第三章 烴的衍生物第二節(jié)　醇　酚第1課時(shí)　醇學(xué)習(xí)導(dǎo)航1. 通過認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2. 通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。教學(xué)過程一、醇的概述1．醇的概念、分類及命名(1)概念醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n為整數(shù))。(2)分類(3)命名①步驟原則—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為,主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇|—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)|—醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示②實(shí)例CH3CH2CH2OH　1-丙醇；　2-丙醇；　1,2,3-丙三醇。③注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時(shí)不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。2．物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3．幾種重要的醇名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)用途甲醇CH3OH無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等 二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，可斷裂不同的化學(xué)鍵。如1．與鈉反應(yīng)分子中a鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)裝置(2)實(shí)驗(yàn)步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比約3∶1混合，即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入長頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加熱混合溶液，迅速升溫到170 ℃，將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。分子中b、d鍵斷裂，化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。3．取代反應(yīng)(1)與HX發(fā)生取代反應(yīng)分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。(2)分子間脫水成醚一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。[醚類簡介]　(1)醚的概念和結(jié)構(gòu)像乙醚這樣由兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。(2)乙醚的物理性質(zhì)乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物。4．氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。(2)催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，分子中a、c鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化Ⅰ.實(shí)驗(yàn)裝置Ⅱ.實(shí)驗(yàn)步驟：①在試管中加入少量酸性重鉻酸鉀溶液。②滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。Ⅲ.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由黃色變?yōu)槟G色。乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個(gè)階段：。【歸納總結(jié)】1．醇消去反應(yīng)的規(guī)律(1)醇消去反應(yīng)的原理如下：(2)若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、、等。(3)某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯烴，如：有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。2．醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O(2)被催化氧化生成酮：＋O2＋2H2O(3)一般不能被催化氧化。課時(shí)訓(xùn)練1．下列各組物質(zhì)中，一定互為同系物的是A．C3H6O、C4H8O B．C3H8、C2H6C．和 D．C3H8O、C2H6O2．下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說法，不正確的是A．沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷B．乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘C．交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵，且烴基體積小3．下列說法錯(cuò)誤的是A．葡萄糖和麥芽糖可以用新制氫氧化銅懸濁液鑒別B．乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)中乙醇分子斷裂碳氧鍵而失去羥基C．分子式為的有機(jī)物的兩種同分異構(gòu)體可以利用紅外光譜區(qū)別D．醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，這是因?yàn)榇挤肿又械耐榛哂型齐娮幼饔?/span>4．下列說法正確的是A．化妝品中添加甘油不能起到保濕作用B．紅外光譜法與核磁共振氫譜可用于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定C．當(dāng)液態(tài)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較小時(shí)可以用蒸餾的方法提純D．乙醇完全氧化成乙醛，轉(zhuǎn)移電子數(shù)為5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH-CH2OH，現(xiàn)有①溴水②金屬鈉③灼熱的CuO④酸性高錳酸鉀溶液，在一定條件下，能與該有機(jī)物反應(yīng)的物質(zhì)是A．只有①②④ B．只有①④ C．只有①② D．①②③④6．有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會(huì)導(dǎo)致它們化學(xué)性質(zhì)改變。下列敘述能說明上述觀點(diǎn)的是A．乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能B．乙醇分子能發(fā)生消去反應(yīng)，而2，2-二甲基-1-丙醇不行C．甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而甲烷不行D．