?1.2.3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究同步練習(xí)-蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3
學(xué)校:___________姓名：___________班級(jí)：___________考號(hào)：___________

一、單選題
1．下列關(guān)于物質(zhì)研究方法的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是
A．蒸餾法常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物
B．同位素示蹤法可以用來(lái)研究一些化學(xué)反應(yīng)的歷程
C．核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量
D．根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)
2．化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．用紅外光譜實(shí)驗(yàn)確定青蒿素分子中的官能團(tuán)
B．盛裝酸性溶液的容器常連接直流電源的負(fù)極以防止腐蝕
C．煤的液化是獲得清潔燃料的一種方式，主要是將煤轉(zhuǎn)化成煤油等液態(tài)燃料
D．以鐵粉為主要成分制成雙吸劑放入食品包裝袋，可以延長(zhǎng)食物的保持期
3．下列說(shuō)法不正確的是
A．可以用蒸餾、萃取、鹽析和滲析法分離和提純有機(jī)化合物
B．有機(jī)物的元素定量分析法可以確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式
C．通過(guò)分析紅外光譜圖可以得出某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量
D．利用核磁共振氫譜可以準(zhǔn)確分析出有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中氫原子種類(lèi)和它們的數(shù)目比
4．下列有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中吸收峰組數(shù)與溴雙(4－氟苯基)甲烷()的核磁共振氫譜圖中吸收峰組數(shù)相同的是
A．2－甲基丙烷 B．2，4－二甲基戊烷 C．2，2，3，3－四甲基丁烷 D．2－甲基丁烷
5．下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3：2的是
A．?? B．??
C．?? D．??
6．對(duì)含氧有機(jī)物A進(jìn)行波譜分析：紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團(tuán)；質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為60；核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6：1：1，則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)2CHCHO C．CH3COOH D．CH3CH(OH)CH3
7．下列對(duì)有關(guān)事實(shí)的解釋不正確的是
選項(xiàng)
事實(shí)
解釋
A
的熔點(diǎn)比干冰高
晶體是共價(jià)晶體，干冰是分子晶體
B
在中的溶解度：
為非極性分子，而為極性分子
C
質(zhì)譜儀檢測(cè)氣態(tài)乙酸，譜圖中出現(xiàn)質(zhì)荷比為的峰
兩個(gè)乙酸分子通過(guò)氫鍵形成了二聚體
D
的熱穩(wěn)定性比強(qiáng)
分子間形成了氫鍵，而分子間形成了范德華力
A．A B．B C．C D．D
8．某有機(jī)物的分子式為C4H8O2，紅外光譜圖如圖所示，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A．HCOOCH(CH3)2 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
9．下列物質(zhì)進(jìn)行核磁共振得到的核磁共振氫譜中，信號(hào)峰有4個(gè)的是
A． B．CH3CH2OCH2CH3
C．CH3CH2CH(CH3)2 D．CH3COOCH2CH3
10．化學(xué)與生活、生產(chǎn)密切相關(guān)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．利用植物油的加成反應(yīng)可制得人造黃油
B．借助紅外光譜，可以獲得有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量
C．甲醇作為21世紀(jì)具有競(jìng)爭(zhēng)力的清潔燃料之一 ，可以與汽油混合作為汽車(chē)燃料
D．市售漂白粉含有Ca(OH)2，工業(yè)上使用漂白粉常加入少量稀鹽酸除去Ca( OH)2以增強(qiáng)漂白效果

二、填空題
11．測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法都是依據(jù)它們自身所具有的 或 來(lái)進(jìn)行測(cè)定的，其核心步驟是確定其 以及檢測(cè)分子所含的 及其 的位置。
12．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%，含氫為6.67%，其余含有氧。現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。
方法二：核磁共振儀測(cè)出A核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1：2：2：2：3,如下圖A。
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖B。

試填空：
（1）A的分子式為 。
（2）A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是 。
a．A的相對(duì)分子質(zhì)量????b．A的分子式??c．A的核磁共振氫譜圖??d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（4）A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的共有 （不包括A本身）種,其中屬于羧酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
13．核磁共振氫譜
(1)原理
處于不同 中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的 ，而且吸收峰的面積與 成正比，吸收峰的數(shù)目等于 。
(2)核磁共振氫譜圖

如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為 ，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為 。
14．青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示，它可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取。

