1.能從宏觀和微觀的角度理解有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)。2.學(xué)會(huì)用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與鍵線式等方法表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，能 從共價(jià)鍵的角度分析結(jié)構(gòu)特征，能通過(guò)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)模型建立 對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的直觀認(rèn)識(shí)。
一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
1.碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和成鍵特點(diǎn)
2.比較甲烷、乙烯、乙炔共價(jià)鍵特點(diǎn)及原子的空間位置
碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系(1)4個(gè)單鍵：碳原子與其他4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，分子中所有原子不可能共面。(2)雙鍵：形成雙鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一平面上，分子中至少有6個(gè)原子共面。(3)三鍵：形成三鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一直線上，分子中至少有4個(gè)原子共線。(4)苯環(huán)：有機(jī)物分子中含有一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。
(1)碳原子只能和碳原子或氫原子形成共價(jià)鍵(　　)(2)烴分子中氫原子個(gè)數(shù)可以是奇數(shù)也可以是偶數(shù)(　　)(3)在有機(jī)物分子中，碳原子可以和氫、氧、硫、氟、磷等元素形成共價(jià)鍵(　　)(4)含4個(gè)碳原子的有機(jī)物分子中碳和碳之間最多可以形成4個(gè)碳碳單鍵(　　)(5)在有機(jī)物分子中，與飽和碳原子相連的4個(gè)原子(或原子團(tuán))在空間上不可能共面(　　)(6)烯烴分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)(　　)(7)炔烴分子中所有的碳原子不一定在同一直線上(　　)
某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，根據(jù)碳原子成鍵特點(diǎn)，試回答下列問(wèn)題：(1)分子中在同一平面內(nèi)的碳原子最多有幾個(gè)？在同一平面內(nèi)的原子最多有幾個(gè)？
答案　該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為 ，因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn)，可以將苯環(huán)和乙烯所在的平面旋為同一平面，故同一平面內(nèi)的碳原子最多有12個(gè)；甲基碳原子為飽和結(jié)構(gòu)，空間結(jié)構(gòu)為立體結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)，最多可把甲基上的一個(gè)氫原子旋在面內(nèi)，故分子中同一平面內(nèi)的原子最多有20個(gè)。
(2)分子中共直線的碳原子有幾個(gè)？飽和碳原子和不飽和碳原子分別為多少？
答案　因?yàn)楸江h(huán)為平面正六邊形，碳碳三鍵為直線結(jié)構(gòu)，根據(jù)該烴的分子結(jié)構(gòu)可知，共直線的碳原子共6個(gè)；分子中以單鍵方式成鍵的碳原子有2個(gè)，故飽和碳原子為2個(gè)，其余的碳原子分別以雙鍵、三鍵及苯環(huán)中特殊化學(xué)鍵的形式存在，故不飽和碳原子為10個(gè)。
結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析(1)平面與平面連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。(2)平面與立體連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如分子中所有碳原子可能在同一平面上。
CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3
由上表可知，表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法中，分子式 能完整表示出有機(jī)化合物分子中各原子的成鍵情況，而 可完整表示，但對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子，結(jié)構(gòu)式太繁瑣，采用 既可以刪繁就簡(jiǎn)，又可以展示有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特征。
(1)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常見(jiàn)表示方法
(2)鍵線式：省略碳、氫元素符號(hào)，每個(gè)端點(diǎn)、拐點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子，線表示化學(xué)鍵。
(1)有機(jī)化合物的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式均能表示出分子中各原子的成鍵特點(diǎn)(　　)(2)有機(jī)物分子中原子間形成的單鍵，在書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，可以省略，也可以不省略，如乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為 (　　)(3)丙烯的分子式為C3H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCH2(　　)
