1.1.2 有機化合物中的共價鍵
一、選擇題
1.下列不屬于共價鍵成鍵因素的是（ ）
A． 形成共用電子對
B． 成鍵原子的原子軌道在空間重疊
C． 形成化學(xué)鍵，體系能量降低，趨于穩(wěn)定
D． 兩原子體積大小要適中
【答案】D
【解析】共價鍵的本質(zhì)是在原子之間形成共用電子對。兩原子形成共價鍵時原子軌道發(fā)生重疊，兩原子的原子軌道重疊越多，鍵越牢固，體系的能量也越低，但對成鍵原子體積的大小沒有要求。綜上所述，D項錯誤。
2.下列說法正確的是( )
A． σ鍵強度小，容易斷裂，而π鍵強度較大，不易斷裂
B． 所有共價鍵都具有方向性
C． 含有共價鍵的化合物一定是共價化合物
D． 兩個原子之間形成共價鍵時，最多有一個σ鍵
【答案】D
【解析】形成σ鍵的原子軌道的重疊程度比π鍵大，形成的共價鍵強，不易斷裂，A項錯誤；s軌道與s軌道重疊形成的共價鍵無方向性，B項錯誤；氫氧化鈉是離子化合物，含有氫氧共價鍵，C項錯誤；兩個原子之間形成共價鍵時，單鍵為σ鍵，雙鍵或三鍵中只有一個σ鍵，D項正確。
3.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解中正確的是( )
A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng) B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵
C.具有六個碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同 D.五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵
【答案】C
【解析】不飽和碳原子比飽和碳原子活潑,但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),如甲烷可以發(fā)生取代反應(yīng),A錯;碳原子也可以與氧原子形成碳氧雙鍵,與氮原子形成碳氮三鍵等,B錯;苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),而環(huán)己烷中的六個碳原子為飽和碳原子,碳原子之間呈折線結(jié)構(gòu)不能共面,C對;五個碳原子可以呈環(huán),環(huán)狀結(jié)構(gòu)為5個碳碳單鍵。
4.下列關(guān)于丙烯 SKIPIF 1 < 0 的說法錯誤的是( )
A.丙烯分子中有8個 SKIPIF 1 < 0 鍵、1個 SKIPIF 1 < 0 鍵 B.丙烯分子中3個碳原子都采取 SKIPIF 1 < 0 雜化
C.丙烯分子中存在非極性鍵 D.丙烯分子中最多有7個原子在同一平面
【答案】B
【解析】烯分子中含有6個C SKIPIF 1 < 0 H鍵、1個C SKIPIF 1 < 0 C鍵和1個 SKIPIF 1 < 0 鍵，其中C SKIPIF 1 < 0 C鍵、C SKIPIF 1 < 0 H鍵均為 SKIPIF 1 < 0 鍵， SKIPIF 1 < 0 鍵中有1個 SKIPIF 1 < 0 鍵和1個m鍵，則丙烯分子中有8個σ鍵和1個 SKIPIF 1 < 0 鍵，A正確；甲基C原子采取 SKIPIF 1 < 0 雜化，雙鍵C原子采取 SKIPIF 1 < 0 雜化，B錯誤；同種非金屬元素原子之間形成非極性鍵，則丙烯分子中碳原子間存在非極性鍵，C正確；碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，通過單鍵旋轉(zhuǎn)，丙烯分子中最多有7個原子在同一平面上，D正確。
5.下列關(guān)于苯乙炔的說法錯誤的是( )
A.該分子有8個 SKIPIF 1 < 0 鍵和5個 SKIPIF 1 < 0 鍵
B.該分子中碳原子有sp和 SKIPIF 1 < 0 雜化
C.該分子中不存在非極性鍵
D.該分子中有8個碳原子在同一平面上
【答案】AC
【解析】苯乙炔分子中含有14個 SKIPIF 1 < 0 鍵，苯環(huán)中有1個大 SKIPIF 1 < 0 鍵， SKIPIF 1 < 0 鍵中有2個 SKIPIF 1 < 0 鍵，故共含有3個 SKIPIF 1 < 0 鍵，故A錯誤；苯環(huán)中碳原子都采取 SKIPIF 1 < 0 雜化，碳碳三鍵碳原子采取sp雜化，該分子中碳原子有sp和 SKIPIF 1 < 0 雜化，故B正確；同種原子間形成的共價鍵為非極性鍵，該分子中碳原子間形成非極性鍵，故C錯誤；苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)，因此該分子中有8個碳原子在同一平面上，故D正確。