(1)下列關(guān)于青蒿素的說(shuō)法不正確的是 (填字母)。
a．分子式為C14H20O5 b．分子中含有酯基和醚鍵
c．易溶于有機(jī)溶劑A，不易溶于水????d．分子的空間結(jié)構(gòu)不是平面形
(2)使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下：

①根據(jù)圖1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為 。
②根據(jù)圖2，推測(cè)A可能所屬的有機(jī)化合物類(lèi)別和其分子式 、 。
③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩個(gè)峰的面積比為2∶3)，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
15．I．莽草酸是合成治療禽流感的藥物一達(dá)菲(Tamif1u)的原料之一、莽草酸(A)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(提示：環(huán)丁烷可簡(jiǎn)寫(xiě)成)
(1)A的分子式為 。
(2)17.4gA與足量的鈉反應(yīng)。則生成的氣體的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為 。
II．有機(jī)化合物A常用于食品行業(yè)。已知9.0gA在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增加5.4g和13.2g， 經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。
(3)A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，則A的分子式是 。

(4)A分子的核磁共振氫譜有4組吸收峰，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)生成CO2氣體，峰面積之比是1：1：1：3， 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
16．化合物A的分子式為C5H10O，不溶于水，與Br2/CCl4溶液和金屬鈉都無(wú)反應(yīng)，與稀鹽酸稀氫氧化鈉反應(yīng)得到同一化合物B，分子式為C5H12O2。B與等物質(zhì)量的HIO4水溶液反應(yīng)得到HCHO和化合物C，分子式為C4H8O，C可發(fā)生碘仿反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)式 、 、 。
17．完成下列問(wèn)題。
(1)研究化學(xué)物質(zhì)的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜????②蒸餾????③重結(jié)晶????④萃取????⑤過(guò)濾????⑥紅外光譜，其中用于分子結(jié)構(gòu)確定的有 (填序號(hào))
(2)下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰的是________(填字母)。
A．C(CH3)4 B． C． D．
(3)某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物甲，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64．86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%。
??
①如圖是該有機(jī)物甲的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為 ，分子式為 。
②確定甲的官能團(tuán)：通過(guò)實(shí)驗(yàn)可知甲中一定含有羥基，甲可能的結(jié)構(gòu)有 種。
③確定甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
a．經(jīng)測(cè)定有機(jī)物甲的核磁共振氫譜如圖所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
??
b．若甲的紅外光譜如圖所示，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
??
18．有機(jī)化合物A常用于配制香水、精油，為測(cè)定A的結(jié)構(gòu)，某化學(xué)興趣小組進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)?；卮鹣铝袉?wèn)題：
(1)13.6g有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，生成17.92L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和7.2g，通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)得A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，則A的分子式為 。有機(jī)物A的紅外光譜如圖所示，則A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 。

(2)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)，確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(可選用的試劑：銀氨溶液，氫氧化鈉溶液，稀硫酸，限選一種試劑)
(3)探究制備A的最佳反應(yīng)條件：
①該小組成員通過(guò)核磁共振儀測(cè)定A的核磁共振氫譜如圖所示。在實(shí)驗(yàn)室中，利用有機(jī)酸B和醇C，通過(guò)酯化反應(yīng)制備A的化學(xué)方程式為 。反應(yīng)結(jié)束后，可用 (填序號(hào))洗滌粗產(chǎn)品A。

A．稀硫酸????????B．飽和碳酸鈉溶液????????C．乙醇????????D．水
②該小組通過(guò)監(jiān)測(cè)混合物中有機(jī)酸B的含量，探究制備A的最佳反應(yīng)溫度。已知：A、B、C的熔沸點(diǎn)如表-1所示，有機(jī)酸B的含量如圖3。該反應(yīng)的最佳溫度為 (填序號(hào))。溫度超過(guò)106℃后，B的含量逐漸增大的原因?yàn)? 。
物質(zhì)
熔點(diǎn)
沸點(diǎn)
A
-12.3
199.6
B
122.4
249
C
- 97
64.3
A．100℃????????B．106℃????????C．116℃
19．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
(一)分子式的確定：
(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4g H2O和8.8g CO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是 。
(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為 ，該物質(zhì)的分子式是 。
(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(二)結(jié)構(gòu)式的確定：

(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有兩種氫原子如圖②。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
20．某烴經(jīng)李比希元素分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.71%，該烴的質(zhì)譜圖顯示，分子離子峰的質(zhì)荷比為84，該烴的核磁共振氫譜如下圖所示。請(qǐng)確定該烴的實(shí)驗(yàn)式 、分子式 、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。


