一、芳香烴的來源及應(yīng)用
1．芳香烴的來源
芳香烴最初來源于煤焦油中，隨著石油化學(xué)工業(yè)的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。
2．芳香烴的應(yīng)用
(1)苯是生產(chǎn)苯酚、硝基苯、苯胺、環(huán)己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機(jī)化合物的原料，通過這些有機(jī)化合物又可生產(chǎn)多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。
(2)苯、乙苯和對(duì)二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包裝材料、泡沫塑料等，也是應(yīng)用廣泛的有機(jī)溶劑。高級(jí)烷基苯是制造表面活性劑的重要原料，稠環(huán)芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料。
(1)芳香烴最初源于煤，主要通過煤的分餾獲得( )
(2)現(xiàn)代工業(yè)中芳香烴可通過石油的常壓分餾及減壓分餾獲得( )
(3)苯可以通過一步反應(yīng)生產(chǎn)苯酚、硝基苯、環(huán)己烷( )
(4)在芳香烴中，作為基本原料應(yīng)用最多的是苯、乙苯和對(duì)二甲苯等，以這些物質(zhì)為原料可合成多種合成樹脂、合成纖維、染料及炸藥等( )
(5)香煙的煙霧中含有稠環(huán)芳烴，具有致癌、致突變的作用，故稠環(huán)芳烴在生活中應(yīng)禁止使用( )
(6)二苯甲烷()和聯(lián)苯()互為同系物( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
二、苯的同系物及化學(xué)性質(zhì)
1．苯的同系物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，分子組成通式為CnH2n－6(n>6)。
(2)寫出下列苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①甲苯(C7H8)。
②分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體，分別為、、、。
2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究：
①向盛有甲苯和二甲苯的試管中分別滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振蕩試管；
②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色；
③原理：eq \(――→,\s\up7(氧化))；
eq \(――→,\s\up7(氧化))。
④實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，eq \(――――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。
只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
(2)寫出甲苯在不同條件下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①鹵代反應(yīng)：
a．＋Cl2eq \(――→,\s\up7(FeCl3))＋HCl或＋HCl；
b．＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))＋HCl。
②硝化反應(yīng)
a．＋HNO3eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(30 ℃))＋H2O或＋H2O；
b．＋3HNO3eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(100 ℃))＋3H2O。
2,4,6-三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，可作烈性炸藥，俗稱TNT。
(3)加成反應(yīng)
甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：
＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))。
苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：
(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。
(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100 ℃反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應(yīng)時(shí)才能生成二硝基苯。
(1)、、分子中都含苯環(huán)、性質(zhì)相似，所以苯環(huán)是它們的官能團(tuán)( )
(2)苯的同系物都符合通式CnH2n－6(n>6)，故符合CnH2n－6(n>6)通式的烴分子結(jié)構(gòu)中都含有苯環(huán)( )
(3)相同物質(zhì)的量的苯、甲苯和二甲苯與氫氣完全加成時(shí)消耗的氫氣的量都相同( )
(4)苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(5)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，是因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響( )
(6)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
1．(2020·湖北高二期中)關(guān)于(b)、(d)、(p)的下列說法不正確的是( )
A．b、d、p均屬于烴類有機(jī)物
B．b、d、p中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次增大
C．b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色
D．b、d、p分子中苯環(huán)上的一溴代物均有3種
答案 C
解析 b、d、p均是由C、H元素組成的化合物，均屬于烴類有機(jī)物，故A正確；b、d、p分子中碳原子數(shù)相同，氫原子數(shù)越來越少，故碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次增大，故B正確；d、p分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，可以與溴單質(zhì)加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能使溴的CCl4溶液褪色，故C錯(cuò)誤；b、d、p分子中苯環(huán)上均有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故一溴代物均有3種，故D正確。
2．苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，其特點(diǎn)是與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子()，試寫出分子式為C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪色，只有一個(gè)支鏈的苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
答案 C10H14分子中只有一個(gè)支鏈，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。
1．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是 ( )
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
④1 ml甲苯與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案 C
解析 由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。
2．下列說法正確的是( )
A．、、都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能發(fā)生取代反應(yīng)
C．的一氯取代產(chǎn)物有8種
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同
