第一章  有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法 第一節(jié)  有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)  有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵和同分異構(gòu)體一、單選題1．下列關(guān)于丙烯（CH3—CH=CH2）的說法正確的A．丙烯分子有8個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵B．丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化C．丙烯分子存在非極性鍵D．丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一直線上【答案】C【詳解】A．C-C、C-H鍵都是σ鍵，C=C鍵是一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，則丙烯分子有8個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵，故A錯(cuò)誤；B．丙烯分子中C原子以四個(gè)單鍵結(jié)合的，即是sp3雜化，以C=C結(jié)合的，即是sp2雜化，故B錯(cuò)誤；C．同種原子結(jié)合的共價(jià)鍵是非極性鍵，丙烯中存在C-C，則存在非極性鍵，故C正確；D．丙烯中含有碳碳雙鍵和甲基，C=C雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與碳碳雙鍵上的碳原子直接相連的所有原子在同一平面，則丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一平面上，甲基為四面體結(jié)構(gòu)可知，丙烯分子中最多2個(gè)碳原子在一條直線上，故D錯(cuò)誤；答案選C。2．從碳原子的成鍵情況來分析，下列結(jié)構(gòu)式不合理的是（    ）A． B．C． D．【答案】A【詳解】碳原子最外層有4個(gè)電子，因此要與周圍原子形成4對(duì)共用電子，A中碳只有三對(duì)共用電子對(duì)，B、C、D碳原子都滿足四對(duì)共用電子對(duì)，故A符合題意。綜上所述，答案為A。3．（2020·云南省玉溪第一中學(xué)高二期中）下列化學(xué)用語表達(dá)正確的是(     )A．乙烯的電子式：B．羥基的電子式：C．O2分子球棍模型：D．對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式（鍵線式）為：【答案】D【詳解】A．乙烯分子中，兩個(gè)碳原子間以雙鍵相連，電子式為，A不正確；B．羥基中氧原子最外層有1個(gè)孤電子，電子式為，B不正確；C．O2分子球棍模型為O=O，C不正確；D．對(duì)二甲苯分子中，兩個(gè)甲基位于苯環(huán)的對(duì)位上，結(jié)構(gòu)簡式（鍵線式）為：，D正確；故選D。4．可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外的氫原子不同的方法是(　　)A．1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水B．乙醇可以制酒精飲料C．1 mol乙醇跟足量的鈉作用得到0.5 mol 氫氣D．1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛【答案】C【詳解】A.乙醇燃燒所有的氫元素均生成水，不能證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外氫原子不同，A錯(cuò)誤；B.乙醇制飲料的過程不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，不能證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外氫原子不同，B錯(cuò)誤；C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2，很明顯乙醇中的6個(gè)氫只有一個(gè)能變?yōu)闅錃?，這個(gè)氫與其他氫不同，C正確；D.乙醇催化氧化變乙醛不能證明乙醇中的1個(gè)氫原子和其他氫原子不同，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是C。5．（2020·福建福州·高一期末）對(duì)于金屬鈉與無水乙醇的反應(yīng)，下列說法不正確的是A．有氣泡產(chǎn)生 B．比水與鈉反應(yīng)緩慢C．發(fā)生加成反應(yīng) D．乙醇的氫氧鍵發(fā)生斷裂【答案】C【詳解】A．無水乙醇中含有羥基，羥基上氫活潑，能夠與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，有氣泡產(chǎn)生，故A正確；B．羥基中的氫不如水中的氫活潑，比水與鈉反應(yīng)緩慢，故B正確；C．發(fā)生的是置換反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．無水乙醇中含有羥基，能夠與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，羥基中O-H鍵斷裂，故D正確；答案為C。6．（2019·天津南開中學(xué)高二課時(shí)練習(xí)）下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng) B．乙醇和乙酸的反應(yīng)C．由乙醇制乙烯的反應(yīng) D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)【答案】D【詳解】A．乙醇含有羥基，與鈉反應(yīng)生成氫氣，被取代的是羥基上的氫原子，故A錯(cuò)誤；B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，發(fā)生酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，但是是醇羥基中的氫原子被取代，故B錯(cuò)誤；C．乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故C錯(cuò)誤；D．乙醇和濃HBr溶液共熱時(shí)，反應(yīng)生成溴代乙烷，C-O鍵斷裂，即醇羥基被取代，故D正確；答案選D。【點(diǎn)睛】乙醇的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的，乙醇與鈉，乙酸反應(yīng)時(shí)，斷裂的都是羥基上的氫氧鍵。7．下列說法正確的是A．萜類化合 和互為同分異構(gòu)體B．金剛石和石墨均為碳單質(zhì)，兩者物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)相似C．和互為同系物D． 和為同位素，由兩種核素分別構(gòu)成的單質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相同【答案】D【詳解】A．萜類化合 和分子式分別為C10H14O、C10H16O，分子式不相同，不可能互為同分異構(gòu)體，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．