核心素養(yǎng) 發(fā)展目標
1.能通過實驗探究苯的同系物的化學性質，能說明有機物中基團之間的相互作用對有機物性質的影響。
2.能舉例說明反應條件對有機反應產物的影響，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
3.認識芳香烴的主要來源及對人類生活和現(xiàn)代社會發(fā)展的影響。
一、芳香烴的來源及應用
二、苯的同系物及化學性質
1.芳香烴的來源芳香烴最初來源于 中，隨著石油化學工業(yè)的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產中芳香烴主要來源于石油化學工業(yè)中的 和 。2.芳香烴的應用(1)苯是生產苯酚、 、苯胺、環(huán)己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機化合物的原料，通過這些有機化合物又可生產多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。
(2)在芳香烴中，作為基本有機原料應用得最多的是苯、乙苯、對二甲苯等。由芳香烴作為單體可以合成很多高分子化合物，如包裝材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯為單體聚合而成聚苯乙烯制品。高級烷基苯是制造表面活性劑的重要原料，稠環(huán)芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料。
(1)芳香烴最初源于煤，主要通過煤的分餾獲得(　　)(2)現(xiàn)代工業(yè)中芳香烴可通過石油的常壓分餾及減壓分餾獲得(　　)(3)苯可以通過一步反應生產苯酚、硝基苯、環(huán)己烷(　　)(4)在芳香烴中，作為基本原料應用最多的是苯、乙苯和對二甲苯等，以這些物質為原料可合成多種合成樹脂、合成纖維、染料及炸藥等(　　)
1.安全存儲與運輸有機化合物，避免造成污染是重要的社會責任。C-9芳烴主要指催化重整和裂解制乙烯的副產物中的含九個碳原子的芳香烴，沸點在153 ℃左右。下列說法不正確的是A.得到C-9芳烴的過程中發(fā)生了化學變化B. 是C-9芳烴的組分之一C.C-9芳烴常溫下為液態(tài)，密度比水小D.運輸C-9芳烴的車輛所貼的危險化學品標志是
C-9芳烴主要是指催化重整和裂解制乙烯的副產物之一，則得到C-9芳烴的過程中發(fā)生了化學變化，故A正確；C-9芳烴是含九個碳原子的芳香烴， 分子中含7個碳原子，不屬于C-9芳烴，故B錯誤；C-9芳烴沸點在153 ℃左右，則常溫下為液態(tài)，液態(tài)烴類有機物密度一般比水小，則C-9芳烴密度比水小，故C項正確；大多數(shù)含碳有機物都易燃，C-9芳烴是易燃液體，故D項正確。
2.芳香烴最初來源于煤，通過煤的干餾獲得，下列有關煤的綜合利用的有關說法正確的是A.干餾是將煤在空氣中加強熱使 其分解的過程，為化學變化B.煤焦油通過蒸餾分離的苯、甲 苯、二甲苯、萘和蒽都屬于芳 香烴C.B為CH3OH時，原子利用率達不到100%D.萘、蒽和酚類物質都含有苯環(huán)，屬于芳香烴
干餾是在隔絕空氣的條件下進行的，否則煤會在空氣中燃燒，A錯誤；氣體A為CO和H2，合成CH3OH的反應為CO＋2H2 CH3OH，原子利用率為100%，C錯誤；酚類分子中含有羥基，屬于芳香族化合物，不屬于芳香烴，D錯誤。
芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
1.苯的同系物的組成及結構特點(1)苯的同系物分子中只有一個 ，側鏈都是 ，分子組成通式為 。(2)寫出下列苯的同系物的結構簡式：①甲苯(C7H8) 。
CnH2n－6(n>6)
②分子式C8H10對應的苯的同系物有4種，分別為___________________________________________________________________________。
2.苯的同系物的化學性質(1)氧化反應實驗探究：①向分別盛有2 mL甲苯和二甲苯的試管中分別滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振蕩試管；②實驗現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液 ；
④實驗結論：a.苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化， 。只有與苯環(huán)直接相連接的碳原子上連接有 原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。b.鑒別苯和甲苯的方法： 。
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯
(2)寫出甲苯在不同條件下發(fā)生取代反應的化學方程式。①鹵代反應：
____________(或___________)；
____________。
＋ HNO3 。2,4,6-三硝基甲苯為不溶于水的 針狀晶體，可作烈性炸藥，俗稱_____。
a. ＋HNO3 _______________(或 )；
(3)加成反應甲苯與氫氣反應的化學方程式：_____________________________。
苯環(huán)與側鏈的關系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：(1)苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。
