?第2課時(shí) 石油煉制 乙烯
目標(biāo)導(dǎo)航


課程標(biāo)準(zhǔn)
課標(biāo)解讀
1.知道石油的煉制方法(分餾、裂化、裂解)、目的及主要產(chǎn)品。
2.了解乙烯的組成和結(jié)構(gòu),體會(huì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響。
3.掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì),認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特點(diǎn)。
1.通過搭建乙烯的球棍模型,認(rèn)識(shí)乙烯的結(jié)構(gòu)是六個(gè)原子在同一平面上,并能夠運(yùn)用乙烯模型解決實(shí)際問題。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)
2.通過學(xué)習(xí)乙烯的分子結(jié)構(gòu),知道乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,能從宏觀與微觀相結(jié)合的視角分析乙烯和烷烴性質(zhì)不同的原因。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)
3.從石油的煉制形成理論聯(lián)系實(shí)際的觀念,有將化學(xué)成果應(yīng)用于生產(chǎn)、生活的意思,能依據(jù)實(shí)際條件并運(yùn)用所學(xué)化學(xué)知識(shí)和方法解決生產(chǎn)、生活中簡單的化學(xué)問題。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任)

知識(shí)精講

知識(shí)點(diǎn)01 石油煉制
1.石油的組成
(1)組成元素:石油的組成元素主要是碳和氫,同時(shí)含有少量的硫、氧、氮等元素。
(2)主要成分:石油中含有多種液態(tài)烴,并溶有少量的氣態(tài)和固態(tài)烴。
2.石油的分餾
(1)實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油
①)實(shí)驗(yàn)裝置:

②實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):
a.蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊石棉網(wǎng);
b.碎瓷片的作用是防暴沸;
c.溫度計(jì)的作用是測量餾分蒸氣的溫度,溫度計(jì)水銀球在蒸餾燒瓶支管口處;
d.冷凝管的作用是冷凝蒸氣,進(jìn)出水方向是下口進(jìn),上口出。
③實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論:
錐形瓶中收集到油狀液體。
60~150℃溫度范圍內(nèi)收集到液體為汽油。
150~300℃度范圍內(nèi)收集到液體為煤油。
(2)石油的分餾
①原理:加熱石油時(shí),沸點(diǎn)低的成分先汽化,經(jīng)冷凝后收集,沸點(diǎn)高的成分隨后汽化、冷凝,使沸點(diǎn)不同的成分(餾分)逐步分離出來。這一過程在石油工業(yè)中是在分餾塔中進(jìn)行的,稱為石油的分餾。
②設(shè)備:分餾塔。
③產(chǎn)品:按沸點(diǎn)由低到高,有石油氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油和重油。
④特點(diǎn):
a.石油分餾屬于物理變化
b.各種餾分都是混合物(填“純凈物”或“混合物”),各餾分含有沸點(diǎn)相近的若干種烴。
c.隨著烴分子含有的碳原子數(shù)增加, 碳鏈增長,相對(duì)分子質(zhì)量增大,沸點(diǎn)逐漸升高。
3.石油的催化裂化
(1)目的:提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點(diǎn)的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。
(2)原理:用石油分餾產(chǎn)品中沸點(diǎn)較高的餾分為原料,在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴。
(3)催化裂化反應(yīng)的產(chǎn)物為烷烴和烯烴。
例如:C16H34C8H18+C8H16
4.石油的裂解
(1)原理:對(duì)石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)為原料,以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴的過程。
(2)目的:獲得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴,為石油化工提供原料。
【即學(xué)即練1】有關(guān)石油的蒸餾的說法不正確的是( )
A.石油蒸餾所得到的產(chǎn)物是純凈物
B.蒸餾石油時(shí)加沸石或碎瓷片的目的是為了防止暴沸
C.冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)上口出
D.溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處
答案:A
解析:石油蒸餾產(chǎn)物是一定沸點(diǎn)范圍的混合物。
【即學(xué)即練2】有關(guān)石油的煉制的說法不正確的是( )
A.石油的分餾屬于物理變化,裂化和裂解屬于化學(xué)變化
B.裂化和裂解的產(chǎn)品中都含有烯烴
C.直餾汽油(分餾產(chǎn)物)和裂化汽油的主要成分都是烷烴
D.裂化的目的是為了得到更多的輕質(zhì)油,裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等基本化工原料
答案:C
解析:直餾汽油是石油分餾的產(chǎn)物,主要是烷烴,裂化汽油是通過裂化得到的產(chǎn)物,既含有烷烴又含有烯烴。

知識(shí)點(diǎn)02 乙烯
1.乙烯的組成和結(jié)構(gòu)
(1)乙烯的組成
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間填充模型
C2H4


CH2=CH2


(2)乙烯的空間結(jié)構(gòu)

