命題角度1:以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型
【典例1】(2020·浙江7月選考)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。
已知:
R-COOH+
設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選) 。
【解析】結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式,可以推測出A的結(jié)構(gòu)簡式為,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇被氧化為乙酸,
在一定條件下被還原為,乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成
,流程圖為。
答案:
【歸納總結(jié)】
常見簡單有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系圖解
(1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系
(2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系
(3)芳香化合物的合成路線
①
②
命題角度2:以分子骨架變化為主型
【典例2】(2019·全國卷Ⅲ節(jié)選)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:
利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線 。
(無機(jī)試劑任選)
【解析】本題是合成路線設(shè)計(jì),題目提供了解題的方向是利用Heck反應(yīng)。首先分析原料和目標(biāo)產(chǎn)物情況,結(jié)合Heck反應(yīng)的路線進(jìn)行設(shè)計(jì)。其合成路線為
答案:
【歸納總結(jié)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)方法
(1)表達(dá)方式:合成路線圖
ABC……D
示例:CH3CH2OHCH2CH2
(2)有機(jī)合成方法——逆向分析法
根據(jù)原料設(shè)計(jì)合成目標(biāo)產(chǎn)品的路線時(shí),可采用逆向合成分析法,對比產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)上的區(qū)別,然后由后向前推,先找出產(chǎn)品的前一步原料(即中間產(chǎn)物),并依次找出前一步原料,直至達(dá)到已知的原料為止,其思維程序可概括為“產(chǎn)品→中間產(chǎn)物1→中間產(chǎn)物2……→原料”。
命題角度3:陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型
【典例3】(2020·山東等級考節(jié)選)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:
AB()CDE
F(C10H9NO2)
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+
Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR, CONHR,COOR等。
Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似,以和為原料合成,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。
【解析】以苯胺和為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物,可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯胺,2,4,6-三溴苯胺與發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng),再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物,反應(yīng)的流程為
。
答案:
【歸納總結(jié)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)思路
(1)首先,對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),分析官能團(tuán)的改變和碳原子個數(shù)的變化,根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。
(2)其次,根據(jù)給定的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律及其題干中信息,合理地把目標(biāo)產(chǎn)物分解成若干片段,或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法,盡快找出目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破口。
(3)最后,將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合進(jìn)行逐步推斷,從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。
有機(jī)合成題的解題思路
1.(以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型)已知以下信息:CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2。設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠 ()的合成路線: 。
【解析】以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠,可以用1-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯,再與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCHCH2,再消去得到CH2CHCHCH2,CH2CHCHCH2再加聚可得產(chǎn)品。
答案:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH==CH2CH3CHBrCHCH2
CH2==CHCH==CH2
2.(以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型)已知:+R3—COOH(R1、R2、R3均代表烴基)。應(yīng)用上述信息,以1-丁醇為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備丙酸正丁酯的合成路線: 。
【解析】要制備丙酸正丁酯,缺少丙酸,利用上述流程中的信息制備出丙酸,再與1-丁醇酯化即可。
答案:
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
3.(以分子骨架變化為主型)以苯酚為主要原料,經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可合成高分子材料C和重要的有機(jī)合成中間體H(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去)
已知:
R1CH2COOCH3+R2COOCH3+CH3OH
以CH3Cl、CH3ONa、NaCN為原料(其他無機(jī)試劑任選),結(jié)合題目已知信息,寫出制備CH3COCH2COOCH3的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。
【解析】由G→H的轉(zhuǎn)化,并由已知反應(yīng),若已知反應(yīng)中的R1CH2COOCH3+R2COOCH3+CH3OH,則CH3COCH2COOCH3可由2分子CH3COOCH3發(fā)生已知中的反應(yīng)而生成,而要合成CH3COOCH3,結(jié)合E→F→G的轉(zhuǎn)化可知,一氯甲烷與NaCN反應(yīng)得到CH3CN,然后經(jīng)過①HCl/H2O、②甲醇/H2SO4得到CH3COOCH3。
答案:
4.(以分子骨架變化為主型)已知
參照上述合成路線,以和化合物B為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線: 。
【解析】由A+B→C的原理是B中兩酯基之間的碳原子取代A中的溴原子,構(gòu)成四元環(huán),因而應(yīng)先將轉(zhuǎn)化成鹵代烴,之后完全類比C→D→E的變化即可。
答案:
【加固訓(xùn)練——拔高】
1.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:
AC
E
已知:
設(shè)計(jì)以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。
……目標(biāo)化合物

【解析】目標(biāo)產(chǎn)物是,其單體是,已知物質(zhì)在酸性條件下水解可得到。
答案:
2.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:
4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選) 。
【解析】根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖,苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng),在對位上引入硝基,然后在鐵和HCl作用下—NO2轉(zhuǎn)化成—NH2,最后結(jié)合反應(yīng)⑤在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物,合成路線是
答案:
3.(陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:
已知:(R代表烴基,R'代表烴基或H)。寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。
【解析】以、和
(CH3)2SO4為原料制備,首先分析合成對象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化,可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和;結(jié)合B到C的反應(yīng),可以由逆推到,再結(jié)合A到B的反應(yīng),推到原料;結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸的反應(yīng)可知,原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。
答案:
4.(陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型)苯巴比妥是很早就開始使用的安眠藥,其合成路線如圖(部分試劑和產(chǎn)物略)。
已知:①NBS是一種溴代試劑
②++C2H5OH
③R1—COOC2H5++C2H5OH
參照流程圖中的反應(yīng),設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成聚酯 (用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)
【解析】甲苯與NBS在CCl4溶液中發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到,與NBS在CCl4溶液中發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,該物質(zhì)與NaOH的水溶液混合加熱,然后酸化可得
,該物質(zhì)在催化劑存在條件下,加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生,所以轉(zhuǎn)化流程為。
答案:
5.(陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型)是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C以及抗腫瘤藥物G。
已知:R1OH+,設(shè)計(jì)由甲苯和為原料制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選) 。
【解析】結(jié)合題目中生成D的反應(yīng)原理,甲苯和可生成,再與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成
。再在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)即可生成。
答案:

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