
這是一份化學(xué)蘇教版 (2019)專題3 石油化工的基礎(chǔ)物質(zhì)一烴第一單元 脂肪烴的性質(zhì)及應(yīng)用獲獎ppt課件,文件包含312烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)脂肪烴與石油化工同步課件pptx、萬物皆烯烴嗎視頻mp4等2份課件配套教學(xué)資源,其中PPT共38頁, 歡迎下載使用。
1.認識烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特征,建立有機物官能團與反應(yīng)類型關(guān)系的思維模型。2.能從化學(xué)鍵的微觀角度理解烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)機理,能正確書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。3.從化學(xué)角度描述石油化工煉制的基本工藝,從綠色發(fā)展視角對石油化工工藝進行評估。
一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點
平面結(jié)構(gòu),六原子共平面。
結(jié)構(gòu)簡式:CH2 = CH2
乙烯分子中的碳原子發(fā)生sp2雜化與2個氫原子形成2個碳氫δ共價鍵。2個碳原子之間又各以一個sp2雜化軌道形成1個碳碳δ共價鍵,未參加雜化的p軌道形成1個π鍵, π鍵易斷裂。
(1)烯烴分子中都含有碳碳雙鍵,比相同碳數(shù)的烷烴少兩個氫原子;(2)分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴分子的通式:CnH2n(n≥2,正整數(shù))。(3)烯烴中的碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu),決定至少6個原子共平面;
分子是直線型,四原子共直線。
乙炔分子中的碳原子發(fā)生sp雜化,2個碳原子各以1個雜化軌道與氫原子形成1個碳氫δ共價鍵。2個碳原子之間以另一個sp雜化軌道形成1個碳碳δ共價鍵,未參加雜化的p軌道形成2個π鍵, π鍵易斷裂。
(1)炔烴分子中的碳碳叁鍵為直線型結(jié)構(gòu),決定至少四 個原子共直線;(2)分子中只有一個碳碳三鍵的炔烴分子的通式:CnH2n-2(n≥2,正整數(shù))。
①乙烯、乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。②烯烴、炔烴的物質(zhì)性質(zhì)也具有遞變性:隨著碳原子數(shù)的增加,分子間作用力增大,熔沸點逐漸升高;③分子式相同的不同烯烴、炔烴,支鏈越多,熔沸點越低。
二、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
分子式 CH4 C2H4 C2H2
0.75 0.86 0.92
一般有機物的燃燒都是不充分的,所以烴類燃燒都會產(chǎn)生黑煙,烴中含碳量越高,被排擠出來的未被燃燒的碳粒也就越多,就形成了“濃烈的黑煙”。
氧炔焰:焊接或者切割金屬。
將氣態(tài)烯烴或炔烴通入酸性KMnO4溶液,溶液顏色變淺直至褪色。
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4
10CO2 ↑ +12MnSO4+6K2SO4+28H2O
與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)
用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵或碳碳三鍵可以縮短碳鏈。
烯烴分子中含有碳碳雙鍵,其中1個鍵不穩(wěn)定,炔烴分子中含有碳碳三鍵,其中2個鍵易斷裂,因此烯烴、炔烴都易發(fā)生加成反應(yīng)。
CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBrCHBr==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2
碳碳三鍵發(fā)生加成反應(yīng)時可分步進行,先斷裂1個鍵生成碳碳雙鍵,雙鍵繼續(xù)發(fā)生加成變成碳碳單鍵。
②與H2、HX、H2O等加成:
工業(yè)上可以將植物油催化氫化,獲得固態(tài)的人造黃油。石油加工中對汽油進行加氫處理,可提高汽油的質(zhì)量。通過測定被吸收的氫氣的物質(zhì)的量可以計算出所研究的分子中碳碳雙鍵的數(shù)目,從而為確定其結(jié)構(gòu)提供依據(jù)。
乙烯與水的反應(yīng)也稱為乙烯的水化,是工業(yè)上制取乙醇的方法之一。烯烴與鹵化氫的加成也常用于制備鹵代烴。
1 2 3
1 2 3
通常情況下,丙烯與溴化氫反應(yīng),主要得到2-溴丙烷。
當(dāng)不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時,通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”,即遵循馬爾可夫尼可夫規(guī)則(簡稱馬氏規(guī)則)
共軛二烯烴及其加成反應(yīng)
分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴叫作共軛二烯烴。
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢,取決于反應(yīng)條件。
