有機化學實驗專題復(fù)習講義(三)一、甲烷的氯代實驗：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象現(xiàn)象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現(xiàn)油狀液體，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升，可能有晶體析出   (會生成HCl，增加了飽和食鹽水)解釋：生成鹵代烴 二、蒸餾(1)概念：利用互溶的液體混合物中各組分的沸點不同，給液體混合物加熱，使其中的某一組分變成蒸氣再冷凝成液體，從而達到分離提純的目的。(2)概念如何實現(xiàn)分離？對于沸點差別較大的液體，沸點較低的先蒸出，沸點較高的后蒸出，不揮發(fā)的則不蒸出(3)概念適用范圍：用于分離或提純沸點不同的液體混合物，一般是有機物的分離(4)概念應(yīng)用①分離沸點較大的液體混合物        ②測定化合物的沸點        ③提純：除去難揮發(fā)、不揮發(fā)性的雜質(zhì)(5)概念主要儀器：                                                                                (6)概念裝置圖(7)概念操作要點①蒸餾燒瓶里盛液體的用量最好不要超過燒瓶容量的2/3，也不少于1/3②蒸餾燒瓶要墊上石棉網(wǎng)加熱，燒瓶中還要加入沸石 以防止爆沸③溫度計的位置：溫度計下端水銀泡應(yīng)與蒸餾燒瓶的支管口的下邊平齊，以測量蒸氣體的溫度④冷凝管套管下端的開口用橡皮管與自來水龍頭相連接，上端開口接上橡皮管后通到水槽下水道里。即：冷卻水從下口進從上口出⑤實驗開始時，先通冷卻水，后加熱。實驗結(jié)束時，先停止加熱，后關(guān)冷卻水。溶液不可蒸干⑥通入冷卻水后才開始加熱的原因：防止沸點低的物質(zhì)先氣化而造成損失⑦剛開始蒸餾得到的液體要棄去，原因是：混有少量的水蒸氣而不純三、萃取和分液(1)萃取的定義：如果某物質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差別，可以使該物質(zhì)從溶解度較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中去，這種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑(2)萃取劑選擇的原則：  ①溶質(zhì)在萃取劑的溶解度要比在原溶劑(水)大  ②萃取劑與原溶劑(水)不相溶且不反應(yīng)  ③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)(3)分液：將兩種互不相溶、密度也不相同的液體分離開的操作方法(4)主要儀器：鐵架臺(含鐵圈)、燒杯、分液漏斗(5)裝置圖：(6)分液漏斗使用時注意事項：  ①檢漏：分液漏斗使用之前必須檢漏，檢查分液漏斗頸上的玻璃塞與下面的活塞處是否漏水檢漏的方法：往瓶內(nèi)加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立過來，觀察瓶 塞周圍是否漏水，如果不漏水，將瓶正立并將瓶塞旋緊180。后塞緊，仍把瓶倒立過來，再檢查是否漏水②放液時，分液漏斗頸上的玻璃塞的凹槽和小孔要對齊  ③分液時，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，下端尖嘴處要緊靠燒杯內(nèi)壁  ④萃取分液中的“4步操作”：加萃取劑—振蕩放氣—靜置分層—分液四、甲烷的制備(1)原理：拓展：(2)藥品：無水醋酸鈉、堿石灰(3)發(fā)生裝置：“S + S g”型  (大試管、酒精燈等)(4)收集裝置：排水法或向下排空氣法(5)尾氣處理：點燃法(6)注意事項：①藥品為無水醋酸鈉和堿石灰②生石灰可稀釋混合物的濃度，使混合物疏松，便于甲烷逸出，同時也減少了固體NaOH在高溫時跟玻璃的作用，防止試管破裂。此外，NaOH吸濕性強，生石灰還起到吸水的作用可以減小對制備甲烷反應(yīng)的不利影響五、醇的性質(zhì)實驗1、乙醇與鈉的反應(yīng)：為了確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)簡式是CH3―O―CH3還是CH3CH2OH，實驗室利用右  圖所示的實驗裝置，測定乙醇與鈉反應(yīng)(△H＜0)生成氫氣的體積，并據(jù)此計算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目(1)反應(yīng)原料：乙醇、鈉(2)反應(yīng)原理：2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑(3)發(fā)生裝置：“S + lg”(4)氣體體積的測定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積）(5)注意事項：①防止因氣體受熱膨脹，使得測得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。讀數(shù)時多功能瓶與量筒的液面要齊平(等高)②為防止冷卻后，量筒中水倒流一部分進入中間的試劑瓶中，而使測得的體積偏大，應(yīng)將量筒中的導(dǎo)管插入水面以下③讀數(shù)時導(dǎo)管內(nèi)水的體積不考慮在內(nèi)，會影響測定結(jié)果2、乙醇的催化氧化把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變     ，生成    ；再迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面       ；反復(fù)多次后，試管中生成有            氣味的物質(zhì)，反應(yīng)的總化學方程式為                                       ；反應(yīng)中乙醇被         ，銅絲的作用是          (1)反應(yīng)原料：乙醇、空氣、銅絲(2)反應(yīng)原理：(3)反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等）       (4)注意事項：①該反應(yīng)中Cu為催化劑，CuO為中間物質(zhì)②該反應(yīng)放熱，放出的熱量足以維持反應(yīng)繼續(xù)進行六、苯酚的性質(zhì)實驗1、苯酚的物理性質(zhì)：溶解性。