?山東省2023年高考化學(xué)模擬題匯編-24有機(jī)合成的綜合應(yīng)用

一、單選題
1．（2023·山東棗莊·統(tǒng)考二模）我國自主研發(fā)了對二甲苯綠色合成項目，合成過程如圖所示。下列說法錯誤的是

A．異戊二烯最多有11個原子共平面 B．可用溴水鑒別M和對二甲苯
C．該反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有間二甲苯 D．對二甲苯有6種二氯代物
2．（2023·山東·統(tǒng)考一模）對乙酰氨基酚(a)具有解熱鎮(zhèn)痛作用，由對乙酰氨基酚可合成更為長效的對乙酰氨基酚緩釋片(b)。下列說法錯誤的是

A．a(chǎn)的分子式為C8H9NO2
B．a(chǎn)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
C．1molb一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH
D．a(chǎn)苯環(huán)上的二溴代物有4種
3．（2023·山東淄博·統(tǒng)考一模）抗凝血藥物替羅非班合成中間體結(jié)構(gòu)如圖，下列說法錯誤的是

A．該有機(jī)物中N原子有兩種雜化方式 B．其水解產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)
C．1mol該分子最多與3molNaOH反應(yīng) D．該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物有3種
4．（2023·山東臨沂·統(tǒng)考一模）異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一，一種異黃酮類化合物X的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是

A．X分子中環(huán)上氧原子的雜化方式為sp2
B．X分子中所有碳原子共平面
C．X分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
D．1molX最多與3molBr2反應(yīng)
5．（2023·山東菏澤·統(tǒng)考一模）我國首個自主研發(fā)的膽固醇吸收抑制劑海博麥布的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是

A．該分子存在順反異構(gòu)體
B．該分子中含有兩個手性碳原子
C．該物質(zhì)可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
D．該物質(zhì)的化學(xué)式為
6．（2023·山東菏澤·?？家荒＃┣埸S素是芹菜中的生物活性物質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是

A．分子中的所有碳原子可能共平面
B．一定條件下能與甲醛發(fā)生反應(yīng)
C．分子中苯環(huán)上的一氯代物有5種
D．1 mol該物質(zhì)最多能與8 mol 發(fā)生加成反應(yīng)
7．（2023·山東濟(jì)南·統(tǒng)考一模）由高分子修飾后的對乙酰氨基酚具有緩釋效果，二者結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

A．對乙酰氨基酚可與溶液反應(yīng)
B．對乙酰氨基酚與足量加成后，產(chǎn)物分子中不含手性碳原子
C．可通過縮聚、取代反應(yīng)修飾制得緩釋對乙酰氨基酚
D．緩釋對乙酰氨基酚與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH

二、多選題
8．（2023·山東濟(jì)寧·統(tǒng)考一模）芳香羧酸是一種重要的有機(jī)分子骨架，利用電化學(xué)方法，芳香烴與CO2選擇性的C-H鍵羧基化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是

A．生成1 mol芳香羧酸，電路中轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為2NA
B．電池工作過程中需要不斷補(bǔ)充I-
C．不同的取代基-R影響路徑Ⅰ或Ⅱ的選擇路徑
D．該反應(yīng)的原子利用率為100%

三、有機(jī)推斷題
9．（2023·山東濰坊·統(tǒng)考模擬預(yù)測）化合物J是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下：

已知：
I．
II．
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是___________，C中官能團(tuán)的名稱是___________。
(2)C→D的化學(xué)方程式為___________。
(3)H→I的反應(yīng)類型是___________，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________。
(4)寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。
①屬于芳香族化合物且有兩個六元環(huán)
②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積之比為6：4：2：2：1：1
(5)寫出以甲苯和為主要原料合成化合物H的路線(無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。
10．（2023·山東·濰坊一中校聯(lián)考模擬預(yù)測）2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，其同系物G的人工合成路線如圖：

(1)A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_____。
(2)寫出C→D的反應(yīng)方程式_____。
(3)A→B使用NaOH的目的_____。
(4)比C相對分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的共有_____種(不考慮空間異構(gòu))。
①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
②可以使溴水褪色
③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上
寫出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。
(5)已知：+
寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_____。
11．（2023·山東·濟(jì)寧一中校聯(lián)考模擬預(yù)測）科學(xué)研究表明，有機(jī)物M對治療新冠病毒具有一定的作用，其一種合成路線如圖所示。

已知：RCOOH
(1)A的化學(xué)名稱為_____，B中的官能團(tuán)名稱為_____。
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)條件為_____，E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
(3)H可以和碳酸氫鈉反應(yīng)，請補(bǔ)充反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：G+_____→M+_____。
(4)在有機(jī)物A～H中能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有_____(填序號)。
(5)N是有機(jī)物C的一種同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的N的結(jié)構(gòu)有_____種，其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的N的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個取代基
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)根據(jù)已知設(shè)計由乙苯和苯乙胺為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_____。
12．（2023·山東菏澤·?？家荒＃┤~酸是一種水溶性維生素，對貧血的治療非常重要。葉酸的一種合成方法如下：

已知：RCOOH＋SOCl2→RCOCl＋HSO2Cl；RCOCl＋H2NR′→RCONHR′＋HCl。
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(2)⑤的反應(yīng)類型為___________。
(3)E中的含氧官能團(tuán)名稱為___________。
(4)寫出④的化學(xué)方程式：___________。
(5)D的同分異構(gòu)體中，屬于α-氨基酸、含有羥基、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有___________種。
(6)根據(jù)題中的相關(guān)信息，設(shè)計以對二甲苯與對苯二胺為主要原料，經(jīng)過三步反應(yīng)合成防彈材料的路線___________。
13．（2023·山東濟(jì)南·山東省實驗中學(xué)?？家荒＃┗衔颙是合成抑郁癥藥物的一種中間體，利用曼尼希(Mannich)反應(yīng)合成K的路線如圖所示：

