核心素養(yǎng) 發(fā)展目標
1.認識烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特征，建立有機物官能團與反應類型關(guān)系的思維模型。
2.能從化學鍵的微觀角度理解烯烴、炔烴的化學性質(zhì)及反應機理，能正確書寫相關(guān)的化學方程式。
一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
1.概念及通式(1)烯烴分子結(jié)構(gòu)中含有 的烴叫烯烴。分子中含有一個碳碳雙鍵的鏈狀烯烴的通式為 ，最簡單的烯烴是 。(2)炔烴分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵的烴叫炔烴。分子中含有一個碳碳三鍵的鏈狀炔烴的通式為 ，最簡單的炔烴是 。
CnH2n－2(n≥2)
2.結(jié)構(gòu)特點(1)烯烴：乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)為 ，烯烴分子中含有一個碳碳雙鍵，至少有 個原子共面。(2)炔烴：乙炔分子的空間結(jié)構(gòu)為 ，炔烴分子中含有一個碳碳三鍵，至少有 個原子共線。
(1)通式符合CnH2n的烴一定屬于烯烴(　　)(2)烯烴分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)(　　)(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴分子中一定含一個—C≡C—(　　)(4)碳碳三鍵鍵能等于碳碳雙鍵和碳碳單鍵鍵能之和(　　)(5)由乙炔的結(jié)構(gòu)可推測其他炔烴分子中至少有4個原子共直線(　　)(6)在所有符合通式CnH2n＋2的烷烴、CnH2n的烯烴和CnH2n－2的炔烴中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小(　　)
1.某烴的分子式為C4Hm，下列關(guān)于C4Hm的說法正確的是A.當m＝8時，該烴一定與乙烯互為同系物B.當m＝4時，該烴一定含有碳碳雙鍵C.該烴不可能同時含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵 D.1 ml C4Hm完全燃燒，不可能生成3.5 ml H2O
當m＝8時，該烴分子式為C4H8，滿足該分子組成的烴可能為環(huán)丁烷或丁烯，由于不能確定其結(jié)構(gòu)，所以與乙烯不一定互為同系物；當m＝4時，該烴分子式為C4H4，不一定含有碳碳雙鍵，可能含有碳環(huán)和碳碳三鍵；當m＝4時，該烴分子中可能含有1個碳碳雙鍵和1個碳碳三鍵；1 ml C4Hm完全燃燒，若生成3.5 ml H2O，則該烴的分子中含有7個H，烴分子中含有的氫原子數(shù)都是偶數(shù)，所以不可能含有7個氫原子。
2.下列關(guān)于CH3CH==CHC≡CCH3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是 ①6個碳原子有可能在同一直線上②6個碳原子不可能在同一直線上③6個碳原子一定都在同一平面上④6個碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③ C.②④ D.①④
碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉(zhuǎn)，題給分子的空間結(jié)構(gòu)可如圖： ，由此可知B項正確。
烯烴和炔烴都屬于 脂肪烴，化學性質(zhì)相似。1.氧化反應(1)將氣態(tài)烯烴或炔烴通入酸性KMnO4溶液中，溶液顏色 。(2)燃燒反應①單烯烴燃燒(CnH2n)： ；②單炔烴燃燒(CnH2n－2)： 。
2.加成反應烯烴分子中含有碳碳雙鍵，其中1個鍵不穩(wěn)定，炔烴分子中含有碳碳三鍵，其中2個鍵易斷裂，因此烯烴、炔烴都易發(fā)生加成反應。完成下列反應的化學方程式：(1)乙烯水化法制乙醇： ，乙烯和HCl反應制氯乙烷： 。
(2)丙烯和溴化氫加成(馬氏規(guī)則) 。(3)乙炔和溴分步加成 、 。(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛 。
CH3—CH==CH2＋HBr―→
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2
(5)二烯烴的加成反應寫出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1加成反應的化學方程式：①1,2-加成： 。②1,4-加成： 。
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br
不飽和脂肪烴的性質(zhì)及鑒別方法含有不飽和鍵(如 、—C≡C—)的烴均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可與溴水或溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應而使之褪色。可利用這一性質(zhì)鑒別飽和烴與不飽和烴。