6.對于分子式為 SKIPIF 1 < 0 的有機化合物結(jié)構(gòu)的說法中不正確的是( )
A.可能是分子中只有一個雙鍵的鏈烴B.分子中可能有兩個雙鍵
C.分子中可能只含有一個三鍵D.分子中含有一個雙鍵的環(huán)烴
【答案】A
【解析】含5個碳原子的飽和烴應(yīng)含有12個氫原子， SKIPIF 1 < 0 較飽和烴少了12-8=4個氫原子，每減少2個氫原子就增加一個不飽和度，所以該分子結(jié)構(gòu)有四種可能：①兩個雙鍵，②一個三鍵，③一個雙鍵和一個環(huán)，④兩個環(huán)。故A項不合理。
7.下列關(guān)于σ鍵和π鍵的說法不正確的是( )
A． σ鍵能單獨形成，π鍵不能單獨形成
B． σ鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，π鍵不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
C． 雙鍵中一定有一個σ鍵，一個π鍵，三鍵中一定有一個σ鍵，兩個π鍵
D． CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH中的σ鍵都是C—C鍵，所以鍵能都相同
【答案】D
【解析】單鍵中只有一個σ鍵，雙鍵中有一個σ鍵，一個π鍵，三鍵中有一個σ鍵，兩個π鍵，π鍵不能單獨形成，A、C項正確；σ鍵的電子云呈軸對稱，π鍵的電子云呈鏡面對稱，π鍵不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，B項正確；三種分子中還含有C—H σ鍵，D項錯誤。
8.下列說法不正確的是( )
A． π鍵是原子軌道以“肩并肩”方式相互重疊而形成的
B． 2個原子形成的多重共價鍵中，只能有一個是σ鍵，而π鍵可以是一個或多個
C． s電子與s電子間形成的鍵是σ鍵，p電子與p電子間形成的鍵是π鍵
D． 共價鍵一定有原子軌道的重疊
【答案】C
【解析】原子軌道以“頭碰頭”方式相互重疊形成的共價鍵為σ鍵；以“肩并肩”方式相互重疊形成的共價鍵為π鍵。σ鍵是軸對稱，而π鍵是鏡面對稱。分子中所有的單鍵都是σ鍵，雙鍵中有一個σ鍵，一個π鍵，叁鍵中有一個σ鍵，兩個π鍵。
9.下列有關(guān)σ鍵和π鍵的說法錯誤的是( )
A． 含有π鍵的分子在反應(yīng)時，π鍵是化學(xué)反應(yīng)的積極參與者
B． 當(dāng)原子形成分子時，首先形成σ鍵，可能形成π鍵
C． 有些原子在與其他原子形成分子時只能形成σ鍵，不能形成π鍵
D． 在分子中，化學(xué)鍵可能只有π鍵而沒有σ鍵
【答案】D
【解析】本題主要考查σ鍵和π鍵的形成。由于π鍵的鍵能小于σ鍵的鍵能，所以反應(yīng)時易斷裂，A正確；在分子形成時為了使其能量最低，必然首先形成σ鍵，根據(jù)形成原子的核外電子排布來判斷是否形成π鍵，所以B正確；C正確，像H、Cl原子跟其他原子只能形成σ鍵，D錯誤。
10.下列化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是( )
A． CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B． CH3OH＋HCl―→CH3Cl＋H2O
C． 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D． CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr
【答案】C
【解析】選項A是CH2Cl2分子中的一個氫原子被溴原子所取代，屬于取代反應(yīng)；
選項B是CH3OH分子中的原子團(tuán)－OH被氯原子所取代，屬于取代反應(yīng)；
選項C是無機物之間的置換反應(yīng)，不是取代反應(yīng)；
選項D是CH3CH2Br分子中的溴原子被原子團(tuán)－OH所取代，屬于取代反應(yīng)。
11.已知正四面體形分子E和單質(zhì)分子G反應(yīng)，生成四面體形分子L和分子M(組成E分子的元素的原子序數(shù)小于10，組成G分子的元素為第三周期的元素)，如圖所示，則下列判斷中不正確的是( )
A． 常溫常壓下，E、L均為氣態(tài)有機物
B． E是一種含有10個電子的分子
C． 上述反應(yīng)的類型是置換反應(yīng)
D． 上述4種物質(zhì)中有3種為共價化合物
【答案】C