(4)醛基的結(jié)構(gòu)式為 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為—CHO或—COH(　　)(5)某有機(jī)物的鍵線式為 ，其分子式為C3H8O(　　)(6)正丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為C3H7OH(　　)
按要求填空。(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。①丙酸：______________，_________；
② ：________________，________；
CH3COOCH2CH3
③ ：_________________，_______。
(2)由鍵線式寫出下列物質(zhì)的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
① ：________，______________；
② ：________，______________________；
CH≡CCH2CH2COOCH3
③ ：________，____________________；
④ ：________，_________________；
CH2BrCH==CHCH2Br
1.從成鍵情況看，下列結(jié)構(gòu)中不合理的是
解析　C、Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵，N能形成3個(gè)共價(jià)鍵，而O、S能形成2個(gè)共價(jià)鍵，可以看出B物質(zhì)中Si成鍵不合理。
2.下列化學(xué)用語(yǔ)書寫正確的是A.甲烷的電子式： B.丙烯的鍵線式：C.乙醇的結(jié)構(gòu)式： D.丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCH2
解析　丙烯的鍵線式為 ，乙醇的結(jié)構(gòu)式為 ，丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CH2。
3.下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的是A.乙烷(CH3CH3) B.甲苯( )C.氟苯( )D.1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)
解析　烷烴不可能是平面結(jié)構(gòu)；甲苯中甲基上的三個(gè)氫原子最多有一個(gè)在苯環(huán)所在的平面上；氟苯的結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是一個(gè)氟原子取代了苯環(huán)上一個(gè)氫原子的位置，故所有的原子都在同一平面上；1,2-二溴乙烷同乙烷一樣，不是平面結(jié)構(gòu)。
4.(1)下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫出)。
①五種物質(zhì)中4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有______(填字母)。②b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，d的分子式為______。
(2)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。
①該有機(jī)物中○表示的原子為____(用元素符號(hào)表示，下同)， 表示的原子為____， 表示的原子為____。
解析　分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個(gè)白球、黑球2形成四個(gè)共價(jià)鍵，所以黑球?yàn)樘荚?，白球?yàn)闅湓?；根?jù) 6號(hào)原子與氫原子、4號(hào)碳原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，可知6號(hào)原子為氧原子；根據(jù)3號(hào)碳原子與2個(gè)氫原子、2號(hào)碳原子成鍵，可知2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子之間存在碳碳雙鍵；根據(jù)4號(hào)碳原
子與2號(hào)碳原子、6號(hào)氧原子形成單鍵和碳原子的四價(jià)原則、氧原子的二價(jià)原則，可以得出4號(hào)碳原子與5號(hào)氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。
②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________，鍵線式為_________。
解析　該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，鍵線式為 。
題組一　有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.(2020·高安市校級(jí)期末)目前已知化合物中數(shù)量、品種最多的是碳的化合物，下列關(guān)于其原因的敘述不正確的是A.碳原子之間，碳原子與其他原子(如氫原子)之間都可以形成4個(gè)共價(jià)鍵B.碳原子性質(zhì)活潑，可以與多數(shù)非金屬元素原子形成共價(jià)鍵C.碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和三鍵D.多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)度不同的鏈及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合
解析　A項(xiàng)，碳原子最外層有4個(gè)電子，碳原子與碳原子、其他原子(如氫原子)形成4個(gè)共價(jià)鍵達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，正確；B項(xiàng)，碳原子性質(zhì)不活潑，不容易得失電子，易通過(guò)共用電子對(duì)形成共價(jià)鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳原子之間成鍵方式具有多樣性，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價(jià)單鍵，還可以形成雙鍵、三鍵，不僅可以形成碳鏈還可以形成碳環(huán)，正確；D項(xiàng)，碳原子最外層有四個(gè)電子，碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和三鍵，多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)度不同的鏈及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合，正確。
