1.能描述氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.能說出氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系,以及認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義。3.宏觀辨識(shí)與微觀探析:能根據(jù)氨基酸、蛋白質(zhì)的官能團(tuán)及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,認(rèn)識(shí)不同氨基酸、蛋白質(zhì)性質(zhì)上的差異。4.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任:認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ),是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),但是蛋白質(zhì)的攝入量過多或過少都不利于人體健康,要合理安排飲食,注意營(yíng)養(yǎng)搭配。
一、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.組成和結(jié)構(gòu)。(1)定義:羧酸分子中烴基上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被氨基取代后生成的化合物稱為氨基酸。(2)分類:根據(jù)氨基和羧基的相對(duì)位置,氨基酸可以分為α-氨基酸、β-氨基酸等。
(4)常見的氨基酸。
2.物理性質(zhì):固態(tài)氨基酸主要以內(nèi)鹽的形式存在,熔點(diǎn)較高,不易揮發(fā),難溶于有機(jī)溶劑。常見的氨基酸均為無色結(jié)晶,熔點(diǎn)在200 ℃以上。
3.化學(xué)性質(zhì)。(1)兩性。氨基酸分子中既含有氨基(具有一定的堿性),又含有羧基(具有一定的酸性),因此氨基酸被稱為兩性化合物。在酸性條件下主要以陽離子形態(tài)存在;在堿性條件下主要以陰離子形態(tài)存在,其反應(yīng)關(guān)系為
(2)α-氨基酸的縮合反應(yīng)。①定義:一分子α-氨基酸中的羧基與另一分子α-氨基酸中的氨基可以發(fā)生像酯化反應(yīng)那樣的脫水反應(yīng),形成肽鍵(酰胺基)。我們通常把氨基酸分子間脫水的反應(yīng),稱為氨基酸的縮合反應(yīng)。②肽:氨基酸分子間脫水縮合得到的產(chǎn)物稱為肽,組成肽的氨基酸單元稱為氨基酸殘基。二肽分子中含有2個(gè)氨基酸殘基,三肽分子中則含3個(gè)氨基酸殘基。③肽的書寫:通常把有氨基的一端叫N端,寫在左邊;有羧基的一端叫C端,寫在右邊。例如:
(3)顯色反應(yīng):α-氨基酸溶于水,加入0.1%的茚三酮溶液,水浴加熱,溶液變?yōu)樽仙?br/>【自主思考1】 氨基酸與羧酸有什么關(guān)系?為什么氨基酸具有兩性?
提示:氨基酸( )可以看成是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基(—NH2)取代的產(chǎn)物。氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)—COOH和堿性官能團(tuán)—NH2,氨基能結(jié)合H+,羧基能與堿反應(yīng),故氨基酸具有兩性。
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.組成。(1)蛋白質(zhì)的形成:由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的生物大分子。(2)蛋白質(zhì)和多肽都是由氨基酸構(gòu)成的有機(jī)化合物,它們之間沒有嚴(yán)格的界限。2.空間結(jié)構(gòu)。(1)分類:按照蛋白質(zhì)中多肽鏈本身及其之間的空間結(jié)構(gòu),將蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次分為四級(jí)。
(2)四級(jí)結(jié)構(gòu)。①一級(jí)結(jié)構(gòu):氨基酸殘基在蛋白質(zhì)肽鏈中的排列順序。其決定了蛋白質(zhì)的生物活性。②二級(jí)結(jié)構(gòu):蛋白質(zhì)分子中的肽鏈按一定的規(guī)律卷曲或折疊形成的特定的空間結(jié)構(gòu)。③三級(jí)結(jié)構(gòu):在二級(jí)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,肽鏈按照一定的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)一步形成的更復(fù)雜的結(jié)構(gòu)。④四級(jí)結(jié)構(gòu):具有三級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈按一定的空間排列方式結(jié)合在一起形成的聚集體結(jié)構(gòu)。