(2)側鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與側鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100 ℃反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應時才能生成二硝基苯。
(1)苯的同系物都符合通式CnH2n－6(n>6)，故符合CnH2n－6(n>6)通式的烴分子結構中都含有苯環(huán)(　　)(2)相同物質的量的苯、甲苯和二甲苯與氫氣完全加成時消耗的氫氣的量都相同(　　)(3)苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)(4)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，是因為甲基對苯環(huán)產生了影響(　　)(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基產生了影響(　　)
1.(2022·長沙高二期中)下列關于 (b)、 (d)、 (p)的說法不正確的是A.b、d、p均屬于烴類有機物B.b、d、p中碳元素的質量分數(shù)依次增大C.b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色D.b、d、p分子中苯環(huán)上的一溴代物均有3種
b、d、p均是由C、H元素組成的化合物，均屬于烴類有機物，故A正確；b、d、p分子中碳原子數(shù)相同，氫原子數(shù)越來越少，故碳元素的質量分數(shù)依次增大，故B正確；d、p分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，可以與溴單質加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能使溴的CCl4溶液褪色，故C錯誤；b、d、p分子中苯環(huán)上均有3種不同化學環(huán)境的氫原子，故一溴代物均有3種，故D正確。
2.苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，其特點是與苯環(huán)直接相連接的碳原子上有氫原子( )，試寫出分子式為C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪色，只有一個支鏈的苯的同系物的結構簡式_____________________________________________________。
題組一　芳香烴、苯的同系物的結構及性質1.下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是①　 ② ③④ ⑤　 ⑥A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
苯的同系物分子里含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側鏈一定是烷基；芳香烴是含有苯環(huán)的烴(只含有碳和氫元素)。①②⑤⑥是芳香烴，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。
2.有七種物質：①甲烷、②甲苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥環(huán)己烷、⑦環(huán)己烯，其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水因反應而褪色的是A.③④⑤ B.④⑤⑦C.④⑤⑥ D.③④⑤⑦
能與酸性高錳酸鉀溶液反應的有②甲苯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦環(huán)己烯，能與溴水發(fā)生加成反應的有④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦環(huán)己烯，符合題意的為④⑤⑦。
3.下列說法正確的是A. 、 、 都是苯的同系物B.苯和甲苯都能發(fā)生取代反應C. 的一氯代物有8種D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同
苯的同系物指的是僅含一個苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈均為烷基的芳香烴，故 、 都不是苯的同系物，A項錯誤； 是具有對稱結構的芳香烴，因C—C鍵能夠旋轉，故其一氯代物只有4種，C項錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應，發(fā)生的是化學變化，可見兩者褪色原理不同，D項錯誤。
4.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.點燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱
若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，則說明有甲苯，B正確。
題組二　苯環(huán)與側鏈的相互影響和性質關系5.甲苯是苯的同系物，化學性質與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質又與苯不同，下列有關推斷及解釋都正確的是A.苯不能通過化學反應使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環(huán)影響的結果B.苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的 結果C.苯的一氯代物只有一種，而甲苯的一氯代物有4種，這是苯環(huán)對甲基影響的 結果D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果