2.(2020·咸陽(yáng)市旬邑縣校級(jí)月考)下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解正確的是A.飽和有機(jī)物中碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵C.任何有機(jī)物中氫原子數(shù)目不可能為奇數(shù)D.五個(gè)碳原子之間能夠形成5個(gè)碳碳單鍵
解析　A項(xiàng)，烷烴中的碳原子都是飽和碳原子，飽和碳原子能發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，碳原子也能與氧原子形成不飽和鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，有的有機(jī)物分子中含有奇數(shù)個(gè)氫原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，碳原子可以形成碳環(huán)，含有5個(gè)C—C單鍵，正確。
3.(2020·北京平谷區(qū)期末)下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是
A.HCOOH，　B.CH4Si，
C.CH2SO， D.CH3OH，
4.已知某有機(jī)物含有4個(gè)C，每個(gè)碳原子都以鍵長(zhǎng)相等的三條單鍵連接3個(gè)C，且整個(gè)結(jié)構(gòu)中所有碳碳鍵之間的夾角都為60°，則下列說(shuō)法不正確的是A.該有機(jī)物不存在B.該有機(jī)物的分子式為C4H4C.該有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)為正四面體D.該有機(jī)物不屬于苯的同系物
解析　A項(xiàng)，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為 ，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)C，每個(gè)C上還連接一個(gè)H，因此該有機(jī)物的分子式為C4H4，正確；C項(xiàng)，該有機(jī)物碳碳鍵之間的夾角都為60°，是四個(gè)C處于四個(gè)頂點(diǎn)上的正四面體結(jié)構(gòu)，正確；D項(xiàng)，該有機(jī)物不含有苯環(huán)，因此肯定不是苯的同系物，正確。
題組二　有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法5.下列化學(xué)用語(yǔ)不正確的是
A. 的分子式：C2H4O2 B.乙烷分子的球棍模型： C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2 D.CH4S的結(jié)構(gòu)式：
解析　乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2==CH2，碳碳雙鍵不能省略。
6.下列有機(jī)物分子的鍵線式表示正確的是A.乙烷 B.丙烯C.乙醇 D.乙酸
解析　鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子，A、B、C、D中都有三個(gè)碳原子，B項(xiàng)正確。
7.下面各種結(jié)構(gòu)用于表示乙醇分子，其中不正確的是A. B.CH3CH2OHC. D.C2H5OH
解析　A項(xiàng)中表示正丙醇(CH3CH2CH2OH)的鍵線式。
8.鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要的表示碳?xì)浠衔铮? 這種鍵線式表示的物質(zhì)是A.丁烯 B.丙烷 C.丁烷 D.丙烯
題組三　有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷9.下列敘述正確的是A.丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上B. 分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)C.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上D.某有機(jī)物CH3—CH==CH—CH3分子中4個(gè)碳原子可能在同一直線上
解析　烷烴分子中的碳原子呈鋸齒形排列，丙烷分子中的3個(gè)碳原子不可能在同一條直線上；甲苯分子中—CH3中的碳原子占據(jù)了苯分子中1個(gè)氫原子的位置，所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)；烷烴分子中的碳、氫原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上；2-丁烯分子中4個(gè)碳原子的位置相當(dāng)于乙烯分子中的2個(gè)碳原子及它們各自所連的1個(gè)氫原子，在同一個(gè)平面內(nèi)，但是不可能在同一直線上。
10.(2020·北京豐臺(tái)區(qū)校級(jí)期末)澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.X和Y中碳原子均采取sp2雜化B.X和Y中的所有原子可能在一個(gè)平面上C.上述變化是一個(gè)物理過(guò)程D.X和Y都可能發(fā)生加聚反應(yīng)
11.(2021·合肥瑤海區(qū)月考)關(guān)于 的說(shuō)法正確的是A.所有碳原子可能都在同一平面上B.最多有18個(gè)原子在同一平面上C.一定有5個(gè)碳原子在同一直線上D.至少有15個(gè)原子共面
解析　A項(xiàng)，有機(jī)物含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，都為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的原子在同一平面上，則所有的碳原子可能在同一平面上，正確；B項(xiàng)，甲基上可能有1個(gè)氫原子與苯環(huán)、碳碳雙鍵共平面，則最多有17個(gè)原子在同一平面上，錯(cuò)誤。
