?專題5測評(A)
(時(shí)間:90分鐘　滿分:100分)
一、選擇題:本題包括10小題,每小題2分,共20分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中,只有一項(xiàng)符合題目要求。
1.下列關(guān)于氟氯代烷的說法錯(cuò)誤的是(　　)。
A.都是有機(jī)物
B.CH2ClF有兩種結(jié)構(gòu)
C.大多數(shù)無色、無臭
D.是一類鹵代烴的總稱
答案:B
解析:CH2ClF為CH4的二取代物,碳原子為sp3雜化,為空間四面體結(jié)構(gòu),所以CH2ClF只有1種結(jié)構(gòu),B項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.下列表示有機(jī)物的化學(xué)用語錯(cuò)誤的是(　　)。
A.甲烷分子的球棍模型:
B.溴乙烷分子的空間填充模型:
C.甲酰胺的結(jié)構(gòu)式:HCONH2
D.乙酸乙酯的分子式:C4H8O2
答案:C
解析:HCONH2為甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡式,C項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　)。
A.用水鑒別乙醇、苯、四氯化碳
B.向鹵代烴的水解產(chǎn)物中加硝酸銀溶液,檢驗(yàn)鹵代烴中含有的鹵族元素種類
C.光照條件下,用氯氣和甲烷發(fā)生取代反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷
D.混合氣體通入酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯
答案:A
解析:乙醇與水互溶,苯不溶于水浮于水面上,四氯化碳不溶于水在水的下層,現(xiàn)象不同,可以用水鑒別三種物質(zhì),A項(xiàng)正確。鹵代烴水解產(chǎn)物中要先加硝酸中和堿后再加硝酸銀溶液,B項(xiàng)錯(cuò)誤。氯氣和甲烷在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到多種氯代甲烷,得不到純凈的一氯甲烷,C項(xiàng)錯(cuò)誤。酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成二氧化碳,引入新的雜質(zhì)氣體,應(yīng)用溴水除去甲烷中的乙烯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4.根據(jù)下列合成路線判斷反應(yīng)類型正確的是(　　)。

A.AB的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
B.BC的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)
C.CD的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)
D.DE的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
答案:A
解析:A中含有碳碳雙鍵,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,A項(xiàng)正確。有機(jī)物B屬于環(huán)醚,與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C,B項(xiàng)錯(cuò)誤。C中含有羥基,與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D,C項(xiàng)錯(cuò)誤。D中的氯原子被—CN取代,發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。
5.鹵代烴的制備方法有多種,下列鹵代烴不能由相應(yīng)的烯烴通過加成反應(yīng)制得的是(　　)。
A.
B.
C.
D.
答案:D
解析:D項(xiàng)中的氯代烴分子中與Cl相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不可能通過加成反應(yīng)得到。
6.綠色化學(xué)的“原子經(jīng)濟(jì)性”是指在化學(xué)品合成過程中,合成方法和工藝應(yīng)被設(shè)計(jì)成能把反應(yīng)過程中所用的所有原材料盡可能多地轉(zhuǎn)化到最終產(chǎn)物中。以下反應(yīng)最符合綠色化學(xué)的“原子經(jīng)濟(jì)性”要求的是(　　)。
A.甲烷與氯氣反應(yīng)制取四氯化碳
B.氯乙烯加聚制取聚氯乙烯高分子材料
C.1-溴丙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱制取丙烯
D.苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)制取硝基苯
答案:B
解析:甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氫,原子利用率不是100%,A項(xiàng)不符合要求;氯乙烯制取聚氯乙烯時(shí)為加聚反應(yīng),原子利用率為100%,B項(xiàng)符合要求;1-溴丙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱生成丙烯和溴化鉀,原子利用率不是100%,C項(xiàng)不符合要求;苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)制取硝基苯,除了生成硝基苯還有水生成,則原子利用率不是100%,D項(xiàng)不符合要求。
7. 一種新型藥物奧司他韋的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(　　)。