A項，苯與甲苯都不含碳碳雙鍵，都不能使溴水褪色，錯誤；B項，苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，但甲苯可以，是因為甲基上的氫原子容易被取代，與苯環(huán)的影響無關，錯誤；C項，苯的一氯代物只有一種，而甲苯的一氯代物有4種，是因為苯環(huán)上氫原子完全相同，而甲苯上有4種不同化學環(huán)境的氫原子，與苯環(huán)對甲基的影響無關，錯誤；D項，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果，正確。
6.下列關于芳香烴的敘述不正確的是A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸， 而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側鏈產生了影響B(tài).苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在100～110 ℃時才能生成二硝基苯，而 甲苯在100 ℃時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產生了影響C.苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘(分子式C10H8，俗稱衛(wèi)生球)是一種 重要的綠色殺蟲劑D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應后 再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯環(huán)的影響，甲苯中的甲基變得比較活潑，所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側鏈產生了影響，A項正確；苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在100～110 ℃時才能生成二硝基苯，而甲苯受側鏈甲基的影響，苯環(huán)上的氫原子變得比較活潑，在100 ℃時即可生成三硝基甲苯，從而說明甲基對苯環(huán)產生了影響，B項正確；
苯、甲苯等是重要的有機溶劑，但萘是一種有毒的物質，不屬于綠色殺蟲劑，C項錯誤；除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，充分反應后再加入足量的NaOH溶液，將苯甲酸轉化成苯甲酸鈉，然后通過分液操作分離即可，D項正確。
題組三　苯的同系物的同分異構體的判斷7.下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構體的是A.鄰二甲苯 B.C.對二甲苯 D.乙苯
苯的同系物在苯環(huán)上有一個氫原子被其他原子或原子團取代后，可通過畫對稱軸來判斷同分異構體的種類，對稱位置上的取代產物是同一種取代產物。例如，鄰二甲苯的對稱軸及對稱位置為 ，其中3和6、4和5是對稱位置，則苯環(huán)上的一元取代產物只有兩種，用同樣的方法可判斷出乙苯苯環(huán)上的一元取代物有三種同分異構體，對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物只有一種，B項苯環(huán)上的一元取代物有四種同分異構體。
8.甲苯能發(fā)生溴代反應，產物四溴甲苯(苯環(huán)上氫原子被取代)可能的結構有A.6種 B.4種 C.5種 D.3種
甲苯中苯環(huán)上的四溴代物可以理解為五溴甲苯( )中的1個溴原子被1個氫原子取代而得到的，其取代產物的結構有3種。四溴甲苯也可理解為六溴苯中苯環(huán)上的1個溴原子被1個氫原子取代、1個溴原子被1個甲基取代而得到的，即有鄰、間、對3種取代位置，D項正確。
9.含有苯環(huán)且與 互為同分異構體的有機物的種數(shù)及苯環(huán)上一氯代物有2種的該有機物的種數(shù)分別為A.7　3 B.6　2 C.7　2 D.8　3
10.下列關于芳香烴的同分異構體的說法中，正確的是A.立方烷( )存在與苯互為同系物的同分異構體B.苯的二溴代物中， 與 互為同分異構體C.已知 的苯環(huán)上的二溴代物有9種，則苯環(huán)上的四溴代物也有9種D.分子式為C9H12的芳香烴共有兩種
立方烷的分子式為C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A項錯誤；由于苯環(huán)中的碳碳鍵沒有單、雙鍵的區(qū)別，所以 與 是同一種物質，B項錯誤；由于 的苯環(huán)上的氫原子數(shù)一共是6個，所以苯環(huán)上的二溴代物與四溴代物種數(shù)相同，C項正確；
分子式為C9H12的芳香烴既可能含一個側鏈( ，共2種結構)，也可能含兩個側鏈(1個甲基和1個乙基，有鄰、間、對3種結構)，還可能含三個側鏈(3個甲基，共3種結構)，D項錯誤。
11.在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是A.乙烷中混有乙烯，在一定條件下通氫氣，使乙烯轉化為乙烷B.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣C.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴D.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液
