有機化學實驗專題訓練(六)1、苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學小組采用如右圖裝置，以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯。有關物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表所示： 苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔點/℃122.4-97-12.3沸點/℃24964.3199.6密度/g.cm-31.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶Ⅰ、合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品：在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品(1)甲裝置的作用是：                          ；冷卻水從       (填“a”或“b”）口進入)(2)化學小組在實驗中用過量的反應物甲醇，其理由是                                      Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制：苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進行精制(1)試劑1可以是        ，作用是                       A.稀硫酸                    B.碳酸鈉溶液                C. 乙醇 (2)操作2中，收集產(chǎn)品時，控制的溫度應在          ℃左右(3)實驗制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為              (結果保留三位有效數(shù)字)(4)本實驗制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是        A．蒸餾時從100℃開始收集產(chǎn)品             B．甲醇用量多了            C．制備粗品時苯甲酸被蒸出2、1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，在實驗室中可以用下圖所示裝置制備1，2二溴乙烷。其中A和F中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，D中的試管里裝有液溴。可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。(夾持裝置已略去)有關數(shù)據(jù)列表如下：填寫下列空白：(1)A的儀器名稱是_________________________(2)安全瓶B可以防止倒吸，還可以檢查實驗進行時導管是否發(fā)生堵塞。請寫出發(fā)生堵塞時瓶B中的現(xiàn)象____________________________________________(3)A中發(fā)生反應的化學方程式為____________________________________________；D中發(fā)生反應的化學方程式為____________________________________(4)在裝置C中應加入________(填字母），其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體a．水    b．濃硫酸    c．氫氧化鈉溶液    d．飽和碳酸氫鈉溶液(5)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用_______________(填操作名稱)的方法除去(6)反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是________________________________3、鄰苯二甲酸丁基月桂酯是一種淡黃色透明油狀液體，密度約0.97g/cm3，常用作聚氯乙烯等樹脂的增塑劑。工業(yè)上生產(chǎn)原理和工藝流程如下：有關物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表：化合物溶解性熔點沸點鄰苯二甲酸酐微溶于冷水、乙醚，易溶于熱苯、乙醇、乙酸131.6℃295℃正丁醇微溶于水，溶于乙醇、醚、多數(shù)有機溶劑-88.9℃117.5℃月桂醇不溶于水，溶于醇、醚24259℃鄰苯二甲酸丁基月桂酯不溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑不祥202～210℃某實驗小組的同學模擬工業(yè)生產(chǎn)的工藝流程，用右圖所示裝置制取少量鄰苯二甲酸丁基月桂酯，圖中夾持和加熱裝置已略去。主要操作步驟如下：①向三頸燒瓶內(nèi)加入30 g 鄰苯二甲酸酐、16 g 正丁醇以及少量濃硫酸②攪拌，升溫至105 ℃，持續(xù)攪拌反應1小時③冷卻至室溫，加入40 g 月桂醇，升溫至160 ℃，攪拌、保溫至反應結束④冷卻至室溫，將反應混合物倒出⑤通過工藝流程中的操作X，得到粗產(chǎn)品請回答下列問題：(1)儀器C的名稱___________。冷凝管中冷水應從___________進(2)步驟③中判斷反應已結束的方法是___________(3)步驟⑤中操作X可除去少量未反應的鄰苯二甲酸酐及正丁醇，操作X包括___________(4)工藝流程中減壓蒸餾的目的是___________(5)實驗結果表明步驟②、③產(chǎn)率都比較高，原因是___________4、冬青油又叫水楊酸甲酯，是一種重要的有機合成原料。某化學小組用水楊酸（）和甲醇在酸性催化劑催化下合成水楊酸甲酯并計算其產(chǎn)率。