3.烯烴、炔烴的加聚反應(1)加聚反應：具有 的有機化合物通過 得到_______化合物的反應。(2)寫出由乙炔和HCl為原料制備PVC(聚氯乙烯)反應的化學方程式： ， 。上述高分子化合物的單體為 ，鏈節(jié)為 ，聚合度為 。
(3)寫出下列物質(zhì)加聚反應的化學方程式：①由 制聚苯乙烯： 。②由1,3-丁二烯合成順丁橡膠： 。
nCH2==CH—CH==CH2
③異戊二烯在橡膠樹體內(nèi)合成天然橡膠： 。④由乙炔生產(chǎn)導電塑料聚乙炔： 。
加聚反應的特點及加聚產(chǎn)物的書寫(1)加聚反應特點①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物，如烯、二烯、炔等含不飽和鍵的有機物。②發(fā)生加聚反應的過程中沒有副產(chǎn)物(小分子化合物)產(chǎn)生，只生成高聚物。③聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同，聚合物的相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。
(2)加聚產(chǎn)物的書寫加聚反應本質(zhì)上是加成反應，在書寫加聚產(chǎn)物時要把原來不飽和碳上的原子或原子團看作支鏈，寫在主鏈的垂直位置上。如：
(1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色(　　)(2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反應類型完全相同(　　)(3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯(　　)(4)烯烴、炔烴都可以和H2、HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(　　)(5)任何不飽和有機化合物都可以通過加聚反應生成高聚物(　　)
1.烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色，其原理是否相同？
提示　不同，烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應，而烯烴使溴水褪色是發(fā)生了加成反應。
2.如何區(qū)分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？
提示　溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高錳酸鉀溶液均可區(qū)分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高錳酸鉀能夠氧化乙烯產(chǎn)生新的氣體雜質(zhì)CO2。
3.丙烯與HBr加成的產(chǎn)物有幾種？主要產(chǎn)物是什么？有什么規(guī)則？
提示　2種；主要產(chǎn)物是 ；不對稱烯烴與鹵化氫加成時，一般氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)，即馬氏規(guī)則。
4.單烯烴的通式為CnH2n，符合該通式的烴都屬于單烯烴嗎？一定互為同系物嗎？
提示　不一定，可能屬于環(huán)烷烴。所以分子式符合通式CnH2n的烴不一定互為同系物。
1.氯乙烯是重要的工業(yè)原料，是制備聚氯乙烯(PVC)樹脂的單體，工業(yè)上制備氯乙烯的方法有多種。方法一，乙炔與HCl在HgCl2作催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應，化學方程式：____________________________。方法二，乙烯在一定條件下和Cl2發(fā)生取代反應，化學方程式：______________________________________。
方法三，乙烯和Cl2先發(fā)生加成反應，再使加成產(chǎn)物在一定條件下脫去HCl，有關(guān)化學方程式：_________________________________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→ 、
方法四，以乙烯、HCl和O2為原料，在一定條件下先生成 ，然后再脫去HCl，有關(guān)化學方程式：________________________________________________________________________________。
問題討論：(1)方法一是生產(chǎn)氯乙烯最早的方法，其優(yōu)點是工藝簡單、副產(chǎn)物少，但現(xiàn)在逐漸被淘汰，原因是___________________________________________________________。
生產(chǎn)乙炔的成本高，HgCl2為重金屬鹽，毒
生產(chǎn)C2H2的原料為電石，制備時需消耗大量電能，成本高，HgCl2為重金屬鹽，對環(huán)境有重大污染。
(2)方法二除生成CH2==CHCl外，主要雜質(zhì)是_________，寫出生成該雜質(zhì)的化學方程式：____________________________。(3)現(xiàn)代工業(yè)中，將方法三和方法四相結(jié)合，實現(xiàn)了一種無機物的循環(huán)使用，這種無機物為_____ ，兩種方法相結(jié)合生產(chǎn)氯乙烯總的化學方程式為______________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→
