1）A分子式為C8H10，A被氧化為鄰苯二甲酸，逆推可知A是；
（2）C是，名稱是鄰苯二甲酸二甲酯；由J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式：C10H12O4；
（3）B生成C是鄰苯二甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)； D生成H是中的羥基被氧化為醛基，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
（4）和己二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和水；反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（5）與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基， ②只有1種官能團(tuán) ③苯環(huán)上有2個(gè)取代基，若2個(gè)取代基為-CH2COOH、-CH2COOH，有3種結(jié)構(gòu)；若2個(gè)取代基為-CH2CH2COOH、-COOH，有3種結(jié)構(gòu)；若2個(gè)取代基為-CH(COOH)2、-CH3，有3種結(jié)構(gòu)；若2個(gè)取代基為-CH(CH3)COOH、-COOH，有3種結(jié)構(gòu)；共12種。其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比 SKIPIF 1 < 0 ，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）氧化為，和H2O2反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成，合成路線為。
選項(xiàng)
反應(yīng)類型
反應(yīng)條件
A
加成、取代、消去
KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫
B
消去、加成、取代
NaOH醇溶液/加熱、常溫、KOH水溶液/加熱
C
氧化、取代、消去
加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱
D
消去、加成、取代
NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱

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第五節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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