A.奧司他韋分子中含有2種含氮官能團(tuán)
B.能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,均發(fā)生氧化反應(yīng)
C.奧司他韋屬于芳香族化合物,其特殊的不飽和結(jié)構(gòu)決定了它在反應(yīng)中的反應(yīng)活性
D.奧司他韋既具有酸性,又具有堿性,是一種兩性化合物
答案:A
解析:奧司他韋分子中含有酰胺基、氨基2種含氮官能團(tuán),A項(xiàng)正確。奧司他韋分子中含有碳碳雙鍵,發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤。奧司他韋分子中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,C項(xiàng)錯(cuò)誤。奧司他韋不含羧基,沒有酸性;含有氨基,具有堿性,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
8.阿斯巴甜是一種常用于食品加工的甜味劑,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是(　　)。

A.該分子中含有4種官能團(tuán)
B.不存在順反異構(gòu)
C.能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)
D.1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3 mol NaOH
答案:C
解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知該分子存在羧基、氨基、酰胺基、酯基共4種官能團(tuán),A項(xiàng)正確。該分子中無碳碳雙鍵,因此不存在順反異構(gòu),B項(xiàng)正確。有酯基、酰胺基,能發(fā)生水解反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),不存在能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán),不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。1 mol酯基、酰胺基水解各消耗1 mol NaOH,1 mol羧基和氫氧化鈉中和消耗1 mol NaOH,最多共消耗3 mol NaOH,D項(xiàng)正確。
9.阿托品(結(jié)構(gòu)如圖所示)可以通過托品酸和托品醇合成,則下列說法錯(cuò)誤的是(　　)。

A.阿托品的分子式是C17H22NO3
B.托品酸的結(jié)構(gòu)簡式是
C.托品醇能與鹽酸反應(yīng)
D.阿托品苯環(huán)上的一氯代物有3種
答案:A
解析:阿托品的分子式是C17H23NO3,A項(xiàng)錯(cuò)誤。阿托品可以通過托品酸和托品醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,則阿托品水解產(chǎn)生的托品酸、托品醇的結(jié)構(gòu)簡式分別是、,B項(xiàng)正確。托品醇中含有,能與鹽酸反應(yīng)生成銨鹽,C項(xiàng)正確。阿托品苯環(huán)上有3種氫原子,則苯環(huán)上的一氯代物有3種,D項(xiàng)正確。
10.一種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為
,當(dāng)它完全水解時(shí),不可能得到的產(chǎn)物是(　　)。
A.CH3CH2COOH
B.CH3COOH
C.CH3OH
D.
答案:C
二、選擇題:本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題只有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯(cuò)的得0分。
11.甲基苯丙胺的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法不正確的是(　　)。

A.甲基苯丙胺的分子式為C10H14N
B.甲基苯丙胺能與酸反應(yīng)
C.甲基苯丙胺的1H核磁共振譜圖中共有7組峰
D.甲基苯丙胺分子中只有一種官能團(tuán)
答案:AC
解析:由甲基苯丙胺的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H15N,A項(xiàng)錯(cuò)誤。甲基苯丙胺分子中存在亞氨基(—NH—),能與酸反應(yīng),B項(xiàng)正確。甲基苯丙胺分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有8種(),所以1H核磁共振譜圖中共有8組峰,C項(xiàng)錯(cuò)誤。甲基苯丙胺分子中只有亞氨基(—NH—)一種官能團(tuán),D項(xiàng)正確。
12.香草醛由愈創(chuàng)木酚做原料合成,其合成路線如下圖所示。

