探究點　限定條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫
一、了解不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等之間的關(guān)系
二、掌握限定條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫步驟及方法(1)書寫步驟(2)書寫方法(以含苯環(huán)同分異構(gòu)體書寫為例)①“碎片”推測:依據(jù)分子式(不飽和度)信息、特殊結(jié)構(gòu)信息、類別信息、化合物性質(zhì)等推斷官能團(tuán)。②碳架構(gòu)建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架異構(gòu)搭建。
③“碎片”組裝:先在苯環(huán)上進(jìn)行基團(tuán)定位→再考慮取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)→最后考慮取代基的碳架異構(gòu)、官能團(tuán)在取代基中的位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)。④方法選擇:“端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“等效氫”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“插入法”。a.端基碎片,指在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式中只能位于“末端”的碎片,主要包括鹵素原子、硝基、氨基、羥基、羧基、醛基等。書寫含有這些碎片的同分異構(gòu)體時,可將其分子式變形為烴基和碎片兩部分,如R—CHO、R—X等。它們的同分異構(gòu)體則取決于烴基部分的異構(gòu)體數(shù)目,如甲基1種,乙基1種,丙基2種,丁基4種。
b.非端基碎片,分為橋型、三叉型、十字型。橋型通常有酮羰基、酯基、酰胺基等;三叉型包括苯環(huán)的三取代、 、 ;十字型包括 等;橋型碎片通常采用插入法,其余均可采用烴基分配法確定。
例 在E( )的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為　　　　種。?a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為　 。?
變式題 (1)化合物I( )的同分異構(gòu)體滿足以下條件的 有　　　　種(不考慮立體異構(gòu));?ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為??? (任寫一種)。
[解析]化合物I的分子式為C10H14O,計算可得不飽和度為4。化合物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán),則其余C原子均為飽和碳原子;又由紅外光譜無醚鍵吸收峰,可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基;分子中苯環(huán)上只含有1個取代基,則該取代基的結(jié)構(gòu)為 、 、 、 (1、2、3、4均表示羥基的連接位置),即滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種。其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基,則其結(jié)構(gòu)簡式為 或 。
變式題 (2)[化合物Ⅵ( )的芳香族同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的有　　　　種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。?條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
[解析]化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4,其芳香族同分異構(gòu)體滿足條件:a)能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基;b)能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基,最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),說明除一個羧基外還含有酚羥基、羧基、酯基中的一個,由不飽和度可確定另一官能團(tuán)為酚羥基;c)能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基,能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng),說明一定含有醇羥基,綜上該分子一定含有羧基、醇羥基和酚羥基;d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子,說明含有兩個甲基取代基,并且高度對稱;e)不含手性碳原子;據(jù)此可知共有三個取代基,分別是—OH、—COOH和 ,當(dāng)—OH和—COOH處于鄰位時, 有四種不同的取代位置,即
、 、 和 ;當(dāng)—OH和—COOH處于間位時, 有四種不同的取代位置,即 、 、 和;當(dāng)—OH與—COOH處于對位時, 有兩種不同的取代位置,即和 ,綜上分析,滿足條件的同分異構(gòu)體共有十種。
(1)與F( )中官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有　　　　種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為1∶2∶3∶4的是　 　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。?
[解析] F中含有2個羧基,與F中官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有 、 、 、 、 、、 、,共8種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為1∶2∶3∶4的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)在G( )的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有　　　　種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是　　　　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。?