金剛石和石墨是碳元素形成的不同的單質(zhì)，兩者互為同素異形體，結(jié)構(gòu)不同，物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C． 屬于酚類， 屬于芳香醇，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D．和是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的Cl元素的兩種核素，兩者互為同位素，兩種核素的核外電子排布相同，兩種核素分別構(gòu)成的單質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相同，選項(xiàng)D正確；答案選D。8．有機(jī)物Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)式如下，下列說法中不正確的是(　　)。A．Ⅰ和Ⅱ是同分異構(gòu)體B．Ⅰ和Ⅱ物理性質(zhì)有所不同C．Ⅰ和Ⅱ化學(xué)性質(zhì)相同D．Ⅰ和Ⅱ含12C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同【答案】C【詳解】A、Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；B、同分異構(gòu)體物理性質(zhì)有差異，B正確；C、同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)有差異，C錯(cuò)誤；D、Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，則含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，12C是C的穩(wěn)定同位素，所以Ⅰ和Ⅱ含12C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，D正確；故合理選項(xiàng)為C。9．（2020·漣水縣第一中學(xué)高二月考）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（    ）A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和C．和 D．和【答案】A【詳解】A．CH3CH2OH和CH3CHO的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，A符合題意；B．和分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，B不符合題意；C．和分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，C不符合題意；D．和分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D不符合題意；答案選A。10．（2020·北方民族大學(xué)附屬中學(xué)高二月考）下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是（    ）（均不考慮立體異構(gòu)）A．C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有3種B．分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種C．分子組成是C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有7種D．C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有5種【答案】D【詳解】A．C4H10為丁烷，有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；B．羧酸含有-COOH，剩余為丁基，丁基有4種，故分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有4種，B錯(cuò)誤；C．戊烷的同分異構(gòu)體有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、，C5H12O屬于醇類的可以看做羥基取代戊烷上的一個(gè)氫，共有3+4+1=8種，C錯(cuò)誤；D．戊烷的同分異構(gòu)體有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、，若為CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相應(yīng)烯烴有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3，共2種；若為，相應(yīng)烯烴有：CH2═C（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）═CHCH3；CH3CH（CH3）CH═CH2，共3種；若為，沒有相應(yīng)烯烴；所以分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體有5種，D正確；答案選D。11．（2020·紫金縣第二中學(xué)高二期中）分子式為C6H14的烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目有(   )種A．2 B．3 C．4 D．5【答案】D【詳解】分子式為C6H14的烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為(碳架結(jié)構(gòu))：，，，，，共5種，故D符合題意。綜上所述，答案為D。12．在己烷的各種同分異構(gòu)體中,主鏈上有4個(gè)碳原子的只有兩種結(jié)構(gòu),則含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個(gè)碳原子的烯烴(只含一個(gè)碳碳雙鍵)的同分異構(gòu)體有(　　)A．2種 B．3種 C．4種 D．5種【答案】C【詳解】首先，確定該烷烴碳原子個(gè)數(shù)，①主鏈為4個(gè)碳原子的烷烴，其支鏈只能是甲基（不可能是乙基，否則主鏈超過4個(gè)碳原子）。②主鏈為4個(gè)碳原子的烷烴，支鏈數(shù)最多4個(gè)甲基的個(gè)數(shù)同分異構(gòu)體1個(gè)02個(gè)23個(gè)04個(gè)0 ③結(jié)論：該烷烴總共有6個(gè)碳原子，其次：分析烯烴的同分異構(gòu)體數(shù)目， ①雙鍵在1號(hào)位，有以下3種：C=C-C-C、2-乙基丁烯、2，3-二甲基丁烯、3，3-二甲基丁烯；②雙鍵在2號(hào)位，有1種，C-C=C-C，2，3-二甲基-2-丁烯，結(jié)論：共有4種，故C正確；故選C。13．（2020·山東高二月考）分子式為 C4H10O 的同分異構(gòu)體有A．4種 B．5種 C．6種 D．7種【答案】D【詳解】C4H10為丁烷，則C4H10O可能是醇或醚，當(dāng)為醇時(shí)有：CH3-CH2-CH2-CH2-OH、CH3-CH2-CH(OH)-CH3 、CH3-CH(CH3)-CH2-OH、CH3-C(CH3)(OH)-CH3；當(dāng)為醚時(shí)有：CH3-CH2-O-CH2-CH3、CH3-O-CH2-CH2-CH3、CH3-CH(CH3) -O-CH3，故共有7種。