1.根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷,其中不正確的是( )
A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)
答案C
解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán),具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。
2.下列說法正確的是( )
A.只有鏈烴基與羧基直接相連的化合物才叫羧酸
B.飽和一元脂肪酸的組成符合CnH2nO2
C.羧酸在常溫下都呈液態(tài)
D.羧酸的官能團(tuán)是COOH
答案B
3.檸檬中含有大量的檸檬酸,因此被譽為“檸檬酸倉庫”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為,則1 ml檸檬酸與足量的金屬鈉反應(yīng),最多可消耗Na的物質(zhì)的量為( )

A.2 mlB.3 mlC.4 mlD.5 ml
答案C
4.(2020浙江選考)有關(guān)的說法正確的是( )
A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B.不會使溴水褪色
C.只含兩種官能團(tuán)
D.1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗1 ml NaOH
答案A
解析分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),A正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色,B錯誤;分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán),C錯誤;1ml該物質(zhì)中酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng),1ml該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時最多可消耗2mlNaOH,D錯誤。故答案為A。
5.1 ml X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式是( )
A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4
答案D
6.分子式為C8H16O2的有機(jī)化合物A能在酸性條件下水解生成有機(jī)化合物C和D,且C最終氧化成D,則A的可能結(jié)構(gòu)有( )
A.2種B.3種C.4種D.5種
答案A
解析本題主要考查酯在酸性條件下的水解產(chǎn)物及醇的氧化規(guī)律。由于A在酸性條件下水解能生成兩種有機(jī)化合物C和D,結(jié)合A的分子式可知A為酯。A水解得到的兩種產(chǎn)物中,C最終能氧化成D,說明C是RCH2—OH型的醇,D是羧酸,且二者的分子中所含有的碳原子數(shù)相同均為4,碳的骨架也相同。符合條件的醇只有兩種,即CH3CH2CH2CH2OH和
CH3CH(CH3)CH2OH,所以對應(yīng)的符合題意的酯也有兩種,即A可能的結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3或。
7.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式(如下圖所示)中,用①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的化學(xué)鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是( )
A.①④B.②⑤C.③④D.②⑥
答案D
解析阿司匹林分子中能與NaOH反應(yīng)的是羧基和酯基,羧基和堿發(fā)生的反應(yīng)是中和反應(yīng),在⑥處斷鍵;酯基水解時,在②處斷鍵。
8.分子式為C4H8O3的有機(jī)化合物,在一定條件下具有下列性質(zhì):
①在濃硫酸存在下,能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng);②在濃硫酸存在下,亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式且能使溴水褪色的物質(zhì);③在濃硫酸存在下,還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì),確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.HOCH2CH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
答案B
解析由①③可得,該有機(jī)化合物中含有—COOH和—OH,A項中有機(jī)化合物不符合題意;C項中有機(jī)化合物發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種位置不同的碳碳雙鍵,且酯化反應(yīng)不能生成五元環(huán)狀化合物,不符合②③的要求;D項中有機(jī)化合物發(fā)生酯化反應(yīng)不能生成五元環(huán)狀化合物,不符合③的要求。
9.有機(jī)化合物A~G之間存在的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示。
已知以下信息:
①F的分子式為C7H8O,且與FeCl3溶液作用不顯紫色
②鏈烴A有兩種不同的氫原子,1 ml A完全燃燒消耗 6 ml O2
③B為溴代烴,其相對分子質(zhì)量在130~140
請回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 ,A的官能團(tuán)名稱是 。
(2)寫出C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式: 。
(3)寫出E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式: 。
(4)①的反應(yīng)類型是 ,②的反應(yīng)類型是 ,④的反應(yīng)類型是 。
(5)寫出B的所有同分異構(gòu)體: 。
(6)H是A的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu)),則H的結(jié)構(gòu)簡式為 。
答案(1) 碳碳雙鍵
(2)2CH3CH(CH3)CH2OH+O2
2CH3CH(CH3)CHO+2H2O
(3)CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O
(4)消去反應(yīng) 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)
(5)(CH3)3CBr,CH3CH2CH2CH2Br,
CH3CH2CHBrCH3
(6)
