2023版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第十二章微專題十四有機(jī)物的綜合推斷課件-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

1.根據(jù)特定的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷
2.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推斷官能團(tuán)的種類
(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“
“—C≡C—”等結(jié)構(gòu)。(2) 使 KMnO4(H＋ ) 溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有
”“—C≡C—”“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴锏取?br/>(3)遇 FeCl3 溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白
(5)遇 I2 變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2 懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 NaHCO3 溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置(1) 若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié) 構(gòu)
—CH2OH；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH 或—X 的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳骨
(4)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)酯基的位置，可確定—OH 與—COOH 的相對(duì)位置。
4.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目
(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加 42，則含有 1
個(gè)—OH；增加 84，則含有 2 個(gè)—OH。
(6)由—CHO 轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加 16；若增
加 32，則含有 2 個(gè)—CHO。
(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小 2，則含有1 個(gè)—OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小 4，則含有 2 個(gè)—OH。
5.依據(jù)提供的信息進(jìn)行推斷(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基
(R 代表烴基 ) 被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸
烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。
(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮
；RCH==CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可知碳碳雙鍵的位置。
如 1,3- 丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán) 己烯，
，這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。
有α-H 的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互
作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)：
如：2CH3CH2CHO
【典例】(2021年煙臺(tái)一模)2020 年 2 月 17 日，在國務(wù)院聯(lián)防聯(lián)控機(jī)制發(fā)布會(huì)上，科技部生物中心副主任孫燕榮告訴記者：磷酸氯喹對(duì)“COVID－19”的治療有明確的療效，該藥是上市多年的老藥，用于廣泛人群治療的安全性是可控的。其合成路線如圖所示：
已知：醛基在一定條件下可以還原成甲基?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機(jī)物 A 為糠醛，它廣泛存在于各種農(nóng)副產(chǎn)品中。A 中含氧官能團(tuán)的名稱為________，A 與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。(2)C 的結(jié)構(gòu)簡式為________，D 與 E 之間的關(guān)系為
(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為________；反應(yīng)⑤若溫度過高會(huì)發(fā)
生副反應(yīng)，其有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(4)有機(jī)物 E 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸和酯的有________種，在這些同分異構(gòu)體中，有一種是羧酸，且含有手性碳原子，其名稱為________。
(5)以 2-丙醇和必要的試劑合成 2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：
____________________________________________________________________________________________________________
__________________(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑)。
解析：(1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為
團(tuán)有醚鍵和醛基，A 中的醛基可以與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
生成磚紅色 Cu2O 沉淀，方程式為
＋2Cu(OH)2 ＋
＋Cu2O↓＋3H2O。(2)由分析可知，C，D 與 E 的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，
互為同分異構(gòu)體。(3)反應(yīng)⑦為 G 發(fā)生加成反應(yīng)生成 H，反應(yīng)⑤為 E 在濃硫酸、加熱的條件下反應(yīng)生成 F[CH3CO(CH2)3Br]，若
溫度過高會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成 CH3COCH2CH==CH2。(4)有機(jī)物E 的同分異構(gòu)體中，屬于羧酸和酯的有 CH3CH2CH2CH2COOH、
共13 種，其中有一種是羧酸，且含有手性
，其名稱為2-甲基丁酸。(5)結(jié)
合題干合成信息，可將 2-丙醇催化氧化制得 CH3COCH3，再與
，加入無水乙醇發(fā)生消去反
，最后與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)得到 2-丙胺
[CH3CH(NH2)CH3]，合成路線為 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。
答案：(1)醛基、醚鍵
(2)Cu2O↓＋3H2O(3)加成反應(yīng)
＋2Cu(OH)2 ＋NaOH同分異構(gòu)體CH3COCH2CH==CH2
(4)13 2-甲基丁酸

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