三、實(shí)驗(yàn)題
21．化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成(假設(shè)氣體全部逸出)。用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置如圖。

回答下列問(wèn)題：
(1)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始前，應(yīng) 。
(2)儀器a的名稱(chēng)為 ，裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)若準(zhǔn)確稱(chēng)取1.80g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)：
①充分燃燒后，裝置D的質(zhì)量增加0.36g，裝置E的質(zhì)量增加1.76g，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為 。
②若要確定該有機(jī)物的分子式，還需要測(cè)定 ，目前最精確、最快捷的測(cè)定方法為 。
③若該有機(jī)物的核磁共振氫譜如圖所示：
??
則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 。
22．青蒿素是烴的含氧衍生物，為無(wú)色針狀晶體，可溶于乙醇、乙醚，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156~157℃，是高效的抗瘧藥。已知：乙醚的沸點(diǎn)為34.5℃。從青蒿中提素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示：

I.實(shí)驗(yàn)室用有機(jī)溶劑A提取青蒿素的流程如下圖所示。

(1)實(shí)驗(yàn)前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是 。操作II的名稱(chēng)是 。
(2)操作III的主要過(guò)程可能是 。
A．加水溶解，蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶
B．加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾
C．加入乙醚進(jìn)行萃取分液
(3)使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下：

根據(jù)圖1、圖2、圖3(兩個(gè)峰的面積比為2：3)推測(cè)：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
II.用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置測(cè)定青蒿素實(shí)驗(yàn)式的方法如下：將28.2g青蒿素樣品放在裝置C的硬質(zhì)玻璃管中，緩緩?fù)ㄈ肟諝鈹?shù)分鐘后，再充分燃燒，精確測(cè)定裝置E和F實(shí)驗(yàn)前后的質(zhì)量，根據(jù)所測(cè)數(shù)據(jù)計(jì)算。

(4)該實(shí)驗(yàn)裝置可能會(huì)產(chǎn)生誤差，造成測(cè)定含氧量偏低，改進(jìn)方法是 。
(5)用合理改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，測(cè)得的數(shù)據(jù)如表所示：
裝置
實(shí)驗(yàn)前/g
實(shí)驗(yàn)后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2
則青蒿素的實(shí)驗(yàn)式是 。
23．下列裝置中有機(jī)物樣品在電爐中充分燃燒，通過(guò)測(cè)定生成的和的質(zhì)量，來(lái)確定有機(jī)物的分子式。
??
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)B裝置中試劑X可選用 。
(2)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱(chēng)取0.44g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D裝置質(zhì)量增加0.36g，E裝置質(zhì)量增加0.88g，已知該物質(zhì)對(duì)的相對(duì)密度是22，則該樣品的分子式為 。
(3)若該有機(jī)物的核磁共振氫譜如下圖所示，峰面積之比為1：3。則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。若只有一種類(lèi)型的氫原子，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
??
(4)某同學(xué)認(rèn)為測(cè)定結(jié)果存在誤差，應(yīng)在E后再增加一個(gè)F裝置，其主要目是 。



