已知：①曼尼希(Mannich)反應(yīng)(R=烴基，H)；
②或(R=烴基)；
③Et代表乙基，屬于芳香族化合物。
回答下列問題：
(1)化學(xué)名稱是___________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是亞氨基、___________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________，B只有一個側(cè)鏈且是六元芳香化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目有___________種。
(3)D→E需要在足量條件下進(jìn)行，該化學(xué)方程式為___________，I→J的反應(yīng)類型是___________。
(4)綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線(其它試劑任選)。______
14．（2023·山東棗莊·統(tǒng)考二模）利格列汀是一種抑制劑，為廣大糖尿病患者提供了一種強(qiáng)效、安全及簡便的治療方案。其部分合成路線如圖：

已知：i．(、、均為烴基)
ii．
(1)B與氫氣加成后得產(chǎn)物X，滿足下列要求的X的同分異構(gòu)體有___________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
I．具有兩性　　　????????II．兩分子X間可形成六元環(huán)
(2)A+B→C的反應(yīng)方程式___________。
(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為___________，反應(yīng)①與反應(yīng)②___________(填“可以”或“不可以”)交換順序，原因是___________。
(4)下列關(guān)于F的說法中，正確的是___________(填標(biāo)號)。
a．為平面型分子　　　b．可以發(fā)生水解反應(yīng)　　　c．分子中含結(jié)構(gòu)
(5)根據(jù)題目信息，寫出以鄰苯二胺( )和1－丙醇為主要原料(其它試劑自選)制備 的合成路線___________。
15．（2023·山東濟(jì)寧·統(tǒng)考一模）驅(qū)除白蟻藥物J的一種合成路線如下：

已知：①(G為OH或OR')
②
③
回答下列問題：
(1)B→C反應(yīng)類型為_______，“一定條件Ⅰ”具體是_______。
(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱為_______，E→F的轉(zhuǎn)化在后續(xù)合成中的目的是_______。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是_______，G→H的化學(xué)方程式_______。
(4)D的同分異構(gòu)體中，存在苯環(huán)且只有三種化學(xué)環(huán)境氫原子的結(jié)構(gòu)有_______種。
(5)根據(jù)上述信息，寫出以戊二酸二甲酯為主要原料(其它原料任選)，制備合成的路線_______。
16．（2023·山東·統(tǒng)考一模）氯霉素(H)的一種合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
(1)A的名稱為_______；A→B反應(yīng)類型為_______。
(2)C→D的化學(xué)方程式為_______；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有_______種。
①含有酚羥基和氨基????②苯環(huán)上有兩個取代基????③能發(fā)生水解反應(yīng)
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______；試劑a為_______；G中含氧官能團(tuán)有_______種。
(4)根據(jù)上述信息，寫出以乙烯為主要原料制備的合成路線__________。
17．（2023·山東青島·統(tǒng)考一模）ZY12201是一款新型TGR5激動劑，目前已經(jīng)在體外、體內(nèi)實驗上證明了對糖尿病治療的有效性。其合成路線如下：

已知：①
②
回答下列問題：
(1)B中官能團(tuán)的名稱為_______，G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(2)的化學(xué)方程式為_______，的反應(yīng)類型為_______。
(3)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______種。
a.含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個對位取代基；
b.遇溶液顯紫色；
c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w。
(4)結(jié)合題目信息，寫出以 和溴丙烷為原料制備 的合成路線_______。
18．（2023·山東·日照一中校聯(lián)考模擬預(yù)測）鹽酸利多卡因是一種麻醉藥，也有抗心律失常作用。其合成路線如下：

請回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_______。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_______。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______。
(4)已知：
①鹽酸普魯卡因也是一種麻醉藥，其結(jié)構(gòu)簡式為；
② 比 更加穩(wěn)定；
則鹽酸普魯卡因和鹽酸利多卡因的麻醉時效哪個更久？_______(填名稱)。
(5)有機(jī)物C(二甲基苯胺)也可和鹽酸反應(yīng)，若二者以1：1的比例反應(yīng)，則得到鹽的陽離子的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(6)有機(jī)物B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件_______種，其中核磁共振氫譜中有五組峰的有且峰面積之比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
①含有苯環(huán)；
②能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體；
③含有-NH2，能和HCl反應(yīng)。
19．（2023·山東淄博·統(tǒng)考一模）化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線如圖：

已知：i.R－CHOR－CH2OH(R為烴基)
ii. +(R為烴基)
回答以下問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_____種。
①能與FeCl3溶液作用顯色
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1
其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
(2)D→E的反應(yīng)類型為_____；該反應(yīng)的目的是_____。
(3)F→H的化學(xué)方程式為_____，有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱是_____。
(4)綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線，其他試劑任選_____。
20．（2023·山東泰安·統(tǒng)考一模）一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路線如下：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為_______。
(2)反應(yīng)②要加入，目的是_______。
(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______。
(4)化合物( )經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為的化合物Ⅰ，寫出同時符合下列條件的Ⅰ的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。
①分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)；
②譜顯示分子中有3種氫原子。
(5)設(shè)計以甲苯和乙烯為原料制備X()的合成路線_______(無機(jī)試劑任選，用流程圖表示)。
21．（2023·山東日照·統(tǒng)考一模）文拉法辛是一種新型抗抑郁藥，其部分合成路線如下圖所示：

已知以下過程：
I.
II.
III.
回答下列問題：
(1)物質(zhì)A的名稱為_______，B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______。
(2)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_______，C→D的反應(yīng)類型為_______。
(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。
(4)同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上有兩個取代基????②分子中含有手性碳原子
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)????????④與發(fā)生顯色反應(yīng)
(5)根據(jù)上述信息，寫出以丙酮()為主要原料，制備的合成路線________________。
22．（2023·山東濰坊·統(tǒng)考一模）核苷酸類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制藥物替諾福韋的一種合成路線如下：

已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列問題：
(1)D中官能團(tuán)的名稱是_______，D→E的反應(yīng)類型為_______。
(2)A→B的化學(xué)方程式為_______。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______，檢驗有機(jī)物G中是否含有有機(jī)物F的試劑為_______。
(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有_______種。
①苯環(huán)上有兩個取代基且分子中含有手性碳原子
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體
③1 mol C的同分異構(gòu)體與溴水反應(yīng)消耗2 mol Br2
(5)根據(jù)上述信息，寫出以ClCH2CH2OH為主要原料制備 的合成路線。_______
23．（2023·山東菏澤·統(tǒng)考一模）他非諾喹主要用作于化工生物制藥等領(lǐng)域，是一種喹啉類抗瘧疾新藥。其中間體K的一種合成路線如下(部分條件已省略)。