答案 B
解析 苯的同系物指的是僅含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴，故、都不是苯的同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；是具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的芳香烴，因C—C鍵能夠旋轉(zhuǎn)，故其一氯代物只有4種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，發(fā)生的是化學(xué)變化，可見兩者褪色原理不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．下列能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是( )
A．甲苯在100 ℃時(shí)與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯
B．甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能與液溴反應(yīng)
D．1 ml甲苯最多能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案 B
解析 甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯生成三硝基甲苯說明了甲基對(duì)苯環(huán)的影響，A錯(cuò)誤；甲苯可看作是CH4中的1個(gè)H被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，B正確；甲苯和苯都能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響，C錯(cuò)誤；苯、甲苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)產(chǎn)生影響，D錯(cuò)誤。
4．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是 ( )
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C．點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度
D．加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱
答案 B
解析 要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無法驗(yàn)證；D中反應(yīng)物會(huì)把己烯氧化；若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，則說明有甲苯，B正確。
5．(2020·福建高二期中)苯并芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳香烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。已知廢舊橡膠含多環(huán)芳香烴苯并芘，其結(jié)構(gòu)如圖所示，該物質(zhì)高度致癌。下列說法正確的是( )
A．該物質(zhì)的分子式為C20H18
B．該分子中所有碳原子共面
C．該物質(zhì)為苯的同系物
D．該分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 B
解析 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道苯并芘的分子式為C20H12，故A錯(cuò)誤；該分子中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，所以分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正確；該分子中含有多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，而苯的同系物中只有1個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，則不是苯的同系物，故C錯(cuò)誤；該分子中不含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D錯(cuò)誤。
題組一 芳香烴、苯的同系物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
1．芳香烴最初來源于煤，通過煤的干餾獲得，下列有關(guān)煤的綜合利用的有關(guān)說法正確的是( )
A．干餾是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過程，為化學(xué)變化
B．煤焦油通過蒸餾分離的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都屬于苯的同系物
C．B為CH3OH時(shí)，原子利用率可達(dá)到100%
D．萘、蒽和酚類物質(zhì)都含有苯環(huán)，屬于芳香烴
答案 C
解析 干餾是在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的，否則煤會(huì)在空氣中燃燒，A錯(cuò)誤；通過蒸餾可以分離出甲苯、苯、二甲苯、萘和蒽，但萘()和蒽()不屬于苯的同系物，B錯(cuò)誤；氣體A為CO和H2，合成CH3OH的反應(yīng)為CO＋2H2eq \(――→,\s\up7(一定條件))CH3OH，原子利用率為100%，C正確；酚類分子中含有羥基，屬于芳香族化合物，不屬于芳香烴，D錯(cuò)誤。
2．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是( )
① ② ③ ④
⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
答案 B
解析 苯的同系物分子里含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈一定是烷基；芳香烴是含有苯環(huán)的烴(只含有碳和氫元素)。①②⑤⑥是芳香烴，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。
3．下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是( )
A．鄰二甲苯 B．
C．對(duì)二甲苯 D．乙苯
答案 D
解析 苯的同系物在苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后，可通過畫對(duì)稱軸來判斷同分異構(gòu)體的種類，對(duì)稱位置上的取代產(chǎn)物是同一種取代產(chǎn)物。例如，鄰二甲苯的對(duì)稱軸及對(duì)稱位置為，其中3和6、4和5是對(duì)稱位置，則苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種，用同樣的方法可判斷出乙苯苯環(huán)上的一元取代物有三種同分異構(gòu)體，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一元取代物只有一種，B項(xiàng)苯環(huán)上的一元取代物有四種同分異構(gòu)體。
4．有七種物質(zhì)：①甲烷、②甲苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥環(huán)己烷、⑦環(huán)己烯，其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是( )
A．③④⑤ B．④⑤⑦
C．④⑤⑥ D．③④⑤⑦
答案 B
解析 能與高錳酸鉀反應(yīng)的有②甲苯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦環(huán)己烯，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的有④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦環(huán)己烯，符合題意的為④⑤⑦。
題組二 苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響和性質(zhì)關(guān)系
5．甲苯是苯的同系物，化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但由于基團(tuán)之間的相互影響，使甲苯的某些性質(zhì)又與苯不同，下列有關(guān)推斷及解釋都正確的是( )