12.(2020·哈爾濱香坊區(qū)校級(jí)期末)下列化合物中的所有原子一定都在同一平面上的是(CH3)3C—C≡C—CH==CHCH3
解析　A項(xiàng)，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子一定不都在同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由于甲基中4個(gè)原子不能共平面，所以CH3COOH中所有原子一定不都在同一平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯是平面形結(jié)構(gòu)，乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，直線形的乙炔是在苯所在的平面上，所以苯乙炔中的所有原子一定都在同一平面，正確；D項(xiàng)，由于甲基中4個(gè)原子不能共平面，所以(CH3)3C—C≡C—CH==CHCH3中的所有原子不可能都在同一平面，錯(cuò)誤。
13.(2020·安徽校級(jí)期末)下列有機(jī)物含有的共價(jià)鍵數(shù)為3n＋1的是A.CnH2n＋2 B.CnH2n C.CnH2n－2 D.CnH2n－6
解析　烷烴(CnH2n＋2)中碳碳之間都是單鍵，n個(gè)碳原子形成n－1個(gè)碳碳單鍵，而一個(gè)氫原子可以形成一個(gè)碳?xì)滏I，所以共價(jià)鍵數(shù)目為(n－1)＋(2n＋2)×1＝3n＋1，CnH2n在烷烴的基礎(chǔ)上多了1個(gè)碳碳單鍵，少了2個(gè)碳?xì)滏I，所以共價(jià)鍵數(shù)為3n，CnH2n－2在烷烴的基礎(chǔ)上多了2個(gè)碳碳單鍵，少了4個(gè)碳?xì)滏I，所以共價(jià)鍵數(shù)為3n－1，CnH2n－6在烷烴的基礎(chǔ)上多了4個(gè)碳碳單鍵，少了8個(gè)碳?xì)滏I，所以共價(jià)鍵數(shù)為3n－3，故選A。
14.某有機(jī)物的分子式為C5H8，就其結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō)，該有機(jī)物不可能是A.含兩個(gè)雙鍵的鏈狀化合物B.含一個(gè)雙鍵的環(huán)狀化合物C.含一個(gè)三鍵的鏈狀化合物D.只含一個(gè)雙鍵的鏈狀化合物
15.(2020·蘭州城關(guān)區(qū)校級(jí)期末)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是A.19個(gè) B.20個(gè) C.21個(gè) D.22個(gè)
解析　乙炔為直線結(jié)構(gòu)，所有原子共線，異丙基連在乙炔氫原子的位置，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共面，乙炔基取代乙烯氫原子的位置，苯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共面，而甲基、次甲基均為四面體結(jié)構(gòu)，所以結(jié)構(gòu)中最多有21個(gè)原子共面(13個(gè)C、8個(gè)H)。
16.(2020·成都郫都區(qū)期末)在①氯乙烯(CH2==CHCl)、②苯乙烯( )、③丙烯(CH3—CH==CH2)、④乙酸四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均可能在同一平面的是A.①② B.①③ C.③④ D.②④
解析?、俾纫蚁?CH2==CHCl)含碳碳雙鍵，為平面結(jié)構(gòu)，則所有原子在同一個(gè)平面，正確；②苯乙烯( )含碳碳雙鍵、苯環(huán)，且直接相連，則所有原子在同一個(gè)平面，正確；③丙烯(CH3—CH==CH2)含有甲基，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有的原子不可能共平面，錯(cuò)誤；④乙酸含有甲基，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有的原子不可能共平面，錯(cuò)誤。
17.(2020·雙鴨山市尖山區(qū)校級(jí)期末)下列說(shuō)法正確的是①正戊烷分子中所有的碳原子均在一條直線上②乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別③石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物④ 和 是同一種物質(zhì)⑤甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同⑥甲苯分子中共平面的原子最多有13個(gè)A.②④⑤⑥ B.②③⑥ C.②③④⑤ D.①②⑥
解析　①正戊烷分子中碳原子形成的化學(xué)鍵呈鋸齒形結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；②乙烯分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但甲烷與溴水不反應(yīng)，正確；③石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油是一定溫度范圍內(nèi)的餾分，屬于多種烴的混合物，錯(cuò)誤。
18.有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：
(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為_________；屬于結(jié)構(gòu)式的為____；屬于鍵線式的為________；屬于空間填充模型的為____；屬于球棍模型的為____。
(2)寫出⑨的分子式：__________。(3)②的分子式為______，最簡(jiǎn)式為_____。

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高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

版本： 蘇教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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