參考答案：
1．C
【詳解】A．液體混合物由于沸點(diǎn)不同，可以用蒸餾法分離，故A正確；
B．同位素示蹤原子法可以確定同位素原子的去處，從而確定一些反應(yīng)的機(jī)理，故B正確；
C．核磁共振氫譜用于確定等效氫原子的，分析有機(jī)物的相對(duì)分子量常用質(zhì)譜法，故C錯(cuò)誤；
D．紅外光譜圖可以確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)，故D正確；
答案選C。
2．C
【詳解】A．紅外光譜圖可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，故A說(shuō)法正確；
B．根據(jù)電解原理，容器作陰極，本身不參與反應(yīng)，可以防止腐蝕，該方法為外加電流法，故B說(shuō)法正確；
C．煤的液化獲得是如甲醇，煤油是由石油分餾得到，故C說(shuō)法錯(cuò)誤；
D．鐵粉具有還原性，能吸收包裝袋內(nèi)的氧氣，防止食品氧化，延長(zhǎng)食物的保質(zhì)期，故D說(shuō)法正確；
答案為C。
3．C
【詳解】A．用蒸餾的方法可分離沸點(diǎn)不同的有機(jī)物，萃取可得到濃度較大的有機(jī)物溶液，膠體不能通過(guò)半透膜，可用滲析的方法提純蛋白質(zhì)、淀粉等，可用鹽析的方法提純蛋白質(zhì)，故A正確；
B．有機(jī)物的元素定量分析法可確定元素的種類(lèi)，可確定有機(jī)物中不同元素原子個(gè)數(shù)比值，進(jìn)而確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，故B正確；
C．紅外光譜圖可確定有機(jī)物中的化學(xué)鍵及官能團(tuán)，而質(zhì)譜法可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，故C錯(cuò)誤；
D．從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目，故D正確；
答案為C。
4．B
【分析】根據(jù)核磁共振氫譜圖中的吸收峰組數(shù)即是該有機(jī)物中氫原子的種類(lèi)。
【詳解】根據(jù)等效氫法及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性判斷，溴雙(4－氟苯基)甲烷中F原子和另一個(gè)取代基剛好在苯的對(duì)位上，故苯環(huán)上的有2類(lèi)氫，而甲烷上還有1個(gè)氫原子，共有3類(lèi)氫，A中有1類(lèi)氫，B中有3類(lèi)氫，C中有1類(lèi)氫，D中有4類(lèi)氫，故選答案B。
【點(diǎn)睛】注意苯環(huán)以取代基為對(duì)稱(chēng)軸找出對(duì)稱(chēng)的碳原子。
5．D
【詳解】A．該結(jié)構(gòu)軸對(duì)稱(chēng)，含3種H，核磁共振氫譜峰面積之比為3:1:4，故A不選；
B．由對(duì)稱(chēng)性可知含2種H，磁共振氫譜峰面積之比為6:2=3:1，故B不選；
C．由對(duì)稱(chēng)性可知含2種H，磁共振氫譜峰面積之比為6:2=3:1，故C不選；
D．由對(duì)稱(chēng)性可知含2種H，磁共振氫譜峰面積之比為6:4=3:2，故D選；
故選：D。
6．D
【詳解】A．核磁共振氫譜A有四組峰，峰面積為3∶2∶2∶1，A錯(cuò)誤；
B．已知紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團(tuán)，但B不含羥基，B錯(cuò)誤；
C．乙酸的核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積之比為3∶1，C錯(cuò)誤；
D．滿(mǎn)足紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團(tuán)且質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為60，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6∶1∶1，D正確；
故選D。
7．D
【詳解】A．晶體是共價(jià)晶體，干冰是分子晶體，所以的熔點(diǎn)比干冰高，A正確；
B．為非極性分子，而為極性分子，所以在中的溶解度：，B正確；
C．兩個(gè)乙酸分子通過(guò)氫鍵形成了二聚體，可以通過(guò)質(zhì)譜儀檢測(cè)出譜圖中出現(xiàn)質(zhì)荷比為的峰，C正確；
D．因?yàn)樵氐姆墙饘傩詮?qiáng)于元素，所以的熱穩(wěn)定性比強(qiáng)，而分子間形成的氫鍵和范德華力，影響物質(zhì)的熔沸點(diǎn)，D錯(cuò)誤；
故選D。
8．B
【詳解】由紅外光譜圖可看出該分子中有不對(duì)稱(chēng)CH3，因此該分子中有2個(gè)CH3，由圖也可以看出含有C=O雙鍵、C-O-C單鍵，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，故選B。
9．C
【詳解】A． 分子內(nèi)含有5種氫原子，故信號(hào)峰有5個(gè)，故A不選；
B．CH3CH2OCH2CH3分子內(nèi)含有2種氫原子，故信號(hào)峰有2個(gè)，故B不選；
C．CH3CH2CH(CH3)2分子內(nèi)含有4種氫原子，故信號(hào)峰有4個(gè)，故C選；
D．CH3COOCH2CH3分子內(nèi)含有3種氫原子，故信號(hào)峰有3個(gè)，故D不選；
故選C。
10．B
【詳解】A．植物油含有碳碳雙鍵，可以與氫氣加成制備人造黃油，故A正確；
B．借助紅外光譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)，質(zhì)譜可以獲得有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，故B錯(cuò)誤；
C．甲醇是基礎(chǔ)的化工原料，隨著能源結(jié)構(gòu)的改變，甲醇作為21世紀(jì)具有競(jìng)爭(zhēng)力的清潔燃料之一 ，可以與汽油混合作為汽車(chē)燃料，故C正確；
D．市售漂白粉含有Ca(OH)2，工業(yè)上使用漂白粉常加入少量稀鹽酸除去Ca( OH)2，酸性環(huán)境更有利于生成次氯酸，以增強(qiáng)漂白效果，故D正確；
故答案為B
11． 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 分子式 官能團(tuán) 碳骨架上
【解析】略
12． C9H10O2 bc C6H5COOCH2CH3 5種 C6H5CH（CH3）COOH
【詳解】（1）有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%，含氫為6.67%，其余含有氧，則有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N(C)==9，H原子個(gè)數(shù)N(H)==10，O原子個(gè)數(shù)N(O)==2，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2。
（2）根據(jù)分子式為C9H10O2可得，分子中H原子總數(shù)為10；A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比(為1：2：2：2：3)，所以只含一個(gè)甲基，因此A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是：知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，故選bc。
（3）由A分子的紅外光譜可看出，結(jié)構(gòu)中含有C-C、C-H、C=O、C-O、C6H5C-等基團(tuán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則苯環(huán)上有三種氫原子且分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)；由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫且個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，所以符合條件的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(即C6H5COOCH2CH3)。
（4）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5COOCH2CH3，由題給限制條件可得，取代基的組成為-C3H5O2，符合條件的取代基有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)COOH、-CH(CH3)OOCH共5種，則符合條件的A的同分異構(gòu)體有5種(不包括A)；其中屬于羧酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C6H5CH(CH3)COOH(即)。
點(diǎn)睛：本題考查有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，有一定難度，根據(jù)圖譜法確定符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是本題的易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握識(shí)別核磁共振氫譜和紅外光譜圖的方法技巧。
13．(1) 化學(xué)環(huán)境 化學(xué)位移 氫原子數(shù) 氫原子的類(lèi)型
(2) 3 3∶2∶1 CH3CH2OH