A．苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果
B．苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯可以，這是苯環(huán)對(duì)甲基影響的結(jié)果
C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的一氯代物有4種，這是苯環(huán)對(duì)甲基影響的結(jié)果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對(duì)甲基影響的結(jié)果
答案 D
解析 A項(xiàng)，苯與甲苯不含碳碳雙鍵，都不能使溴水褪色，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯可以，是因?yàn)榧谆系臍湓尤菀妆蝗〈?，與苯環(huán)的影響無關(guān)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯的一氯代物只有一種，而甲苯的一氯代物有4種，是因?yàn)楸江h(huán)上氫原子完全相同，而甲苯上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，與苯環(huán)對(duì)甲基影響無關(guān)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對(duì)甲基影響的結(jié)果，正確。
6．下列關(guān)于芳香烴的敘述不正確的是( )
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響
B．苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在100～110 ℃時(shí)才能生成二硝基苯，而甲苯在100 ℃時(shí)即可生成三硝基甲苯，說明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響
C．苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(分子式C10H8，俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
答案 C
解析 乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯環(huán)的影響，甲苯中的甲基變得比較活潑，所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響，A項(xiàng)正確；苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在100～110 ℃時(shí)才能生成二硝基苯，而甲苯受側(cè)鏈甲基的影響，苯環(huán)上的氫原子變得比較活潑，在100 ℃時(shí)即可生成三硝基甲苯，從而說明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，B項(xiàng)正確；苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，但萘是一種有毒的物質(zhì)，不屬于綠色殺蟲劑，C項(xiàng)錯(cuò)誤；除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，將苯甲酸轉(zhuǎn)化成苯甲酸鈉，然后通過分液操作分離即可，D項(xiàng)正確。
7．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是( )
A．乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷
B．乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣
C．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴
D．硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液
答案 D
解析 乙烷中混有乙烯，將混合氣體通入溴水中除去乙烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯中混有SO2和CO2，將其通入NaOH溶液中洗氣即可，KMnO4溶液會(huì)將乙烯氧化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入NaOH溶液中，NaOH可以中和濃硝酸和濃硫酸，然后靜置，分液，D項(xiàng)正確。
8．已知(x)、(y)、(z)互為同分異構(gòu)體，下列說法不正確的是( )
A．x、y、z的實(shí)驗(yàn)式均為CH
B．z的二氯代物有3種
C．x、y可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色
D．x、y中的所有原子可能處于同一平面
答案 D
解析 x、y、z的分子式均為C8H8，則實(shí)驗(yàn)式為CH，A項(xiàng)正確；z是立方體結(jié)構(gòu)，二氯代物的2個(gè)氯原子可以在棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上，故有3種，B項(xiàng)正確；x、y分子中含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，C項(xiàng)正確；x中苯環(huán)的所有原子在同一平面上，—CH==CH2的所有原子在同一平面上，由于苯乙烯中碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，所有原子可能處于同一平面，y中含有，所有原子不可能共面，D項(xiàng)不正確。
9．已知：①RNH2＋R′CH2Cleq \(――――→,\s\up7(一定條件))RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烴基)
②苯的同系物能被酸性高錳酸鉀氧化，如：
eq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋),\s\d5(△))
③eq \(―――――→,\s\up7(一定條件下))
(苯胺，弱堿性，易被氧化)
化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示：
回答下列問題：
(1)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。
(2)寫出反應(yīng)②⑤的化學(xué)方程式：
②________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
(3)反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。
答案 (1)
(2)＋HNO3eq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
＋eq \(――――→,\s\up7(一定條件))＋HCl
(3)①②⑤
解析 根據(jù)題給信息及有機(jī)物的衍變關(guān)系可知，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))＋HCl，為取代反應(yīng)；反應(yīng)④的生成物中的—COOH來自于中的—CH3的氧化，—NH2應(yīng)來自于反應(yīng)②引入的—NO2，故A為；因?yàn)橐妆谎趸?，故?yīng)先將氧化為，再轉(zhuǎn)化為，即B為；由信息①可知C為。

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高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第二單元 醛 羧酸第2課時(shí)學(xué)案及答案

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高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3專題4 生活中常用的有機(jī)物一烴的含氧衍生物第二單元 醛 羧酸第1課時(shí)導(dǎo)學(xué)案

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高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第二單元 芳香烴

版本： 蘇教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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