[練案36]第36講　生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物　有機(jī)合成與推斷A組　基礎(chǔ)必做題1．(2022·江蘇鹽城模擬)《天工開物》中記載：“人賤者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽體，其質(zhì)造物之所具也。屬草木者，為枲、麻、苘、葛，屬禽獸與昆蟲者為裘褐、絲綿。各載其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、絲綿”的主要成分分別屬于(　A　)A．糖類、蛋白質(zhì) B．糖類、油脂C．蛋白質(zhì)、纖維素 D．纖維素、油脂[解析]　枲、麻、苘、葛屬草木，主要成分是纖維素，屬糖類；裘褐、絲綿屬禽獸與昆蟲，主要成分是蛋白質(zhì)。2．(2022·湖南邵陽(yáng)模擬)據(jù)估計(jì)，地球上的綠色植物通過光合作用每年能結(jié)合來(lái)自CO2中的碳1 500億噸和來(lái)自水中的氫250億噸，并釋放4 000億噸氧氣。光合作用的過程一般可用下式表示：CO2＋H2O＋微量元素(P、N等)(蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪等)＋O2，下列說法不正確的是(　B　)A．蛋白質(zhì)、碳水化合物和脂肪都是與生命活動(dòng)有關(guān)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)B．碳水化合物就是由碳和水組成的化合物C．葉綠素是光合作用的催化劑D．淀粉也是光合作用的產(chǎn)物之一，它的水溶液遇碘酒會(huì)變藍(lán)[解析]　蛋白質(zhì)、碳水化合物和脂肪都是人體的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，是與生命活動(dòng)有關(guān)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，A說法正確；碳水化合物就是糖類化合物，而碳、水組成的物質(zhì)為混合物，B說法錯(cuò)誤；根據(jù)光合作用的原理，葉綠素是光合作用的催化劑，C說法正確；淀粉也屬于糖類，也是光合作用的產(chǎn)物之一，它的水溶液遇碘酒(含有單質(zhì)碘)會(huì)變藍(lán)，D說法正確。3．(2022·江蘇吳江模擬)2020年，新型冠狀病毒肺炎疫情席卷全球眾多國(guó)家和地區(qū)，嚴(yán)重威脅著人們的身體健康。在抗擊新冠肺炎疫情中，一次性醫(yī)用口罩等物資起了重要的作用。一次性醫(yī)用口罩中核心材料熔噴布是以聚丙烯纖維為主要原料生產(chǎn)的，下列說法正確的是(　A　)A．聚丙烯可通過丙烯的加聚反應(yīng)制得B．聚丙烯的結(jié)構(gòu)表示為CH2CHCH3C．聚丙烯、糖類和蛋白質(zhì)都屬于有機(jī)高分子化合物D．聚丙烯和乙烯互為同系物[解析]　丙烯通過加聚反應(yīng)可以制得聚丙烯，故A正確；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，故B錯(cuò)誤；糖類中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖等都不是有機(jī)高分子，故C錯(cuò)誤；互為同系物要求結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，聚丙烯和乙烯不符合要求，故D錯(cuò)誤。4．(2022·浙江寧波模擬)聚氨酯類高分子材料PU用途廣泛，其合成反應(yīng)為＋(n＋1)HO(CH2)4OH下列說法不正確的是(　B　)A．HO(CH2)4OH的沸點(diǎn)高于CH3CH2CH2CH3B．高分子材料PU在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿中能穩(wěn)定存在C．合成PU的兩種單體的核磁共振氫譜中均有3個(gè)吸收峰D．以1,3－丁二烯為原料，可合成HO(CH2)4OH[解析]　HO(CH2)4OH常溫下為液態(tài)，CH3CH2CH2CH3常溫下為氣態(tài)，因此HO(CH2)4OH的沸點(diǎn)高于CH3CH2CH2CH3，A正確；高分子材料PU含有肽鍵和酯基，在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；以b線為對(duì)稱軸，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，中以a線為對(duì)稱軸，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，C正確；1,3－丁二烯和溴發(fā)生1,4－加成反應(yīng)，生成BrCH2—CH===CH—CH2Br，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、再與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HO(CH2)4OH，D正確。5．以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物，E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為__C6H12O6__。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為__羥基__。(3)由B到C的反應(yīng)類型為__取代反應(yīng)__。