第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí) 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵教學(xué)目標(biāo):1. 認(rèn)識有機(jī)物中的兩種基本化學(xué)鍵:σ鍵和π鍵。2. 理解有機(jī)分子中碳原子的三種雜化分方式sp3sp2、sp雜化以及它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系。3. 理解共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系。4.會書寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式,實(shí)驗(yàn)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式及鍵線式。素養(yǎng)目標(biāo):1.宏觀辨識和微觀探析:能從名稱或結(jié)構(gòu)視角探析有機(jī)物分子中碳原子的雜化方式及σ鍵和π鍵;能從共價(jià)鍵極性的強(qiáng)弱探析反應(yīng)進(jìn)行的快慢程度。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能熟練地運(yùn)用結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式等模型表征有機(jī)物。教學(xué)重、難點(diǎn):重點(diǎn):理解有機(jī)分子中碳原子的三種雜化分方式sp3、sp2、sp雜化以及它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系。難點(diǎn):理解共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系。教學(xué)過程:學(xué)習(xí)任務(wù)二:有機(jī)物中的共價(jià)鍵有哪些在有機(jī)物分子中,碳原子通過____________與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵,共價(jià)鍵的____________對有機(jī)物的性質(zhì)有很大的影響。1.共價(jià)鍵的類型(1)σ鍵  播放可視化視頻后再總結(jié)。CH4中的C—H鍵是碳原子sp3雜化軌道與氫原子1s軌道通過  頭碰頭形成的σ鍵,鍵角109°28′,分子空間結(jié)構(gòu)為正四面體。CH3CH3中碳原子以一個sp3雜化軌道形成C—Cσ鍵,另外三個sp3雜化軌道與氫原子1s軌道形成C—Hσ鍵。(2)π     播放可視化視頻后總結(jié)。在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的雜化軌道進(jìn)行重疊,形成4C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵;兩個碳原子未參與雜化的軌道以 肩并肩的形式從側(cè)面重疊,形成1π鍵。π鍵的重疊程度比σ鍵小,所以不如σ鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。因?yàn)?/span>π鍵是鏡面對稱的,所以通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。 播放可視化視頻后總結(jié)。在乙炔分子中,兩個碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的雜化軌道進(jìn)行重疊,形成1C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵;兩個碳原子未參與雜化的軌道以 肩并肩的形式從側(cè)面重疊,形成了兩個π鍵。  一般情況下,有機(jī)物中的單鍵是σ鍵,雙鍵中含一個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。一般的有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)物分子中舊共價(jià)鍵斷裂和新共價(jià)鍵形成的過程,共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的類型密切相關(guān)。如,乙烷分子中含有σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng);乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵,它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間______的差異,___________會發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價(jià)鍵極性_____,在反應(yīng)中越容易發(fā)生_____。因此,有機(jī)物的______及其鄰近______的往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。[實(shí)驗(yàn)11]現(xiàn)象:鈉與水鈉與乙醇鈉浮在水面上,迅速熔成閃亮的小球,并四處游動,發(fā)出“嘶嘶”的聲音,反應(yīng)劇烈。鈉先沉入液面下,隨反應(yīng)一段時(shí)間后上浮,鈉仍為塊狀,生成少量氣體,反應(yīng)較劇烈。問題與探討1.進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)證明1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.5molH2,那么乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的是氧氫鍵還是碳?xì)滏I(即鈉置換出的氫是碳上的氫或是羥基氫)?你能不能從理論上加以解釋?是斷裂的氧氫鍵(即置換出羥基氫)。原因:C的電負(fù)性(2.5) < O電負(fù)性(3.5),氧氫鍵的極性大于碳?xì)滏I,氧氫鍵更容易斷裂。2.乙醇與鈉反應(yīng)為什么沒有水與鈉反應(yīng)劇烈?烷基(-R)是推電子基團(tuán), 由于乙醇分子中乙基的推電子效應(yīng),氧氫鍵極性降低,使乙醇分子中的氧氫鍵極性小于水分子中的氧氫鍵,水分子中的氧氫鍵更容易斷裂,所以鈉與水反應(yīng)更劇烈。3.通過以上分析,你還得出什么結(jié)論?基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。另外,由于羥基中的氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),如乙醇與氫溴酸能發(fā)生反應(yīng),碳氧鍵發(fā)生斷裂。共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機(jī)物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。思考與討論請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。 CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl   CH4分子中含有CHσ鍵,易發(fā)生取代反應(yīng)。CH2 =CH2 + Br2    CH2Br - CH2Br  CH2 =CH2分子中碳碳雙鍵含有π鍵,易發(fā)生加成反應(yīng)。3.有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)有哪些表征方法——“六式”(以丙烯為例)(1)分子式:用元素符號和數(shù)字表示分子的原子構(gòu)成的式子。C3H6(2)最簡式(實(shí)驗(yàn)式):表示分子式最簡整數(shù)比的式子。CH2(3)電子式:用·或×表示原子最外層電子的式子。(4)結(jié)構(gòu)式:用“-” 表示一對共用電子對的式子。(5)結(jié)構(gòu)簡式:省略部分或全部“-”的結(jié)構(gòu)式。CH3 CH = CH2(6)鍵線式:省略碳和氫,只表示分子中鍵的連接方式和官能團(tuán),每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)表示一個碳原子的式子。CH3CH2CH2OH 學(xué)習(xí)評價(jià):將下列有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式改寫成鍵線式。                                                                                                              板書設(shè)計(jì): 作業(yè)設(shè)計(jì):教學(xué)反思:

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第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

版本: 人教版 (2019)

年級: 選擇性必修3

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