已知：
①
②
回答下列問題：
(1)有機(jī)物A中官能團(tuán)的名稱為_______。
(2)G→H的反應(yīng)類型為_______。
(3)E→F的化學(xué)方程式為_______。
(4)X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，則符合條件的X共有_______種；寫出其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。
(5)已知P中有兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)，Q的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(6)已知：，綜合上述信息，寫出以環(huán)己烯為主要原料制備 的合成路線。____
24．（2023·山東臨沂·統(tǒng)考一模）布洛芬常用于感冒引起的發(fā)熱，其一種合成路線如圖所示。

已知：①R－CHO+
②++H2O
回答下列問題：
(1)A的名稱為_____；B→C的反應(yīng)類型為_____；E中含氧官能團(tuán)的名稱為_____。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為______；H與足量熱的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。
(3)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______(任寫一種)。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色；
②苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為12：2：2：1：1。
(4)季戊四醇()是一種重要的化工原料，設(shè)計由甲醛和乙醇為起始原料制備季戊四醇的合成路線(無機(jī)試劑任選)______。
25．（2023·山東濟(jì)南·統(tǒng)考一模）新型抗癌藥物(+)-Angelmaria的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ.R=H，烷基
Ⅱ.楔形式表示有機(jī)物時，楔形實線表示的鍵伸向紙面外，楔形虛線表示的鍵伸向紙面內(nèi)。例如乳酸的兩種不同的空間結(jié)構(gòu)為、，這兩種結(jié)構(gòu)的性質(zhì)不完全相同。
回答下列問題：
(1)(+)-Angelmarin中能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱為_______。
(2)A→B的反應(yīng)類型為_______；檢驗B中是否含有A的試劑為_______；D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(3)選用條件1生成E做中間體，而不選用E'的優(yōu)點是_______。
(4)F+G→(+)-Angelmarin的化學(xué)方程式_______。
(5)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______種。
①含有苯環(huán)②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與碳酸鈉溶液反應(yīng)
(6)以和為原料合成，寫出獲得目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線_______ (其它試劑任選)。
26．（2023·山東菏澤·?？家荒＃┧装土_汀(H)是一種抗炎、抗血管增生的藥物，對自身免疫性視網(wǎng)膜炎、多種腫瘤性疾病具有良好的治療效果。其一種合成路線如下：

請回答下列問題：
(1)②的反應(yīng)類型為___________。
(2)A的官能團(tuán)名稱為___________，A在NaOH水溶液中加熱所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________。
(4)化合物X與E互為同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：
①屬于芳香族化合物且能與反應(yīng)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一能與發(fā)生顯色反應(yīng)；
④核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。
則X的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(5)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，寫出以苯和1，3-丁二烯為原料制備的合成路線：___________(其它無機(jī)試劑任選)。

參考答案：
1．D
【詳解】A．碳碳雙鍵兩端的原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)則甲基中的一個氫可以和碳碳雙鍵共面，故異戊二烯最多有11個原子共平面，A正確；
B．M含有碳碳雙鍵、醛基可以使溴水褪色，對二甲苯和溴水反應(yīng)褪色只能萃取分層褪色，能鑒別，B正確；
C．該反應(yīng)過程Ⅰ中可能得到，則在反應(yīng)Ⅱ中會得到副產(chǎn)物間二甲苯，C正確；??
D．對二甲苯的二氯代物情況為：，共7種，D錯誤；
故選D。
2．C
【詳解】A．由a結(jié)構(gòu)可知，a的分子式為C8H9NO2，A正確；
B．a(chǎn)含有酚羥基，其鄰位氫能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；
C．酯基、酰胺基能和氫氧化鈉反應(yīng)，生成的酚羥基也能和氫氧化鈉反應(yīng)，故1molb一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3n molNaOH，C錯誤；
D．a(chǎn)苯環(huán)上的二溴代物有4種，D正確；
故選C。
3．C
【詳解】A．該有機(jī)物中環(huán)上的N原子是sp2雜化，另外一個N原子是sp3雜化，故A正確；
B．其水解產(chǎn)物都含有羧基，因此均可與Na2CO3溶液反應(yīng)，故B正確；
C．1mol該分子含有羧基、肽鍵、酚酸酯，因此最多與4molNaOH反應(yīng)(酚酸酯會消耗2molNaOH)，故C錯誤；
D．該有機(jī)物苯環(huán)上有三種位置的氫，因此其一氯代物有3種，故D正確。
綜上所述，答案為C。
4．A
【詳解】A．X分子中環(huán)上只有一個氧原子，雜化方式為sp3，A錯誤；
B．X分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵在一個平面，所以所有碳原子共平面，B正確；
C．X分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子　 ，C正確；
D．1molX中苯環(huán)消耗2molBr2，碳碳雙鍵消耗1molBr2最多與3molBr2反應(yīng)，D正確；
故選A。
5．C
【詳解】A．分子中碳碳雙鍵的每個不飽和碳原子均連接2個不同的原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)，故A正確；
B．四元環(huán)上的2個碳原子連接4個不同的原子，是手性碳原子，則分子中存在2個手性分子，故B正確；
C．該分子中不含羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故C錯誤；
D．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的化學(xué)式為，故D正確；
故答案選C。
6．C
【詳解】A．與苯環(huán)直接相連的原子共面，碳碳雙鍵、碳氧雙鍵兩端的原子共面，故分子中的所有碳原子可能共平面，A正確；
B．分子中含有酚羥基，故一定條件下能與甲醛發(fā)生反應(yīng)，B正確；
C．分子中苯環(huán)上的氫有4種，故一氯代物有4種，C錯誤；
D．苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮基可以與氫氣反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)最多能與8mol 發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；
故選C。
7．B
【詳解】A．對乙酰氨基酚沒有，不能與溶液反應(yīng)，A錯誤；
B．對乙酰氨基酚與足量加成后，產(chǎn)物分子中沒有含手性碳原子，B正確；
C．制得緩釋對乙酰氨基酚，通過加聚反應(yīng)，C錯誤；
D．緩釋對乙酰氨基酚為高分子化合物，與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH無法計算，D錯誤；
故選B。
8．AB
【分析】電解池中連接電源正極的是陽極，連接電源負(fù)極的是陰極。由圖可知，陽極電極方程式為：2I--2e-=I2，陽極得到1個電子生成中間體，然后中間體和CO2反應(yīng)，最終生成，以此解答。
【詳解】A．由圖可知，芳香烴通過路徑I每生成1個分子的芳香羧酸共得到1個電子，則生成1 mol芳香羧酸，電路中轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為NA，A錯誤；
B．由圖可知，在轉(zhuǎn)化過程中I-可以循環(huán)使用，電池工作過程中不需要補(bǔ)充I-，B錯誤；
C．由圖可知，不同的取代基-R影響路徑Ⅰ或Ⅱ的選擇路徑，C正確；
D．該反應(yīng)的總方程式為： +CO2→ ，該反應(yīng)的反應(yīng)物是兩種，生成物只有一種，因此該反應(yīng)是化合反應(yīng)，原子利用率為100%，D正確；
故合理選項是AB。
9．(1)???? 環(huán)己酮???? 酮羰基、酰胺基
(2)+Br2+HBr
(3)???? 加成反應(yīng)????
(4)、
(5)

