專題十　常見的有機(jī)化合物及其應(yīng)用體系構(gòu)建·串真知真題回放·悟高考解讀考綱1．了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2．了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3．掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4．了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6．了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7．了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。8．了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。9．以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。體驗(yàn)真題1．(2020·全國卷Ⅰ·8)紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是(　B　)A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【解析】　根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4，A敘述正確；該有機(jī)物的分子在有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B敘述不正確；該有機(jī)物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確；該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D敘述正確。2．(2020·全國卷Ⅱ·10)吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是(　D　)A．MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)【解析】　MPy有3種芳香同分異構(gòu)體，分別為：甲基在N原子的間位C上、甲基在N原子的對(duì)位C上、氨基苯，A錯(cuò)誤；EPy中有兩個(gè)飽和C，以飽和C為中心的5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B錯(cuò)誤；VPy含有雜環(huán)，和乙烯結(jié)構(gòu)不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C錯(cuò)誤；反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，D正確。3．(2020·全國卷Ⅲ·8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是(　D　)A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)【解析】　該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個(gè)碳原子，故B正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯(cuò)誤。4．(2019·全國卷Ⅰ·8)關(guān)于化合物2－苯基丙烯()，下列說法正確的是(　B　)A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【解析】　化合物2－苯基丙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以可以使稀高錳酸鉀溶液褪色，A不正確；含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B正確；由于碳碳雙鍵和苯環(huán)之間是單鍵且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正確；該有機(jī)物屬于烴，不易溶于水。5．(2019·全國卷Ⅱ·7)“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句，下列關(guān)于該詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(　D　)A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B．蠶絲屬于天然高分子材料C．“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D．古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物【解析】　蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，蠶絲屬于天然高分子材料，A、B正確；蠟燭燃燒過程中有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；高級(jí)脂肪酸酯屬于油脂，不是高分子聚合物，D錯(cuò)誤。6．(2019·全國卷Ⅱ·13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　C　)A．8種 B．10種C．12種 D．14種【解析】　C4H8BrCl的同分異構(gòu)體共有12種，如下：(1)碳鏈：C—C—C—C①Br、Cl處于同一碳原子上(2種)：；②Br、Cl處于相鄰碳原子上(3種)：；③Br、Cl處于間位碳原子上(3種)：、；(2)碳鏈：①Br、Cl處于同一碳原子上(1種)：；②Br、Cl處于相鄰碳原子上(2種)：；③Br、Cl處于間位碳原子上(1種)：。7．(2019·全國卷Ⅲ·8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　D　)A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3－丁二烯【解析】　有機(jī)物中如果有碳原子形成4個(gè)單鍵時(shí)，四個(gè)單鍵指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，該有機(jī)物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C錯(cuò)誤。1,3－丁二烯中兩個(gè)雙鍵確定的兩個(gè)平面以單鍵連接，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能共平面，D正確。8．(2018·全國卷Ⅰ·11)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是(　C　)A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【解析】　環(huán)戊烯與螺[2.2]戊烷()的分子式均為C5H8，二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四個(gè)單鍵，故所有碳原子一定不處在同一平面，C不正確，螺[2.2]戊烷()的分子式為C5H8，若生成1 mol C5H12則至少需要2 mol H2，D正確。9．(2018·全國卷Ⅱ，9)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(　D　)【解析】　甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，因此觀察到試管內(nèi)顏色變淺，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體，且氯氣易溶于有機(jī)物，故觀察到試管內(nèi)壁有淺黃色的油狀液滴，只有CH3Cl和HCl為氣體，且HCl易溶于水，因此反應(yīng)后氣體的體積減小，導(dǎo)致試管內(nèi)壓強(qiáng)減小，飽和食鹽水會(huì)進(jìn)入試管內(nèi)形成一段水柱，因此答案為D。10．(2018·全國卷Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是(　C　)A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯【解析】　在苯乙烯的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，A項(xiàng)苯乙烯與液溴在FeBr3的催化作用下能取代苯環(huán)上的氫，故A說法正確；B項(xiàng)苯乙烯中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，故B說法正確；C項(xiàng)苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代，產(chǎn)物不是氯代苯乙烯，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)苯乙烯中的碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯。預(yù)判考情高考對(duì)有機(jī)化學(xué)部分的知識(shí)考查形式比較穩(wěn)定，預(yù)測2021年高考將延續(xù)這樣的命題風(fēng)格，難度會(huì)有所下降，仍可能以某一未知多官能團(tuán)有機(jī)物出發(fā)，重點(diǎn)仍是對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、對(duì)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等角度命題。復(fù)習(xí)時(shí)要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)類型，有機(jī)物的制備、鑒別、分離等知識(shí)。知識(shí)深化·精整合1．