第7講　有機合成　合成高分子
復習目標 1．能對單體和高分子進行相互推斷，能分析高分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的反應方程式。2.能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點，能列舉重要的合成高分子，說明它們在材料中的應用。3.能綜合應用有關(guān)知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團，設(shè)計有機合成路線等任務(wù)。
2．高分子的分類及性質(zhì)特點
塑料、合成纖維、合成橡膠
　請指出下列各說法的錯因(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠、酚醛樹脂都屬于天然高分子。錯因：__________________________(2)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色。錯因：_____________________________________
酚醛樹脂屬于合成高分子。
天然橡膠含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色。
(3) 的單體是 和 。錯因：_________________________________(4)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。錯因：__________________________(5)聚異戊二烯屬于純凈物。錯因：_________________________________
單體應是CH2CHCClCH2。
聚氯乙烯是熱塑性塑料。
n值不同、鏈節(jié)數(shù)不同，是混合物。
一、聚合反應書寫時的注意事項1．縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，一般不必寫出。例如：
2．寫縮聚反應方程式時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標要一致外，也要注意生成的小分子的化學計量數(shù)。通常由一種單體進行縮聚反應，生成的小分子化學計量數(shù)為n－1；由兩種單體進行縮聚反應，生成的小分子化學計量數(shù)應為2n－1。二、由加聚物推導其單體的方法1．方法——“彎箭頭法”：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單體。
角度一　高聚物產(chǎn)物的判斷1．糠醛( )與苯酚可以發(fā)生聚合反應，得到糠醛樹脂，其結(jié)構(gòu)類似于酚醛樹脂，糠醛樹脂可用于砂輪、砂紙、砂布的黏合劑。下列說法不正確的是(　　)A．糠醛的分子式為C5H4O2B．糠醛的同分異構(gòu)體可能含羧基C．合成糠醛樹脂的反應屬于縮聚反應D．線型糖醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為
角度三　高分子材料的性能與用途5．下列有關(guān)功能高分子材料的用途的敘述中，不正確的是(　　)A．高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B．離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì)C．醫(yī)用高分子材料可用于制造醫(yī)用器械和人造器官D．聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水淡化
解析聚氯乙烯在高溫條件下會分解生成有毒氣體，因此不能用于制作不粘鍋的耐熱涂層，故B錯誤。
6．(2021·河北高考)高分子材料在生產(chǎn)生活中應用廣泛。下列說法錯誤的是(　　)A．蘆葦可用于制造黏膠纖維，其主要成分為纖維素B．聚氯乙烯通過加聚反應制得，可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C．淀粉是相對分子質(zhì)量可達幾十萬的天然高分子物質(zhì)D．大豆蛋白纖維是一種可降解材料
　請指出下列各說法的錯因(1)逆合成分析法可以簡單表示為基礎(chǔ)原料→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→目標化合物。錯因：__________________________________________________________________________(2)為減少污染，有機合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物。錯因：___________________________________________(3)通過加成反應不能引入碳碳雙鍵官能團。錯因：_________________________________________
逆合成分析法從目標化合物出發(fā)，經(jīng)反應中間體，最后到基礎(chǔ)原料。
可以使用輔助原料，且可以產(chǎn)生無毒副產(chǎn)物等。
炔烴與H2(1∶1)發(fā)生加成反應可得碳碳雙鍵。
　 (4)酯基官能團只能通過酯化反應得到。錯因：_______________________________________ (5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應類型是取代反應→消去反應→氧化反應。錯因：_____________________________________________
可以通過酯的醇解(酯交換)得到。
CH2===CH2―→CH3CH2OH的反應為加成反應。
請寫出適當?shù)闹虚g有機物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A：________________；B：________________；C：________________；D：________________。
角度二　遷移已知合成路線的轉(zhuǎn)化設(shè)計合成路線3．聚對苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合成路線如圖所示：
4．(2022·廣州市普通高中畢業(yè)班綜合測試(一))化合物G是合成某強效鎮(zhèn)痛藥的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下：
1．(2022·湖南高考)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是(　　)A．m＝n－1B．聚乳酸分子中含有兩種官能團C．1 ml乳酸與足量的Na反應生成1 ml H2D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子
解析聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤。
3．(2022·北京高考)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如右。下列說法不正確的是(　　)A．F中含有2個酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氫鍵D．高分子Y的合成過程中進行了官能團保護
5．(2022·海南高考節(jié)選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：
6．(2021·全國甲卷節(jié)選)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
課時作業(yè)建議用時：40分鐘
解析由馬來酸酐的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C4H2O3，A錯誤；1 ml馬來酸酐能消耗2 ml NaOH，C錯誤；降冰片烯為對稱結(jié)構(gòu)，有4種類型的氫原子，故其一氯代物有4種，D錯誤。
5．利用有機物Ⅰ合成Ⅳ的路線如圖所示，下列說法正確的是(　　)A．1 ml Ⅱ最多消耗2 ml NaOHB．Ⅲ→Ⅳ發(fā)生加聚反應C．1 ml Ⅰ最多消耗2 ml H2D．Ⅳ為純凈物
6．下圖是合成可降解聚合物G的最后一步，以下說法不正確的是(　　)A．已知反應F＋X―→G的原子利用率為100%，則X為CO2B．F屬于芳香化合物，但不屬于芳香烴C．(C9H8O3)n既是高分子G的化學式也是其鏈節(jié)的化學式D．已知環(huán)氧乙烷經(jīng)水解生成乙二醇，則F、G在一定條件下水解，可得相同的產(chǎn)物
7．某高分子R的結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列有關(guān)R的說法正確的是(　　)A．R的一種單體的分子式可能為C9H10O2B．R完全水解后的生成物均為小分子有機物C．可以通過加聚反應和縮聚反應合成RD．堿性條件下，1 ml R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 ml
二、非選擇題9．(2021·湖南高考節(jié)選)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：
(2)抗腫瘤活性物質(zhì)I的合成路線如下：

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