【詳解】（1）處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比，吸收峰的數(shù)目等于氫原子的類(lèi)型；
（2）如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，峰的位置有3種，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH3CH2OH。
14．(1)a
(2) 74 醚 C4H10O CH3CH2OCH2CH3

【詳解】（1）a．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知青蒿素分子中含有15個(gè)C原子，22個(gè)H原子，5個(gè)O原子，所以其分子式是C15H22O5，a錯(cuò)誤；
b．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知青蒿素分子中含有的官能團(tuán)是酯基和醚鍵，b正確；
c．青蒿素分子中含有的官能團(tuán)是酯基和醚鍵，不含有親水基羥基和羧基，因此青蒿素易溶于有機(jī)溶劑A，不易溶于水，c正確；
d．青蒿素分子中含有飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此青蒿素分子的空間結(jié)構(gòu)不是平面形，d正確；
故合理選項(xiàng)是a；
（2）①物質(zhì)的最大質(zhì)合比就是物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)圖1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為74；
②根據(jù)圖可知：A中含有烴基、醚鍵, 所以屬于醚，A中碳原子個(gè)數(shù)=，則分子式為C4H10O；
③A的分子式為C4H10O，吸收峰有2個(gè)，說(shuō)明含有兩種氫原子，吸收峰面積之比為2：3，則氫原子個(gè)數(shù)之比為2：3，則A結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，含有兩個(gè)甲基和兩個(gè)亞甲基,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3。
15．(1)C7H10O5
(2)4.48L
(3)C3H6O3
(4)CH3CH(OH)COOH

【詳解】（1）根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的分子式為C7H10O5；
（2）17.4gA的物質(zhì)的量為0.1mol，每1molA中含有1mol羧基和3mol羥基，故0.1molA與足量的鈉反應(yīng)生成的氣體的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為0.1mol422.4L/mol=4.48L；
（3）5.4g水的物質(zhì)的量為，n(H)=0.6mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為，n(C)=n(CO2)=0.3mol，此有機(jī)物9.0g含O元素質(zhì)量：9.0g-0.6g-0.312g=4.8g；n(O)=，故n(C):n(H):c(O)=0.3mol:0.6mol:0.3mol=1:2:1，即實(shí)驗(yàn)式為CH2O，設(shè)分子式為(CH2O)n，根據(jù)譜圖所示質(zhì)荷比，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，可得30n=90，解得n=3，故有機(jī)物A為C3H6O3；
（4）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)生成CO2氣體，則A中一定含有羧基，有機(jī)物A分子式為C3H6O3，核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比是1：1：1：3，則分子中4種H原子的數(shù)目為1：1：1：3，分子中含有1個(gè) –COOH、1個(gè)-CH3、1個(gè)、1個(gè)-OH，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH。
16．
【詳解】化合物A的分子式為C5H10O，不飽和度為1，與Br2/CCl4溶液和金屬鈉都無(wú)反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不存在羥基和碳碳雙鍵，且A水解后原分子式增加了兩個(gè)氫和一個(gè)氧，初步判斷A也不含羰基，可能是一個(gè)環(huán)氧化合物；B與等物質(zhì)量的HIO4水溶液反應(yīng)得到HCHO和化合物C， 故B一定是鄰二醇，且一端是羥甲基，而C可能為醛或酮，又從C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，可確定C為一甲基酮，再根據(jù)分子式推出C，答案：、、。
17．(1)①⑥
(2)AC
(3) 74 4