【解析】正四面體形分子E，組成E分子的元素的原子序數(shù)都小于10，E由兩種元素組成，灰色球只形成一個共價鍵，所以是H，黑色球表示C，所以E是甲烷；直線形分子G，組成G分子的元素為第三周期的元素，且G是雙原子分子，所以G是Cl2，該反應(yīng)是甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷和氯化氫，即L是一氯甲烷，M是氯化氫。常溫常壓下，甲烷、一氯甲烷均是氣體，A項正確；E是甲烷分子，含有10個電子，B項正確；甲烷中的氫原子被氯原子取代生成一氯甲烷，屬于取代反應(yīng)，生成物中沒有單質(zhì)，不是置換反應(yīng)，C項錯誤；四種物質(zhì)中甲烷、一氯甲烷和HCl屬于共價化合物，所以4種物質(zhì)中有3種為共價化合物，D項正確。
12.有下列三種物質(zhì)①乙醇、②碳酸、③水，它們與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的速率由大到小的順序是（ ）
A． ①>②>③ B． ②>①>③ C． ③>①>② D． ②>③>①
【答案】D
【解析】物質(zhì)的酸性越強，越容易電離產(chǎn)生氫離子，與鈉反應(yīng)生成氫氣的速率就越大。碳酸、水、乙醇三種物質(zhì)電離產(chǎn)生氫離子的能力依次減弱，它們與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的速率由大到小的順序是②>③>①。
13.有人認(rèn)為化合物中數(shù)量、品種最多的是ⅣA族的碳的化合物(有機化合物),下列關(guān)于其原因的敘述中不正確的是( )
A.碳原子既可以跟自身又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵
B.碳原子性質(zhì)非常活潑,易跟多種原子形成共價鍵
C.碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵,又可以形成雙鍵和三鍵
D.多個碳原子可以形成長度不同的鏈、支鏈及環(huán),且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合
【答案】B
【解析】碳四價理論是有機化學(xué)中的基礎(chǔ)理論,4次成鍵機會造成多種成鍵方式,使由碳形成的有機物豐富多彩。
二、填空題
14.甲、乙、丙、丁四種有機物的結(jié)構(gòu)如下：
甲：
乙：
丙：COCl2（）
丁：
（1）甲分子中有 個σ鍵， 個π鍵。
（2）乙分子中有 個σ鍵， 個π鍵， （填“有”或“沒有”）非極性鍵。
（3）丙分子中每個碳原子形成 個σ鍵， 個π鍵。
（4）丁分子中σ鍵與π鍵的數(shù)目之比為 。
【答案】（1）7 3 （2）8 2 有 （3）3 1 （4）2∶1
【解析】（1）甲分子中除5條單鍵全是σ鍵外，雙鍵中1個是σ鍵，另1個是π鍵，三鍵中1個是σ鍵，另2個是π鍵。故甲分子中σ鍵總數(shù)為7，π鍵總數(shù)為3。
（2）乙分子中有3個C—H σ鍵，2個C—C σ鍵，2個C—O σ鍵，1個O—H σ鍵；C===C和C===O中分別有1個π鍵；有C===C、C—C非極性鍵。
（3）丙分子中C與O原子之間形成1個σ鍵和1個π鍵，C與兩個Cl原子之間分別形成1個σ鍵。
（4）丁分子中含有1個C===C鍵，1個鍵，3個C—H鍵和1個C—C鍵，故丁分子中共有6個σ鍵和3個π鍵。
15.為了探究乙醇和鈉反應(yīng)的原理，做如下實驗：
甲：向試管中加入3 mL乙醇，放入一小塊鈉，觀察現(xiàn)象，并收集、檢驗產(chǎn)生的氣體。
乙：向試管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，放入一小塊鈉，無氣體產(chǎn)生。
回答以下問題：
(1)簡述檢驗實驗甲中產(chǎn)生的氣體的方法及作出判斷的依據(jù)：_____________________。
(2)從結(jié)構(gòu)上分析，選取乙醚作參照物的原因是_____________________________。
(3)實驗甲說明____________________________________________________________；
實驗乙說明_______________________________________________________________；
根據(jù)實驗結(jié)果，乙醇和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式應(yīng)為____________________________
