第四章   生物大分子第一節(jié)  糖類(lèi)一、內(nèi)容分析初中化學(xué)和高中化學(xué)必修課程都介紹過(guò)精類(lèi)，但受學(xué)生知識(shí)基礎(chǔ)的限制，相關(guān)教材主要從性質(zhì)與度用的角度來(lái)介紹糖類(lèi)物質(zhì)。在選擇性必修階段， 此前各章的學(xué)習(xí)已經(jīng)使學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有了較為深人的認(rèn)識(shí)，接觸廠含有多個(gè)官能圖的有機(jī)化合物，因此， 本節(jié)教材教多涉及糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)，主要介紹了單糖(葡萄糖)的結(jié)構(gòu)，井在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上介紹糖類(lèi)的用途。教材以學(xué)生較為熟悉的精類(lèi)的存在和用途引人教學(xué)主題，首先分析糖類(lèi)化合物的組成，給出糖的定義。其中涉及多官能團(tuán)有機(jī)化合物和綜合反應(yīng)的概念，為本章接下來(lái)介紹氨基酸 .蛋白質(zhì)與核酸進(jìn)行知識(shí)準(zhǔn)備。然后，按照從簡(jiǎn)單到復(fù)雜的順序，依次介紹單糖、二糖和多糖。葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，也與淀粉、纖維索等多糖的結(jié)構(gòu)單元密切相關(guān)，因此仍然是本節(jié)的重點(diǎn)內(nèi)容，教材按照中學(xué)階段學(xué)習(xí)和認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一-股順序， 從物理性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和用途這幾個(gè)方面較為全面地介紹葡萄糖。其中。結(jié)合實(shí)驗(yàn)和第三章介紹的醛基的性質(zhì)推測(cè)葡萄糖分子中含有的官能團(tuán)，再引出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)，體現(xiàn)了研究有機(jī)化合物的方法與思路與必修教材相比， 教材在這里給出的葡萄糖、果糖和核糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在一定程度上體現(xiàn)了單糖分子的空間結(jié)構(gòu)，與隨后的兩處“資料卡片”欄目一起，能夠使學(xué)生對(duì)單糖的結(jié)構(gòu)形成更為深人和全面的認(rèn)識(shí)。果糖的性質(zhì)較為復(fù)雜，教材只借助其結(jié)構(gòu)給出酮糖的概念，不涉及化學(xué)性質(zhì)?？紤]到課程標(biāo)準(zhǔn)要求認(rèn)識(shí)核酸的結(jié)構(gòu)與功能，高中生物課程也涉及以上內(nèi)容，教材在本節(jié)對(duì)核糖與脫氧核糖進(jìn)行了簡(jiǎn)單介紹教材對(duì)二糖的介紹較為簡(jiǎn)略，除了介紹蔗糖和麥芽糖的存在、物理性質(zhì)和用途，化學(xué)性質(zhì)主要介紹二者在酸或酶催化下的水解反應(yīng)。這樣可以讓學(xué)生進(jìn)一一步 了解經(jīng)過(guò)水解、分解、降解等反應(yīng)，通過(guò)分析產(chǎn)物可以逆推有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)這種常用的有機(jī)化學(xué)研究方法，培養(yǎng)其證據(jù)推理意識(shí)。同時(shí)，由于高中生還難以從結(jié)構(gòu)的角度理解二糖的還原性，教材則結(jié)合還原糖和非還原糖的定義，利用學(xué)生對(duì)葡萄糖還原性的認(rèn)識(shí)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究讓學(xué)生判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖。為避免將問(wèn)題復(fù)雜化，加重學(xué)生負(fù)擔(dān)，這里仍然沒(méi)有涉及果糖的還原性對(duì)于多糖，教材選擇最重要和常見(jiàn)的淀粉和纖維索作為代表性物質(zhì)，先簡(jiǎn)要分析二者在組成和結(jié)構(gòu)上的異同，再以中學(xué)階段認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般順序分別進(jìn)行介紹。淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜，教材沒(méi)有呈現(xiàn)葡萄糖結(jié)構(gòu)單元在化學(xué)鍵層面的詳細(xì)結(jié)構(gòu)和相互之間的具體連接方式，而是以示意圖的形式直觀展示直鏈淀粉、支鏈淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生感受它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上的區(qū)別。教材對(duì)于化學(xué)性質(zhì)，除了討論與其他糖類(lèi)物質(zhì)類(lèi)似的水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，還結(jié)合二者結(jié)構(gòu)單元中的羥基介紹在生產(chǎn)中有應(yīng)用價(jià)值的淀粉和纖維素的酯化反應(yīng)。 二、核心素養(yǎng)1.