?第二單元　科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物
第1課時(shí)　有機(jī)化合物的分離、提純
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]　1.通過對(duì)蒸餾法、萃取法的實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。
一、有機(jī)化合物與無機(jī)物
1．有機(jī)化合物
指含碳元素的化合物，其中絕大多數(shù)含氫元素，很多還含有O、N、S、P和鹵族元素等。
2．有機(jī)化合物與無機(jī)物的比較
(1)物質(zhì)種類比較：人類發(fā)現(xiàn)和合成的有機(jī)物已超過1億種，遠(yuǎn)多于無機(jī)物種類。
(2)組成與性質(zhì)的比較
性質(zhì)
有機(jī)物
無機(jī)物
溶解性
多數(shù)不溶于水，而溶于有機(jī)溶劑
部分溶于水，而不溶于有機(jī)溶劑
耐熱性
多數(shù)不耐熱，熔點(diǎn)較低
多數(shù)耐熱，難熔化，熔點(diǎn)比較高
可燃性
多數(shù)可燃
多數(shù)不可燃
電離性
多數(shù)是非電解質(zhì)
多數(shù)是電解質(zhì)
化學(xué)反應(yīng)
比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率慢
比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率快


(1)HCN、CaC2和NH4SCN都含有碳元素，它們都屬于有機(jī)物(　　)
(2)有機(jī)物都是共價(jià)化合物(　　)
(3)有機(jī)物在一定條件下都能夠相互轉(zhuǎn)化(　　)
(4)有機(jī)物與無機(jī)物在性質(zhì)上的差別不是絕對(duì)的(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√

(1)衣服上沾有動(dòng)、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，這是因?yàn)榇蠖鄶?shù)有機(jī)物__________，而__________。有機(jī)化工廠附近嚴(yán)禁火種，這是因?yàn)榻^大多數(shù)有機(jī)物__________。
(2)把四氯化碳加入碘水中，充分振蕩后靜置，發(fā)現(xiàn)液體分為兩層，上層呈無色，是水層，下層呈紫色，是CCl4層。這一實(shí)驗(yàn)說明了CCl4________(填“易溶”或“不溶”)于水，密度比水____(填“大”或“小”)；碘在______中的溶解度大于在____中的溶解度。
(3)俗話說“酒越陳越香”，其原因?yàn)樯闪朔枷銡馕兜孽ヮ?，寫出該反?yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________。
答案　(1)難溶于水　易溶于有機(jī)溶劑　易燃燒
(2)不溶　大　CCl4　水
(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
二、固體有機(jī)化合物的分離方法——重結(jié)晶
1．研究有機(jī)化合物的一般過程
分離、提純有機(jī)化合物→研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用→對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成。
2．重結(jié)晶
(1)概念：將混合物中第一次結(jié)晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進(jìn)行蒸發(fā)(或冷卻)、結(jié)晶、過濾，如此的多次操作稱為重結(jié)晶。
(2)重結(jié)晶除去雜質(zhì)的原理
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同，或在同一溶劑中不同的溫度時(shí)的溶解度不同，而將雜質(zhì)除去。
(3)重結(jié)晶法除去雜質(zhì)的“六”步
―→―→
―→―→
―→


1．利用重結(jié)晶法提純有機(jī)物，在選擇溶劑時(shí)要特別注意哪些因素？
提示　(1)溶劑與被提純的有機(jī)物不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；
(2)雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；
(3)溶劑價(jià)廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。
2．當(dāng)被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大時(shí)，常采用的結(jié)晶方法是什么？
提示　冷卻結(jié)晶。

實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸()。
已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122 ℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度時(shí)的溶解度如下表：
溫度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2

提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：
(1)加熱溶解：將1.0 g粗苯甲酸放入燒杯中，加入一定量的蒸餾水，加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(2)趁熱過濾：用漏斗趁熱將溶液過濾到另一燒杯中。
(3)冷卻結(jié)晶、過濾：待濾液完全冷卻結(jié)晶，用漏斗過濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。
(4)干燥，稱量，計(jì)算結(jié)晶收率。
問題討論：
(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
答案　苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同，加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾洗滌，干燥稱量。
(2)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
答案　加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解，趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。
(3)實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
答案　攪拌和引流。
(4)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
答案　用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集最后一次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除凈。
三、提純有機(jī)物的常用方法——萃取、分液、蒸餾
1．萃取和分液
萃取類型
(1)液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
(2)固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
圖示操作