常見有機(jī)物或官能團(tuán)與其性質(zhì)的關(guān)系種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解烯烴①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反應(yīng)[如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)甲苯—①取代反應(yīng)；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②催化氧化；③與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙醛、葡萄糖①與H2加成為醇；②加熱時(shí)，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.突破有機(jī)物分子中原子共面的判斷(1)明確三種典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個(gè)平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面，如CH2═══CHCl分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)把握三種組合①直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。②平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。③平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。(3)注意題目要求限制條件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。3．有機(jī)反應(yīng)類型歸納反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng)與X2(混合即可反應(yīng))；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O，以及與H2均需在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)單體中有或—C≡C—等不飽和鍵取代反應(yīng)烴的取代飽和烴與X2反應(yīng)需光照苯環(huán)上氫原子可與X2(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代酯水解酯基水解成羧基和羥基酯化型按照“酸失羥基、醇失氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行氧化反應(yīng)與O2(催化劑)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液—CHO被氧化成—COOH燃燒型多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水還原反應(yīng)得氫型烯烴、炔烴、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反應(yīng)去氧型R—NO2R—NH2置換反應(yīng)羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H24．同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團(tuán)連接法。將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種。(2)換元法。將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位替代時(shí)，同分異構(gòu)體種數(shù)相同。如：乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)。①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效。②同一個(gè)碳的甲基氫原子等效。③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，再除去相同的重復(fù)個(gè)體。(5)組合法。飽和一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，共有m×n種酯。強(qiáng)調(diào)：(1)一元取代物的種數(shù)判斷關(guān)鍵是注意結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性；(2)二元取代物的種數(shù)確定要點(diǎn)是思維的有序性，才能避免重復(fù)與遺漏；(3)酯類同分異構(gòu)體種數(shù)則要注意碳原子在酸與醇中的分割，以及酸和醇的種數(shù)確定。5．三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯含有溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液，然后蒸餾①催化劑為FeBr3②長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中④右側(cè)錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流②儀器2為溫度計(jì)③用水浴控制溫度為50～60 ℃④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后，分液①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的液面典題精研·通題型考點(diǎn)一　有機(jī)物的組成、性質(zhì)與應(yīng)用典例探究角度一　陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例1 (2020·成都模擬)微信熱傳的“苯寶寶表情包”可看作是由苯衍生的物質(zhì)配以相應(yīng)文字形成的(如圖)。下列說法正確的是(　D　)A．化合物(A)不能與乙醇發(fā)生反應(yīng)B．化合物(B)分子式為C6H6Cl6C．化合物(B)可通過苯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)制得D．1 mol化合物(A)可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】　根據(jù)(A)的結(jié)構(gòu)簡式，含有羧基，故其能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；根據(jù)(B)結(jié)構(gòu)簡式，其分子式為C6Cl6，故B錯(cuò)誤；苯的分子式為C6H6，(B)的分子式為C6Cl6，Cl取代苯環(huán)上的H原子，屬于取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；(A)中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即1 mol化合物(A)能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。角度二　有機(jī)反應(yīng)類型的判斷典例2 (2020·綿陽模擬)烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于烏頭酸的說法錯(cuò)誤的是(　B　)A．分子式為C6H6O6B．烏頭酸能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)C．烏頭酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH【解析】　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知其化學(xué)式為C6H6O6，A正確；烏頭酸含有羧基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；烏頭酸含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；含有3個(gè)羧基，含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，D正確。角度三　常見有機(jī)物的綜合考查典例3 (2020·昆明模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(　C　)A．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C．氯苯分子中所有原子都處于同一平面D．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—C3H6Cl取代，形成的同分異構(gòu)體有9種【解析】　只有乙烯中含有碳碳雙鍵、聚氯乙烯和苯分子中沒有碳碳雙鍵，故A錯(cuò)誤；油脂中的油能使酸性KMnO4溶液褪色，故B錯(cuò)誤；苯是平面結(jié)構(gòu)，氯苯是苯分子中的一個(gè)氫原子被氯原子代替，所以氯苯分子中所有原子也都處于同一平面，故C正確；—C3H6Cl有5種結(jié)構(gòu)，甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—C3H6Cl取代，形成的同分異構(gòu)體有15種，故D錯(cuò)誤。規(guī)律方法考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，涉及油脂的氫化、糖類的組成結(jié)構(gòu)及有機(jī)物的鑒別等。(1)常見能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等；(2)選擇用水鑒別的有機(jī)物通?？蓮乃苄约芭c水的密度比較角度分析，如存在與水不混溶的，難溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鑒別。類題精練1．(2020·衢州模擬)山道年蒿中提取出一種具有明顯抗癌活性的有機(jī)物X，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　D　)A．該物質(zhì)的分子式為C10H16O2B．