【分析】B生成C，C和溴單質(zhì)生成D，結(jié)合C化學(xué)式可知，C為；D發(fā)生已知的反應(yīng)原理生成E：，E轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G；H和氨氣生成I，I生成J，結(jié)合I化學(xué)式可在，I結(jié)構(gòu)為；
【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)可知，A的化學(xué)名稱是環(huán)己酮；C結(jié)構(gòu)簡式為：，官能團(tuán)的名稱是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反應(yīng)為C中氫原子被溴取代的反應(yīng)，化學(xué)方程式為+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反應(yīng)為碳氮雙鍵生成單鍵的過程，為加成反應(yīng)；由分析可知，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）B中含有13個碳、2個氮、1個氧、不飽和度5；同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體：
①屬于芳香族化合物且有兩個六元環(huán)，則不飽和度為5；
②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積之比為6：4：2：2：1：1，則應(yīng)該含2個相同的甲基，且有一個含氮的六元環(huán)，環(huán)中應(yīng)該含有2個-CH2-；結(jié)構(gòu)可以為：、；
（5）甲苯首先和濃硫酸加熱在甲基對位引入磺酸基，磺酸基發(fā)生已知反應(yīng)II原理轉(zhuǎn)化為基團(tuán)，再和生成產(chǎn)物，故流程為：。
10．(1)
(2)CH3OH++HCl
(3)中和生成的HI，使反應(yīng)A→B向正反應(yīng)方向移動
(4)???? 24????
(5)

【分析】A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，對比A的分子組成及B的結(jié)構(gòu)可知，A與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，再經(jīng)酸化生成B，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與的Cl原子被-OCH3替代，D為：，D與NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E，E在Zn、硫酸作用下發(fā)生還原反應(yīng)，再經(jīng)堿化生成F，F(xiàn)為 ，F(xiàn)在酸性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再調(diào)節(jié)pH值得到G，據(jù)此解答。
【詳解】（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與的Cl原子被-OCH3替代，D為：，反應(yīng)方程式為：CH3OH++HCl，故答案為：CH3OH++HCl；
（3）A到B的第一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)為：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于該反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：中和生成的HI，使反應(yīng)A→B向正反應(yīng)方向移動；
（4）比C相對分子質(zhì)量小14，可知該結(jié)構(gòu)比C少一個碳原子；①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基；
②可以使溴水褪色，結(jié)合C的組成可知，有羧基后苯環(huán)支鏈上還有一個不飽和度，說明含有一個碳碳雙鍵；
③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上，則碳碳雙鍵和羧基在同一個支鏈上。
則除Cl原子外的支鏈可以是：、、、、、、、，每種結(jié)構(gòu)與氯原子有鄰、間、對三種位置，共24種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：24；；
（5）經(jīng)催化氧化生成，在NaOH加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)加成再消去生成，與NH2OH發(fā)生流程種反應(yīng)生成，可得合成路線：，故答案為：。
11．(1)???? 2，6－二甲基苯酚???? 醚鍵、酯基
(2)???? 稀硫酸，加熱(或NaOH溶液，加熱后，再酸化)????
(3)???? ???? H2O
(4)E、F、G(或EFG)
(5)???? 15????
(6)

【分析】A中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，由F結(jié)構(gòu)可知E為；
【詳解】（1）A的化學(xué)名稱為2，6—二甲基苯酚，B中的官能團(tuán)名稱為醚鍵、酯基；
（2）反應(yīng)②為酸性條件下酯的水解(或堿性條件下，水解再酸化)，反應(yīng)條件為稀硫酸，加熱(或NaOH溶液，加熱后，再酸化)；由D與F的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)為；
（3）反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，官能團(tuán)變化為羧基和氨基反應(yīng)形成酰胺基，故反應(yīng)為G+；
（4）該消去反應(yīng)均為醇的消去，根據(jù)消去反應(yīng)的條件可知在有機(jī)物A~H中能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有E、F、G；
（5）由于N能發(fā)生顯色反應(yīng)和水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和酚羥基，酯基是甲酸酯基，結(jié)構(gòu)如下：、、、、，共5種對位結(jié)構(gòu)，兩種取代基還可以處于鄰位和間位，共種，其中核磁共振氫譜示有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的N的結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）乙苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，與SOCl2發(fā)生已知信息的反應(yīng)，再與苯乙胺發(fā)生反應(yīng)④，合成路線如下：。
12．(1)
(2)還原反應(yīng)
(3)羧基、硝基、酰胺基
(4)
(5)10
(6)。