注意事項(xiàng)
①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大；
②萃取劑與原溶劑不互溶、不反應(yīng)；
③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)；
④分液時(shí)下層液體從分液漏斗下口放出，上層液體從上口倒出

2.蒸餾
(1)適用條件
①液態(tài)有機(jī)化合物含有少量雜質(zhì)且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；
②有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般相差30_℃以上)。
(2)實(shí)驗(yàn)裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱

(3)注意事項(xiàng)
①溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；
②加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；
③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。
3.分餾
當(dāng)液態(tài)混合物中含有多種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物組分時(shí)，經(jīng)過多次汽化和冷凝可以將這些成分(餾分)逐步分離，這一過程稱為分餾，如石油的分餾等。

(1)單質(zhì)Br2和I2在水中的溶解度較小，但易溶于有機(jī)溶劑，故可選用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　)
(2)能用分液的方法分離汽油和水的混合液(　　)
(3)在蒸餾分離石油時(shí)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)插入液面以下(　　)
(4)日常生活中的泡茶、煎中藥是利用了蒸餾的原理(　　)
(5)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，如忘記加沸石，可打開膠塞直接加入沸石(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×

1．化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCl的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí)，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是(　　)
A．水洗分液法 B．蒸餾法
C．升華法 D．有機(jī)溶劑萃取法
答案　A
解析　因HCl極易溶于水，有機(jī)物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡便。
2．咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100 ℃ 時(shí)失去結(jié)晶水并開始升華，120 ℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178 ℃時(shí)升華很快。它的結(jié)構(gòu)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：

在步驟1加入酒精進(jìn)行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、步驟3、步驟4所進(jìn)行的操作或方法分別是(　　)
A．加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華 B．過濾、洗滌、干燥
C．萃取、分液、升華 D．加熱、蒸餾、蒸餾
答案　A
解析　在步驟1中加入了乙醇，下面要分離咖啡因和乙醇，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡因，可進(jìn)行升華。

物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇
(1)根據(jù)物質(zhì)的溶解度差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。
(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。
(3)根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解度小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中。
(4)根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。

1．下列說法不正確的是(　　)
A．有機(jī)物都是非電解質(zhì)
B．有機(jī)物中一定含有碳元素，含有碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物
C．有機(jī)物參與的反應(yīng)一般比較復(fù)雜，反應(yīng)速率較慢，且伴有副反應(yīng)發(fā)生
D．有機(jī)物大多數(shù)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
答案　A
解析　有機(jī)物多數(shù)是非電解質(zhì)，如苯、乙醇等，但有些有機(jī)物屬于電解質(zhì)或離子化合物，如乙酸為電解質(zhì)，乙酸鈉為離子化合物，屬于強(qiáng)電解質(zhì)。
2．下列說法不正確的是(　　)
A．蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法
B．重結(jié)晶的首要工作是選擇恰當(dāng)?shù)娜軇?br /> C．萃取包括液-液萃取和固-液萃取
D．除去乙烷中的乙烯可采用將混合氣體通過酸性KMnO4溶液洗氣，然后收集
答案　D
解析　乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，帶來新的雜質(zhì)，可采用通過溴水洗氣的方法除去乙烯。
3．下列操作中選擇的儀器正確的是(　　)


①分離乙酸乙酯和碳酸鈉溶液
②從含溴苯()雜質(zhì)的粗苯中獲取苯
③分離醋酸鈣和大理石的混合物
④從食鹽水中提取溶質(zhì)
A．①—丁?、凇、邸住、堋?br /> B．①—乙?、凇、邸住、堋?br /> C．①—丁?、凇、邸摇、堋?br /> D．①—丙?、凇摇、邸　、堋?br /> 答案　A
解析?、僖宜嵋阴ズ吞妓徕c溶液不互溶，可用分液法分離；②溴苯和苯互溶，但沸點(diǎn)不同，可利用蒸餾法；③醋酸鈣易溶于水，碳酸鈣難溶于水，可溶解后過濾分離；④從食鹽水中獲取氯化鈉晶體可蒸發(fā)結(jié)晶。
4．(1)如圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯(cuò)誤有：___________________________________。