【詳解】（1）在題中所給研究方法中，蒸餾、重結(jié)晶、萃取、過(guò)濾是有機(jī)物分離或提純的方法，核磁共振氫譜、紅外光譜常用于分子結(jié)構(gòu)確定，①⑥符合題意；故答案為①⑥；
（2）核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明有機(jī)物中只有一種氫；
A．C(CH3)4的結(jié)構(gòu)可以寫(xiě)成為，四個(gè)甲基在同一個(gè)碳原子上，因此四個(gè)甲基上的氫是等效的，即該有機(jī)物核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，故A符合題意；
B．CH3COOH中有2種不同的氫原子，即該有機(jī)物核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，故B不符合題意；
C．CH3OCH3中有一種氫，即該有機(jī)物核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，故C符合題意；
D．CH3COOCH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有2種不同的氫原子，即該有機(jī)物核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，故D不符合題意；
答案為AC；
（3）①質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，即該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，1mol該有機(jī)物中C原子物質(zhì)的量為mol=4mol，氫原子物質(zhì)的量為mol=10mol，氧原子物質(zhì)的量為mol=1mol，即該有機(jī)物的分子式為C4H10O；故答案為74；C4H10O；
②有機(jī)物甲中含有羥基，甲可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH、、、，結(jié)構(gòu)有4種；故答案為4；
③a．根據(jù)核磁共振氫譜圖，該有機(jī)物中有2種不同環(huán)境的氫原子，根據(jù)②分析，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為；
b．根據(jù)紅外光譜圖可知，該有機(jī)物中有對(duì)稱(chēng)-CH3、對(duì)稱(chēng)-CH2-，還含有“C-O-C”，說(shuō)明該有機(jī)物為醚，即符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3，故答案為CH3CH2OCH2CH3。
18．(1)
(2)取少量A于潔凈試管中，加入銀氨溶液并水浴加熱，若試管內(nèi)壁出現(xiàn)銀鏡，則A為，若未出現(xiàn)銀鏡，則為；
(3) +CH3OH+H2O B B 溫度超過(guò)106℃，甲醇蒸發(fā)速率加快，消耗B的量減少

【詳解】（1）13.6g有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，生成17.92L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和7.2g，碳原子的物質(zhì)的量為，質(zhì)量為，氫原子的物質(zhì)的量為，質(zhì)量為0.8g，氧原子的質(zhì)量為13.6g-9.6g-0.8g=3.2g，物質(zhì)的量為，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C8H8O2，通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)得A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，則A的分子式為C8H8O2；根據(jù)紅外光譜圖可知A的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、；
（2）可通過(guò)檢驗(yàn)醛基確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，實(shí)驗(yàn)為：取少量A于潔凈試管中，加入銀氨溶液并水浴加熱，若試管內(nèi)壁出現(xiàn)銀鏡，則A為，若未出現(xiàn)銀鏡，則為；
（3）A的核磁共振氫譜中含四組峰，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，制備A的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；反應(yīng)結(jié)束后可用飽和碳酸鈉溶液洗滌A，飽和碳酸鈉能溶解甲醇，中和苯甲酸，降低A的溶解度，故選B；有機(jī)酸B的含量最低時(shí)，轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物的產(chǎn)率最高，故最佳溫度為106oC，故選B；溫度超過(guò)106℃后，B的含量逐漸增大，根據(jù)表格可知甲醇的沸點(diǎn)低，故溫度超過(guò)106℃，甲醇蒸發(fā)速率加快，消耗B的量減少。
19．(1)N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1
(2) 46 C2H6O
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)CH3CH2OH