【分析】甲苯經(jīng)硝化反應(yīng)生成A，A中甲基被酸性高錳酸鉀氧化生成B，B與SOCl2反應(yīng)生成C，根據(jù)C中硝基的位置可知A為，B為；根據(jù)題目所給信息以及E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；
【詳解】（1）根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以⑤的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；
（3）觀察E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中的含氧官能團(tuán)為羧基、硝基、酰胺鍵(肽鍵)；
（4）根據(jù)題目所給信息可知反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)為C中氯原子被D取代的反應(yīng)，方程式為；
（5）D為，其同分異構(gòu)體滿足：屬于α-氨基酸，則氨基和羧基在同一碳原子上，含有羥基、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即還含有醛基，則符合條件的有、、、(序號表示羥基可能的位置)，共有3+3+2+2=10種；
（6）對二甲苯為，對苯二胺為；根據(jù)防彈材料的結(jié)構(gòu)簡式可知，其可以由和對苯二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，而可以由與SOCl2反應(yīng)生成，對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化可以得到，所以合成路線為 。
13．(1)???? 丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯???? 碳氟鍵(或氟原子或碳鹵鍵)、羥基
(2)???? ???? 10
(3)???? ???? 還原(反應(yīng))
(4)

【分析】根據(jù)已知②、D的結(jié)構(gòu)簡式，推知C為，由已知①中曼尼希反應(yīng)，A為與HCHO、B反應(yīng)生成C，故B的結(jié)構(gòu)簡式為，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，對比F、G的的結(jié)構(gòu)簡式可知，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，推知F為，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H在NaH條件下發(fā)生取代反應(yīng)成環(huán)生成I，I發(fā)生還原反應(yīng)生成J，J系列轉(zhuǎn)化生成K。
【詳解】（1）化學(xué)名稱是丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是亞氨基、碳氟鍵(或氟原子或碳鹵鍵)、羥基。故答案為：丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯；碳氟鍵(或氟原子或碳鹵鍵)、羥基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，B的芳香族同分異構(gòu)體含有苯環(huán)（）或吡啶環(huán)（），B的同分異構(gòu)體只有一個側(cè)鏈，若為苯環(huán)，側(cè)鏈為CH3CH2NH2、CH3NHCH3失去1個氫原子形成的基團(tuán)，依次有3種、2種，去掉B本身，該情況有4種；若為吡啶環(huán)，側(cè)鏈只能為-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，與N原子分別有鄰、間、對3種位置關(guān)系，符合條件的同分異構(gòu)體共有4+3×2=10種，B只有一個側(cè)鏈且是六元芳香化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目有10種。故答案為：；10；
（3）D→E需要在足量條件下進(jìn)行，該化學(xué)方程式為，NaBH4是還原劑，I→J的反應(yīng)類型是還原(反應(yīng))。故答案為： ；還原(反應(yīng))；
（4）根據(jù)信息②，還原生成，結(jié)合F→G→H→I的轉(zhuǎn)化可知，與反應(yīng)生成，然后與反應(yīng)生成，最后在NaH條件下反應(yīng)生成。‘故答案為：。
14．(1) 、
(2)
(3)???? ???? 不可以???? 防止碳碳三鍵與發(fā)生加成反應(yīng)
(4)b
(5)

【分析】A和B發(fā)生成環(huán)反應(yīng)得到C，結(jié)合A、B、C的結(jié)構(gòu)式可以推知該過程中有CH3CH2OH生成，C和NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和Na2S2O3反應(yīng)生成E，E發(fā)生已知i的反應(yīng)生成F，則可以推知D中的硝基被還原生成氨基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為： ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)和Br2反應(yīng)取代反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，I和 發(fā)生取代反應(yīng)生成J，則I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，G和物質(zhì)H發(fā)生已知i的反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答。
【詳解】（1）B與氫氣加成后得產(chǎn)物X為 ，X的同分異構(gòu)體滿足條件I．具有兩性，說明其中含有氨基和羧基；II．兩分子X間可形成六元環(huán)；可能的結(jié)構(gòu)簡式為： 、 。
（2）A和B發(fā)生成環(huán)反應(yīng)得到C，結(jié)合A、B、C的結(jié)構(gòu)式可以推知該過程中有CH3CH2OH生成，方程式為： 。
（3）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H中含有碳碳三鍵能夠和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)①與反應(yīng)②不可以交換順序，原因是防止碳碳三鍵與發(fā)生加成反應(yīng)。
（4）由分析可知，F(xiàn)為 ，
a．該結(jié)構(gòu)中沒有苯環(huán)，N原子的雜化方式為sp2和sp3雜化且含有甲基，F(xiàn)不是平面型分子，故a錯誤；
b．F中含有肽鍵（-NHCO-）的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故b正確；
c．F中含有1個5元環(huán)，但沒有的結(jié)構(gòu)，故c錯誤；
故選b。
（5） 先發(fā)生已知i的反應(yīng)生成 ，1-丙醛發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯，丙烯再和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到2-溴丙烷， 和2-溴丙烷發(fā)生已知i的反應(yīng)得到 ，合成路線為： 。
15．(1)???? 取代反應(yīng)???? 濃硫酸、加熱
(2)???? 酯基、醚鍵???? 保護(hù)酮羰基，防止其被還原
(3)???? ????
(4)4
(5)

【分析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可知，B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息②的反應(yīng)生成D為，D一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)以及E的分子式可知E為，F(xiàn)發(fā)生信息①的反應(yīng)生成G為，G發(fā)生醇的催化氧化生成H為，H發(fā)生還原反應(yīng)生成I，I最終生成J。
【詳解】（1）根據(jù)分析可知，B→C為羧酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)的條件為濃硫酸、加熱。
（2）根據(jù)流程圖可知，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵。根據(jù)分析可知，E→F的轉(zhuǎn)化在后續(xù)合成中的目的是保護(hù)酮羰基，防止其被還原。
（3）根據(jù)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。G生成H的反應(yīng)為醇的催化氧化，化學(xué)方程式為 。
（4）D的同分異構(gòu)體中，存在苯環(huán)且只有三種化學(xué)環(huán)境的氫原子，若苯環(huán)上只有一個取代基，則不可能出現(xiàn)只有三種化學(xué)環(huán)境的氫原子的情況，若苯環(huán)上有兩個取代基，則滿足條件的結(jié)構(gòu)為，若苯環(huán)上有三個取代基，則滿足條件的結(jié)構(gòu)為、 ，苯環(huán)上有4、5個取代基時無法出現(xiàn)只有3種化學(xué)環(huán)境的氫的情況，苯環(huán)上有6個取代基時，滿足條件的結(jié)構(gòu)為 ，故滿足條件的結(jié)構(gòu)一共有4種。
（5）發(fā)生信息②的反應(yīng)生成，與乙二醇發(fā)生信息③的反應(yīng)生成，發(fā)生信息①的反應(yīng)生成，最終生成，合成路線為 。
16．(1)???? 苯乙烯???? 加成反應(yīng)
(2)???? ???? 15
(3)???? ???? 濃硝酸和濃硫酸???? 2
(4)