解析1mlA完全燃燒消耗6mlO2,設(shè)A的分子式為CxHy,由烴燃燒的通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O可得:x+=6,則A的分子式可能為C4H8或C5H4。結(jié)合反應(yīng)條件知B→A為消去反應(yīng),又知B為溴代烴,其相對分子質(zhì)量在130~140,而Br的相對原子質(zhì)量為80,故B只能為一溴代烴,且碳原子數(shù)為4,因此,A為C4H8,B為C4H9Br。C為醇,D為醛,E為羧酸。由醇催化氧化為醛的條件及A有兩種不同的氫原子知:A為,B為(CH3)2CHCH2Br,C為
(CH3)2CHCH2OH,D為(CH3)2CHCHO,E為
(CH3)2CHCOOH。B的同分異構(gòu)體還有:CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)3CBr三種。同碳原子數(shù)的烯烴(含一個碳碳雙鍵)與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種,所以H應(yīng)為環(huán)丁烷。
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1.(雙選)安息香酸()和山梨酸(CH3CHCH—CHCH—COOH)都是常用食品防腐劑。下列關(guān)于這兩種酸的敘述正確的是( )
A.通常情況下,都能使溴水褪色
B.1 ml酸分別與足量氫氣加成,消耗氫氣的量相等
C.一定條件下都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
D.1 ml酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),消耗NaOH的量相等
答案CD
解析不能使溴水褪色,A項錯誤;1ml消耗3mlH2,1ml山梨酸消耗2mlH2,B項錯誤;兩種有機(jī)化合物分子都含一個—COOH,都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),消耗NaOH的量相等,C、D項正確。
2.(2020河北保定高二檢測)咖啡酸可用作化學(xué)原料的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如下所示,下列關(guān)于咖啡酸的說法不正確的是( )
A.能發(fā)生加聚反應(yīng)
B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)
C.1 ml咖啡酸最多能與3 ml NaOH反應(yīng)
D.1 ml咖啡酸最多能與3 ml Br2反應(yīng)
答案D
解析咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),A項正確;咖啡酸分子中含有—COOH和酚羥基,能與Na2CO3溶液反應(yīng),B項正確;1ml咖啡酸含有2ml酚羥基、1ml羧基,最多能與3mlNaOH反應(yīng),C項正確;1ml咖啡酸中苯環(huán)上的氫可與3mlBr2發(fā)生取代反應(yīng),1ml碳碳雙鍵可以與1mlBr2發(fā)生加成反應(yīng),最多能與4mlBr2反應(yīng),D項不正確。
3.(2020江西南昌高二檢測)某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng),則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為( )
A.2∶2∶1B.1∶1∶1
C.3∶2∶1D.3∶3∶2
答案C
解析有機(jī)化合物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基。與鈉反應(yīng)時,酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng),1mlA消耗3mlNa;與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基,1mlA能與2mlNaOH反應(yīng);與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基,1mlA能與1mlNaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。
4.(雙選)(2020山東聊城高二檢測)阿魏酸化學(xué)名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸,可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,其結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱),檢驗其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是( )
答案AC
解析根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色,A項正確;它不含醛基,B項錯誤;它含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,C項正確;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng),溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項錯誤。
5.(2020江蘇徐州高二檢測)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是( )
A.1 ml該物質(zhì)能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml NaOH反應(yīng)
C.分子中含醇羥基,能被酸性KMnO4溶液氧化為乙酸
D.該物質(zhì)不能聚合為高分子化合物
答案B
解析普伐他汀分子中含有兩個碳碳雙鍵,且分子中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1ml該物質(zhì)能與2mlH2發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;—COOH、—COO—可與NaOH反應(yīng),則1ml普伐他汀最多可與2mlNaOH反應(yīng),故B正確;普伐他汀分子中與羥基相連的碳原子上只連接1個H原子,只能被酸性KMnO4溶液氧化為酮,故C錯誤;普伐他汀分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),故D錯誤。
6.蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡式為:
。
(1)蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是 、 。
(2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有 (選填序號)。
①加成反應(yīng) ②酯化反應(yīng) ③加聚反應(yīng)
④氧化反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥取代反應(yīng)