答案選D。【點(diǎn)睛】醇和醚互為同分異構(gòu)體。14．有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中屬于酚類的 （ ）A．6種 B．7種 C．8種 D．9種【答案】D【詳解】有機(jī)物A，有8個(gè)碳原子，同分異構(gòu)體中屬于酚類的，應(yīng)含苯環(huán)而且苯環(huán)上連有一個(gè)-OH，此外苯環(huán)上還有2個(gè)甲基或1個(gè)乙基。若含乙基，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若含兩個(gè)甲基，當(dāng)兩個(gè)甲基相鄰，則羥基有2種位置；當(dāng)兩個(gè)甲基相間，則羥基有3種位置；當(dāng)兩個(gè)甲基相對(duì)，則羥基只有1種位置。所以它的同分異構(gòu)體屬于酚類的共有9種。答案選D。15．（2020·云南省玉溪第一中學(xué)高二期中）含有一個(gè)雙鍵的烯烴，和氫氣加成后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式如圖，則此烯烴可能有的結(jié)構(gòu)有(     )A．9種 B．8種 C．7種 D．6種【答案】C【詳解】既然由單烯烴加氫生成，則其去掉2個(gè)H原子，便可形成單烯烴，只要相鄰的兩個(gè)碳原子上都連有H原子，就可形成碳碳雙鍵，由此可得出可形成碳碳雙鍵的位置為：1、2間，2、3間，3、4間，4、5間，5、6間，6、7間，3、8間，共7種可能結(jié)構(gòu)，故選C。二、填空題16．某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個(gè)“—CH3”、兩個(gè)“—CH2—”、一個(gè)“CH”和一個(gè)“—Cl”，寫出它的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。【答案】、、、【詳解】可先寫出C5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，然后對(duì)每一種異構(gòu)體分別進(jìn)行氯代，寫出各同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，再從中找出符合條件的。從上面的碳架結(jié)構(gòu)可知，正戊烷一氯代物有3種，符合條件的有2種為與；異戊烷一氯代物有4種，符合條件的有2種：與。新戊烷一氯代物有1種，不符合條件。綜上所述，符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，分別為、、、。17．(1)寫出—C4H9對(duì)應(yīng)的所有結(jié)構(gòu)簡式________________________。(2)丙烷的六氯代物有________種。(3)一氯甲烷的電子式是____________，是甲烷的________模型。【答案】CH3—CH2—CH2—CH2—、、(CH3)2CH—CH2—、(CH3)3C—    4        比例    【分析】（1）丁烷的結(jié)構(gòu)簡式有2種，據(jù)此分析丁基的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）丙烷的六氯代物的種數(shù)和丙烷的二氯代物的種數(shù)相同；（3）一氯甲烷分子中氯原子含有3個(gè)孤電子對(duì)，能體現(xiàn)物質(zhì)中各原子大小比例的模型稱為比例模型。【詳解】(1)丁烷的結(jié)構(gòu)簡式有2種：CH3—CH2—CH2—CH3和(CH3)2CH—CH3，CH3—CH2—CH2—CH3中H原子有2種，故其形成的丁基有CH3—CH2—CH2—CH2—和；(CH3)2CH—CH3中H原子有兩種，故其形成的丁基也有2種：(CH3)2CH—CH2—和(CH3)3C—，故丁基—C4H9對(duì)應(yīng)的所有結(jié)構(gòu)簡式有4種：CH3—CH2—CH2—CH2—；；(CH3)2CH—CH2—；(CH3)3C—。(2)丙烷的二氯代物的同分異構(gòu)體為CHCl2CH2CH3，CH3CCl2CH3，CH2ClCHClCH3，CH2ClCH2CH2Cl。丙烷有8個(gè)H原子，其中2個(gè)H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代物。六氯代物可以看作是C3Cl8中的2個(gè)氯原子被2個(gè)氫原子所取代形成的，兩者是等效的，二氯代物有4種同分異構(gòu)體，可得到六氯代物也有4種同分異構(gòu)體。(3)一氯甲烷的電子式為；能體現(xiàn)物質(zhì)中各原子大小比例和相對(duì)位置的模型稱為比例模型，故是甲烷的比例模型。18．（2020·沭陽縣修遠(yuǎn)中學(xué)高二月考）(1)寫出C5H12的同分異構(gòu)體：______________；__________ ， ____________。(2)寫出C4H8的屬于烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(不考慮順反異構(gòu))_______、________、_______(3)寫出C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體：_________、______、______、_______【答案】CH3-CH2-CH2-CH2-CH3            CH2═CH-CH2CH3    CH2=C(CH3)2    或                【分析】根據(jù)碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)及不飽和度分析書寫同分異構(gòu)體。【詳解】（1）根據(jù)碳鏈異構(gòu)分析得，戊烷的同分異構(gòu)體有：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3（正戊烷），（異戊烷），（新戊烷）；故答案為：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ；；；（2）C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有CH2═CH-CH2CH3、CH2=C（CH3）2、、，名稱分別為：1-丁烯，2-甲基-1-丙烯，順式2-丁烯，反式2-丁烯；故答案為：CH2═CH-CH2CH3；CH2=C（CH3）2；或；（3）分子式為C8H10的芳香烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，其不飽和度為，故側(cè)鏈為烷基，取代基可以是2個(gè)甲基或1個(gè)乙基，結(jié)構(gòu)簡式：、、、，名稱分別為對(duì)二甲苯，間二甲苯，乙苯和鄰二甲苯；故答案為：；；；。

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實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2 有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)

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