【分析】A的分子式為C8H8，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，推知A為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C與2分子HCHO之間發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，對比E、G的結(jié)構(gòu)，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，故F為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為。
【詳解】（1）A的名稱為苯乙烯；A為與水加成生成B，A→B反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。故答案為：苯乙烯；加成反應(yīng)；
（2）C與2分子HCHO之間發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C→D的化學(xué)方程式為；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有15種。①含有酚羥基和氨基????②苯環(huán)上有兩個取代基????③能發(fā)生水解反應(yīng)，除去殘基為-C4H8ON，要有-NH2，又要能水解，能形成如下5種基團(tuán)、，分別位于酚羥基的鄰間對三個位置，共15種。
故答案為：；15；
（3）F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，故F的結(jié)構(gòu)簡式為；試劑a為濃硝酸和濃硫酸；G中含氧官能團(tuán)有硝基和羥基2種。故答案為：；濃硝酸和濃硫酸；2；
（4）根據(jù)上述信息，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，氧化得到乙醛，與乙烯生成，在酸性條件下得到，濃硫酸，加熱條件下得到產(chǎn)物，以乙烯為主要原料制備的合成路線。故答案為：。
17．(1)???? 醚鍵，羰基????
(2)???? ???? 加成
(3)12
(4)

【分析】該題要注意正逆結(jié)合的思想進(jìn)行相關(guān)化合物的推斷。根據(jù)ZY12201結(jié)構(gòu)簡式： 和已知②可逆推G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；由E： 逆推可知D ；結(jié)合已知①可知C： ；A： 在氫化鈉條件下與CH3I發(fā)生反應(yīng)生成B： ；據(jù)此回答。
【詳解】（1）B： 中官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羰基，G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
（2）A： 在氫化鈉條件下與CH3I發(fā)生反應(yīng)生成B： ，；對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知發(fā)生的是碳氮雙鍵的加成反應(yīng)；
（3）A： 的分子式為C11H14O3；含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個對位取代基，遇溶液顯紫色，說明分子具有的局部結(jié)構(gòu)為 ，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w說明該有機(jī)物含有羧基-COOH；由分子式C11H14O3可知還有4個飽和碳。 和-COOH取代C4H10中兩個氫的位置，因-C4H8-有12種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為12；
（4）結(jié)合題目信息，以 和溴丙烷為原料制備 的合成路線： 。
18．(1)間二甲苯或1，3-二甲苯
(2)???? ???? 取代反應(yīng)
(3) +H5C2—NH—C2H5 +HCl
(4)鹽酸利多卡因
(5)或
(6)???? 17???? 、

【分析】A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，則B為，B中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成氨基C為，據(jù)此回答。
【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可確定其名稱為間二甲苯或1，3-二甲苯；
（2）發(fā)生硝化反應(yīng)得到B()；反應(yīng)③是取代了—H，屬于取代反應(yīng)；
（3）該反應(yīng)是在苯作溶劑的條件下，取代了—Cl，成E和小分子HCl，據(jù)此寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式+H5C2—NH—C2H5+HCl；
（4）更加穩(wěn)定說明其中C—N鍵更難以斷裂，含有該結(jié)構(gòu)的鹽酸利多卡因在體內(nèi)起麻醉作用時，可以更加持久地發(fā)揮作用；
（5）有機(jī)物C中—NH2的N上有一個孤電子對，可以和H+形成配位鍵而形成陽離子，則得到的鹽的陽離子為或?qū)懽鳎?br /> （6）能夠和NaHCO3反應(yīng)放出CO2說明含有—COOH，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和條件①可先確定同分異構(gòu)體中除了羧基和氨基的碳骨架為，先固定—COOH位置，則—NH2可能的位置有、、、，共17種。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。
19．(1)???? ???? 4????
(2)???? 取代反應(yīng)???? 保護(hù)羥基，防止氧化
(3)???? +H2O2+ H2O???? 酯基、醚鍵
(4)

【分析】結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式逆向推斷C，B在一定溫度下發(fā)生已知中反應(yīng)生成C，則B為，A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，則A為，C與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D與乙酸酐反應(yīng)生成E()，E中碳碳雙鍵被臭氧氧化生成F 和G(甲醛)，F(xiàn)經(jīng)過氧化氫氧化處理生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I，I與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得到J。
【詳解】（1）由以上分析可知A為，A的同分異構(gòu)體滿足以下條件①能與FeCl3溶液作用顯色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基；③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1，結(jié)構(gòu)具有對稱性，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、4種；其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：；4；。
（2）由以上分析可知D到E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，將羥基轉(zhuǎn)化為酯基，以防止羥基被臭氧氧化；故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)羥基，防止氧化。
（3）F中醛基被氧化成羧基，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：+H2O2+ H2O；由J的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團(tuán)為酯基和醚鍵；故答案為：+H2O2+ H2O；酯基、醚鍵。
（4）與CH3Br反應(yīng)得到，在一定溫度下轉(zhuǎn)為，與在一定條件下反應(yīng)生成，在一定條件下轉(zhuǎn)為，與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)氧化生成，水解酸化得到，其合成路線為：；故答案為：。
20．(1)???? 取代(或硝化)???? 醛基
(2)可與生成的反應(yīng)，使反應(yīng)②向正反應(yīng)方向移動
(3)
(4)
(5)