實驗步驟：Ⅰ、如圖，在三頸燒瓶中加入13.8g (0.1mol）水楊酸和24 g(30 mL，0.75 mol）甲醇，向混合物中加入約10 mL甲苯(甲苯與水形成的共沸物，沸點為85℃，該實驗中加入甲苯，易將水蒸出），再小心地加入5 mL濃硫酸，搖動混勻，加入1～2粒沸石，組裝好實驗裝置，在85~95℃下恒溫加熱反應1.5小時Ⅱ、待裝置冷卻后，分離出甲醇，然后轉(zhuǎn)移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，過濾得到粗酯；Ⅲ、將粗酯進行蒸餾，收集221℃～224℃的餾分，得水楊酸甲酯9.12g常用物理常數(shù)名稱分子量顏色狀態(tài)相對密度熔點(℃）沸點(℃）水楊酸甲酯152無色液體1.18-8.6224水楊酸138白色晶體1.44158210甲醇32無色液體0.792-9764.7請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)儀器A的名稱是          ，加入沸石的作用是             ，若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應采取的正確方法是                              (2)制備水楊酸甲酯時，最合適的加熱方法是          (3)實驗中加入甲苯對合成水楊酸甲酯的作用是                                      (4)反應結束后，分離出甲醇采用的方法是            (5)實驗中加入無水硫酸鎂的作用是                         (6)本實驗的產(chǎn)率為             (保留兩位有效數(shù)字）5、實驗室制備苯甲酸乙酯的反應裝置示意圖和有關數(shù)據(jù)如下：名稱相對分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點/℃水中溶解性苯甲酸1221.266249微溶乙醇460.78978.3溶苯甲酸乙酯1501.045213難溶環(huán)己烷840.77980.8難溶    環(huán)己烷、乙醇和水可形成共沸物，其混合物沸點為62.1 ℃。合成反應：向圓底燒瓶中加入6.1 g苯甲酸、20 mL無水乙醇、25 mL環(huán)己烷和2片碎瓷片，攪拌后再加入2 mL濃硫酸。按圖組裝好儀器后，水浴加熱回流1.5小時分離提純：繼續(xù)水浴加熱蒸出多余乙醇和環(huán)己烷，經(jīng)分水器放出。剩余物質(zhì)倒入盛有60 mL冷水的燒杯中，依次用碳酸鈉、無水氯化鈣處理后，再蒸餾純化，收集210～213 ℃的餾分，得產(chǎn)品5.0 g回答下列問題：(1)儀器A的名稱為________，冷卻水應從________(填“a”或“b”)口流出(2)加入環(huán)己烷的目的為____________________________________________(3)合成反應中，分水器中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，且下層液體逐漸增多，當下層液體高度距分水器支管約2 cm時開啟活塞放出少量下層液體。該操作的目的為_____________________________________________________(4)實驗中加入碳酸鈉的目的為____________________________________________；經(jīng)碳酸鈉處理后，若粗產(chǎn)品與水分層不清，可采取的措施為__________________________________________________(5)在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是__________A．50 mL　　　　B．100 mL        C．200 mL      D．300 mL(6)本實驗的產(chǎn)率為____________________6、苯佐卡因(對氨基苯甲酸乙酯)常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡的鎮(zhèn)痛。在實驗室用對氨基苯甲酸()與乙醇反應合成苯佐卡因，有關數(shù)據(jù)和實驗裝置圖如下： 相對分子質(zhì)量密度(g·cm-3)熔點/℃沸點/℃溶解性乙醇460.79-114.378.5與水任意比互溶對氨基苯甲酸1371.374188399.9微溶于水，易溶于乙醇對氨基苯甲酸乙酯1651.03990172難溶于水，易溶于醇、醚類產(chǎn)品合成：在250mL圓底燒瓶中加入8.2g對氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL無水乙醇(約1.4mol),振蕩溶解，將燒瓶置于冰水浴并加入10mL濃硫酸,將反應混合物在80℃水浴中加熱回流1h,并不時振蕩分離提純：冷卻后將反應物轉(zhuǎn)移到400mL燒杯中，分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分兩次萃取，并向醚層加入無水硫酸鎂，蒸出醚層，冷卻結晶，最終得到產(chǎn)物3.3g(1)儀器A的名稱為__________，在合成反應進行之前，圓底燒瓶中還應加入適量的___________(2) 該合成反應的化學方程式是__________________________ (3)將燒瓶置于冰水浴中的目的是_____________________ (4)分液漏斗使用之前必須進行的操作是____________，乙醚層位于_______(填“上層”或“下層”)；分離提純操作加入無水硫酸鎂的作用是_________(5)合成反應中加入遠過量的乙醇目的是_________；分離提純過程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ (6)本實驗中苯佐卡因的產(chǎn)率為_________(保留3位有效數(shù)字)。該反應產(chǎn)率較低的原因是_________a.濃硫酸具有強氧化性和脫水性，導致副反應多   b.催化劑加入量不足c.產(chǎn)品難溶于水，易溶于乙醇、乙醚             d.酯化反應是可逆反應 7、某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯．