微專題2有機(jī)物分子中原子共線、共面問題1.判斷有機(jī)物分子中原子共面、共線問題的基本方法先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板,最后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板(2)對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi);同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少、可能、一定等)。2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵:至少有6個(gè)原子共面。(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵:至少有4個(gè)原子共線或共面。(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán):至少有12個(gè)原子共面。(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子中所有原子不可能全部共面。掌握上述幾種分子的空間結(jié)構(gòu),以其為母體并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機(jī)物中判斷原子是否共線、共面。3.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析(1)直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空間結(jié)構(gòu)為 ,中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。(2)平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子最多16個(gè)。(3)平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子 中,共平面原子最多7個(gè)。(4)直線、平面與立體連接:如圖所示的分子中共平面原子最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn):①觀察分子結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子結(jié)構(gòu)知識(shí)遷移過來即可;②苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上,不要忽視8號(hào)碳原子對(duì)位上的9號(hào)碳原子。1.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a,一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為b,一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為A.4、4、7 B.4、3、6C.3、5、4 D.2、6、4√123456123解析  中,甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu),則a=4;與三鍵直接相連的C共線,則b=3;含有碳碳雙鍵共面,含有碳碳三鍵共線,且二者直接相連,一定共面,所以一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為6個(gè),即c=6。4562.有關(guān) 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上123√456解析 本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu),按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示為右圖所示:123由圖可以看到,直線1一定在平面N中,甲基上3個(gè)氫原子只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi);—CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在碳碳雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子,可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有—CHF2中的兩個(gè)原子和—CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi),要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使碳碳雙鍵部分鍵角為180°,但烯烴中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳原子不可能共直線。4563.(2020·江蘇姜堰高二期中)下列有機(jī)物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是A.CH2==CH—C≡NB.CH2==CF—CF==CH2C.123√456解析 CH2==CHC≡N相當(dāng)于乙烯分子中的一個(gè)氫原子被—C≡N取代,不改變?cè)瓉淼钠矫娼Y(jié)構(gòu),—C≡N中兩個(gè)原子在同一直線上,所以該分子中所有原子在同一平面上,選項(xiàng)A錯(cuò)誤;CH2==CF—CF==CH2相當(dāng)于1,3-丁二烯分子中的兩個(gè)氫原子被氟原子取代,通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,兩個(gè)碳碳雙鍵形成的平面可能共面,所有原子可能處于同一平面,選項(xiàng)B錯(cuò)誤; 中間的CH2上的碳原子是四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能處于同一平面,選項(xiàng)C正確;乙炔是直線形結(jié)構(gòu),聚乙炔所有的原子可能在同一平面上,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。1234564.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一條直線上C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氫原子可能在同一平面上123√456解析 該分子可寫為 根據(jù)乙烯、苯的結(jié)構(gòu)為平面形、乙炔為直線形、CH4為四面體及單鍵可旋轉(zhuǎn)、雙鍵(或三鍵)不可旋轉(zhuǎn),從A、B兩個(gè)圖示中可得:當(dāng)A、B中用虛線所圍的兩個(gè)面完全重合時(shí)原子共面的最多,此時(shí)所有的碳原子都共面,但共直線的碳原子只有A圖中編號(hào)的5個(gè)碳原子。但由于分子中有—CH3,則—CH3中3個(gè)氫原子不會(huì)同時(shí)共面,故所有的氫原子不會(huì)全部共面。1234565.在 分子中,處于同一平面上最多可能有的原子數(shù)是A.12 B.14 C.18 D.20123√456123解析 根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析:苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面,與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面,與碳碳三鍵直接相連的原子共直線,由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn),故甲基上的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上,則所有可能共平面的原子如圖所示: 。4566.(2020·山西應(yīng)縣高二期中)下列說法正確的是A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上123C. 所有碳原子一定在同一平面上D. 至少有16個(gè)原子共平面√456解析 丙烷分子中3個(gè)碳原子不在同一直線上,故A錯(cuò)誤;甲基為四面體結(jié)構(gòu),CH3—CH==CH2中甲基上至少有兩個(gè)氫原子不和它們共平面,故B錯(cuò)誤;因?yàn)榱h(huán)結(jié)構(gòu)中有4個(gè)飽和的碳原子,故環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能在同一平面上,C錯(cuò)誤;該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)( ),再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子,所以至少有16個(gè)原子共平面,故D正確。123456本課結(jié)束

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