(3)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng),得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是 。
答案(1)羥基 羧基 (2)①③
(3)+H2O
+HBr
解析根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,蘋果酸即α-羥基丁二酸,分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán);羧基和羥基都能發(fā)生酯化反應(yīng),羥基還能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng);由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可反推出C4H5O4Br的結(jié)構(gòu)簡式為,即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。
7.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妝品中可作防腐劑?；卮鹣铝袉栴}:
(1)尼泊金甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為
,寫出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)化合物寫結(jié)構(gòu)簡式): 。
(2)尼泊金甲酯的一種同分異構(gòu)體A滿足以下條件:①含有苯環(huán),②含有碳碳雙鍵,③苯環(huán)上一氯取代物只有一種。寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(3)尼泊金甲酯的另一種同分異構(gòu)體B,其苯環(huán)上的取代基彼此相間,有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:
CBDEF紫色
已知C的分子式為C8H7O3Na,F的分子式為C8H6O3。
填寫下列空白:
①B中的官能團(tuán)名稱是 ,E→F的反應(yīng)類型為 ;
②F的結(jié)構(gòu)簡式為 ;
③寫出E與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)化合物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件): 。
答案(1)+2NaOH
+CH3OH+H2O
(2)、
(3)①醛基、羥基(醇羥基和酚羥基) 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
②
③+CH3CH2OH+H2O
解析(1)尼泊金甲酯分子中的酚羥基、酯基均能與NaOH反應(yīng)。
(2)由題意可知,A分子中含有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和3個羥基,由于羥基與碳碳雙鍵直接相連很不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為醛基或羰基,故3個羥基均連在苯環(huán)上,又知苯環(huán)上一氯取代物只有一種,故苯環(huán)上的2個氫原子應(yīng)對稱。符合要求的A的結(jié)構(gòu)簡式有2種:、。
(3)B能與[Ag(NH3)2]OH反應(yīng),可知B含—CHO,再由B能與NaOH溶液反應(yīng)生成分子式為C8H7O3Na的物質(zhì)C,可知B含1個酚羥基,結(jié)合B苯環(huán)上的取代基彼此相間,可列舉出B的可能結(jié)構(gòu)有、。由B→D→E→F的轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知,B→D→E是分子中的醛基變?yōu)轸然?由E→F(C8H6O3)可知,F是環(huán)酯,由于F中含有酚羥基,故B中含有醇羥基,即B為,E為,F為。
貼近生活拓展創(chuàng)新
酚酯的合成方法之一是由酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成:
(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(2)BC的反應(yīng)類型是 。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。
(5)下列關(guān)于G的說法正確的是 (填字母)。
a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)
b.能與金屬鈉反應(yīng)
c.1 ml G最多能和3 ml氫氣反應(yīng)
d.分子式是C9H6O3
答案(1)CH3CHO (2)取代反應(yīng)
(3) (4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd
解析(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程可知,A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸,則A為CH3CHO。
(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。
(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,C和E在催化劑條件下脫去HCl得到F,F中存在酯基,F分子中含一個酚酯基和一個醇酯基,在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)時,1ml醇酯基消耗1mlNaOH,1ml酚酯基消耗2mlNaOH,故1mlF最多可消耗3mlNaOH,F與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。
(5)G分子結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng),能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,a和b選項正確;1mlG中含1ml碳碳雙鍵和1ml苯環(huán),所以最多能與4ml氫氣反應(yīng),c選項錯誤;G的分子式為C9H6O3,d選項正確。
選項
試劑
現(xiàn)象
結(jié)論
A
氯化鐵溶液
溶液變紫色
它含有酚羥基
B
銀氨溶液
產(chǎn)生銀鏡
它含有醛基
C
碳酸氫鈉溶液
產(chǎn)生氣泡
它含有羧基
D
溴水
溶液褪色
它含有碳碳雙鍵

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第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)

版本： 魯科版 (2019)

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