乙烯為平面結(jié)構(gòu),分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,6個(gè)原子在同一平面上,鍵角約為120°。
2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)
(1)可燃性:
乙烯在空氣中燃燒,產(chǎn)生明亮的火焰并伴有黑煙。
化學(xué)方程式為:C2H4+3O22CO2+2H2O。
(2)與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng):
乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(3)與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)——加成反應(yīng)
①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,觀察到反應(yīng)液的橙紅色褪去。
②反應(yīng)方程式:CH2=CH2+Br2―→CH2Br-CH2Br
(3)加成反應(yīng)
①概念:把有機(jī)化合物分子中的雙鍵(或三鍵)連接的碳原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②乙烯在一定條件下能與水、氫氣、鹵化氫(HX)等發(fā)生加成反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
a.CH2=CH2+H2 CH3CH3;
b.CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl;
c.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。
3.乙烯的用途
(1)乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。
(2)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作植物生長調(diào)節(jié)劑。

【即學(xué)即練3】下列說法中正確的是( )
A.乙烯具有平面結(jié)構(gòu),與乙烷相比,性質(zhì)更穩(wěn)定
B.乙烯分子中含有碳碳雙鍵,易發(fā)生加成反應(yīng)
C.乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí),MnO被氧化
D.乙烷與氯氣發(fā)生反應(yīng)的類型與乙烯與氯氣發(fā)生反應(yīng)的類型相同
答案:B
解析:乙烯中含有碳碳雙鍵,易被氧化和發(fā)生加成反應(yīng),比乙烷活潑;乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí),乙烯被氧化;乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)。
【即學(xué)即練4】下列關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型的說法正確的是( )
A.1molCl2與甲烷完全反應(yīng)生成2molHCl
B.鹽酸與NaOH溶液的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
C.含有碳碳雙鍵或三鍵的有機(jī)物都能發(fā)生加成反應(yīng)
D.加成反應(yīng)和化合反應(yīng)相同
答案:C
解析:Cl2與甲烷發(fā)生取代反應(yīng),1molCl2與甲烷反應(yīng)只能生成1molHCl;鹽酸與NaOH反應(yīng)的類型是復(fù)分解反應(yīng),取代反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng);加成反應(yīng)是有機(jī)物的雙鍵或三鍵斷裂與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,屬于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

知識(shí)點(diǎn)03 不飽和烴 乙炔
1.不飽和烴
碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)小于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N。
不飽和烴包括烯烴(含有碳碳雙鍵)和炔烴(含有碳碳三鍵)。
2.烯烴
(1)只含有一個(gè)碳碳雙鍵,其余碳原子以單鍵與其他碳原子或氫原子相連呈鏈狀。
(2)烯烴的通式為CnH2n(n≥2)。
3.乙炔
(1)組成與結(jié)構(gòu)
乙炔的分子式為:C2H2,結(jié)構(gòu)式為H-C≡C-H。
乙炔的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含有碳碳三鍵,四個(gè)原子在同一條直線上。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①可燃性:乙炔在空氣中燃燒,產(chǎn)生明亮的火焰并伴有濃煙。化學(xué)方程式為:
2C2H2+5O24CO2+2H2O。
②乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
③加成反應(yīng)
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色,化學(xué)方程式:
CH≡CH+Br2(不足)―→CHBr=CHBr;
CH≡CH+2Br2(過量)―→CHBr2-CHBr2。
乙炔與氯化氫反應(yīng)制取氯乙烯:CH≡CH+HClCH2=CHCl。
【即學(xué)即練5】已知丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH2,下列說法中不正確的是( )
A.丙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
B.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種
C.丙烯與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種
D.丙烯與乙烯互為同系物
答案:C
解析:A選項(xiàng),丙烯含碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,正確;B選項(xiàng),丙烯與Br2的加成產(chǎn)物只有CH3-CHBr-CH2Br一種,正確;C選項(xiàng),丙烯與HBr反應(yīng),由于丙烯分子不對(duì)稱,產(chǎn)物有兩種;
CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3,錯(cuò)誤;D選項(xiàng),正確。故選C。
【即學(xué)即練6】含有一個(gè)碳碳雙鍵的有機(jī)物叫做烯烴。請根據(jù)表中信息填寫下表:
碳原子數(shù)
2
3
4
n
名稱
乙烯
丙烯
丁烯
——
分子式




結(jié)構(gòu)簡式



——
答案:C2H4 C3H6 C4H8 CnH2n CH2=CH2 CH3-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、
解析:注意丁烯有三種結(jié)構(gòu)。