(2)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點(diǎn)290 ℃)和水的混合物，被蒸餾出來的物質(zhì)是________。
(3)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點(diǎn)為76.8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸點(diǎn)為45 ℃)，應(yīng)控制溫度為________。
答案 　(1)溫度計(jì)水銀球位置錯(cuò)誤；冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)；蒸餾燒瓶沒有加碎瓷片　(2)水　(3)45 ℃
解析　(1)蒸餾裝置圖中的錯(cuò)誤有：溫度計(jì)水銀球未位于蒸餾燒瓶的支管口處；冷凝管的冷卻水未下進(jìn)上出；蒸餾燒瓶中沒有加碎瓷片。(2)水的沸點(diǎn)低于甘油，故被蒸餾出來的物質(zhì)為水。(3)乙醚的沸點(diǎn)為45 ℃，故應(yīng)控制溫度為45 ℃。


題組一　有機(jī)物與無機(jī)物的比較
1．現(xiàn)代建筑裝飾材料日新月異，更新?lián)Q代很快，但都有一個(gè)共同的特點(diǎn)就是易燃，易引發(fā)火災(zāi)。由此判斷現(xiàn)代建筑裝飾材料的主要成分是(　　)
A．硅酸鹽 B．大理石
C．有機(jī)物 D．金屬化合物
答案　C
解析　有機(jī)物大多數(shù)易燃，而硅酸鹽、大理石、金屬化合物都難燃燒。
2．學(xué)完有機(jī)化合物的性質(zhì)后，小明列出了有機(jī)物的下列性質(zhì)，其中不正確的是(　　)
A．大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
B．有機(jī)物參加的反應(yīng)比較復(fù)雜，一般情況下反應(yīng)較慢
C．絕大多數(shù)有機(jī)物受熱不易分解，而且不易燃燒
D．絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電、熔點(diǎn)低
答案　C
3．有關(guān)糖和食鹽加熱的結(jié)果，下列敘述正確的是(　　)
A．糖加熱后變成黑色，所以為有機(jī)化合物
B．糖加熱后不變色，所以為無機(jī)物
C．食鹽加熱后不變色，所以為有機(jī)化合物
D．食鹽加熱后變黑色，所以為無機(jī)物
答案　A
解析　糖是有機(jī)化合物，加熱后會(huì)脫水變黑，而食鹽屬于無機(jī)物中的離子化合物，熔、沸點(diǎn)高，受熱難分解。
4．下面列舉了一些化合物的組成或性質(zhì)，以此能夠說明該化合物肯定屬于有機(jī)物的是(　　)
A．僅由碳、氫兩種元素組成
B．僅由碳、氫、氧三種元素組成
C．在氧氣中燃燒，且只生成二氧化碳
D．熔點(diǎn)低，且不溶于水
答案　A
解析　本題可以采用舉例法。B項(xiàng)，碳酸是由碳、氫、氧三種元素組成，但它屬于無機(jī)物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CO與O2反應(yīng)，可生成CO2，但CO屬于無機(jī)物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，NO不溶于水，且熔點(diǎn)低，但NO屬于無機(jī)物，錯(cuò)誤。
題組二　有機(jī)化合物的分離、提純
5．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；
③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
答案　B
解析?、僦幸彝橹杏猩倭康囊蚁?，在光照條件下通入氯氣，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，引入雜質(zhì)氣體；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入飽和碳酸鈉溶液洗滌后，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉進(jìn)入水層，然后經(jīng)分液、干燥、蒸餾可以得到純凈的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通過盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶時(shí)，雖除去了二氧化硫，但是二氧化碳與碳酸鈉溶液也發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)選用飽和碳酸氫鈉溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸變成沸點(diǎn)較高的乙酸鈣，然后蒸餾可得到純凈的乙醇，所以②和④正確，故選B。
6．除去下表物質(zhì)中所含雜質(zhì)，對(duì)應(yīng)的試劑和操作有誤的是(　　)
選項(xiàng)
物質(zhì)(雜質(zhì))
試劑
操作
A
溴苯中含有少量苯
/
蒸餾
B
乙酸乙酯中含有少量乙酸
飽和碳酸鈉溶液
分液
C
乙酸中含有少量乙醇
/
分液
D
硝基苯中含有少量濃硝酸、濃硫酸
NaOH溶液
靜置，分液