下列說法中正確的是(　　)。
A.理論上反應(yīng)AB中原子利用率小于100%
B.化合物B在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)
C.檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液
D.等物質(zhì)的量的A、B、C、D與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1
答案:D
解析:反應(yīng)AB屬于加成反應(yīng),理論上原子利用率應(yīng)為100%,A項(xiàng)錯(cuò)誤?；衔顱中沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),但含—OH和—COOH,可發(fā)生縮聚反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤。香草醛和化合物C中都含有酚羥基,都能與FeCl3溶液反應(yīng),無法檢驗(yàn)香草醛中是否混有化合物C,C項(xiàng)錯(cuò)誤。因酚羥基、—COOH都能與NaOH溶液反應(yīng),故等物質(zhì)的量的A、B、C、D消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1,D項(xiàng)正確。
13.化合物Z是合成某種藥物的中間體,可由下列反應(yīng)制得:
。
下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是(　　)。
A.X分子中的碳原子可能處于同一平面
B.已知試劑Y的分子式為C5H13N3,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為
C.X、Z一定條件下均可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D.X、Z一定條件下都可以和鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)
答案:BC
解析:X分子中含有4個(gè)sp3雜化的碳原子,所有碳原子不可能共平面 ,A項(xiàng)錯(cuò)誤。X中含有羧基,Z中有酰胺基,是羧基和氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成的,可以得出Y中有氨基,依據(jù)碳原子守恒可推出 Y的結(jié)構(gòu)簡式為,B項(xiàng)正確。X、Z均含有苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵,均可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ,C項(xiàng)正確。X中沒有氨基等基團(tuán),與鹽酸不反應(yīng) ,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
14.物質(zhì)丙的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下圖,下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)。

A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的物質(zhì)甲可用FeCl3溶液檢驗(yàn)
B.物質(zhì)甲和物質(zhì)丙均可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)
C.物質(zhì)乙和物質(zhì)丙均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的丙烯醇不可用溴水檢驗(yàn)
答案:A
解析:甲與乙都含酚羥基,都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),因此不能用FeCl3溶液檢驗(yàn)殘留的物質(zhì)甲,A項(xiàng)錯(cuò)誤。
15.碳酸二甲酯()是一種低毒、環(huán)保、性能優(yōu)異、具有優(yōu)良發(fā)展前景的“綠色”化工產(chǎn)品。利用納米CeO2催化CO2和CH3OH合成碳酸二甲酯的流程如圖所示,下列說法正確的是(　　)。

A.CeO2可有效提高CH3OH的平衡轉(zhuǎn)化率
B.反應(yīng)①中有O—H鍵的斷裂
C.反應(yīng)②可以看作是加成反應(yīng)
D.的1H核磁共振
　譜圖中有2組峰
答案:BC
解析:CeO2為催化劑,催化劑只影響化學(xué)反應(yīng)速率,不影響平衡移動(dòng),所以催化劑不能提高甲醇的平衡轉(zhuǎn)化率,A項(xiàng)錯(cuò)誤。反應(yīng)①中CH3OH轉(zhuǎn)化為CH3O—,其中的O—H鍵斷裂,B項(xiàng)正確。二氧化碳的結(jié)構(gòu)式為
OCO,根據(jù)—OCOOCH3的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析,反應(yīng)②可以看作是加成反應(yīng),C項(xiàng)正確。分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故1H核磁共振譜圖中只有1組峰,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
三、非選擇題:共5小題,共60分。
16.(12分)氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料,利用氯苯可合成,其工藝流程如下(部分試劑和反應(yīng)條件已略去):
ABC
回答下列問題:
(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　　　　。?
(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是　　　　(填序號(hào))。?
(3)寫出反應(yīng)①、④、⑦的化學(xué)方程式:
①　　　　　　　　　　　　　　　。?
④　　　　　　　　　　　　　　　。?
⑦　　　　　　　　　　　　　　　。?
(4)結(jié)合上述流程,寫出以CH2CH—CHCH2為原料制備HO—CH2CH2CH2CH2—OH的合成路線圖,合成路線流程圖示例如下:
CH2CH2CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH。
答案:(1)碳碳雙鍵
(2)②④
(3)①+3H2
④+2NaOH+2NaBr+2H2O
⑦+2NaOH+2NaBr
(4)CH2CH—CHCH2
BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
解析:與H2在一定條件下,發(fā)生加成反應(yīng)生成A();A發(fā)生消去反應(yīng)生成B();B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成;與Br2發(fā)生1,4-加成生成;與H2加成生成C();水解生成。
17.(12分)鹽酸氨溴索(F)是新一代呼吸道黏液調(diào)節(jié)劑,具有優(yōu)越的祛痰效能。其某種合成路線如下:

E

回答下列問題:
(1)B中的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　,請寫出A與足量的鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式　??　。?
(2)E的分子式為C13H16ON2Br2,E的結(jié)構(gòu)簡式為?　　　　　　　　　　　　。?
(3)BC的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　。?
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 　　　　　　　　。?
①分子中含有苯環(huán),—Br不直接連接在苯環(huán)上
②能發(fā)生水解反應(yīng),但水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基
④分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(5)請以和為原料制備,寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。
答案:(1)碳溴鍵、氨基、酯基
+HCl+H2O+CH3OH
(2)
(3)還原反應(yīng)
(4)或
(5)
解析:A為,A與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成;B在THF/三乙胺作用下,被NaBH4/ZnCl2還原,生成;C在THF作用下,被MnO2氧化為;D與
反應(yīng)生成E,E被NaBH4還原,產(chǎn)物再與HCl反應(yīng)生成·HCl;由E的分子式C13H16ON2Br2,可確定E為
。
18.(12分)(2021河北卷改編)丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分,其合成路線如下:

已知信息:
+R2CH2COOH(R1=芳基)
請回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為　　　　。?
(2)D有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　、　　　　　　　　。?
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
②1H核磁共振譜圖有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。
(3)EF中步驟1)的化學(xué)方程式為?　　　　　　　　　　　　　　　。?
(4)GH的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)椤　　　　　　　　　　　　　　?　。?
(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行,對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因　?　。?
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線???　。?
(無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)

答案:(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)
(2)　
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)取代反應(yīng)　Ag+能與Br-生成AgBr沉淀,促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行
(5)　—CH2CH2CH2CH3的存在導(dǎo)致羥基更加活潑
(6)
+

解析:(1)根據(jù)有機(jī)化合物A的分子式和物質(zhì)B以及反應(yīng)條件可知,A為,其名稱為鄰二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根據(jù)物質(zhì)D的分子結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體的要求,說明其同分異構(gòu)體中含有醛基、酚羥基,1H核磁共振譜圖有四組峰,則同分異構(gòu)體應(yīng)均有對稱性,再根據(jù)1H核磁共振譜圖峰面積之比,即可得出符合題目要求的同分異構(gòu)體為和。(3)EF中步驟1)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)比較物質(zhì)G和H,只是將取代基中的—Br替換成—ONO2,屬于取代反應(yīng);若用NaNO3代替AgNO3,反應(yīng)難以進(jìn)行,說明AgNO3中Ag+能與Br-生成AgBr沉淀,促進(jìn)物質(zhì)G中碳溴間的共價(jià)鍵斷裂。(5)根據(jù)NBP中所含的官能團(tuán)和反應(yīng)條件,NBP生成HPBA是NBP中的酯基在堿性條件水解,然后在酸性條件下生成HPBA,故HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為;由于HPBA在常溫下不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為NBP,說明—CH2CH2CH2CH3的存在導(dǎo)致羥基更加活潑。(6)根據(jù)有機(jī)合成及反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,可推知由和制備W的合成路線為+。
19.(12分)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有機(jī)化工原料,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,沸點(diǎn)83.6 ℃;在光照下逐漸分解;堿性條件下水解程度較大。實(shí)驗(yàn)室采用“乙烯液相直接氯化法”制備1,2-二氯乙烷,相關(guān)反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)裝置圖如下:
C2H5OHCH2CH2↑+H2O;Cl2(g)+
CH2CH2(g)CH2ClCH2Cl(l)　ΔH

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