【詳解】（1）由題給數(shù)據(jù)可知，有機(jī)物A分子中碳原子和氫原子的物質(zhì)的量為=0.2mol和×2=0.3mol，由氧原子原子個(gè)數(shù)守恒可知，A分子中氧原子的物質(zhì)的量為0.2mol×2+0.3mol—×2=0.1mol，則有機(jī)物中N(C)：N(H)：N(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，故答案為：2：6：1；
（2）由質(zhì)譜圖可知，有機(jī)物A的最大質(zhì)荷比為46，則相對(duì)分子質(zhì)量為46，由原子個(gè)數(shù)比可知，A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，相對(duì)分子質(zhì)量為46，所以有機(jī)物A的分子式為C2H6O，故答案為：46；C2H6O；
（3）由價(jià)鍵理論可知，A分子中碳原子為飽和碳原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2OH、CH3OCH3，故答案為：CH3CH2OH、CH3OCH3；
（4）CH3CH2OH、CH3OCH3的分子中氫原子的化學(xué)環(huán)境分別為3和1，由核磁共振氫譜可知，有機(jī)物A分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OH。
20． CH2 C6H12
【分析】根據(jù)碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，質(zhì)量分?jǐn)?shù)與摩爾質(zhì)量的比值相當(dāng)于原子的物質(zhì)的量，據(jù)此確定原子個(gè)數(shù)比值，求出最簡(jiǎn)式；分子離子峰的質(zhì)荷比為84，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為84，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)合最簡(jiǎn)式計(jì)算出該有機(jī)物的分子式；由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，分子中只有1種H原子，結(jié)合分子式書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
【詳解】確定各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)：，；確定實(shí)驗(yàn)式：N(C):N(H)=:=0.07143:0.1429≈1:2故該烴的實(shí)驗(yàn)式為CH2；確定分子式：該烴的質(zhì)譜圖中分子離子峰的質(zhì)荷比為84，故其相對(duì)分子質(zhì)量為84，設(shè)該烴分子式為CnH2n，則12n+2n=84，解得n= 6，故該烴分子式為C6H12；確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：因?yàn)樵摕N的核磁共振氫譜中只有一個(gè)峰，故該烴中只存在一種氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
21．(1)先檢查裝置的氣密性
(2) 分液漏斗 2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑
(3) CHO2 分子量 質(zhì)譜法 HOOC-COOH

【分析】A是生成氧氣的裝置，與水反應(yīng)生成氧氣是固體過(guò)氧化鈉，生成氧氣通過(guò)濃硫酸干燥后與樣品反應(yīng)，氧化銅進(jìn)一步和未充分氧化的CO進(jìn)一步反應(yīng)生成二氧化碳，生成氣體先被無(wú)水氯化鈣吸收，增重的量就是生成的水，堿石灰增重量就是CO2，最后濃硫酸防止空氣中的水和二氧化碳進(jìn)入干擾實(shí)驗(yàn)的準(zhǔn)確度。
【詳解】（1）實(shí)驗(yàn)前應(yīng)先檢查裝置的氣密性；
（2）儀器a為分液漏斗，向錐形瓶中滴加反應(yīng)物水，A中固體與水反應(yīng)生成氧氣，故A中固體為Na2O2，化學(xué)方程式為2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑；
（3）D增重的是水，0.36g是0.02mol，含有H元素為0.04mol，質(zhì)量為0.04g，E增重的是生成的CO2，1.76g為0.04molCO2，含有C元素為0.04mol，質(zhì)量為0.04×12=0.48g，含有氧元素為1.80-0.48-0.04=1.28g，物質(zhì)的量為1.28÷16=0.08mol，得出原子個(gè)數(shù)比C:H:O=0.04:0.04:0.08=1:1:2，實(shí)驗(yàn)式為CHO2；若要確定分子式還需要測(cè)定有機(jī)物的分子量，用質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的分子量；通過(guò)核磁共振氫譜得出該有機(jī)物有一個(gè)峰，說(shuō)明有機(jī)物結(jié)構(gòu)中只有一種氫原子，可能是乙二酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC-COOH。
22．(1) 增大青蒿與有機(jī)溶劑A(乙醚)的接觸面積，提高青萵素的浸出率 蒸餾
(2)B
(3)CH3CH2OCH2CH3
(4)裝置F后連接一個(gè)防止空氣中CO2和H2O進(jìn)入F的裝置
(5)C15H22O5