已知有關物質(zhì)的沸點如下表：物質(zhì)甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸點/℃64.7249199.6Ⅰ、合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品在圓底燒瓶中加入9.6ml(密度約為1.27g.ml-1)苯甲酸和20mL甲醇(密度約0.79g·mL﹣1)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品(1)加入碎瓷片的作用是               ；如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應該采取的正確操作時             A．立即補加        B．冷卻后補加       C．不需補加        D．重新配料(2)濃硫酸的作用是               混合液體時最后加入濃硫酸的理由：                   (3)甲、乙、丙三位同學分別設計了如圖三套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機物的沸點最好采用裝置        (填“甲”或“乙”或“丙”)Ⅱ、粗產(chǎn)品的精制(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水，現(xiàn)擬用下列流程進行精制，請根據(jù)流程圖寫出操作方法的名稱，操作Ⅱ         (5)不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液的原因是                     (6)列式計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率是          8、苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05 g·cm－3)稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有機合成中間體等。制備苯甲酸乙酯的過程如下： 制備粗產(chǎn)品：如圖所示裝置中，于50 mL圓底燒瓶中加入8.0 g苯甲酸(Mr＝122)、20 mL乙醇(Mr＝46，密度0.79 g·cm－3)、15 mL環(huán)己烷、3 mL濃硫酸，搖勻，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流約2 h，反應基本完成。記錄體積，繼續(xù)蒸出多余環(huán)己烷和醇(從分水器中放出)粗產(chǎn)品純化：加水30 mL，分批加入固體NaHCO3，分液，然后水層用20 mL石油醚分兩次萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥。回收石油醚，加熱精餾，收集210～213 ℃餾分相關數(shù)據(jù)如下：沸點(℃，1 atm)苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇環(huán)己烷共沸物(環(huán)己烷—水—乙醇)249212.640～8010078.380.7562.6根據(jù)以上信息和裝置圖回答下述實驗室制備有關問題：(1)寫出制備苯甲酸乙酯反應的化學方程式______________________________________，儀器a的名稱______________，b口為冷凝水的_____________(填“進水口”或“出水口”)(2)請說出在本實驗中可以采取的能提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率的方法________________________(寫出任意一種即可)(3)如何利用實驗現(xiàn)象判斷反應已基本完成______________________________________(4)固體NaHCO3的作用__________________________________，加入固體NaHCO3時的實驗操作所用到的主要玻璃儀器為______________(5)經(jīng)精餾得210～213℃餾分7.0 mL，則實驗中苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為__________      9、某實驗小組探究制取丙烯酸甲酯的最佳實驗條件過程中如下所示，回答有關問題：Ⅰ、實驗原理(1)制備丙烯酸甲酯的化學反應方程式為________________________Ⅱ、實驗步驟(2)上述反應裝置圖中存在的一處錯誤是_________________________(3)①按題所示組裝儀器，加入已實現(xiàn)混合均勻的反應物(其混合的順序和操作為_________________________________________________________________)，然后加熱回流。反應生成的水以共沸物形式蒸餾出來，冷凝后收集于分水器下層，上層有機物積至分水器支管時返回燒瓶，從化學平衡移動原理分子使用分水器的目的___________________________________________________②充分反應后，冷卻，向混合液中加入_________溶液洗至中性③分液，取______層油狀液體，再用無水Na2SO4干燥后蒸餾，收集餾分Ⅲ、實驗條件探究:小組同學經(jīng)過多次實驗，得到如下實驗數(shù)據(jù)同一反應時間同一反應溫度反應溫度/℃轉(zhuǎn)化率(%)選擇性(%)反應時間/h轉(zhuǎn)化率(%)選擇(%)4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310013094.588.7693.0100選擇性100%表示反應生成的產(chǎn)物是丙烯酸乙酯和水(4)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，該反應的最佳反應條件是_________A. 120℃，4h      B. 80℃，2h      C. 60℃，4h     D. 40℃，3h(5)當反應溫度達到較高溫度后，反應選擇性降低的原因可能為_____________________________________10、苯乙酸銅是合成優(yōu)良催化劑、傳感材料——納米氧化銅的重要前驅(qū)體之一。