冷水          ，熱水（高于     ℃）          ，有機溶劑          2、苯酚的酸性現(xiàn)象：在常溫下將苯酚放在水中，振蕩后得到渾濁的液體，這說明苯酚在水里的溶解度      。在上面得到的渾濁液體中，滴入氫氧化鈉溶液后，液體會變     ，這是因為              ，說明苯酚顯示了     性，所以苯酚俗稱            。如果在上面反應(yīng)后得到的液化通入足量的二氧化碳，液體又會變渾濁，有          游離出來，這是由于苯酚的酸性比碳酸要       ，反應(yīng)方程式為                                    結(jié)論：酸性順序                                                 3、苯酚與濃溴水的反應(yīng)實驗：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：立即有           產(chǎn)生4、苯酚的顯色反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象：                _____ 特點：靈敏5、基團間的相互影響由于         對           的影響，使苯酚的羥基比乙醇的羥基易電離由于         對           的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫易被取代七、醛的性質(zhì)實驗——乙醛的檢驗1、乙醛的銀鏡反應(yīng)(1)反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液(2)反應(yīng)原理：①銀氨溶液的制備：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）    Ag+＋NH3·H2OAgOH↓＋NH4+AgOH＋2NH3·H2O[Ag(NH3)2]+＋OH-＋2H2O②反應(yīng)原理：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3)反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管(4)反應(yīng)現(xiàn)象：光亮的銀鏡(5)注意事項：①反應(yīng)條件：試管必須潔凈，溶液應(yīng)為堿性，須在水浴中加熱，在加熱過程中不可攪拌②銀氨溶液配制中試劑滴加順序：將氨水滴加到AgNO3溶液中，溶液的濃度稀③配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質(zhì)④實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污，如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏⑤必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質(zhì)），水浴溫度不宜過高⑥實驗完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)）⑦所用氨水及AgNO3溶液濃度要小(2％)。若氨水太濃，NH3容易過量，使Ag+過度地被絡(luò)合，降低銀氨溶液的氧化能力(6)銀鏡反應(yīng)的用途：常用來定量與定性檢驗醛基；也可用來制瓶膽和鏡子2、乙醛被新制的Cu(OH)2氧化 (1)反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2)反應(yīng)原理：①Cu(OH)2的新制：過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液  Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓②反應(yīng)原理：CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O(3)反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管(4)反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為堿性，應(yīng)在沸水中加熱(5)反應(yīng)現(xiàn)象：有磚紅色沉淀(Cu2O)生成 (6)注意事項：①本實驗必須在堿性條件下才能成功②Cu(OH)2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，配制時CuSO4溶液的質(zhì)量分數(shù)不宜過大，且NaOH溶液應(yīng)過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu(OH)2的質(zhì)量分數(shù)過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）③新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序：NaOH — CuSO4 — 醛，試劑相對用量 NaOH過量 ④反應(yīng)條件：用途：這個反應(yīng)可用來檢驗醛基；醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗八、乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較(1)裝置圖：(2)實驗現(xiàn)象：①盛有碳酸鈉固體的瓶中有              ②盛有飽和碳酸氫鈉溶液的瓶中有            ③盛有苯酚鈉溶液的瓶中            (3)化學方程式：①                                                ②                                                ③                                                (4)酸性：          ﹥            ﹥            九、酯、油脂的性質(zhì)實驗1、乙酸乙酯的水解(1)反應(yīng)原理 (反應(yīng)方程式)Ⅲ中_____________________________________________________Ⅳ中_____________________________________________(2)比較Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的實驗現(xiàn)象______________________________________________________  (3)什么條件下水解較徹底？為什么？_____________________________________________(4)最適宜的反應(yīng)條件：________________________2、油脂的皂化反應(yīng)（性質(zhì)，工業(yè)應(yīng)用）(1)乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應(yīng)物溶為均勻的液體  (2)油脂已水解完全的現(xiàn)象是 不分層  (3)食鹽的作用 使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面；析出固體物質(zhì)的密度      水，主要成分是                  (4)反應(yīng)方程式_____________________________________________________________________________    十、糖類的性質(zhì)實驗1、葡萄糖醛基的檢驗：與新制Cu(OH)2反應(yīng)條件為直接加熱2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗(1)實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現(xiàn)象。(2)現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原 性蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有還原性性(3)注意事項①對比實驗的目的                                                 ②稀硫酸的作用：催化劑③關(guān)鍵操作：用NaOH中和過量的H2SO43、淀粉的水解及水解進程判斷（性質(zhì)，檢驗，重點）(1)水解方程式                                                  (2)實驗進程驗證：①如何檢驗淀粉的存在？碘水②如何檢驗淀粉部分水解？變藍、磚紅色沉淀③如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解？不變藍、磚紅色沉淀糖類的水解的比較 蔗糖淀粉纖維素催化劑H2SO4（1:5）H2SO4(20%)濃硫酸（90％）加熱水浴加熱直接加熱小火微熱檢驗水解完全 加碘水 檢驗水解產(chǎn)物先加NaOH先加NaOH先加NaOH再加檢驗試劑再加檢驗試劑再加檢驗試劑十一、氨基酸與蛋白質(zhì)的性質(zhì)實驗1、蛋白質(zhì)的鹽析與變性（性質(zhì)，重點）(1)鹽析是        變化，鹽析       (影響/不影響)蛋白質(zhì)的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質(zhì)。常見加入的鹽是　　　　　　　　　　　　　　(2)變性是        變化，變性是一個           的過程，變性后的蛋白質(zhì)     在水中重新溶解，同時也失去         。常見使蛋白質(zhì)變性的條件有                                              等2、蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)（檢驗）：濃硝酸：條件               ，顏色             十二、酚醛樹脂的制取  (反應(yīng)類型：縮聚)1、原理：2、反應(yīng)條件：濃HCl、沸水浴 3、濃鹽酸(或濃氨水)的作用：催化劑4、導(dǎo)管的作用：起空氣冷凝管的作用——冷凝回流、導(dǎo)氣（反應(yīng)物易揮發(fā)）5、生成物的色、態(tài)：白色膠狀物質(zhì)6、生成物應(yīng)用酒精浸泡數(shù)分鐘后再清洗 

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