考點規(guī)范練33　烴的含氧衍生物(時間:45分鐘　滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(16分)A(C2H4O)是基礎有機化工原料,由A可制備聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反應條件略去),制備路線如下圖所示:已知:A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰。(1)A的名稱為　　　　　　　　;H中含氧官能團的名稱為　　　　　　　　　　。 (2)D的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)反應②的反應類型為　　　　　　　　,反應③的反應類型為　　　　　　　　　　　　　　。 (4)反應①的化學方程式為 　。 (5)G的一種同分異構體,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基,則符合條件的同分異構體有　　　　　種,其中核磁共振氫譜只有5組峰的是　　　　　　　　　　　　　(寫結構簡式)。 (6)依據上述合成路線,試以A和HC≡CLi為原料合成1,3-丁二烯。      2.(16分)以烴A為主要原料,采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。已知:Ⅰ.(R或R'可以是烴基或氫原子);Ⅱ.反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%。請回答下列問題:(1)B的名稱為　　　　　　。 (2)X中的含氧官能團名稱為　　　　　　　,反應③的條件為　　　　　　　　　　,反應③的反應類型是　　　　　　　。 (3)關于藥物Y()的說法正確的是　　　。 A.藥物Y的分子式為C8H8O4,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應B.1 mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗4 mol H2和2 mol Br2C.1 mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6 L(標準狀況)氫氣D.藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦(4)寫出反應E→F的化學方程式: 　。 (5)寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式:　。 ①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。(6)設計一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無機試劑及溶劑任選)。      3.(16分)有機物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉化:已知:①A、B、C、D均能與NaHCO3反應;②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;③F能使溴水褪色且不含有甲基;④H能發(fā)生銀鏡反應。根據題意回答下列問題:(1)反應③的反應類型是　　　　　　　;反應⑥的條件是　　　　　　　　。 (2)寫出F的結構簡式:　　　　　　　　　　　;D中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　。 (3)E是C的縮聚產物,寫出反應②的化學方程式: 　。 (4)下列關于A~I的說法中正確的是　　　(填序號)。 a.I的結構簡式為b.D在一定條件下也可以反應形成高聚物c.G具有八元環(huán)狀結構d.等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式: 　。 (6)D的同分異構體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構體的結構簡式:　　　　。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②能發(fā)生銀鏡反應但不能水解③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種4.(16分)有機物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如下轉化關系(無機產物略):其中K物質與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且環(huán)上的一元取代物只有兩種。已知:①當羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生如下轉化:RCHCHOHRCH2CHO;②—ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題:(1)F與I中具有相同的官能團,檢驗該官能團的試劑是　　　　　　。 (2)上述變化中屬于水解反應的是　　　　(填反應編號)。 (3)寫出結構簡式:G　　　　　　　　　,M　　　　　　　　　。 (4)寫出下列反應的化學方程式:反應①:　; K與過量的碳酸鈉溶液反應: 　。 (5)同時符合下列要求的A的同分異構體有　　　　種。 Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1 mol該同分異構體能與1 mol NaOH反應5.(2018北京西城模擬)(18分)鈴蘭醛具有甜潤的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明):已知:ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHOⅱ.R—Cl++HCl請回答下列問題:(1)由A生成B的反應類型是　　　　　　。 (2)D的結構簡式是　。 (3)生成E的化學方程式是 　。 (4)F能發(fā)生銀鏡反應,F的結構簡式是　。 (5)下列有關G的敘述中,不正確的是　　　(填字母)。 a.G分子中有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子b.G能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應c.1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是 　。 (7)F向G轉化的過程中,常伴有分子式為C17H22O的副產物K產生。K的結構簡式是　。 6.(2018廣東深圳第一次調研)(18分)化合物M是合成香精的重要原料。實驗室由A和芳香烴E制備M的一種合成路線如下:已知:(R1、R2表示烴基或H原子)請回答下列問題:(1)A的化學名稱為　　　　　　,B的結構簡式為　　　　　　。 (2)C中官能團的名稱為　　　　　　　。 (3)D分子中最多有　　　　個原子共平面。 (4)EF的反應類型為　　　　　　。 (5)D+GM的化學方程式為 　　　　　　　　　　　。 