【分析】用A對(duì)青蒿素進(jìn)行浸取后，過(guò)濾，可得提取液和殘?jiān)崛∫航?jīng)過(guò)蒸餾后可得青蒿素的粗品，青蒿素可溶于乙醇、乙醚，在水中幾乎不溶，故向粗品中加入95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾，從而得到精品，乙醚的沸點(diǎn)為34.5℃，則A為乙醚；
青蒿素燃燒生成CO2和H2O，為了能準(zhǔn)確測(cè)定青蒿素燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量，實(shí)驗(yàn)前應(yīng)通入除去CO2和H2O的空氣，排盡裝置內(nèi)的空氣，防止干擾實(shí)驗(yàn)，所以裝置A中可以盛放NaOH溶液以除去CO2，裝置B中裝有濃硫酸，可除去H2O，裝置E和F吸收生成的CO2和H2O，應(yīng)先吸收水再吸CO2，所以裝置E中可盛放CaCl2或P2O5，裝置F中可盛放堿石灰，據(jù)此分析作答。
（1）
對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出速率；用乙醚對(duì)青蒿素進(jìn)行浸取后，過(guò)濾，可得提取液和殘?jiān)?，提取液?jīng)過(guò)蒸餾后可得青蒿素的粗品，故答案為：增大青蒿與有機(jī)溶劑A(乙醚)的接觸面積，提高青萵素的浸出率；蒸餾；
（2）
青蒿素可溶于乙醇、乙醚，在水中幾乎不溶，可向粗品中加入95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾，從而得到精品，故答案為：B；
（3）
根據(jù)圖1的質(zhì)譜可知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，由圖2可知A屬于醚，中含有烷基C-H、醚鍵C-O，如果是一元醚，A中碳原子個(gè)數(shù)==4余10，則分子式為C4H10O，通過(guò)A的核磁共振氫譜圖3可知有2種H，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3，故答案為：CH3CH2OCH2CH3；
（4）
裝置F和外界空氣直接接觸，為了減小實(shí)驗(yàn)誤差，應(yīng)在F后連接一個(gè)防止空氣中CO2和H2O進(jìn)入F的裝置，故答案為：裝置F后連接一個(gè)防止空氣中CO2和H2O進(jìn)入F的裝置；
（5）
由表中數(shù)據(jù)可知m(H2O)=42.4g-22.6g=19.8g，則n(H2O)= =1.1mol，m(CO2)=146.2g-80.2g=66g，則n(CO2)= =1.5mol，所以青蒿素中氧原子的質(zhì)量m(O)= ，則n(O)==0.5mol，則n(C)：n(H)：n(O)=1.5mol：2.2mol：0.5mol=15：22：5，所以青蒿素的實(shí)驗(yàn)式為C15H22O5，故答案為：C15H22O5。
23．(1)濃硫酸
(2)C2H4O
(3) CH3CHO ??
(4)防止空氣中H2O(g)、CO2進(jìn)入E裝置，影響測(cè)定結(jié)果

【分析】實(shí)驗(yàn)原理是測(cè)定一定質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O的質(zhì)量，來(lái)確定是否含氧及C、H、O的個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)式，因此生成O2后必須除雜（主要是除H2O），明確各裝置的作用是解題的前提，A是生成氧氣的裝置，B用于干燥通入C中的氧氣，C是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，D用來(lái)吸收水，測(cè)定生成水的質(zhì)量，E用來(lái)吸收二氧化碳，測(cè)定生成二氧化碳的質(zhì)量；根據(jù)一氧化碳能與氧化銅反應(yīng)，可被氧化成二氧化碳的性質(zhì)可知CuO的作用是把有機(jī)物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO2。
【詳解】（1）B裝置用于干燥通入C中的氧氣，試劑X可選用濃硫酸；
（2）E管質(zhì)量增加0.88g為二氧化碳的質(zhì)量，可得碳元素的質(zhì)量：0.88g×=0.24g，D管質(zhì)量增加0.36g是水的質(zhì)量，可得氫元素的質(zhì)量：0.36g×=0.04g，從而可推出含氧元素的質(zhì)量為：0.44-0.24-0.04=0.16g，設(shè)最簡(jiǎn)式為CXHYOZ，則X：Y：Z=：：=2：4：1，即最簡(jiǎn)式為C2H4O，該物質(zhì)對(duì)H2的相對(duì)密度是22，則該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為44，分子式為C2H4O；
（3）根據(jù)該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，峰面積之比為1:3，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO；若該物質(zhì)只有一種類(lèi)型的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH2，且具有對(duì)稱(chēng)性，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為??；
（4）某同學(xué)認(rèn)為測(cè)定結(jié)果存在誤差，應(yīng)在E后再增加一個(gè)E裝置，目的是防止空氣中H2O(g)、CO2進(jìn)入E裝置，影響測(cè)定結(jié)果。

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高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

版本： 蘇教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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