第36講 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 有機(jī)合成與推斷1．下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．多糖、蛋白質(zhì)、脂肪和聚丙烯等都屬于高分子化合物B．與苯酚互為同系物C．葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體D．葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案：A2．下列說(shuō)法正確的是(　　)A．向皂化反應(yīng)后的溶液中加飽和食鹽水，析出的固體沉于底部B．福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可以用于食品的消毒殺菌C．棉、麻、絲、毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2OD．淀粉和纖維素分子組成均為(C6H10O5)n，且均能用于生產(chǎn)酒精解析：向皂化反應(yīng)后的混合體系中加入飽和食鹽水，析出的固體浮在液面上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；福爾馬林是甲醛溶液，有毒，不能用于食品的消毒殺菌，B項(xiàng)錯(cuò)誤；絲、毛的主要成分為蛋白質(zhì)，除含C、H、O外，至少還含N，故燃燒產(chǎn)物還有含氮的物質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉和纖維素水解均能生成葡萄糖，葡萄糖可以用于制備酒精，D項(xiàng)正確。答案：D3．(2021·河南洛陽(yáng)聯(lián)考)已知L-葡萄糖和L-果糖的結(jié)構(gòu)如圖所示，請(qǐng)結(jié)合有關(guān)手性碳和對(duì)映異構(gòu)的知識(shí)，判斷下列說(shuō)法正確的是(　　)A．L-葡萄糖和L-果糖互為對(duì)映異構(gòu)體B．D-葡萄糖和L-葡萄糖中的手性碳原子數(shù)不同C.L-葡萄糖和L-果糖中的手性碳原子數(shù)均為4D．D-葡萄糖和L-葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：L-葡萄糖和L-果糖為官能團(tuán)異構(gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；D-葡萄糖和L-葡萄糖互為對(duì)映異構(gòu)體，所含手性碳原子數(shù)相同，B項(xiàng)錯(cuò)誤；L-葡萄糖中的手性碳原子數(shù)為4，但L-果糖中的手性碳原子數(shù)為3，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D-葡萄糖和L-葡萄糖互為對(duì)映異構(gòu)體，均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案：D4．下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．油脂發(fā)生皂化反應(yīng)能生成甘油B．乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)均可作為合成聚合物的單體C．蔗糖及其水解產(chǎn)物均能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀D．谷氨酸分子()縮合最多可形成2種二肽(不考慮立體異構(gòu))解析：油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，故A正確；乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，均可作為合成聚合物的單體，故B正確；蔗糖為非還原性糖，不能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故C錯(cuò)誤；谷氨酸分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng)，縮合最多可形成2種二肽，故D正確。答案：C5．(雙選)阿斯巴甜是目前使用最廣泛的甜味劑，其甜度約為蔗糖的200倍。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列關(guān)于阿斯巴甜的說(shuō)法正確的是(　　)A．屬于糖類(lèi)B．分子式為C14H18N2O5C．不能發(fā)生水解反應(yīng)D．既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)解析：A項(xiàng)，糖類(lèi)分子中只含有C、H、O三種元素，阿斯巴甜分子中含有氮元素，不屬于糖類(lèi)；B項(xiàng)，阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5；C項(xiàng)，阿斯巴甜分子中含有酯基和肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，阿斯巴甜分子中含有羧基，可以和堿反應(yīng)，含有氨基，可以和酸反應(yīng)。答案：BD6．DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則合成它的單體可能有①鄰苯二甲酸?、诒┐肌?/span>③丙烯?、芤蚁、萼彵蕉姿峒柞?/span>，下列選項(xiàng)正確的是(　　)A．①②　　　　　　　   B．④⑤C．①③          D．③④解析：題給高聚物的形成過(guò)程屬于加聚反應(yīng)，直接合成該高聚物的物質(zhì)為該物質(zhì)屬于酯類(lèi)，由CH2===CH—CH2OH和通過(guò)酯化反應(yīng)生成，因此該高聚物是由鄰苯二甲酸和丙烯醇先發(fā)生酯化反應(yīng)，后發(fā)生加聚反應(yīng)生成的。答案：A7．芳香酯合成路線(xiàn)完成上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)的化學(xué)方程式：a．__________________________________________________________________________________________________________________________；b．__________________________________________________________________________________________________________________________；c．__________________________________________________________________________________________________________________________；d．__________________________________________________________________________________________________________________________；e．__________________________________________________________________________________________________________________________。答案：8．二元羧酸合成路線(xiàn)以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)的化學(xué)方程式：a．__________________________________________________________________________________________________________________________；b．__________________________________________________________________________________________________________________________；c．__________________________________________________________________________________________________________________________；d．__________________________________________________________________________________________________________________________；e．