等物質(zhì)的量的丙三醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，丙三醇產(chǎn)生的H2多7．正丁醚常用作有機(jī)反應(yīng)的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實(shí)驗(yàn)室中可利用反應(yīng)制備，反應(yīng)裝置如圖所示。下列說法正確的是A．裝置B中a為冷凝水進(jìn)水口B．為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170℃以上C．若分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水器旋鈕放水D．本實(shí)驗(yàn)制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純醚8．正丁醚常用作有機(jī)合成反應(yīng)的溶劑。化合物密度/(g/mL)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃水中溶解性正丁醇0.810－89.8118.0微溶正丁醚0.769－95.3142.0不溶于水某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置(夾持和加熱裝置均省略)合成正丁醚，其反應(yīng)原理：，反應(yīng)裝置如圖所示。下列說法正確的是A．圖中溫度計(jì)水銀球也可以位于液面上方B．若分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水器旋鈕放水C．正丁醚熔沸點(diǎn)較低，該有機(jī)物固體是分子晶體，存在分子間氫鍵D．實(shí)驗(yàn)制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后，將干燥后粗產(chǎn)品放入蒸餾裝置中，迅速加熱到142.0℃以上蒸餾即可得純醚9．實(shí)驗(yàn)室用環(huán)己醇()脫水的方法合成環(huán)己烯，該實(shí)驗(yàn)的裝置如下圖所示：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 相對分子質(zhì)量密度／(g·cm-3)沸點(diǎn)／℃溶解性環(huán)已醇1000.9618161微溶于水環(huán)已烯820.810283難溶于水按下列實(shí)驗(yàn)步驟回答問題：I.產(chǎn)物合成在a中加入10.0g環(huán)己醇和2片碎瓷片，冷卻攪拌下慢慢加入1mL濃硫酸，b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度接近90℃。(l)碎瓷片的作用是_______；b的名稱是_______；(2)a中發(fā)生主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______；本實(shí)驗(yàn)最容易產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物是_______(填有機(jī)物的類別或結(jié)構(gòu)簡式)。II.分離提純將反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，依次用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣，最終通過操作X得到純凈的環(huán)己烯，稱量，其質(zhì)量為4.1g。(3)上述步驟中能除去產(chǎn)品中的濃硫酸的試劑是____，操作X的名稱為____。III.產(chǎn)物分析及產(chǎn)率計(jì)算(4)①核磁共振氫譜可以幫助鑒定產(chǎn)物是否為環(huán)己烯，環(huán)己烯分子中有___種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②本實(shí)驗(yàn)所得環(huán)己烯的產(chǎn)率是___。10．某化學(xué)小組采用下圖所示的裝置，用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知：+H2O 相對分子質(zhì)量密度/g ? cm-3熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性環(huán)己醇1000.9625161能溶于水環(huán)己烯820.81-10383難溶于水 (1)制備粗品：  將12.5 mL環(huán)己醇與1mL濃硫酸加入試管A中，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。①在試管中混合環(huán)已醇和濃硫酸操作時(shí)，加入藥品的先后順序?yàn)?/span>______。②如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是_____(填字母)。A．立即補(bǔ)加         B．冷卻后補(bǔ)加         C．不需補(bǔ)加         D．重新配料③將試管C置于冰水中的目的是_______。(2)制備精品①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。向粗品中加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在___________層(填“上”或“下”)，分液后用___________(填字母)洗滌。a.酸性KMnO4溶液        b.稀硫酸             c.Na2CO3溶液②再將提純后的環(huán)己烯按如圖所示裝置進(jìn)行蒸餾。圖中儀器a 的名稱是___________，實(shí)驗(yàn)中冷卻水從___________(填字母)口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是___________。  答案解析1.【答案】B【詳解】同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列物質(zhì)，據(jù)此概念解題：A．分子式符合CnH2nO的物質(zhì)可能是醛、酮或者烯醇，故C3H6O與C4H8O不一定互為同系物，A不合題意；B．分子式符合CnH2n+2的物質(zhì)只能是烷烴，故C3H8與C2H6均為烷烴的同系物，B符合題意；C．和前者為苯酚，后者為苯甲醇，二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，C不合題意；    D．分子式符合CnH2n+2O的物質(zhì)可能是飽和一元醇，也可能是醚，故C3H8O與C2H6O不一定互為同系物，D不合題意；故答案為：B。2.【答案】B【詳解】A．乙二醇、乙醇的分子間都有氫鍵，丙烷分子間沒有有氫鍵，且乙二醇分子間氫鍵比乙醇多，故沸點(diǎn)乙二醇>乙醇>丙烷，，故A正確； B．乙醇雖然是常用的有機(jī)溶劑，但乙醇溶于水，故不能萃取碘水中的碘，故B錯(cuò)誤；C．酒精具有揮發(fā)性，交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測，利用了酒精的揮發(fā)性，故C正確；D．羥基是親水基團(tuán)，可以和水分子上的氫原子形成氫鍵，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低級醇均可與水以任意比混溶，故D正確；故答案為B。3.【答案】A【詳解】A．葡糖糖和麥芽糖都含有醛基，屬于還原性糖，都能與新制氫氧化銅反應(yīng)，故不能鑒別，故A錯(cuò)誤；B．乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代，斷裂碳氧鍵而失去羥基，故B正確；C．