該物質(zhì)不可能所有的碳原子共平面C．該物質(zhì)的一氯代物共有7種D．該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代、氧化、消去、還原等反應(yīng)【解析】　根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)的分子式為C10H16O2，A正確；該物質(zhì)中含有飽和C原子，根據(jù)CH4的正四面體結(jié)構(gòu)可知，C原子不能在同一平面上，B正確；在該物質(zhì)分子中8個(gè)C原子上含有H原子，不同化學(xué)環(huán)境的H原子有7種，因此該物質(zhì)的一氯代物共有7種，C正確；該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，若是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則該加成反應(yīng)為還原反應(yīng)；含有甲基C原子，該C原子上有H原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，也可以發(fā)生燃燒反應(yīng)即氧化反應(yīng)；由于該物質(zhì)分子中無鹵素原子、羥基，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。2．(2020·凌海模擬)關(guān)于有機(jī)物的下列說法正確的是(　A　)A．葡萄糖、果糖是單糖，蔗糖、麥芽糖是二糖B．淀粉與纖維素通式相同，二者互為同分異構(gòu)體C．油脂水解都生成飽和脂肪酸和甘油D．利用蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)可鑒別所有蛋白質(zhì)【解析】　葡萄糖、果糖是單糖，不能水解；蔗糖水解產(chǎn)生一分子葡萄糖一分子果糖，麥芽糖水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖，所以蔗糖、麥芽糖都是二糖，A正確；淀粉與纖維素通式相同，但n不同，分子式不同，所以二者不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，都能水解，由于形成油脂的高級(jí)脂肪酸中有的是飽和的，有的是不飽和的，所以不能都水解生成飽和脂肪酸和甘油，C錯(cuò)誤；只有分子結(jié)構(gòu)中帶苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸才會(huì)發(fā)生顏色反應(yīng)，所以顏色反應(yīng)不可鑒別所有蛋白質(zhì)，D錯(cuò)誤。3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是(　D　)A．棉花、羊毛、蠶絲均屬于天然纖維素B．石油的分餾和裂化均屬于化學(xué)變化C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷、乙醇、乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】　A項(xiàng)，羊毛、蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，石油的分餾屬于物理變化，沒有新物質(zhì)生成，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，油脂的液態(tài)油中含有不飽和鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇與鹵化氫可發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，正確。考點(diǎn)二　有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體判斷典例探究角度一　有機(jī)物分子中原子共線共面判斷典例4 下列說法正確的是(　C　)A．CH3CH═══CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上B．(a)和CHO(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上C．化合物(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面D．分子中所有原子一定在同一平面上【解析】　A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間構(gòu)型可知，CH3CH═══CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，考生容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個(gè)相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，正確；D項(xiàng)，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯(cuò)誤。技巧點(diǎn)撥有機(jī)物共面問題的判斷思路(1)明確常見代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：CH4正四面體，CH2═══CH2平面形，平面六邊形。(2)展開空間構(gòu)型：其他有機(jī)物可看作由(1)中三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。(3)熟記規(guī)律：單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因①結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。角度二　有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷典例5 (2020·合肥模擬)據(jù)(Chem Commun)報(bào)導(dǎo)，Marcel mayor合成了橋連多環(huán)烴()，拓展了人工合成自然產(chǎn)物的技術(shù)。下列有關(guān)該烴的說法不正確的是(　B　)A．屬于飽和環(huán)烴，不能使Br2的CCl4溶液褪色B．與氯氣取代，可得到6種不同沸點(diǎn)的一氯代物C．分子中含有3個(gè)六元環(huán)，4個(gè)五元環(huán)D．與互為同分異構(gòu)體【解析】　屬于飽和環(huán)烴，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中有5種不同環(huán)境的氫原子，因此可得到5種不同沸點(diǎn)的一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物為橋環(huán)結(jié)構(gòu)，分子中含有4個(gè)五元環(huán)，3個(gè)六元環(huán)，C項(xiàng)正確；由的分子式為C11H16，故與互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。規(guī)律方法同分異構(gòu)體的書寫方法①由“通式，判類別”：根據(jù)有機(jī)物的分子組成，判斷其可能的類別異構(gòu)(一般用分子通式判斷)。②“減碳法，寫碳鏈”：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由近到遠(yuǎn)。③“移官位，氫充填”：先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置；按“碳四價(jià)”的原則，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，即可得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。類題精練4．結(jié)構(gòu)簡式為的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有(　A　)A．10個(gè)　 B．9個(gè)　C．8個(gè)　 D．6個(gè)【解析】　解本題時(shí)若缺乏空間想象能力，不會(huì)靈活轉(zhuǎn)動(dòng)C—C鍵，則易判斷錯(cuò)誤。該有機(jī)物分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵分別能確定一個(gè)平面，即，轉(zhuǎn)動(dòng)①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多有10個(gè)，故A項(xiàng)正確。5．(2020·重慶模擬)化合物如圖的分子式均為C7H8。下列說法正確的是(　D　)A．W、M、N均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．W、M、N的一氯代物數(shù)目相等C．W、M、N分子中的碳原子均共面D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】　由結(jié)構(gòu)簡式可知，W不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，M、N均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；W的一氯代物數(shù)目為4種，M的一氯代物數(shù)目3種，N的一氯代物數(shù)目4種，故B錯(cuò)誤；根據(jù)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯分子和苯分子的共面結(jié)構(gòu)可知，W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，故C錯(cuò)誤，W中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，M和N均含碳碳雙鍵，故W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正確。  

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