乙烷中混有乙烯，將混合氣體通入溴水中除去乙烯，A項錯誤；乙烯中混有SO2和CO2，將其通入NaOH溶液中洗氣即可，KMnO4溶液會將乙烯氧化，B項錯誤；硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入NaOH溶液中，NaOH可以中和濃硝酸和濃硫酸，然后靜置，分液，D項正確。
12.已知 (x)、 (y)、 (z)互為同分異構體，下列說法不正確的是A.x、y、z的實驗式均為CHB.z的二氯代物有3種C.x、y可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應而褪色D.x、y中的所有原子可能處于同一平面
x、y、z的分子式均為C8H8，則實驗式為CH，A項正確；z是立方體結構，二氯代物的2個氯原子可以在棱、面對角線、體對角線上，故有3種，B項正確；x、y分子中均含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應而褪色，C項正確；x中苯環(huán)的所有原子在同一平面上，—CH==CH2的所有原子在同一平面上，由于苯乙烯中碳碳單鍵的旋轉，所有原子可能處于同一平面，y中含有 ，所有原子不可能共面，D項不正確。
13.美國馬丁·卡普拉等三位科學家因在“開發(fā)多尺度復雜化學系統(tǒng)模型”方面所做的貢獻，獲得了2013年諾貝爾化學獎。他們模擬出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其結構簡式如圖所示，下列說法正確的是A.該有機物屬于芳香烴，與苯互為同系物B.該有機物的分子式為C18H18C.1 ml該有機物在常溫下最多能與9 ml Br2發(fā)生加成反應D.該有機物可以發(fā)生氧化反應、取代反應、加成反應
苯的同系物只有1個苯環(huán)，而該物質含2個苯環(huán)，且含碳碳雙鍵，不是苯的同系物，只含C、H元素，屬于芳香烴，故A錯誤；由結構簡式可知分子式為C18H16，故B錯誤；碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，則1 ml該有機物在常溫下最多能與3 ml Br2發(fā)生加成反應，故C錯誤；苯環(huán)上的H可發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反應，故D正確。
14.苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產苯酚和丙酮，其反應和工藝流程如圖所示，下列有關說法正確的是
A.a、b均屬于芳香烴B.a中所有碳原子可能處于同一平面上C.a能與溴水反應D.c、d均能發(fā)生氧化反應
a中含有苯環(huán)且僅含碳氫元素，屬于芳香烴，b中還含氧元素，故不屬于芳香烴，A項錯誤；a中異丙基和苯環(huán)相連的碳原子是四面體結構，所有碳原子不可能在同一平面上，B項錯誤；a不能和溴水反應，只能和液溴在一定條件下反應，C項錯誤；c、d均能與O2反應生成CO2、H2O，即發(fā)生氧化反應，D項正確。
15.蒽( )與苯炔( )反應生成化合物X(立體對稱圖形)，如圖所示：
(1)蒽與X都屬于______(填字母，下同)。A.環(huán)烴 B.烴 C.不飽和烴
蒽和X都只含碳、氫兩種元素，有環(huán)狀結構，且含有不飽和碳原子，故A、B、C均正確。
(2)苯炔的分子式為________，苯炔不具有的性質是______。A.能溶于水 B.能發(fā)生氧化反應C.能發(fā)生加成反應 D.常溫常壓下為氣體
由苯炔的結構簡式，結合碳的四價結構，可確定其分子式為C6H4，不溶于水，常溫常壓下是氣體的烴，其碳原子數(shù)一般不超過4，因苯炔分子內含有—C≡C—，可以發(fā)生氧化反應、加成反應。
(3)下列屬于苯的同系物的是____。A. B. C.D.
苯的同系物分子中只有一個苯環(huán)，且側鏈均為烷基，滿足條件的只有D項。
(4)下列物質中，能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生取代反應，同時能使溴水因發(fā)生加成反應而褪色，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_____。A. B.C6H14C. D.
16.已知：①RNH2＋R′CH2Cl RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如： ③ (苯胺，弱堿性，易被氧化)
化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產物，其合成路線如圖所示：
回答下列問題：(1)B物質的結構簡式是___________。
(2)寫出反應②⑤的化學方程式：②____________________________________________，⑤___________________________________________________。
(3)反應①～⑤中，屬于取代反應的是________(填反應序號)。
根據(jù)題給信息及有機物的衍變關系可知，反應①的化學方程式為 ＋Cl2 ＋HCl，為取代反應；
反應④的生成物 中—COOH來自于 中—CH3的氧化，—NH2應來自于反應②引入的—NO2，故A為 ；
因為 易被氧化，故應先將 氧化為 ，再轉化為 ，即B為
由信息①可知C為 。

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