2.寫出下列高聚物的單體。(1) ：_______________。(2) ：___________________________。(3) ：_______________。(4) ：_________________________________。
CH2==CH2和CH2==CH—CH3
CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3
加聚產(chǎn)物確定單體的方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。(2)凡鏈節(jié)的主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。
(3)凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”，劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。
題組一　烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點1.如圖是某種有機物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對該有機物的敘述不正確的是A.該有機物可能的分子式為C2HCl3B.該有機物可以由乙烯和氯化氫通過加成反應得到C.該有機物分子中的所有原子在一個平面上D.該有機物分子中一定有碳碳雙鍵
短周期元素中原子半徑比碳原子小，且與碳原子形成單鍵的可以是氫原子，中間的球是碳原子，原子半徑比碳原子大且與碳原子形成單鍵的可以是第三周期的氯原子，該有機物可能的分子式為C2HCl3，A項正確；乙烯和氯化氫加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B項錯誤；該有機物的結(jié)構(gòu)類似于乙烯，分子中存在碳碳雙鍵，所有原子共平面，C、D項正確。
2.下列物質(zhì)分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(CH3)3CCH==CH2
A項，分子中有3個碳原子連在同一碳原子上，4個碳原子肯定不在同一平面上；B項，分子中4個碳原子肯定在同一平面上；C項，分子中4個碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；D項，分子中3個甲基所連碳原子與4個原子團連接，這個碳原子將采取四面體取向與這4個原子團成鍵，因此這個分子中的所有碳原子不可能處于同一平面上。
3.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是A.1 ml丙炔最多能與2 ml Cl2發(fā)生加成反應B.符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴都屬于炔烴C.炔烴分子中只含有極性鍵D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
1 ml丙炔最多能與2 ml Cl2發(fā)生加成反應，故A項正確；炔烴分子中含有極性鍵和非極性鍵，故C項錯誤；C4H6為CH2==CH—CH==CH2時，與乙炔不互為同系物，故D項錯誤。
題組二　烯烴的化學性質(zhì)4.(2022·武漢校級期末)下列各組物質(zhì)之間的加成反應，反應產(chǎn)物一定為純凈物的是A. 和Br2B.CH2==CH—CH2—CH3和HBrC.CH2==CH—CH3和H2OD.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2
A項， 為不對稱烯烴，但溴單質(zhì)是對稱分子，加成產(chǎn)物只有一種，即反應產(chǎn)物一定為純凈物，符合題意；B項，CH2==CH—CH2CH3是不對稱烯烴，與HBr加成，可得到兩種加成產(chǎn)物，不符合題意；C項，CH3—CH==CH2是不對稱烯烴，與水加成，可得到兩種不同產(chǎn)物，不符合題意；D項，該反應為加聚反應，反應產(chǎn)物為高聚物，聚合度n不確定，屬于混合物，不符合題意。
5.從柑橘中煉制1,8-萜二烯( )，下列有關(guān)它的推測，不正確的是A.分子式為C10H16B.常溫下為液態(tài)，難溶于水C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1 ml 1,8-萜二烯能與HBr發(fā)生1,4-加成
該有機物分子式為C10H16，A項正確；分子中碳原子數(shù)大于4的烴一般為液態(tài)，且烴難溶于水，B項正確；該分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；兩個碳碳雙鍵中間隔一個碳碳單鍵的二烯烴才可以發(fā)生1,4-加成，D項錯誤。
6.等物質(zhì)的量 的與Br2發(fā)生加成反應，生成的產(chǎn)物不可能是A. B. C. D.