能力拓展

考法01 石油煉制方法
1.石油煉制方法的比較
  方法
比較  
分餾
催化裂化
裂解
原理
用不斷加熱和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物
在加熱、加壓和催化劑存在下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴
采用比裂化更高的溫度,使長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴
目的
將原油分離成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)品
提高輕質(zhì)液體燃料(汽油)的產(chǎn)量和質(zhì)量
獲得乙烯、丙烯等短鏈氣態(tài)烴
主要原料
石油
石油分餾產(chǎn)物如重油
石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)
主要產(chǎn)品
石油氣、汽油、煤油、柴油、重油及瀝青等
高質(zhì)量的汽油
乙烯、丙烯等小分子烴
變化類型
物理變化
化學(xué)變化
化學(xué)變化
2.蒸餾和分餾的區(qū)別
蒸餾:把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?,再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作。蒸餾可使混合物中沸點(diǎn)較低的組分揮發(fā)而達(dá)到混合物分離或除雜的目的。被蒸餾的混合物中至少有一種組分為液體。各組分沸點(diǎn)差別越大,揮發(fā)出的物質(zhì)越純。若不同組分之間沸點(diǎn)差小,或不同組分互溶形成恒沸液體,餾分則不純。常見的實(shí)驗(yàn)有蒸餾水的制取。
分餾:對(duì)多組分的混合物在控溫下先后、連續(xù)進(jìn)行兩次或多次蒸餾。分餾可使多組分混合物在一個(gè)完整的操作過程中分離為兩種或多種餾分而達(dá)到混合物分離或除雜的目的。常見的實(shí)驗(yàn)有石油的分餾。
3.直餾汽油與裂化汽油區(qū)別

獲得方法
主要化學(xué)成分
鑒別方法
能否作溴水中溴的萃取劑
溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色
直餾汽油
原油分餾,物理變化
一般是C5~C12烷烴
不褪色

裂化汽油
重油裂化,化學(xué)變化
含C5~C11烷烴和烯烴
褪色

【典例1】下列關(guān)于石油加工的敘述中,不正確的是(  )
A.石油是混合物,石油分餾得到的汽油是純凈物
B.石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃油的產(chǎn)量和質(zhì)量
C.石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)物,包括石油氣
D.石油煉制過程中發(fā)生一系列物理化學(xué)變化
答案:A
解析:石油分餾產(chǎn)物都是混合物。

考法02 乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較
  名稱
比較  
乙烷
乙烯
乙炔
結(jié)構(gòu)式


H—C≡C—H
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
碳碳單鍵,碳原子飽和,原子不在同一平面上
碳碳雙鍵,碳原子不飽和,所有原子均在同一平面上
碳碳三鍵,碳原子不飽和,所有原子均在一條直線上
所屬烴類
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
取代反應(yīng)
與鹵素單質(zhì)間的反應(yīng)

加成反應(yīng)

能夠與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵族元素)
能夠與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵族元素)
氧化反應(yīng)
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰
燃燒火焰明亮,帶黑煙
燃燒火焰明亮,帶濃煙
鑒別
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
【典例2】下列說法正確的是(  )
A.相同質(zhì)量的乙烯和乙烷完全燃燒后產(chǎn)生的H2O的質(zhì)量不相同
B.乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同
C.Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鑒別乙烷和乙烯,都能除去乙烷中的乙烯
D.乙烯和乙烷均可與Cl2反應(yīng)制取純凈的氯乙烷
答案:A
解析:A選項(xiàng),設(shè)乙烯和乙烷的質(zhì)量為1g,乙烯(C2H4)為mol,1 C2H4~2H2O,生成水mol×2=mol,乙烷(C2H6)為mol,1C2H6~3H2O,故生成水mol×3=mol,生成水的物質(zhì)的量不相等,質(zhì)量也不相等,正確;B選項(xiàng),乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色發(fā)生了加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生了氧化反應(yīng),原理不同,錯(cuò)誤;C選項(xiàng),乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能,故能鑒別乙烷和乙烯,乙烯與Br2的CCl4溶液,同時(shí)乙烷能溶于CCl4中,因此不能用使Br2的CCl4溶液除去乙烷,乙烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成CO2,乙烯中會(huì)混入CO2,錯(cuò)誤;D選項(xiàng),乙烷與氯氣反應(yīng)是連鎖反應(yīng),可以得到多種氯代乙烷,不能得到純凈的氯乙烷,錯(cuò)誤;故選A。
考法03 加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較

類型
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征
含有易被取代的原子或原子團(tuán),如烷烴中的氫原子
通常為含有碳碳雙鍵(或三鍵)的有機(jī)化合物
生成物數(shù)
兩種
一種
化學(xué)鍵變化情況
無單鍵、雙鍵、三鍵之間的變化
雙鍵變單鍵,三鍵變雙鍵(或單鍵)
【典例3】不可能是丙烯(CH2=CHCH3)的加成產(chǎn)物的是(  )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CHCl2
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CH2Br
答案:B
解析:丙烯加成時(shí),其他原子或原子團(tuán)連接在碳碳雙鍵所在的兩個(gè)碳原子上,不能只連接在一個(gè)碳原子上,故選B。

分層提分

題組A 基礎(chǔ)過關(guān)練
1.下列說法不正確的是(  )
A.石油分餾所得的產(chǎn)物是具有恒定沸點(diǎn)的純凈物
B.天然氣和液化石油氣的主要成分不同
C.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔?br /> D.石油裂解的目的是得到短鏈氣態(tài)烴
答案:A
解析:石油分餾產(chǎn)物是混合物,天然氣的主要成分是甲烷,液化石油氣的主要成分是丙烷和丁烷,故選A。
2.下列說法正確的是(  )
A.石油是混合物,汽油是純凈物
B.沸點(diǎn):汽油

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