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為__＋NaOH―→＋CH3COONa__。(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F的可能結(jié)構(gòu)共有__9__種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。[解析]　(2)葡萄糖催化加氫，醛基變?yōu)榱u基。(3)由B到C過程中，分子中增加2個(gè)碳原子，故B中只有1個(gè)羥基發(fā)生酯化反應(yīng)。(6)B的分子式為C6H10O4，相對(duì)分子質(zhì)量為146，則7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol,1 mol F分子中應(yīng)含有2 mol —COOH，則F的可能結(jié)構(gòu)有9種：、、，另一個(gè)—COOH連在編號(hào)碳原子上。6．(2022·山東威海一模)合成EPR橡膠()廣泛應(yīng)用于防水材料、電線電纜護(hù)套、耐熱膠管等；PC塑料)透光性良好，可制作擋風(fēng)玻璃以及眼鏡鏡片等。它們的合成路線如下：已知：①RCOOR1＋R2OHRCOOR2＋R1OH②(CH3)2C===CHCH3＋H2O2＋H2O(1)A的名稱為__丙烯__，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為__加成反應(yīng)__，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。(2)在工業(yè)生產(chǎn)過程中，反應(yīng)Ⅰ除了能得到高純度的苯酚和丙酮之外，還能回收副產(chǎn)物和__甲醇(或CH3—OH)__。(3)反應(yīng)Ⅱ發(fā)生時(shí)，條件控制不當(dāng)有可能生成高分子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是____。(4)反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為＋(2n－1)CH3OH。(5)有機(jī)物E滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__2__種。①含2個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羥基，且2個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上。②與FeCl3溶液作用不能顯紫色。③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1。(6)已知：2—COOH＋H2O。以鄰二甲苯和苯酚為原料合成酚酞()，無(wú)機(jī)試劑任選，寫出合成路線：____ (用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。[解析]　(1)根據(jù)分析可知A為CH2===CHCH3，其名稱為丙烯；根據(jù)反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)物和產(chǎn)物可知該過程中CO2中的一個(gè)碳氧雙鍵被破壞，所以為加成反應(yīng)；根據(jù)分析可知H為。(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)物為C9H12，發(fā)生反應(yīng)Ⅰ的過程中碳原子總數(shù)不變，多了兩個(gè)氧原子，其中一個(gè)氧原子形成碳氧雙鍵，已知一個(gè)副產(chǎn)物為，則另一副產(chǎn)物含有一個(gè)碳原子，一個(gè)氧原子，且不含碳氧雙鍵，所以另一副產(chǎn)物為CH3OH。(4)反應(yīng)Ⅳ與題目所給信息反應(yīng)①類似。(5)E為，其同分異構(gòu)體滿足：①含2個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羥基，且2個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上；②與FeCl3溶液作用不能顯紫色，說明不含酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1，說明該分子對(duì)稱，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有和，共2種。(6)以和合成，對(duì)比前后結(jié)構(gòu)可知，需要將苯酚與羰基結(jié)構(gòu)反應(yīng)，即發(fā)生類似反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)，同時(shí)鄰二甲苯右側(cè)要形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)；鄰二甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成，再結(jié)合題目信息可知在脫水劑的作用下可以形成所需的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。B組　能力提升題7．(2021·河北，2)高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯(cuò)誤的是(　B　)A．蘆葦可用于制造黏膠纖維，其主要成分為纖維素B．聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得，可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C．