【分析】第①步反應(yīng)中，發(fā)生了硝化反應(yīng)，可從第2步反應(yīng)的產(chǎn)物中有硝基得到證實，根據(jù)基團(tuán)的位置可以確定A是。第②步反應(yīng)顯然是酚羥基與鹵代烴在堿性溶液中生成醚的一個反應(yīng)：→。第③步反應(yīng)，可從分子組成分析，前后差了1分子水，聯(lián)系第⑤步反應(yīng)的產(chǎn)物，這是一個脫水后形成五元環(huán)的反應(yīng)：→。第④步反應(yīng)，產(chǎn)物的分子組成多了2個H，少了2個O原子，加氫脫氧，應(yīng)是硝基被還原成了氨基：→。第⑤步反應(yīng)參照題給信息中的反應(yīng)。第⑥步的(Boc)2O是由兩分子C5H10O3脫水形成的酸酐，它與氮基反應(yīng)生成酰胺。
【詳解】（1）由分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代(或硝化)，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為醛基。
（2）反應(yīng)②是酚羥基與鹵代烴反應(yīng)，有HCl生成，于是的作用就是除去生成的HCl，使溶液偏堿性，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。
（3）從反應(yīng)流程圖結(jié)合分析可知，反應(yīng)⑤是氨基的氫與鹵素原子結(jié)合成鹵化氫脫去，化學(xué)方程式為： 。
（4）經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為的化合物Ⅰ，Ⅰ的同分異構(gòu)體滿足①分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)，該六元環(huán)可能由4個碳原子和一個O一個H構(gòu)成，也可能由三個碳原子和三個雜原子構(gòu)成；②譜顯示分子中有3種氫原子，可知該結(jié)構(gòu)必須為對稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）利用氨基的氫與氯代烴的鹵素原子結(jié)合脫去鹵代烴，實現(xiàn)碳鏈延長。所以利用甲苯硝化反應(yīng)后，硝基再被還原為氨基， → → ；另外利用C=C與鹵素加成反應(yīng)得到氯代烴，，所以合成路線為：。
21．(1)???? 苯酚???? +ClCOCH2Cl+HCl
(2)???? NH(CH3)2???? 取代反應(yīng)
(3)羥基和醚鍵
(4)12
(5)CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3

【分析】由題干合成流程圖信息可知，由A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由F的結(jié)構(gòu)簡式和E到F的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干已知信息Ⅲ可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B的結(jié)構(gòu)簡式和B到C的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合已知信息Ⅰ可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由C和D的結(jié)構(gòu)簡式和C到D的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合已知信息Ⅱ可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為：NH(CH3)2，(5) 已知可由在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)制得，根據(jù)題干F到G的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和CH3CHBrCH3轉(zhuǎn)化而得，CH3CHBrCH3可由CH3CHOHCH3和HBr反應(yīng)制得或則CH3CHOHCH3和PBr3反應(yīng)制得，CH3CHOHCH3則可由和催化加氫或則催化還原可得，據(jù)此分析確定合成路線，據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則物質(zhì)A的名稱為苯酚，B→C即轉(zhuǎn)化為，故該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+ClCOCH2Cl+HCl，故答案為：苯酚；+ClCOCH2Cl+HCl；
（2）由分析可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為NH(CH3)2，C→D即+ NH(CH3)2+HCl，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：NH(CH3)2；取代反應(yīng)；
（3）由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵，故答案為：羥基和醚鍵；
（4）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為：C9H9O2Cl，則同時滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②分子中含有手性碳原子即含有同時連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或者甲酸酯基，④與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，故兩個取代基為：-OH和、、、等四組，然后每一組又有鄰間對三種位置異構(gòu)，故符合條件的C的同分異構(gòu)體有4×3=12種，故答案為：12；
（5）已知可由在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)制得，根據(jù)題干F到G的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和CH3CHBrCH3轉(zhuǎn)化而得，CH3CHBrCH3可由CH3CHOHCH3和HBr反應(yīng)制得或則CH3CHOHCH3和PBr3反應(yīng)制得，CH3CHOHCH3則可由和催化加氫或則催化還原可得，據(jù)此分析確定合成路線為： CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3，故答案為：CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3。
22．(1)???? 醚鍵、羥基???? 取代反應(yīng)
(2) +CH3OH+H2O
(3)???? ???? 酸性高錳酸鉀溶液
(4)18
(5)ClCH2CH2OH

【分析】由H與目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合I的分子式，可確定I的結(jié)構(gòu)簡式為 。采用逆推法，可得出G為 ，則F為 ，A為 ，B為 ，C為 ，D為 ，E為 。
【詳解】（1）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則D中官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基，D( )→E( )，-OH被-Cl替換，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。答案為：醚鍵、羥基；取代反應(yīng)；
（2）A( )→B( )，是A與CH3OH發(fā)生了酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為 +CH3OH+H2O。答案為： +CH3OH+H2O；
（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，檢驗有機(jī)物G( )中是否含有有機(jī)物F( )，即檢驗醇羥基是否存在，可使用酸性高錳酸鉀溶液，若褪色，則含有 ，否則不含有 ，試劑為：酸性高錳酸鉀溶液。答案為： ；酸性高錳酸鉀溶液；
（4）C為 ，C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：“①苯環(huán)上有兩個取代基且分子中含有手性碳原子，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，③1 mol C的同分異構(gòu)體與溴水反應(yīng)消耗2 mol Br2”，則C的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基，一個是酚羥基，另一個取代基上含有5個C原子，且含有1個羧基，兩種取代基可為鄰位關(guān)系，也可為對位關(guān)系，但不能為間位。-C4H8COOH中含有手性碳原子，符合條件的-C4H8COOH的可能結(jié)構(gòu)為、、、、、、、、，共9種，故C的同分異構(gòu)體為9×2=18種。
（5）采用逆推法，合成 需要制得 ，需要制得 ，由ClCH2CH2OH可制得 。從而得出以ClCH2CH2OH為主要原料制備 的合成路線為：ClCH2CH2OH。答案為：ClCH2CH2OH。
【點睛】合成有機(jī)物既可采用順推法，也可采用逆推法。
23．(1)羧基
(2)還原反應(yīng)
(3) +HNO3+H2O
(4)???? 12???? 和
(5)
(6)