__________________________________________________________________________________________________________________________。答案：a.CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Brb.CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBrc.HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2Od．OHC—CHO＋O2HOOC—COOHe.HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH9．根據(jù)某有機(jī)合成的片段：寫(xiě)出以C2H5OH為原料合成乳酸()的路線(xiàn)(其他試劑任選)。__________________________________________________________________________________________________________________________。答案：CH3CH2OHCH3CHO  10．已知：有多種合成方法，寫(xiě)出由乙酸合成的路線(xiàn)流程圖(其他原料任選)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。__________________________________________________________________________________________________________________________。答案：11．(2021·河北唐山模擬)有機(jī)物I是一種常用的植物調(diào)味油，常用脂肪烴A和芳香烴D按如下路線(xiàn)合成：已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；②通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是____________，H含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。(2)②的反應(yīng)條件是______________，⑦的反應(yīng)類(lèi)型是________。(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________________________。(4)④的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________。(5)L是I的同分異構(gòu)體且含有相同的官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，則L共有________種(不考慮立體異構(gòu))。(6)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以C為原料制備保水樹(shù)脂的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：由D為芳香烴和D的分子式可推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由I為植物調(diào)味油知，I為酯類(lèi)，則根據(jù)合成路線(xiàn)逆推，H為酸，G為醛，結(jié)合已知①知，C、F均為醛，結(jié)合已知②及E的分子式可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由I的分子式可知H中含有9個(gè)碳原子，再結(jié)合已知①可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，結(jié)合A為脂肪烴可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2，進(jìn)一步推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)A的名稱(chēng)為乙烯；由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知其含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基。(2)②是由乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛，反應(yīng)條件是Ag/Cu、O2、加熱；⑦是羧酸和醇的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)反應(yīng)④是鹵代烴的水解反應(yīng)，結(jié)合已知條件②“通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基”，知反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。(5)I的分子式為C10H10O2，含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，則L的分子式也是C10H10O2，也含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，則符合條件的L有、、，共10種。(6)根據(jù)題給已知條件①，2個(gè)CH3CHO分子結(jié)合形成CH3CH===CHCHO，其發(fā)生氧化反應(yīng)得到CH3CH===CHCOOH，CH3CH===CHCOOH再發(fā)生加聚反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)乙烯　羧基、碳碳雙鍵(2)銅或銀、氧氣，加熱　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))2NaCl＋H2O(5)10(6)CH3CHOCH3CH===CHCHO　CH3CH===CHCOOH (其他合理答案也可)12．聚合物H是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車(chē)片，其合成路線(xiàn)如下：已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②Diels-Alder反應(yīng)：。請(qǐng)回答：(1)生成A的反應(yīng)類(lèi)型是________，D的名稱(chēng)是________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是________。(3)D＋G―→H的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知：乙炔與1，3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1，3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線(xiàn)__________________________________________________________________________________________________________________________(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。解析：(1)由乙醇生成A的反應(yīng)條件可知A為CH2===CH2，該反應(yīng)為消去反應(yīng)；結(jié)合D的分子式，由H逆推可知D為，其名稱(chēng)為對(duì)苯二甲酸，結(jié)合E的分子式，由逆推可知F為，其官能團(tuán)是硝基和氯原子。(2)B由乙烯和反應(yīng)生成，故B為；由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、已知信息①及題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為，則“B→C”的反應(yīng)為分子內(nèi)脫水。(3)D為，G為，D和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是。(4)以1，3-丁二烯和乙炔為原料合成的思路：先用反應(yīng)合成六元環(huán)，再與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，最后利用NaOH溶液在加熱條件下使加成產(chǎn)物發(fā)生取代反應(yīng)即可合成目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)消去反應(yīng)　對(duì)苯二甲酸　硝基、氯原子(2)　H2O　 

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