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有機化合物的分類、結構和一般研究方法
專題1 陌生有機化合物分子結構中官能團的識別、判斷與分類 含有相同官能團的有機化合物不一定是同類物質。如芳香醇和酚的官能團相同,但類別不同。(1)醇:羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側鏈上的碳原子相連。如
、
、
等。(2)酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如
、
、
等。2.一種物質,根據不同的分類方法可以屬于不同的類別,如
既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;當有機化合物分子中含有多個官能團時,它可以屬于不同的類別。3.醛基與酮羰基:酮中“
”兩端均為烴基,而醛基中“
”至少一端與H相連。4.羧基與酯基:
中,若R2為氫原子則為羧基,若R2為烴基,則為酯基。【例1】維生素C和丁香油酚的結構簡式分別為：
下列關于兩者所含官能團的說法中正確的是 ( )A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物【思維提示】維生素C中含有的官能團為碳碳雙鍵、(醇)羥基、酯基,無苯環(huán),不是芳香族化合物。丁香油酚中含有的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵、(酚)羥基,含苯環(huán),是芳香族化合物。答案:C專題2 有機化合物同分異構體數目的判斷方法1.等效氫法單官能團有機化合物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他原子或官能團取代的產物,確定其同分異構體數目時,實質是看處于不同位置的氫原子的數目,可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三個原則如下:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的,如CH4中的4個氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的,如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的,如CH3CH3中的6個氫原子等效,乙烯分子中的4個氫原子等效,苯分子中的6個氫原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。2.烴基取代法(1)記住常見烴基的結構:丙基有2種結構,丁基有4種結構,戊基有8種結構。(2)將有機化合物分子拆分為烴基和官能團兩部分,根據烴基同分異構體的數目,確定目標分子的數目,如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH,共有4種結構,C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO,共有4種結構。 3.定一移一法對于二元取代物的同分異構體的判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構體的數目。如確定CH3CH2CH3的二氯代物數目:第1步 固定1個Cl原子,有2種:①
,②
。第2步 固定第2個氯原子:①有3種,②有2種,其中①中b和②中d重復。故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。4.換元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體:
、
、
,用H代替Cl,用Cl代替H,則四氯苯也有3種同分異構體。【例2】 結構可用
表示的有機化合物共有(不考慮立體結構) ( )A.24種 B.28種 C.32種 D.36種【思維提示】—C4H9共有4種不同的結構,—C3H5Cl2共有9種不同的結構,因此組合形式為4×9=36種。答案:D專題3 有機化合物中氫原子類型的判斷與應用用對稱法判斷有機化合物分子中氫原子類型(1)同一碳原子上氫原子類型相同。(2)連在同一碳原子上的甲基的氫原子類型相同。(3)處于對稱位置的碳原子上的氫原子類型相同。【例3】 下列化合物中,核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為3∶2的是 ( )A.
B.
C.
D.
【思維提示】對各選項中氫原子所處不同化學環(huán)境進行分析判斷,得到下表: 選項不同化學環(huán)境的氫原子種類數核磁共振氫譜中峰的組數峰面積之比A333∶2∶2B223∶1C223∶1D223∶2答案:D專題4 有機化合物結構式的確定 確定有機化合物分子式和結構式的一般思路
【例4】 (2022·廣東東莞)2022年北京冬奧會準備了678道營養(yǎng)豐富的餐點,其中維生素C是重要的營養(yǎng)素,其結構如圖所示。
(1)維生素C的分子式是 ,其中含有 種官能團。 (2)維生素C中含有
結構,極易被氧化,向碘和淀粉的混合溶液中加入維生素C,可觀察到的現象是 。 (3)提取維生素C常用萃取的方法,有機化合物A是常用的有機萃取劑,也可以在手術時作麻醉劑,使用現代分析儀器對其分子結構進行測定,相關結果如下。
①利用有機化合物A萃取時用到的主要玻璃儀器是 ; ②有機化合物A的相對分子質量是 , 該有機化合物中含有的官能團是 ; ③圖3中兩個峰的面積之比為2∶3,有機化合物A的結構簡式是 ; ④有機化合物B是A的同分異構體,分子中含有一個羥基,核磁共振氫譜中有2組峰,峰面積之比為1∶9,寫出有機化合物B的結構簡式: 。 【思維提示】(1)根據圖示,維生素C的分子式為C6H8O6;維生素C中含有碳碳雙鍵、羥基、酯基3種官能團。(2)維生素C中含有
結構,被碘氧化,故藍色褪去。(3) ①有機化合物A萃取時用到的主要玻璃儀器是分液漏斗;②根據圖1分析,質荷比最大為74,所以相對分子質量為74;根據圖2可知有機化合物A中含有的官能團為醚鍵;③有機化合物A為醚,醚的結構通式為CnH2n+2O,則有12n+2n+2+16=74,解得n=4,因此分子式為C4H10O,根據圖3中兩個峰的面積之比為2∶3,可知A的結構簡式為CH3CH2OCH2CH3;④有機化合物B分子中含有一個羥基,核磁共振氫譜中含有2組峰,峰面積之比為1∶9,則除羥基氫外剩下的9個氫環(huán)境相同,故有機化合物B的結構簡式為(CH3)3COH。答案:(1)C6H8O6 3(2)藍色溶液褪色(3)①分液漏斗②74 醚鍵③CH3CH2OCH2CH3④(CH3)3COH
這是一份高中人教版 (2019)第一節(jié) 有機化合物的結構特點隨堂練習題，共10頁。試卷主要包含了選擇題，非選擇題等內容，歡迎下載使用。
這是一份高中化學人教版 (2019)選擇性必修3第一節(jié) 有機化合物的結構特點課后作業(yè)題，共10頁。試卷主要包含了選擇題，非選擇題等內容，歡迎下載使用。
這是一份高中化學人教版 (2019)選擇性必修2第一節(jié) 原子結構同步測試題，共8頁。試卷主要包含了價層電子、最外層電子，能層、能級、軌道等內容，歡迎下載使用。
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