3.性質(zhì)。(1)兩性:在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基,因此蛋白質(zhì)既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng)。(2)水解。①水解原理:
(3)鹽析。①定義:向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無機(jī)鹽溶液(如飽和硫酸銨溶液、硫酸鈉溶液等),能夠破壞蛋白質(zhì)溶解形成的膠體結(jié)構(gòu)而降低蛋白質(zhì)的溶解性,使蛋白質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋砦龀?。②特點(diǎn):只改變了蛋白質(zhì)的溶解性,而沒有改變它們的活性,是可逆的過程。③應(yīng)用:多次鹽析和溶解可以分離、提純蛋白質(zhì)。
(4)變性。①影響因素。物理因素:加熱、加壓、紫外線照射、X射線等?；瘜W(xué)因素:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛(福爾馬林)等。②特點(diǎn):變性會(huì)使蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)構(gòu)上的改變,也會(huì)使其喪失原有的生理活性,是不可逆過程。③應(yīng)用:利用蛋白質(zhì)的變性原理可以對(duì)環(huán)境進(jìn)行殺菌、消毒,還可以將動(dòng)物的皮加工成皮革等。(5)顏色反應(yīng):主要用于檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的存在。①蛋白質(zhì)遇茚三酮試劑顯紫色。②含兩個(gè)及兩個(gè)以上肽鍵的化合物遇雙縮脲試劑顯紫玫瑰色。③含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。
4.存在和作用。(1)存在:蛋白質(zhì)是細(xì)胞和組織結(jié)構(gòu)的重要組成部分,存在于一切生物體中。(2)作用:在生物體內(nèi),蛋白質(zhì)是實(shí)現(xiàn)各種生物學(xué)功能的載體。5.酶。(1)定義:酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的一類具有催化功能的生物分子,絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)。(2)酶催化反應(yīng)的特點(diǎn):①條件溫和;②效率高;③高度專一。(3)影響酶催化活性的主要因素:溫度、溶液的酸堿性、重金屬離子等。
【自主思考2】 為什么醫(yī)院一般使用酒精、蒸煮、紫外線等方法進(jìn)行消毒殺菌?提示:酒精、蒸煮和紫外線等方法可以使細(xì)菌、病毒中的蛋白質(zhì)變性,起到消毒、殺菌作用。
三、核酸的結(jié)構(gòu)及生物功能1.組成。在核酸的結(jié)構(gòu)中堿基與戊糖通過脫水縮合形成核苷,核苷分子在戊糖上的羥基與磷酸脫水,通過磷酯鍵結(jié)合形成核苷酸,不同的核苷酸按一定的順序通過磷酯鍵連接成一條很長(zhǎng)的鏈,稱為核酸。
2.結(jié)構(gòu)。(1)核酸也有一級(jí)結(jié)構(gòu)、二級(jí)結(jié)構(gòu)和三級(jí)結(jié)構(gòu)。核酸的一級(jí)結(jié)構(gòu)是指組成核酸的核苷酸排列順序,核酸的二級(jí)結(jié)構(gòu)和三級(jí)結(jié)構(gòu)是指核酸的空間結(jié)構(gòu)。(2)DNA的結(jié)構(gòu):DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)就是核酸的二級(jí)結(jié)構(gòu),在DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)中,不同的堿基通過氫鍵兩兩配對(duì)。(3)堿基互補(bǔ)配對(duì)原則:堿基配對(duì)存在著嚴(yán)格的關(guān)系,即一條鏈上的堿基A與另一條鏈上的堿基T通過兩個(gè)氫鍵配對(duì);同樣,G和C之間通過三個(gè)氫鍵配對(duì),這一規(guī)律稱為堿基互補(bǔ)配對(duì)原則。
4.生物功能。(1)在生物體內(nèi),核酸主要以與蛋白質(zhì)結(jié)合成核蛋白的形式存在于細(xì)胞中。核蛋白水解后能得到核酸,它是核蛋白的非蛋白部分,進(jìn)一步水解,得到由堿基、戊糖及磷酸組成的核苷酸。(2)DNA是遺傳信息的儲(chǔ)存和攜帶者,DNA的結(jié)構(gòu)決定了生物合成蛋白質(zhì)的特定結(jié)構(gòu)。RNA主要存在于細(xì)胞質(zhì)中,以DNA為模板形成。
【自主思考3】 在DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)中,不同的堿基通過什么作用力配對(duì)?提示:氫鍵。