答案　C
解析　A項(xiàng)，溴苯和苯的沸點(diǎn)不同，可以通過蒸餾的方法除去溴苯中含有的少量苯，正確；B項(xiàng)，乙酸能夠與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，而乙酸乙酯不能，可以用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中含有的少量乙酸，然后分液，正確；C項(xiàng)，乙酸和乙醇互溶，不能通過分液的方法除去乙酸中含有的少量乙醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，濃硝酸、濃硫酸與NaOH反應(yīng)生成可溶性鹽，而硝基苯與NaOH溶液不反應(yīng)，且不溶于水，能分離，正確。
7．除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)所用試劑和方法正確的是(　　)
A．乙醇(乙酸)：加入氫氧化鈉溶液后分液
B．乙烷(乙烯)：一定條件下通氫氣
C．苯(環(huán)己烯)：加入溴水后洗滌、分液
D．乙醇(水)：加入生石灰后蒸餾
答案　D
解析　A項(xiàng)，加入的氫氧化鈉溶液與乙酸反應(yīng)生成溶于水的乙酸鈉和水，乙醇與水互溶，不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，不能用分液法分離，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，雖然乙烯在一定條件下會(huì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但氫氣的量難以控制，氫氣太少不能將乙烯完全除去，氫氣太多會(huì)存在過量的氫氣，且條件較高，不符合除雜的原則，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯和溴水會(huì)發(fā)生萃取現(xiàn)象，環(huán)己烯和溴水可發(fā)生加成反應(yīng)，不能達(dá)到除雜的效果，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，加入的生石灰與水反應(yīng)生成沸點(diǎn)較高的離子化合物Ca(OH)2，乙醇與Ca(OH)2沸點(diǎn)相差很大，然后用蒸餾法分離，正確。

8．下列裝置或操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?　　)
A
B
C
D




蒸餾石油
除去甲烷中少量乙烯
分離CCl4萃取碘水后已分層的有機(jī)層和水層
制取乙酸乙酯

答案　C
解析　A項(xiàng)，蒸餾時(shí)溫度計(jì)測(cè)定餾分的溫度，冷水下進(jìn)上出，圖中溫度計(jì)的水銀球未在支管口處，冷水方向不合理，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳，不能除雜，應(yīng)選溴水、洗氣，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分離有機(jī)層和水層用分液的方法分離，正確；D項(xiàng)，導(dǎo)管口在碳酸鈉溶液的液面下，易發(fā)生倒吸，錯(cuò)誤。
9．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下：
物質(zhì)
相對(duì)分子質(zhì)量
密度/(g·cm－3)
沸點(diǎn)/℃
水中溶解度
乙酸異戊酯
130
0.867 0
142
難溶

在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后操作正確的是(　　)
A．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出
B．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出
C．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出
D．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出
答案　D
解析　乙酸異戊酯的密度比水的密度小，分液時(shí)在上層，應(yīng)先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出。
10．在一定條件下，萘可以與硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成二硝基取代物，分別是1,5-二硝基萘()和1,8-二硝基萘()，后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的濃硫酸，而前者不能，二者均不溶于水。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離，將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的濃硫酸中，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是(　　)
A．蒸發(fā)濃縮結(jié)晶
B．向?yàn)V液中加水后過濾
C．用碳酸鈉溶液處理濾液
D．將濾液緩緩加入水中不斷攪拌并過濾
答案　D
解析　由題意可知1,8-二硝基萘溶于濃硫酸，而不溶于水，故將濾液緩緩加入水中不斷攪拌并過濾，便可將1,8-二硝基萘過濾出來。
11．(2020·寧明縣寧明中學(xué)高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成，一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：
＋2CH3OH＋2H2O
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表：
物質(zhì)
沸點(diǎn)/℃
熔點(diǎn)/℃
密度(20 ℃) /(g·cm－3)
溶解性
甲醇
64.7
－
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
－
0.713 8
微溶于水
3,5-二甲氧基苯酚
－
33～36
－
易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