________________________________________________________________________。
【答案】(1)將收集到的氣體點燃，在火焰上方罩一干燥的冷燒杯，若能燃燒或發(fā)出爆鳴聲并且杯壁有水滴，則證明該氣體是氫氣
(2)乙醇分子中含有乙基和羥基，乙醚分子中含有乙基
(3)羥基氫可與鈉發(fā)生置換反應(yīng) 乙基上的氫不能與鈉發(fā)生反應(yīng) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
【解析】(1)試管中加入乙醇，放入一小塊鈉，二者會發(fā)生反應(yīng)得到乙醇鈉和氫氣，氫氣的檢驗方法：將收集到的氣體點燃，在火焰上方罩一干燥的冷燒杯，若能燃燒或發(fā)出爆鳴聲并且杯壁有水滴，則證明該氣體是氫氣。
(2)乙醇分子中含有乙基和羥基，乙醚分子中含有乙基，故選取乙醚作參照物，說明與鈉發(fā)生反應(yīng)的為羥基。
(3)乙醇分子中含有乙基和羥基，乙醚分子中含有乙基，向試管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，放入一小塊鈉，不發(fā)生反應(yīng)，故與鈉反應(yīng)的物質(zhì)中需含有羥基氫，羥基中的氫原子能和金屬鈉反應(yīng)得到氫氣。
16.為了測定乙醇的結(jié)構(gòu)式，利用乙醇和鈉的反應(yīng)，設(shè)計如圖1裝置進(jìn)行實驗，在燒瓶中放入足量的鈉，從分液漏斗中緩緩滴入一定量的乙醇，通過測量量筒中水的體積，就可知反應(yīng)生成的氫氣的體積。
（1）實驗前檢驗該裝置的氣密性的實驗操作是____________________________________。
（2）有人認(rèn)為裝置中有空氣，所測的氣體體積應(yīng)扣除裝置中空氣的體積，才是氫氣的體積，你認(rèn)為___________（填“正確”或“不正確”）。
（3）若實驗中所用乙醇含有少量水則實驗結(jié)果將_______（填“偏大”或“偏小”），若實驗開始前b導(dǎo)管內(nèi)未充滿水則實驗結(jié)果將________（填“偏大”或“偏小”）。
（4）若測得有1.15 g C2H6O參加反應(yīng)，把量筒c中的水的體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下H2的體積為280 mL，試結(jié)合計算和討論，判斷圖2中（Ⅰ）和（Ⅱ）兩式中，哪個正確______。
【答案】（1）連接好裝置，關(guān)閉分液漏斗的活塞，將右側(cè)導(dǎo)管插入水槽，微熱燒瓶，右側(cè)導(dǎo)管若有氣泡冒出，冷卻后形成一段水柱，且一段時間內(nèi)水柱不變化，證明裝置氣密性良好
（2）不正確
（3）偏大 偏小
（4）Ⅰ
【解析】分析解題的基點：測定乙醇結(jié)構(gòu)的實驗原理、實驗誤差及原因分析、實驗的相關(guān)問題。
①探究確定乙醇的結(jié)構(gòu)
測定乙醇結(jié)構(gòu)的實驗原理是用一定量的乙醇與鈉反應(yīng)，測定產(chǎn)生氫氣的體積，
由此計算出1 ml 乙醇分子中被置換氫原子的物質(zhì)的量。
計算1.15 g C2H6O的物質(zhì)的量n=== 0.025 ml，
生成氫氣的物質(zhì)的量n=V/Vm== 0.0125 ml，
即1 ml C2H6O～0.5 ml H2～1ml H，
說明1 ml C2H6O分子中只有1ml 氫原子被鈉置換，
也就是說C2H6O分子中有1個氫原子與其他5個氫原子不同，其結(jié)構(gòu)應(yīng)為Ⅰ。
②實驗誤差分析(影響測定氫氣體積大小的因素)。
等質(zhì)量的水與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣比乙醇與鈉反應(yīng)放出氣體多，如果乙醇含有水，則導(dǎo)致實驗結(jié)果偏大。
如果實驗開始前b導(dǎo)管內(nèi)未充滿水時，排到量筒中的水的體積偏小，則導(dǎo)致實驗結(jié)果偏小。
③實驗相關(guān)問題與關(guān)鍵。
裝置氣密性良好(檢查方法)、準(zhǔn)確確定乙醇的用量(稱其質(zhì)量或量其體積)、金屬鈉要足量(若乙醇為nml則鈉大于nml)、準(zhǔn)確測定氫氣的體積(測定的方法)等。

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