淀粉是相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn)的天然高分子物質(zhì)D．大豆蛋白纖維是一種可降解材料[解析]　A項(xiàng)，蘆葦?shù)闹饕煞譃槔w維素，可用于制造黏膠纖維，正確；B項(xiàng)，聚氯乙烯可以由氯乙烯通過加聚反應(yīng)得到，但聚氯乙烯受熱釋放出有毒氣體，不能用作不粘鍋的耐熱涂層，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，淀粉屬于天然高分子物質(zhì)，其相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn)，正確；D項(xiàng)，大豆蛋白纖維是以食用級(jí)大豆蛋白粉為原料，改變蛋白質(zhì)空間結(jié)構(gòu)，經(jīng)濕法紡絲而成、容易降解，正確。8．(2020·北京，13)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如下：下列說法不正確的是(　D　)A．試劑a是甲醇B．化合物B不存在順反異構(gòu)體C．化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D．合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)[解析]　A項(xiàng)，由高分子M逆推可知其單體為(C)和 (B)，故B是由乙炔與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)得到的，正確；B項(xiàng)，中雙鍵左側(cè)的碳原子上連有兩個(gè)H原子，不存在順反異構(gòu)，正確；C項(xiàng)，的結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的，核磁共振氫譜只有一組峰，正確；D項(xiàng)，合成M的反應(yīng)是兩個(gè)含碳碳雙鍵的有機(jī)物的加聚反應(yīng)，錯(cuò)誤。9．(2022·北京西城區(qū)模擬)中國(guó)科學(xué)家在某雜志發(fā)表論文，合成了一種代號(hào)為ICM－101的高能量密度材料。合成該高能物質(zhì)的主要原料為草酰二肼，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)草酰二肼的說法正確的是(　C　)A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)發(fā)生酯化反應(yīng)制備B．不能發(fā)生水解反應(yīng)C．與聯(lián)二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構(gòu)體D．分子中最多有12個(gè)原子處于同一平面(已知NH3分子構(gòu)型為三角錐形)[解析]　草酰二肼中不含酯基，草酸與肼發(fā)生取代反應(yīng)生成草酰二肼和H2O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；草酰二肼中含，能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；草酰二肼和聯(lián)二脲的分子式都是C2H6N4O2，兩者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；草酰二肼中C原子都為sp2雜化，N原子都為sp3雜化，聯(lián)想HCHO和NH3的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，草酰二肼分子中最多有10個(gè)原子處于同一平面上(如圖，所示的10個(gè)原子)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。10．(2022·江西宜春模擬)新冠肺炎，它的病原體——新冠病毒由蛋白質(zhì)和核酸組成，核酸由核苷酸組成。核苷酸的單體由五碳糖、磷酸基和含氮堿基構(gòu)成，下列說法正確的是(　D　)A．蛋白質(zhì)、糖類、核酸均是能水解的高分子化合物B．五碳糖(C5H10O5)與葡萄糖互為同系物C．戴口罩可有效阻斷新冠病毒的傳播，熔噴布(主要原料是聚丙烯)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．NaClO溶液用作消毒劑，是因?yàn)?/span>NaClO能使病毒蛋白質(zhì)變性[解析]　蛋白質(zhì)是由氨基酸脫水縮聚而成的，核酸是由許多核苷酸聚合成的生物大分子，二者也能水解，但糖類中單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，單糖和低聚糖也不是高分子化合物，故A錯(cuò)誤；五碳糖(C5H10O5)與葡萄糖(C6H12O6)組成相差1個(gè)CH2O，不符合同系物的定義，故B錯(cuò)誤；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，聚丙烯結(jié)構(gòu)中不含有碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C錯(cuò)誤；NaClO溶液用作消毒劑，是因?yàn)?/span>NaClO有強(qiáng)氧化性，能使病毒蛋白質(zhì)變性，故D正確。11．(2021·山東泰安1月聯(lián)考，12)2020年2月4日李蘭娟院士指出阿比朵爾是第6套治療“新冠肺炎”的首選藥物，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)A的名稱為__4－硝基苯酚或?qū)ο趸椒?