【分析】根據(jù)A的分子式知，A為CH3COOH，A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH3COOCH2CH3，B發(fā)生信息①的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式知，D為CH3COCH2COOCH2CH3，根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式知，E和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)和甲醇發(fā)生反應(yīng)生成G為，根據(jù)H的分子式知，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H為 ，D和H發(fā)生信息②的反應(yīng)生成J為，J發(fā)生反應(yīng)生成K；據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）A為CH3COOH，官能團(tuán)為羧基，故答案為羧基。
（2）據(jù)分析可知，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H為，故答案為還原反應(yīng)。
（3）E和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，方程式為HNO3++H2O。
（4）D為CH3COCH2COOCH2CH3，X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，說明X含有羧基和醛基，可看成四個碳鏈上面取代羧基和醛基，當(dāng)碳鏈為時，羧基可取代在1號和2號碳原子，剩余醛基均有四個取代位置，共8個同分異構(gòu)體；當(dāng)碳鏈為時，羧基取代在3號碳原子時，醛基有3個取代位置，當(dāng)羧基取代在4號碳原子時，醛基有1個取代位置；所以X共有12種異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為和；故答案為12； 和。
（5）J為，P中含有2個六元環(huán)，J發(fā)生加成反應(yīng)生成P為，P發(fā)生消去反應(yīng)生成Q為，Q發(fā)生異構(gòu)化生成K，故答案為 。
（6）環(huán)己烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3發(fā)生信息①的反應(yīng)生成 ，合成路線為；故答案為 。
24．(1)???? 甲苯???? 取代反應(yīng)???? 醛基、羥基
(2)???? ???? +2NaOH++NaCl
(3)或
(4)

【分析】由C的結(jié)構(gòu)及A的分子式可知A為甲苯，甲苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，與發(fā)生取代反應(yīng)生成C；D與HCHO在稀NaOH溶液發(fā)生已知中反應(yīng)生成E()，E與氫氣發(fā)生加成生成F()，C與F在酸性條件下反應(yīng)生成G()，G經(jīng)氯化鋅溶液處理得到H，H先在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)再經(jīng)酸化得到布洛芬，據(jù)此分析。
【詳解】（1）由以上分析可知A為甲苯，B生成C發(fā)生取代反應(yīng)，E()，所含官能團(tuán)為醛基和羥基，故答案為：甲苯；取代反應(yīng)；醛基、羥基；
（2）由以上分析可知G為；H與足量熱的NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成、，反應(yīng)方程式為：+2NaOH++NaCl，故答案為：；+2NaOH++NaCl；
（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色，可知苯環(huán)上直接連接-OOCH；
②苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知苯環(huán)上含有兩個對稱烴基；
③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為12：2：2：1：1，可知烴基中含有兩個對稱甲基；
符合條件的結(jié)構(gòu)有：或，故答案為：或；
（4）乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛與甲醛發(fā)生已知中反應(yīng)生成,與HCHO繼續(xù)反應(yīng)生成，與甲醛反應(yīng)生成，合成路線為：，故答案為：
25．(1)酯基、(酚)羥基
(2)???? 取代反應(yīng)???? 溶液????
(3)E’會使產(chǎn)品為兩種有機(jī)物的混合物(產(chǎn)品不純)
(4)
(5)23
(6)

【分析】由A的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C加熱發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，生成D，結(jié)構(gòu)簡式為：。
【詳解】（1）由(+)-Angelmarin的結(jié)構(gòu)簡式可知，酯基能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，酚羥基能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，所以能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)官能團(tuán)的名稱為酯基和酚羥基；
（2）由A的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以的反應(yīng)為取代反應(yīng)；因為A中含有酚羥基，B中沒有酚羥基，酚羥基能與發(fā)生顯色反應(yīng)，所以檢驗B中是否含有A的試劑為；根據(jù)已知反應(yīng)Ⅰ，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）E表示鍵伸向紙面外結(jié)構(gòu)，表示鍵伸向紙面外和鍵伸向紙面內(nèi)兩種結(jié)構(gòu)，所以會使產(chǎn)品為兩種有機(jī)物的混合物(產(chǎn)品不純)；
（4）根據(jù)合成路線信息，的化學(xué)方程式為：；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含有苯環(huán)；②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和醛基，則應(yīng)該含有HCOO-；③能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基，A的不飽和度是7，苯的不飽和度是4，酯基的不飽和度是1，根據(jù)不飽和度知，還存在1個環(huán)且存在碳碳雙鍵或含有1個碳碳三鍵。如果含有環(huán)且含有碳碳雙鍵，則符合條件的同分異構(gòu)體種類與、、中被酚羥基取代的種類相同，分別有3、3、4種位置異構(gòu)，則含有環(huán)且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有3+3+4=10種；如果含有取代基為、酚-OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為、HCOO-、酚-OH，有10種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10+3+10=23種；
（6）根據(jù)合成路線，以和為原料合成，最優(yōu)的合成路線為：。
26．(1)取代(或硝化)反應(yīng)
(2)???? 氯原子????
(3)
(4)
(5)

【分析】與苯反生取代反應(yīng)，生成；在濃硫酸和硝酸的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)，生成；在鐵和HCl的作用下，發(fā)生還原反應(yīng)生成；與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成；與發(fā)生取代反應(yīng)，生成；發(fā)生水解，生成，據(jù)此分析作答。
【詳解】（1）在濃硫酸和硝酸的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故答案為：取代(或硝化)反應(yīng)；
（2）A為，其官能團(tuán)名稱為氯原子；在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故答案為：氯原子；；
（3）與發(fā)生取代反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）E為，化合物X與E互為同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與反應(yīng)，說明X存在苯環(huán)和羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明X存在醛基或者甲酯；③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一能與發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上存在羥基，同時存在酯基，結(jié)合②，可知為甲酯；④核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）根據(jù)路線可知，要合成，可讓苯與反應(yīng)，1，3-丁二烯與氯氣反生1、4加成，生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成，故合成路線為：，故答案為：。

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