等物質(zhì)的量的 與Br2發(fā)生1,4-加成反應，生成 ，發(fā)生1,2-加成反應，生成 ，發(fā)生3,4-加成反應，生成 ，故A、B、C正確； 與Br2以物質(zhì)的量之比為1∶2發(fā)生加成反應，生成 ，故D錯誤。
題組三　炔烴的化學性質(zhì)7.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事實是A.燃燒有濃煙B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與溴以1∶2發(fā)生加成反應D.與足量溴水反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子
無論CH≡C—CH2—CH3，還是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反應均能發(fā)生，無法推斷出該烴的結(jié)構(gòu)；而與足量溴加成后前者產(chǎn)物為 ，后者產(chǎn)物為 ，可以推斷出該烴的結(jié)構(gòu)。
8.下列以乙炔為原料的合成過程中能生成CH2BrCHBrCl的是A.先加HCl，再加HBr B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加Br2 D.先加HBr，再加HCl
逆向分析：?從分析過程可以看出，以乙炔為原料合成CH2BrCHBrCl有兩條途徑：先加HCl，再加Br2；先加Br2，再加HCl，故C項符合題意。
9.某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列說法不正確的是A.1 ml該烴完全燃燒消耗11 ml O2B.與氫氣完全加成后的產(chǎn)物分子中含2個甲基C.1 ml該烴與Br2完全加成，消耗Br2的物質(zhì)的量為3 mlD.該烴的1H核磁共振譜有6組峰
由該烴的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C8H12，則1 ml該烴完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為(8＋ )ml＝11 ml，故A正確；碳碳雙鍵、碳碳三鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應，則該烴與H2完全加成后的產(chǎn)物分子中含3個甲基，故B錯誤；碳碳雙鍵、碳碳三鍵均能與Br2發(fā)生加成反應，則1 ml該烴與Br2完全加成消耗Br2的物質(zhì)的量為3 ml，故C正確；該烴分子中含有6種不同化學環(huán)境的氫原子，則該烴的1H核磁共振譜有6組峰，故D正確。
10.下圖是制備和研究乙炔的性質(zhì)實驗裝置圖，已知電石的主要成分為CaC2。下列說法不正確的是A.制備乙炔的反應原理是CaC2＋ 2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑B.c的作用是除去影響后續(xù)實驗 的雜質(zhì)C.e中的現(xiàn)象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D.f處觀察到的現(xiàn)象是安靜燃燒，火焰呈淡藍色
A項，b中飽和食鹽水與電石發(fā)生的反應是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，為制備乙炔的反應原理，正確；B項，c中硫酸銅除去雜質(zhì)硫化氫等，防止硫化氫對后續(xù)實驗的影響，正確；C項，e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，酸性高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔能被氧化，正確；D項，f處點燃的氣體應為乙炔，燃燒會發(fā)出明亮火焰，冒黑煙，錯誤。
11.乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物：下列說法正確的是A.1 ml乙烯基乙炔最多能與2 ml Cl2 發(fā)生加成反應B.正四面體烷二氯取代產(chǎn)物只有1種C.環(huán)辛四烯的1H核磁共振譜有2組峰D.環(huán)辛四烯與苯互為同系物
A項，乙烯基乙炔最多能與3 ml Cl2發(fā)生加成反應；C項，環(huán)辛四烯的1H核磁共振譜只有1組峰；D項，環(huán)辛四烯與苯的結(jié)構(gòu)不相似。
12.現(xiàn)有兩種烯烴：CH2==CH2和 。它們的混合物進行聚合反應，則聚合反應的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的
A.①④ B.③C.② D.①②④
烯烴的重要性質(zhì)之一是能發(fā)生加成聚合反應。當兩種烯烴混合后，一定會有兩種烯烴自身的加成聚合反應，得到①④，也會有兩種烯烴的共聚，得到②，所以D項正確。
13.(2021·鄭州檢測)已知丙烯和HCl在催化劑作用下發(fā)生加成反應有兩種可能，如圖1所示，其中丙烯加H＋的位能曲線如圖2所示。下列說法錯誤的是A.過渡態(tài)(Ⅰ)比過渡態(tài)(Ⅱ)穩(wěn)定B.生成①的過程所需活化能較低， 速率快C.催化劑可以改變反應的焓變D.丙烯與HCl發(fā)生加成反應，主要生成③