【效果自測(cè)】 1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)氨基酸分子中的—COOH能電離出H+顯酸性,—NH2能結(jié)合H+顯堿性,故氨基酸溶液顯中性。(　　)(2)成肽反應(yīng)的規(guī)律為—COOH脫羥基,—NH2脫氫。(　　)(3)肽鍵可表示為 。(　　)(4)將雞蛋白加入沸水中,在水面有絮狀物質(zhì)出現(xiàn),該過程為變性。變性屬于化學(xué)變化。(　　)
(5)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別加入飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,兩者原理相同。(　　)(6)醫(yī)療器械的高溫消毒的實(shí)質(zhì)是蛋白質(zhì)的變性。(　　)(7)核酸分為DNA和RNA,是一類含磷的高分子化合物。(　　)
2.下列關(guān)于氨基酸的敘述中,不正確的是(　　)。A.氨基酸都是晶體,一般能溶于水B.氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)C.氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D.天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到大量的α-氨基酸、β-氨基酸答案:D解析:氨基酸熔點(diǎn)較高,室溫下均為晶體,一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚;氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽;氨基酸分子間能發(fā)生成肽反應(yīng),但氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng);天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物主要是α-氨基酸。
(2)現(xiàn)有淀粉和蛋白質(zhì)膠體的混合液,要檢驗(yàn)其中蛋白質(zhì)的存在,可取混合液少許,向其中加入　　　　,現(xiàn)象是　　　　　　　　　　,說明存在蛋白質(zhì);要檢驗(yàn)其中淀粉的存在,可取混合液少許,加入　　　,溶液呈明顯的　　　　　　,說明淀粉存在;要把淀粉和蛋白質(zhì)分離開,可進(jìn)行的操作是　?　 。?
(3)在下列物質(zhì)中:①K2SO4　②HCHO?、跰gSO4　④Hg(NO3)2?、軳H4Cl　⑥KOH,能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的是　　　　(填序號(hào))。?(4)下列物質(zhì)中,既能與NaOH反應(yīng),又能與硝酸反應(yīng),還一定能水解的是　　　　　　(填序號(hào))。?①Al2O3?、贏l(OH)3　③氨基酸?、芏?br/>(2)雙縮脲試劑　溶液顯紫玫瑰色　碘水　藍(lán)色　向溶液中加入適量的飽和(NH4)2SO4溶液或Na2SO4溶液,使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而沉淀析出,然后過濾,從而使蛋白質(zhì)從混合液中分離出來(3)①③⑤　(4)④⑤⑥⑦⑨⑩
解析:(3)Hg(NO3)2是重金屬鹽,KOH為強(qiáng)堿,②④⑥都會(huì)使蛋白質(zhì)變性。(4)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng),但三者均不能發(fā)生水解反應(yīng);二肽和蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中均含有—NH2、—COOH及肽鍵,因此與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng),且均能發(fā)生水解反應(yīng);(NH4)2CO3為弱酸弱堿鹽,既能水解,又能與HNO3和NaOH反應(yīng);
1.氨基酸的成肽反應(yīng)與酯化反應(yīng)有何相似之處?提示:①都是—COOH脫去—OH;②都屬于取代反應(yīng);③都有H2O生成。2.有兩種氨基酸,分別是甘氨酸和丙氨酸,兩分子氨基酸之間脫水能形成幾種二肽?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
提示:甘氨酸兩分子脫水形成二肽,
丙氨酸兩分子脫水形成二肽:
甘氨酸與丙氨酸分子間脫水形成兩種二肽:
1.氨基酸成肽反應(yīng)原理。氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。
2.氨基酸的縮合反應(yīng)。(1)兩分子間縮合。
(2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)。