宏觀辨識(shí)與與微觀探析了解總結(jié)糖類(lèi)概念、分類(lèi)、結(jié)構(gòu)特征及葡萄糖和果糖的物理性質(zhì)；認(rèn)識(shí)葡萄糖的結(jié)構(gòu)，利用證據(jù)推理預(yù)設(shè)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)  變化觀念與科學(xué)探究熟知葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)葡萄糖的檢驗(yàn)方法。3.科學(xué)精神和社會(huì)責(zé)任通過(guò)課外任務(wù)探究設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的，從而掌握結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途的總體框架;理論聯(lián)系實(shí)際，從生活培養(yǎng)學(xué)生愛(ài)化學(xué)，愛(ài)科學(xué)的精神。 三、教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：葡萄糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素的組成、結(jié)構(gòu)、典型性質(zhì)和應(yīng)用難點(diǎn)：從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 四、教學(xué)過(guò)程【知識(shí)回顧】必修二我們已經(jīng)已經(jīng)對(duì)糖類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行了簡(jiǎn)單學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)，大家回顧一下知道生活中有哪些糖？【學(xué)生活動(dòng)】葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纖維素 ……【教師活動(dòng)】糖的結(jié)構(gòu)特征是什么？如何把它們分類(lèi)？一、糖類(lèi)1.組成： 一般由碳、氫、氧三種元素組成，大多數(shù)糖符合通式Cm(H2O)n  又叫碳水化合物注意：①不是所有的糖類(lèi)都符合通式Cm(H2O)n  如：脫氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5      ②符合通式Cm(H2O)n 的物質(zhì)也不一定是糖  如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3      ③多數(shù)糖類(lèi)有甜味，但不是所有有甜味的都是糖2.概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類(lèi)是指多羥基醛、多羥基酮和它們的               脫水縮合物或能水解生成多羥基醛、多羥基酮的物質(zhì)。3.分類(lèi)      依據(jù)：是否水解及水解產(chǎn)物的不同進(jìn)行分類(lèi) 定義代表物代表物的分子式單糖不能水解生成其他糖的糖葡萄糖、果糖C6H12O6雙糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖麥芽糖、蔗糖C12H22O11多糖1mol糖水解生成2～10 mol單糖的糖纖維素、淀粉(C6H10O5)n   【教師活動(dòng)】我們先來(lái)簡(jiǎn)單學(xué)習(xí)幾種常見(jiàn)的單糖。二、單糖(一)葡萄糖1.存在：葡萄糖是一種有甜味的無(wú)色晶體,能溶于水,熔點(diǎn)為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖在自然界中廣泛存在于水果、蜂蜜，植物種子、葉、根、花中。以及動(dòng)物血液和淋巴液的中。2.分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式：C6H12O6實(shí)驗(yàn)式：CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH (CHOH)4CHO 【教師活動(dòng)】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)合葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)直，同學(xué)們預(yù)測(cè)一下葡萄糖可能具有哪些性質(zhì)？【學(xué)生活動(dòng)】葡萄糖分子中有羥基和醛基，同時(shí)具有羥基和醛基的相關(guān)性質(zhì)。如能發(fā)生置換反應(yīng)、酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)等等。3.葡萄糖化學(xué)性質(zhì)(1)醛基的化學(xué)性質(zhì)① 銀鏡反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)4-1】（1）葡萄糖與新制的銀氨溶液反應(yīng)   CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O應(yīng)用：①工業(yè)制鏡或熱水瓶膽鍍銀等      ②醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱?/span> ②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)4-1】（2）葡萄糖新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)  CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O③與高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)④生理氧化反應(yīng)C6H12O6+ 6O2 → 6CO2＋6H2OC6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2↑  (2)還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）CH2OH(CHOH)4CHO+H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH (3)羥基的化學(xué)性質(zhì)①置換反應(yīng)：與活潑金屬反應(yīng)②氧化反應(yīng)：醇羥基的氧化③取代反應(yīng)：酯化反應(yīng)、與HX反應(yīng)、分子間脫水④消去反應(yīng)：【課堂練習(xí)1】1.下列關(guān)于某病人尿糖檢驗(yàn)的做法正確的是 (       )A.取尿樣，加入新制Cu(OH)2，觀察發(fā)生的現(xiàn)象B.取尿樣，加H2SO4中和堿性，再加入新制Cu(OH)2，觀察發(fā)生的現(xiàn)象C.取尿樣，加入新制Cu(OH)2，煮沸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象D.取尿樣，加入Cu(OH)2，煮沸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象2.葡萄糖所不具有的性質(zhì)是(      )A.和新制Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)B.和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C.和酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.和NaOH溶液反應(yīng) 【學(xué)生活動(dòng)】閱讀P102資料卡片   α-D-吡喃葡萄糖　 鏈狀葡萄糖　    β-D-吡喃葡萄糖 【教師活動(dòng)】展示果糖的圖片和結(jié)構(gòu)式。（二）果糖1.純凈的果糖為無(wú)色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，比蔗糖甜度高2.分子式：C6H12O63.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH【注意】果糖不含醛基不能使溴水褪色，應(yīng)但能是酸性KMnO4溶液褪色?？捎娩逅畢^(qū)分葡萄糖和果糖。 【過(guò)渡】核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸（RNA）與脫氧核糖核酸（DNA）的重要組成部分。它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖—戊糖。 （三）核糖與脫氧核糖       二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖 【教師活動(dòng)】蔗糖和麥芽糖蔗糖是最常用二糖。蔗糖是在自然界中分布最廣的一種二糖，存在于大多數(shù)植物體中，在甘蔗和甜菜中含量最豐富。麥芽糖主要存在中發(fā)芽的谷粒和麥芽，是淀粉水解過(guò)程中的一種中間產(chǎn)物。蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。 三、二糖1.蔗糖(C12H22O11 )  思考：如何檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物？ 2.麥芽糖(C12H22O11 )    【學(xué)生活動(dòng)】P104 探究糖類(lèi)還原糖  實(shí)驗(yàn)步驟      實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象出現(xiàn)磚紅色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論蔗糖__不屬于___還原糖,麥芽糖___屬于__還原糖    【過(guò)渡】淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機(jī)高分子，淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即n值不同，二者的組成與結(jié)構(gòu)不同。 四、多糖1.組成：二者通式為(C6H10O5)n，但n值不同，不是同分異構(gòu)體，不是同系物，屬于天然高分子化合物2.淀粉淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。【牢記】淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，利用該現(xiàn)象可檢驗(yàn)淀粉的存在。 (1)淀粉水解   【思考】如何判斷淀粉的水解程度？需要用到哪些試劑?如何操作?【分析】①尚未水解：只有淀粉，沒(méi)有葡萄糖②部分水解：有淀粉，有葡萄糖③完全水解：沒(méi)有淀粉，只有葡萄糖       現(xiàn)象A現(xiàn)象B或現(xiàn)象C結(jié)論①溶液呈藍(lán)色無(wú)磚紅色沉淀和銀鏡未水解②溶液呈藍(lán)色磚紅色沉淀和銀鏡部分水解③溶液不呈藍(lán)色磚紅色沉淀和銀鏡完全水解           纖維素纖維素是自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。     【課堂小結(jié)】

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第一節(jié) 糖類(lèi)

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