1 2 3 4
1 2 3 4
1 2 3 4
1,3-丁二烯和氯氣1:1發(fā)生加成反應(yīng)
1,3-丁二烯和足量的氯氣發(fā)生加成反應(yīng)
1,2,3,4-四氯丁烷
乙炔與氯化氫在催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng),可生成氯乙烯,這是最早生產(chǎn)氯乙烯的方法。氯乙烯分子間發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯,簡稱PVC,PVC曾是世界上產(chǎn)量最大的通用塑料。
具有不飽和鍵的有機化合物通過加聚反應(yīng)得到高分子化合物的反應(yīng)。
注意:聚乙烯、聚丙烯均是混合物。
能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)
高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元
高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目
加聚產(chǎn)物單體的判斷方法1.凡鏈節(jié)的主鏈為兩個碳原子,其單體必為一種,將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。如 ,單體為________________; ,單體為 ___________________; ,單體為____________。
CH3CH==CHCH3
2.凡鏈節(jié)中主鏈為4個碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。如 ,單體為____________和_____________。3.凡鏈節(jié)中主鏈為4個碳原子,含有碳碳雙鍵,單體為一種,屬二烯烴。如 ,單體為 。
鏈節(jié)中含多個碳原子的單體的判斷方法-一邊趕法
去掉[ ]和n,將鏈節(jié)中的一個鍵從左向右折疊,單變雙,雙變單,遇到碳超過4價,則斷開。
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
例1 家用液化氣的主要成分為丙烷、丙烯、丁烷和丁烯。下列說法不正確的是( )A.可用溴水來鑒別丙烷與丙烯B.丙烯和丁烯均能發(fā)生加成反應(yīng)C.丁烷中所有碳原子不可能處于同一直線上D.丙烷的二氯代物有3種
脂肪烴與現(xiàn)代人類生活的關(guān)系非常密切。人類使用的能源中,脂肪烴提供了60%以上,因此,脂肪烴被認為是現(xiàn)代“能源經(jīng)濟”的推進劑。此外,脂肪烴還是最重要的有機化工基礎(chǔ)原料。
人類使用石油和天然氣的主要目的是獲得能源和化工原料。石油是一種黃綠色至黑褐色的黏稠液體,主要是由氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物,其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。
注意:各餾分均為混合物。
1、石油的分餾原理:根據(jù)沸點不同,通過加熱汽化,然后冷凝,把石油分成不同沸點范圍內(nèi)的產(chǎn)物。
分類:常壓分餾、減壓分餾
①原理:由重油獲得輕質(zhì)油,解決石油分餾所得汽油、煤油和柴油等輕質(zhì)油產(chǎn)量低的問題,該過程稱為裂化。使用催化劑的裂化稱為催化裂化,不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。②目的:為了提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。
裂化汽油中含有不飽和烴
①原理:以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。②目的:獲得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴,為石油化工提供原料。
3、石油的裂解-深度裂化
例2.下列說法不正確的是( )A.石油有固定的沸點,所以可以進行分餾B.將含有碳原子數(shù)較多的烴經(jīng)過裂化可以得到汽油C.石油的分餾所得的各餾分是混合物D.石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量
乙烯乙炔烯烴、炔烴的物理性質(zhì)
石油的分餾石油的裂化石油的裂解
氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)
1、下列說法正確的是( )A.所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.丙烯分子中所有的原子一定處于同一平面內(nèi)C.分子式為C4H8的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色D.丁烯在一定條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)
下列有關(guān)其敘述不正確的是( )A.該高聚物是通過加聚反應(yīng)生成的B.合成該高聚物的單體有3種C.1 ml該物質(zhì)能與1 ml H2加成, 生成不含的物質(zhì)D.該高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
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