(3)縮聚成多肽或蛋白質(zhì)。
【例題1】 3個(gè)氨基酸分子( ,烴基R可以相同,也可以不同)失去2個(gè)水分子縮合成三肽。現(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N),縮合十一肽化合物時(shí),這3種氨基酸的物質(zhì)的量之比為(　　)。A.3∶3∶5B.3∶5∶3C.5∶3∶3D.8∶7∶7
解析:題中十一肽是由三種氨基酸共11個(gè)分子脫去10分子水生成的,根據(jù)三種氨基酸的分子組成可知,11個(gè)分子中共有36個(gè)碳原子、77個(gè)氫原子、28個(gè)氧原子和11個(gè)氮原子。1個(gè)甘氨酸分子和1個(gè)丙氨酸分子中都是2個(gè)氧原子,而1個(gè)谷氨酸分子中是4個(gè)氧原子,因此11個(gè)三種氨基酸分子中谷氨酸分子的個(gè)數(shù)為(28-11×2)÷2=3,甘氨酸和丙氨酸分子共8個(gè)。A、D兩項(xiàng)錯(cuò)誤。根據(jù)碳原子數(shù)可以確定C項(xiàng)錯(cuò)誤,B項(xiàng)正確。
多肽分子中肽鍵個(gè)數(shù)的判斷:由n個(gè)氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng),生成一個(gè)肽鏈時(shí),會(huì)生成(n-1)個(gè)水分子和形成(n-1)個(gè)肽鍵。
【變式訓(xùn)練1】 阿斯巴甜具有清爽的甜味,甜味度約為蔗糖的200倍,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)說法不正確的是(　　)。A.阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5B.水解產(chǎn)物中有兩種氨基酸C.阿斯巴甜屬于蛋白質(zhì)D.阿斯巴甜一定條件下既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng)
解析:根據(jù)阿斯巴甜的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可以求得其分子式為C14H18N2O5,該物質(zhì)不
1.如何分離提純蛋白質(zhì)?提示:常用鹽析來分離提純蛋白質(zhì)。2.在形成蛋白質(zhì)的過程中氨基酸結(jié)合成肽,破壞了分子中的氨基和羧基,那么蛋白質(zhì)為什么還具有兩性呢?提示:有些氨基酸分子中含有1個(gè)氨基和2個(gè)羧基,如谷氨酸;而有些氨基酸分子中含有1個(gè)羧基和2個(gè)氨基,如賴氨酸;并且蛋白質(zhì)分子肽鏈末端也有未形成肽鍵的氨基和羧基。因此蛋白質(zhì)具有兩性。
1.蛋白質(zhì)的水解。(1)機(jī)理:在酸、堿或酶的作用下,肽鍵斷裂,碳原子與羥基結(jié)合,氮原子與氫原子結(jié)合。
2.滲析、鹽析和變性的比較。
3.“三色”反應(yīng)的比較。
【例題2】 下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法不正確的是(　　)。A.蛋白質(zhì)是由多種α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性C.濃的硫酸鈉溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出,加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解D.鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法答案:A解析:氨基酸生成蛋白質(zhì)發(fā)生的是分子間的脫水反應(yīng)而不是加聚反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤。無論何種形式的消毒,其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去原有生理活性,故B項(xiàng)正確。鹽析不能使蛋白質(zhì)變性,故C項(xiàng)正確?！叭嗽旖z”的主要成分是纖維素,灼燒時(shí)沒有燒焦羽毛的氣味,故D項(xiàng)正確。
【變式訓(xùn)練2】 市場(chǎng)上有一種加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶,它的催化活性很強(qiáng),衣服上的汗?jié)n、血跡及人體排出的蛋白質(zhì)遇到它,皆能水解而除去。下列衣料最好不要用加酶洗衣粉洗滌的是(　　)。①棉織品　②羊毛織品?、垭婢]織品　④蠶絲織品?、轀炀]織品　⑥錦綸織品A.①②③B.②④C.③④⑤D.③⑤⑥答案:B解析:堿性蛋白酶能使蛋白質(zhì)水解,而羊毛織品和蠶絲織品的主要成分均屬于蛋白質(zhì),因此不能用加酶洗衣粉洗滌。

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