C2H6O可能的結(jié)構(gòu)是乙醇和甲醚，兩者化學(xué)鍵不同的是乙醇中含有氫氧鍵，而甲醚中沒有氫氧鍵，故可以利用紅外光譜區(qū)別，故C正確；D．醇分子中的烷基具有推電子作用，導(dǎo)致醇分子中的氫氧鍵不容易斷裂，故D正確；故選A。4.【答案】B【詳解】A． 甘油能以任意比例和水互溶，故甘油能起到保濕作用，A錯(cuò)誤；B．紅外光譜儀用于測定有機(jī)分子中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，核磁共振氫譜用于測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和相對數(shù)目，所以紅外光譜法與核磁共振氫譜可用于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定，B正確；C． 蒸餾用于分離互溶的沸點(diǎn)相差大的液體混合物，故當(dāng)液態(tài)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)可以用蒸餾的方法提純，C錯(cuò)誤；D． 乙醇催化氧化為乙醛，反應(yīng)方程式為： ，每有2mol乙醇發(fā)生反應(yīng)、轉(zhuǎn)移4mol電子，則乙醇（即0.1mol）完全氧化成乙醛，轉(zhuǎn)移電子數(shù)為，D錯(cuò)誤；答案選B。5.【答案】D【詳解】CH3-CH=CH-CH2OH含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，CH3-CH=CH-CH2OH含有羥基，能與鈉反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上有氫，能與CuO反應(yīng)，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以①溴水②金屬鈉③灼熱的CuO④酸性高錳酸鉀溶液，在一定條件下，均能與該有機(jī)物反應(yīng)，故選D。6.【答案】C【詳解】A．乙烯含有碳碳雙鍵，乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能，是因?yàn)楣倌軋F(tuán)不同，故不選A；B．乙醇分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，2，2-二甲基-1-丙醇不能發(fā)生消去反應(yīng)是因?yàn)榕c羥基相連碳原子的鄰碳原子上沒有H原子，故不選B；C．甲烷不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，是因?yàn)楸江h(huán)對甲基產(chǎn)生影響，故選C；D．等物質(zhì)的量的丙三醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，丙三醇產(chǎn)生的H2多，是因?yàn)楸贾辛u基個(gè)數(shù)多，故不選D；選C。7.【答案】C【詳解】A．B的作用是冷凝，為保證冷凝管充滿水，得到最好的冷凝效果，則b為冷凝水進(jìn)水口，A錯(cuò)誤；B．由反應(yīng)方程式可知溫度應(yīng)控制在135℃，溫度達(dá)到170℃正丁醇可能發(fā)生消去反應(yīng)，副產(chǎn)物增多，正丁醚產(chǎn)率降低，B錯(cuò)誤；C．由分析可知若分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水器旋鈕放水，C正確；D．由于正丁醇與正丁醚互溶，正丁醇微溶于水，經(jīng)堿液洗滌、干燥后的產(chǎn)品含正丁醇、堿，不能得到純醚，D錯(cuò)誤；答案選C。8.【答案】B【詳解】A．溫度計(jì)的作用是測量反應(yīng)液的溫度為135℃，因此溫度計(jì)水銀球不能位于液面上方，A錯(cuò)誤；B．當(dāng)分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水器旋鈕放水，避免水流回?zé)浚?/span>B正確；C．正丁醚熔沸點(diǎn)較低，因此正丁醚固體屬于分子晶體，但正丁醚分子間不能形成氫鍵，C錯(cuò)誤；D．實(shí)驗(yàn)制得的粗醚中含有正丁醇，蒸餾時(shí)不能迅速加熱到142.0℃以上，否則會(huì)混有正丁醇，D錯(cuò)誤；答案選B。9.【答案】防止a中液體暴沸    直形冷凝管    + H2O      或醚    5%碳酸鈉溶液    蒸餾    3    50%    【詳解】(l)碎瓷片的存在可以防止在加熱過程中產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象；儀器b的名稱是直形冷凝管；故答案為：防止a中液體暴沸；直形冷凝管；(2)在濃硫酸存在條件下，加熱環(huán)己醇可制取環(huán)己烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+ H2O；加熱過程中，環(huán)己醇除可發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯外，還可以發(fā)生取代反應(yīng)，分子間發(fā)生脫水反應(yīng)生成二環(huán)己醚，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：+ H2O；；(3)利用碳酸鈉能和硫酸反應(yīng)生成可溶于水的硫酸鈉，洗滌是用碳酸鈉溶液除去粗產(chǎn)品中的硫酸；操作X的目的是分離相互混溶的液體混合物，則X的名稱為蒸餾；故答案為：5%碳酸鈉溶液；蒸餾；(4)①，如圖，環(huán)己烯是對稱結(jié)構(gòu)，其分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；故答案為：3；②環(huán)己醇的物質(zhì)的量為=0.1mol，理論上可以得到0.1mol環(huán)己烯，其質(zhì)量為8.2g，所以產(chǎn)率=×100%=50%。故答案為：50%。10.【答案】先將環(huán)己醇加入試管A中，再緩慢加入濃硫酸    B    防止環(huán)己烯的揮發(fā)(其他合理答案也給分)    上    c    蒸餾燒瓶    g    吸收剩余的水    【詳解】(1)①濃硫酸密度大于環(huán)己醇，混合環(huán)已醇和濃硫酸操作時(shí)，先將環(huán)己醇加入試管A中，再緩慢加入濃硫酸；②碎瓷片的作用是防爆沸，如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該冷卻后補(bǔ)加；③試管C收集環(huán)己烯，環(huán)己烯的沸點(diǎn)83℃，易揮發(fā)，將試管C置于冰水中的目的是防止環(huán)己烯的揮發(fā)；(2)①環(huán)己烯難溶于水、密度小于水，向粗品中加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在上層；環(huán)己烯粗品中含有少量酸性雜質(zhì)，分液后用有關(guān)加入堿性溶液洗滌，所以用Na2CO3溶液，故選c。②根據(jù)圖示，儀器a 的名稱是蒸餾燒瓶，冷卻水應(yīng)該“低進(jìn)高出”，實(shí)驗(yàn)中冷卻水從g口進(jìn)入。氧化鈣和水反應(yīng)生成氫氧化鈣，蒸餾時(shí)加入生石灰，目的是吸收剩余的水。 

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高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

實(shí)驗(yàn)活動(dòng)3 糖類的性質(zhì)

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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