下面是它的一種實驗室合成路線：制備苯乙酸的裝置示意圖如下(加熱和夾持裝置等略)： 已知：苯乙酸的熔點為76.5 ℃，微溶于冷水，溶于乙醇?；卮鹣铝袉栴}：(1)在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸時，加入蒸餾水與濃硫 酸的先后順序是                           (2)將a中的溶液加熱至100 ℃，緩緩滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升溫至130 ℃繼續(xù)反應。在裝置中，儀器b的作用是                      ；儀器c 的名稱是      ，其作用是                                            ，反應結束后加適量冷水，再分離出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是          ， 下列儀器中可用于分離苯乙酸粗品的是                 A．分液漏斗  B．漏斗   C．燒杯   D．直形冷凝管   E．玻璃棒(3)提純粗苯乙酸的方法是              ，最終得到44 g純品，則苯乙酸的產(chǎn)率是         (4)用CuCl2? 2H2O和NaOH溶液制備適量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸餾水洗滌沉 淀，判斷沉淀洗干凈的實驗操作和現(xiàn)象是                             (5)將苯乙酸加人到乙醇與水的混合溶劑中，充分溶解后，加入Cu(OH)2攪拌30min，過濾，濾液靜置一段時間，析出苯乙酸銅晶體，混合溶劑中乙醇的作用是                 【有機化學實驗專題訓練(六)】答案1、Ⅰ （1）冷凝回流（2分）  b   （1分）（2）該合成反應是可逆反應，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率或苯甲酸的轉(zhuǎn)化率 （2分）Ⅱ （1）B  （2分）   洗去苯甲酸甲酯中過量的酸（2分）（2）199.6  （2分） （3）73.5% （2分） （4）C  （2分）2、(1)三頸燒瓶 或答圓底燒瓶、三口瓶都可  (2)B中水面會下降，玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出  (3)CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O  CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br  (4)c  蒸餾  (5)1,2－二溴乙烷的凝固點較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使導管堵塞3、（1）三頸瓶；A；   （2）分水器中的水不再增加；（3）先用飽和碳酸鈉洗滌、分液，再用蒸餾水洗滌、分液(洗滌、分液)；（4）降低沸點，防止高溫下發(fā)生副反應，致使產(chǎn)品不純；（5）生成的水蒸出冷凝成液態(tài)后通過分水器從體系中分離出去，促進反應（6）2、4、5、2、4、1、44、（1）冷凝管    防止暴沸      停止加熱，待冷卻后加入（2）水浴加熱    （3）加入甲苯易將水蒸出，使平衡向右移動，從而提高反應的產(chǎn)率（4）蒸餾或水洗分液   （5）除水或干燥    （6）60%5、(1)球形冷凝管　b(2)在較低溫度下除去產(chǎn)物水，提高產(chǎn)率(3)確保乙醇和環(huán)己烷及時返回反應體系而下層水不會回流到體系中(4)中和苯甲酸和硫酸　加氯化鈉進行鹽析(5)B(6)66.7%6、(1)球形冷凝管  沸石（或碎瓷片）  (2)  (3)散熱降溫，減少副反應，減少乙醇揮發(fā)損失  (4)檢查是否漏液  上層  干燥吸水  (5)作溶劑，提高對氨基苯甲酸的轉(zhuǎn)化率  中和過量的濃硫酸和調(diào)節(jié)pH  (6)33.3%（或33.4%）  a d7、（1）防止暴沸； B  （2）催化劑、吸水劑；濃硫酸密度較大，且與苯甲酸和甲醇混合放出大量的熱，甲醇易揮發(fā) （3） 乙（4）蒸餾（5）苯甲酸甲酯在堿性條件下水解（6）65%8、(1)H2O  (球形)冷凝管    進水口  (2)加入環(huán)己烷形成水—乙醇—環(huán)己烷三元共沸物    分離反應過程中生成的水(或加過量乙醇 或使用分水器及時分離生成的水)(3)加熱回流至分水器中水位不再上升   (4)中和硫酸和未反應的苯甲酸   分液漏斗  (5)74.7%9、(1)CH2=CHCOOH+HOCH3CH2=CHCOOCH3+H2O  (2)冷凝管應從下口進水，上口出水  (3)①先加入丙烯酸，在加入濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻后，再加入甲醇②將產(chǎn)物水及時從分離體系內(nèi)分離出來，同時可減少反應物的流失，從而造成平衡正向移動  ③飽和Na2CO3溶液  上層  (4)C  (5)發(fā)生了副反應。甲醇脫水生成了甲醚，有機物脫水碳化等10、(1)先加水，再加濃硫酸（1分）(2)滴加苯乙腈（1分） 球形冷凝管（1分） 回流（或使氣化的反應液冷凝）（1分）便于苯乙酸析出（2分）BCE（全選對2分）  (3)重結晶（1分）  95%（1分）(4)取少量洗滌液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、無白色混濁出現(xiàn)（2分）(5)增大苯乙酸溶解度，便于充分反應（2分）              

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