考點規(guī)范練33　烴的含氧衍生物1.答案(1)環(huán)氧乙烷　羰基(2)(3)縮聚反應　取代反應(4)+2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)8　(6)HOCH2CH2C≡CHICH2CH2CHCH2CH2CH—CHCH2解析分子式為C2H4O的有機物有乙醛和環(huán)氧乙烷兩種,但乙醛的核磁共振氫譜有2組峰,故A為環(huán)氧乙烷;結合B的分子式為C3H4O3及B的核磁共振氫譜只有1組峰,可得B只能為。(1)茉莉酮分子中含氧官能團為羰基。(3)反應②在形成高聚物的同時還會生成小分子甲醇,故為縮聚反應;反應③是取代反應。(4)反應①是B發(fā)生取代反應生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式為C11H16O,能與FeCl3溶液反應,說明該同分異構體中含有酚羥基,苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基,則一個是—OH,另一個為—C5H11;由于—C5H11有8種結構,故符合條件的同分異構體也有8種。(6)由題干中的合成路線及各步反應的特點,可得到ICH2CH2CHCH2,再經過消去反應可合成1,3-丁二烯。2.答案(1)苯乙烯(2)酯基　氫氧化鈉水溶液、加熱　取代反應(3)AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、(6)CH3CHOCH2CH—COOCH3解析反應①、反應②和反應⑤的原子利用率均為100%,屬于加成反應,結合反應②的產物,可知烴A為乙炔,B為苯乙烯,而G的相對分子質量為78,則G為苯,C可以發(fā)生催化氧化生成D,D發(fā)生信息Ⅰ中的反應,則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應,則C為,D為,E為,F為,F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X。(3)藥物Y的分子式為C8H8O4,含有酚羥基,遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,A正確;1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗3molH2和2molBr2,B錯誤;羥基和羧基都能與鈉反應生成氫氣,所以1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣,標準狀況下體積為33.6L,但沒有說明氫氣是否在標準狀況下,C錯誤;羧基酸性最強,酚羥基酸性很弱,醇羥基表現為中性,所以藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,D正確。(5)①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明含有甲酸形成的酯基,符合條件的E()的同分異構體有和。(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應,酸性條件下水解得到,該物質與甲醇發(fā)生酯化反應生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應得到。3.答案(1)消去反應　Cu、加熱(2)CH2CHCH2COOH　酚羥基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O(6)(或)解析A、B、C、D均能與NaHCO3反應,說明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,結合分子式可知F為CH2CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應,應含有醛基,則C應為HOCH2CH2CH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH。只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,且含有2個取代基,則A中2個取代基為對位,A應為,B為,D為。(1)C為HOCH2CH2CH2COOH,發(fā)生消去反應生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑,加熱條件下發(fā)生氧化反應生成H。(2)由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH,D為,D中含氧官能團為羧基和酚羥基。(4)F為CH2CHCH2COOH,發(fā)生聚合反應生成I,I為,故a錯誤;D為,可以通過縮聚反應形成高聚物,故b正確;C生成G時脫去2分子水,G應為十元環(huán)狀結構,故c錯誤;A為,B為,二者互為同分異構體,所以等質量的A與B的物質的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。(6)D為,對應的同分異構體中:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;②發(fā)生銀鏡反應,但不能水解,說明應含有醛基,不含酯基;③苯環(huán)上的一鹵代物有2種,說明苯環(huán)結構中只含有兩種性質不同的氫原子,符合條件的有和。4.答案(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)(2)①⑥(3)CH3COOCHCH2　(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析G發(fā)生加聚反應生成聚乙酸乙烯酯,則G的結構簡式為CH3COOCHCH2,G發(fā)生水解反應生成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化,則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為=5,A中含有苯環(huán),A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續(xù)被氧化生成J,說明D含有醇羥基,A含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基,A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基,結合K的環(huán)上的一元代物只有兩種結構,故A為,B為,D為,I為,J為,K為,M為。(1)F與I中具有相同的官能團醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發(fā)生銀鏡反應(或產生磚紅色沉淀)。(2)題給反應中B、G發(fā)生的是水解反應,即反應①⑥為水解反應。(5)Ⅰ.含有苯環(huán),Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明含有酯基,且為甲酸酯,Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體與1molNaOH反應,應是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構體有、、、、,共5種。5.答案(1)加成反應　(2)(3)+CH3OH+H2O(4)　(5)ac(6)2+O22+2H2O(7)解析分析合成路線,聯系D氧化后產物的結構,可判斷為與HCl發(fā)生加成反應生成B:;B在催化劑作用下,與甲苯發(fā)生對位取代,得到D:;在酸性KMnO4溶液中,的—C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無H,不能被氧化,而—CH3被氧化成—COOH,得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應:+CH3OH+H2O,得到E:;E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應,可判斷其中有—CHO,故F為;根據已知ⅰ,與丙醛反應得到G:,G分子中有6種處于不同化學環(huán)境的氫原子,分子中有碳碳雙鍵與醛基,能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應;1molG中含有1mol碳碳雙鍵、1mol醛基,兩者各能與1molH2發(fā)生加成反應,苯環(huán)加成消耗3molH2,故1molG最多能與5molH2發(fā)生加成反應。根據鈴蘭醛的結構簡式,可推斷G加氫還原后得到H的結構簡式為,H催化氧化得到鈴蘭醛:2+O22+2H2O。根據K的分子式C17H22O判斷,1molK由1molF、2mol丙醛根據已知ⅰ反應產生,K的結構簡式為。6.答案(1)2-丁醇　　(2)羥基、羧基　(3)11　(4)取代反應(5)++H2O解析由D的結構簡式可以推知,A為,發(fā)生催化氧化生成B,B為,根據已知信息,B反應后生成C,C為,C發(fā)生消去反應生成D;由E的分子式可知,E為,與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成F,F為,F發(fā)生水解反應生成G,G為,G與D發(fā)生酯化反應生成M,M為。

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