A項，過渡態(tài)(Ⅰ)能量較低，則比過渡態(tài)(Ⅱ)穩(wěn)定，正確；B項，生成①的過程所需活化能較低，則反應速率較快，正確；C項，催化劑可以改變反應歷程，加快反應速率，焓變和歷程無關(guān)，只和反應物、產(chǎn)物有關(guān)系，錯誤；
D項，活化能越低，反應越易進行，可知丙烯與HCl發(fā)生加成反應，主要生成產(chǎn)物③，正確。
14.已知烯烴、炔烴在臭氧作用下可發(fā)生以下反應：CH3—CH==CH—CH2—CH==CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHOCH3—C≡C—CH2—C≡CHCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH(1)某烴分子式為C10H10，在同樣條件下，發(fā)生反應：C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。則C10H10分子中含有______個雙鍵，______個三鍵。其結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。
2　 2
CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3
由C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，結(jié)合題目所提供的信息知，在C10H10分子中應有1個CH3—C≡、3個≡C—CH==、1個CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能連接在兩端，所以C10H10的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3，分子中含有2個雙鍵、2個三鍵。
(2)從香精油中分離出一種化合物，分子式為C10H16，1 ml 該化合物催化加氫時可吸收2 ml H2；1 ml該化合物經(jīng)上述反應可得到1 ml (CH3)2C==O和1 ml ，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________(含有六元環(huán))。
由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6個H,1 ml該化合物催化加氫只能吸收2 ml H2，所以該分子結(jié)構(gòu)中應含有2個雙鍵和1個環(huán)，由于含六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式應為 。
15.(2022·鄭州高二月考)化學興趣實驗“一觸即發(fā)”，它的實驗原理是：將乙炔通入到新制銀氨溶液中，立即反應生成白色的乙炔銀(Ag2C2)沉淀，繼續(xù)通入乙炔至反應完全后過濾，洗滌濾渣；將濾渣分成綠豆大小，在陰涼處風干，將風干后的乙炔銀放在厚書本中，稍用力合書本即發(fā)生爆炸；放在地面輕輕用鞋底摩擦即發(fā)生爆炸，微熱也會發(fā)生爆炸；乙炔銀主要用作引爆劑。
(1)實驗室制取乙炔氣體所用電石主要成分的電子式是________________，不能用啟普發(fā)生器制取乙炔氣體的原因主要有：生成的Ca(OH)2為糊狀物會堵塞導管，另一個主要原因是_______________________________________________；為防止堵塞，制備時需要控制反應速率，可以采用哪些措施：__________________________________________(寫出一點即可)。乙炔氣體中常含有硫化氫，除去硫化氫的離子方程式是______________________________________________________。
反應劇烈且放出大量熱，可能會使
用飽和食鹽水代替水(或通過分液漏斗逐滴加水)
Cu2＋===CuS↓＋2H＋(或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O)
乙炔氣體中常含有硫化氫，常用硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液除雜，除去硫化氫的離子方程式是H2S＋Cu2＋===CuS↓＋2H＋或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O。
(2)生成乙炔銀(Ag2C2)沉淀的化學方程式是_______________________________________________。(3)將乙炔銀投入到Na2S溶液中，產(chǎn)生氣體同時有黑色沉淀產(chǎn)生，該反應的離子方程式是__________________________________________。
C2H2＋2Ag(NH3)2OH―→
Ag2C2↓＋4NH3＋2H2O
Ag2C2＋S2－＋2H2O===Ag2S＋C2H2↑＋2OH－
(4)下列有關(guān)乙炔銀的說法正確的是______(填字母)。A.應儲存在郊外專業(yè)倉庫內(nèi)，倉庫內(nèi)要求陰涼通風B.必須與氧化劑、可燃物分開存放，切忌混儲混運C.發(fā)生泄漏時，無關(guān)人員應從順風方向撤離D.發(fā)生泄漏時，應防止泄漏物進入地表水、地下水和下水道
C項，發(fā)生泄漏時，無關(guān)人員應從逆風方向撤離，錯誤。

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