/span>__；B→C的反應(yīng)類型為__還原反應(yīng)__。(2)阿比朵爾分子中含氧官能團(tuán)的名稱為__酯基、羥基__；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____；F的分子式為__C15H17NO4__。(3)寫出D在足量的燒堿溶液中反應(yīng)的方程式：＋3NaOHCH3CH2OH＋CH3COONa＋H2O。(4)芳香族化合物H是B的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)共有__6__種。①屬于三元取代物；②能夠水解且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③1 mol H水解時(shí)能夠消耗4 mol NaOH。其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(5)設(shè)計(jì)以苯、丙酮為原料制備的合成路線：__。[解析]　(1)借助題中信息，逆推可以得出A的結(jié)構(gòu)為，名稱為4－硝基苯酚或?qū)ο趸椒?；根?jù)分子式及官能團(tuán)變換特點(diǎn)，可以得出B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(2)借助題中提供的阿比朵爾分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以得出分子中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基；由B→C發(fā)生—NO2還原為—NH2的反應(yīng)，可以得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；根據(jù)題中提供的F的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以得出F的分子式為C15H17NO4；(3)D的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)酯基，水解生成的羧酸和酚與NaOH反應(yīng)，生成的醇則不反應(yīng)；(4)能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明必含有—CHO，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基或肽鍵，1 mol H水解能夠消耗4 mol NaOH，說明不可能含有肽鍵，應(yīng)該屬于酚酯類，即該分子苯環(huán)結(jié)構(gòu)上一定含有1個(gè)—NH2,2個(gè)HCOO—，若HCOO—處于苯環(huán)的對(duì)位，—NH2在苯環(huán)上僅有一種結(jié)構(gòu)，即；若HCOO—處于苯環(huán)的間位，—NH2在苯環(huán)上有3種結(jié)構(gòu)，即；若HCOO—處于苯環(huán)鄰位，—NH2在苯環(huán)上有2種結(jié)構(gòu)，即；共有同分異構(gòu)體種類為6種，其中核磁共振氫譜有4種峰，其面積之比為1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)應(yīng)該為或；(5)采用逆推法：。12．(2021·山東濟(jì)南4月階段性檢測(cè)，19)某維生素的生理功能是維持上皮組織的完整性和細(xì)胞膜的通透性，維持正常視覺，促進(jìn)年幼動(dòng)物生長(zhǎng)等。以下是該維生素的合成路線的一部分：已知：(1)B中官能團(tuán)的名稱為__羰基、羥基__。(2)由E生成H的反應(yīng)類型為__取代(反應(yīng))__。(3)寫出由C和M生成N的方程式__＋____CH≡CMgCl―→__。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。(5)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)的共__8__種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。(6)聚苯乙烯樹脂是一種良好的保溫材料，請(qǐng)以甲苯為原料，參照題中信息，設(shè)計(jì)路線合成聚苯乙烯，無(wú)機(jī)試劑任選________。[解析]　B生成C發(fā)生醇的消去反應(yīng)，脫去一分子水，C為，由信息可知C和M生成N為，再發(fā)生水解得到D為。(5)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，但不能發(fā)生水解反應(yīng)說明不含有酯基，則滿足條件的有：①改變羥基的取代位置，HO—CH2CH2CH2—CHO、、、、；②改變官能團(tuán)，H3C—O—CH2—CH2—CHO、CH3CH2—O—CH2CHO、，總共8種；其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)逆推法解決合成聚苯乙烯的問題，需要苯乙烯，逆推需要醇的消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，根據(jù)信息條件，含有C==O鍵的物質(zhì)與CH3MgX反應(yīng)再經(jīng)水解能得到醇羥基，可知需要苯甲醛，以甲苯為原料，經(jīng)鹵素原子取代后，水解得到醇類，再催化氧化得到苯甲醛。  

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