第一章　有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)   有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.1.2 有機化合物中的共價鍵 從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規(guī)律教學重點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規(guī)律教學難點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規(guī)律【復習回顧】共價鍵的分類(1)依據(jù)成鍵原子的不同，共價鍵分為              和               。(2)依據(jù)成鍵數(shù)目不同，共價鍵分為                                 。【新知學習】1．共價鍵的類型根據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同，分為                    。(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以           的形式相互重疊。②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可              而不會導致化學鍵的破壞。③σ鍵的對稱性：                  (2)π鍵(以乙烯分子為例)①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個             與             ；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以                   的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的      ，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團                    旋轉(zhuǎn)。③σ鍵的對稱性：                  (3)σ、π鍵個數(shù)的計算 一般情況下，有機化合物中的單鍵是        ，雙鍵中含有                    ，三鍵中含有                  。 (4)共價鍵的類型與有機反應類型的關系   ①例如：甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生                ；   ②例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生               。2.共價鍵的極性與有機反應由于不同的成鍵原子間              ，共用電子對會發(fā)生         。偏移的程度           ，共價鍵極性            ，在反應中            發(fā)生斷裂。                                往往是發(fā)生化學反應的活性部位。【學生活動】1.【實驗1-1】向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。(1)實驗現(xiàn)象:                                                                         (2)現(xiàn)象分析:                                                                          (3)化學方程式：                                                                     2.依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應。(1)原理分析:                                                                          (2)化學方程式：                                                                    3.請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化(1) (2)CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br  【答案】【復習回顧】1.共價鍵的分類極性鍵    非極性鍵      單鍵、雙鍵、三鍵【新知學習】1．共價鍵的類型(1)σ鍵和π鍵    “頭碰頭”    繞鍵軸旋轉(zhuǎn)     軸對稱 (2)C—H σ鍵    一個C—C σ鍵      “肩并肩”     小    不能繞鍵軸      鏡面對稱(3)σ鍵            一個π鍵和一個σ鍵       一個σ鍵和兩個π鍵(4) 取代反應         加成反應2. 電負性的差異     偏移      越大    越強    越容易    有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵【學生活動】1.【實驗1-1】(1)有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈(2)乙醇與鈉反應放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強，能夠發(fā)生斷裂乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱(3) 2.(1)乙醇與HBr反應：由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵 。(2)  3.(1)甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應 (2)CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應1.下列關于σ鍵和π鍵的理解錯誤的是（　?。?/span>A． σ鍵一般能單獨形成，而π鍵一般不能單獨形成B． σ鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，π鍵一定不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)C． CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH中σ鍵都是C—C鍵，所以鍵能都相同D． 碳碳雙鍵中有一個σ鍵，一個π鍵，碳碳三鍵中有一個σ鍵，兩個π鍵【答案】C【解析】σ鍵可以單獨形成，且可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而π鍵不能單獨形成也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，A、B兩項正確；C項三種物質(zhì)中σ鍵為C—C鍵和C—H鍵，錯誤。2.下列說法正確的是（　　）①共價鍵的本質(zhì)是相互吸引的電性作用②共價化合物一定含共價鍵.一定不含離子鍵③水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價鍵的飽和性決定的④由非金屬元素組成的化合物一定是共價化合物⑤分子中不一定存在共價鍵⑥烯烴比烷烴的化學性質(zhì)活潑是由于烷烴中的σ鍵比烯烴中的σ鍵穩(wěn)定A． ②⑤       B． ④⑥       C． ②③④      D． ①③⑥【答案】A【解析】共價鍵的本質(zhì)是電性作用而不是相互吸引，①錯；有離子鍵的化合物為離子化合物，所以共價化合物中沒有離子鍵，②正確；水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價鍵的方向性決定的，③錯；氯化銨中只有非金屬元素，但是它是離子化合物，④錯；稀有氣體分子中沒有共價鍵，⑤正確；烯烴比烷烴活潑是因為烯烴中的π鍵比較活潑，⑥錯。3.如圖是氫原子的電子云重疊示意圖。以下說法中錯誤的是（　?。?/span>A． 圖中電子云重疊意味著電子在核間出現(xiàn)的概率增大B． 氫原子核外的s軌道重疊形成共價鍵C． 氫原子的核外電子呈云霧狀，在兩核間分布得濃一些，將兩核吸引D． 氫原子之間形成s-s  σ鍵【答案】C【解析】電子云重疊說明電子在核間出現(xiàn)的概率增大，A選項正確；兩個H原子之間形成s-s  σ鍵，B、D選項正確；電子云是對核外電子運動狀態(tài)的形象化描述，原子間通過共用電子對（即電子云重疊）形成共價鍵，C選項不正確。4.大多數(shù)有機化合物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學鍵是(   )A.只有非極性鍵  B.只有極性鍵C.有非極性鍵和極性鍵 D.只有離子鍵【答案】C【解析】因碳原子有4個價電子，碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時均形成共價鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合，故C項正確。5.下列表示不正確的是(   )A.乙烯的結(jié)構(gòu)式：              B.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式： C.2-甲基丁烷的鍵線式：        D.甲基的電子式：【答案】B【解析】乙烯的分子式為，結(jié)構(gòu)式為，A正確；甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B錯誤；2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為，鍵線式為，C正確；甲基為電中性基團，電子式為，D正確。6.一種植物生長調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是(   )A.該物質(zhì)含有3種官能團B.該物質(zhì)中CO鍵、OH鍵在化學反應中易斷裂C.該物質(zhì)中碳原子采取兩種雜化方式D.該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴【答案】D【解析】該物質(zhì)含有羧基、羰基、羥基3種官能團，A正確；該物質(zhì)中CO鍵、OH鍵極性較強，在化學反應中容易斷裂，B正確；該物質(zhì)中含有甲基、亞甲基和次甲基，碳原子采取雜化，還含有鍵，碳原子采取雜化，C正確；該物質(zhì)含有O元素，為烴的衍生物，D錯誤。7.下列關于乙醇和水分別與鈉反應的比較中不正確的是(　　)A． 乙醇和水分別與鈉的反應都是置換反應B． 乙醇與鈉反應緩慢是因為其羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑C． 鈉沉在乙醇的底部而浮在水面，說明乙醇的密度<鈉的密度<水的密度D． 相同質(zhì)量的乙醇和水分別與足量鈉反應，同溫同壓下產(chǎn)生氫氣的體積相同【答案】D【解析】乙醇和水的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)不同，同質(zhì)量的乙醇和水的物質(zhì)的量不同，與鈉的反應時產(chǎn)生氫氣的體積不同。

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實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗

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