(1)反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分離出甲醇的操作是__________；
②萃取用到的分液漏斗使用前需__________并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的__________(填“上”或“下”)層。
(2)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是__________，用飽和食鹽水洗滌的目的是__________。
(3)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是__________(填字母)。
a．蒸餾除去乙醚 b．重結(jié)晶
c．過濾除去干燥劑 d．加入無水CaCl2干燥
答案　(1)①蒸餾?、跈z查是否漏液　上　(2)除去HCl　除去少量NaHCO3并減少產(chǎn)物損失　(3)dcab
解析　(1)①可用蒸餾的方法分離出甲醇。②分液漏斗使用前需要檢查是否漏水；由表可知有機(jī)層的密度小于水，在分液漏斗上層。(2)NaHCO3可以與HCl進(jìn)行反應(yīng)，用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HCl；用飽和食鹽水洗滌可以除去少量NaHCO3并減少產(chǎn)物損失。(3)分離、提純產(chǎn)物時(shí)，首先要加入無水CaCl2干燥，然后過濾除去干燥劑，再蒸餾除去乙醚，最后重結(jié)晶。
12．已知苯和液溴在FeBr3催化作用下會(huì)發(fā)生反應(yīng)＋Br2＋HBr，生成物的密度大于水的密度。某校學(xué)生用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，以探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理并分離提純反應(yīng)的產(chǎn)物?；卮鹣铝袉栴}：

(1)冷凝管所起的作用為冷凝回流蒸氣，冷凝水從______(填“a”或“b”)口進(jìn)入。
(2)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，關(guān)閉K2、開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始，Ⅲ中小試管內(nèi)苯的作用是________________。
(3)能說明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)的現(xiàn)象是________________________________________；
若把Ⅲ中洗氣瓶內(nèi)的硝酸銀溶液換為________(填試劑名稱)，當(dāng)出現(xiàn)____________現(xiàn)象也能說明發(fā)生取代反應(yīng)。
(4)四個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置中能起到防倒吸的裝置有________(填裝置編號(hào))。
(5)將三頸燒瓶內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)操作就可得到較純凈的溴苯。
①用蒸餾水洗滌，振蕩，分液；②用5%的NaOH溶液洗滌，振蕩，分液；③用蒸餾水洗滌，振蕩，分液；④加入無水氯化鈣干燥；⑤________(填操作名稱)。
答案　(1)a
(2)吸收溴蒸氣
(3)Ⅲ中硝酸銀溶液內(nèi)有淺黃色沉淀生成　紫色石蕊溶液　溶液變紅
(4)Ⅲ、Ⅳ
(5)蒸餾
解析　實(shí)驗(yàn)原理為溴與苯在FeBr3催化下劇烈反應(yīng)，放出大量熱，此時(shí)由于K1打開，溴蒸氣和反應(yīng)得到的HBr進(jìn)入裝置Ⅲ，溴溶于苯，HBr與硝酸銀反應(yīng)得到沉淀。剩余的HBr和溴被NaOH吸收。
(1)冷凝水從a口進(jìn)入，采用逆流操作，冷卻更充分。
(2)因該實(shí)驗(yàn)的目的是要探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，若為加成反應(yīng)，則無HBr生成，而取代反應(yīng)有HBr生成，通過Ⅲ中硝酸銀溶液內(nèi)是否出現(xiàn)淺黃色沉淀來證明反應(yīng)為取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)。由于溴化氫氣體中可能混有一定量的溴蒸氣，溴易溶于苯而溴化氫不溶，故需先通過苯吸收溴蒸氣，排除溴蒸氣對(duì)實(shí)驗(yàn)的干擾。
(3)能說明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)的現(xiàn)象是Ⅲ中硝酸銀溶液內(nèi)出現(xiàn)淺黃色沉淀；若把Ⅲ中洗氣瓶內(nèi)的硝酸銀溶液換為紫色石蕊溶液，由于溴化氫溶于水使溶液顯酸性，故當(dāng)出現(xiàn)溶液變紅現(xiàn)象也能說明發(fā)生了取代反應(yīng)。
(4)四個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置中能起到防倒吸的裝置有Ⅲ、Ⅳ。
(5)利用苯與溴苯之間的沸點(diǎn)差異，可以采取蒸餾的方法將兩者分離。

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第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

版本： 蘇教版 (2019)

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