[解析] G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則有兩種情況,一是苯環(huán)上有兩個相同的對位取代基,可能為兩個—CH2OH或—O—CH3: 、 ,共有2種同分異構(gòu)體;二是苯環(huán)上有四個取代基,且是兩個—OH和兩個—CH3,先固定兩個—OH的位置,有鄰、間、對三種關(guān)系,再移動兩個—CH3,共有6種結(jié)構(gòu):
、、 、 、、 ,故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體;核磁共振氫譜顯示兩組峰,則苯環(huán)上可能有2個對位取代基,且是醚鍵,結(jié)構(gòu)簡式為。
2. (1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有　　　　種。?①遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個取代基
[解析]遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;分子中甲基與苯環(huán)直接相連,苯環(huán)上共有三個取代基,則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位,酚羥基有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位,酚羥基有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對位,酚羥基有2種結(jié)構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。
(2)寫出 符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　。?①苯環(huán)上只有兩個取代基②能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2
[解析]能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有碳碳雙鍵,在酸性條件下能發(fā)生水解,說明含有酯基,核磁共振氫譜顯示峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2,苯環(huán)上只有兩個取代基,符合上述條件的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)D是化合物B(CH2 =CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為4∶1,D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。
[解析]核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為4∶1,說明其結(jié)構(gòu)高度對稱,則D的結(jié)構(gòu)簡式為 。
3.X是 的同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是? ??(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 ①含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基; ②含醛基且與苯環(huán)直接相連; ③除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
[解析] X是 的同分異構(gòu)體,分子式為C11H12O,滿足題述條件,說明X中一個取代基為醛基,另一個取代基為含有4個碳原子的烴基,其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的是 。
4.[寫出同時滿足下列條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 :　　　　　　 　　(任寫一種)。 ?①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu); ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; ③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
[解析]根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式 ,結(jié)合其限定條件,可確定其同分異構(gòu)體中除苯環(huán)結(jié)構(gòu)外,還有1個“—OH”和1個“—OOCH”或2個“—OH”和1個“—CHO”,并在苯環(huán)上形成對稱結(jié)構(gòu),據(jù)此便可寫出3種可能結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體: 、 、 。
5. 寫出3種同時符合下列條件的化合物A( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?①分子中存在六元環(huán);②不與鈉反應(yīng);③1H-NMR顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
、 、 、 、 (任寫3種)
[解析]與A互為同分異構(gòu)體,且滿足以下條件:①分子中存在六元環(huán);②不與鈉反應(yīng);③1H-NMR顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則該同分異構(gòu)體中不存在羥基,可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式見答案。
6.有機(jī)物M與D ( )互為同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有　　　　種。寫出其中任3種結(jié)構(gòu)簡式:　 。?a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),遇FeCl3溶液顯紫色。b.結(jié)構(gòu)中存在—NO2。c.核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2。
、 、 、 、 、 、 (任寫3種)
[解析]有機(jī)物D的分子式為C9H7O5N,有機(jī)物M是有機(jī)物D的同分異構(gòu)體,根據(jù)已知條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),遇FeCl3溶液顯紫色,說明結(jié)構(gòu)中含有醛基(或甲酸酯基)、酚羥基和苯環(huán);核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2,說明結(jié)構(gòu)中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子;結(jié)構(gòu)中存在—NO2。則滿足已知條件的同分異構(gòu)體有7種,具體結(jié)構(gòu)簡式見答案。
7.C( )的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　。?①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含苯環(huán)。
[解析]能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基或酰胺基,水解產(chǎn)物之一為α-氨基酸,則說明氨基和羧基連在同一個碳原子上,則只能含有酯基,另一個產(chǎn)物不同化學(xué)環(huán)境的H原子數(shù)目比為1∶1,說明該分子中取代基的基團(tuán)是對稱的。C中除苯環(huán)外的不飽和度為1,酯基的不飽和度也為1,酯基斷開得羥基和羧基,原來苯環(huán)上必須連有酚酯基,由對稱性知,水解所得有機(jī)物中三個酚羥基是對稱的,剩余的原子剛好組成一個氨基酸分子,由此寫出分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。
8. 苯的二元取代物M是酮基布洛芬( )的同分異構(gòu)體,則符合條件的M有　 種(不考慮立體異構(gòu));?①分子中含有兩個苯環(huán),且兩個取代基均在苯環(huán)的對位;②遇FeCl3溶液顯紫色;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④1 ml M最多與3 ml NaOH反應(yīng)。其中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　。?
[解析]根據(jù)條件M中含有苯環(huán)的基團(tuán)只能是 和 ,連接這兩個基團(tuán)的結(jié)構(gòu)可以是—CH =CH—CH2—(2種)、 (2種)、(2種)、 、 、 、 ,則符合條件的M共有10種;其中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體中不含碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式見答案。
9. 化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C( )大14,且滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)有　　　種。其中核磁共振氫譜中有5組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　。?①遇FeCl3溶液顯紫色?、趯儆诜枷阕寤衔铫勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)

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