[課標(biāo)要求]1．掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型(取代、加成、消去反應(yīng))、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)的方法。2．在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。3．初步學(xué)會(huì)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。4．了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。  1.引入碳碳雙鍵的三方法：鹵代烴，醇的消去，炔烴的不完全加成。2.引入鹵素原子的三方法：醇的取代，烯烴(炔烴)的加成，烷烴(苯及苯的同系物)的取代。3.引入羥基的四方法：烯烴與水的加成，鹵代烴的水解，酯的水解，醛、酮與H2的加成。4.官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化：R—CH===CH2RCH2CH2ClRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOH　5.有機(jī)合成路線要求各步反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高，基礎(chǔ)原料和輔助原料低毒性、低污染，易得而廉價(jià)。   1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2．有機(jī)合成的任務(wù)通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。3．有機(jī)合成的過程4．官能團(tuán)的引入(1)引入碳碳雙鍵的方法①鹵代烴的消去，②醇的消去，③炔烴的不完全加成。(2)引入鹵素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烴(炔烴)的加成，③烷烴(苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羥基的方法①烯烴與水的加成，②鹵代烴的水解，③酯的水解，④醛的還原。[特別提醒](1)有機(jī)合成要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。(2)有機(jī)合成過程中要注意官能團(tuán)的保護(hù)。1．如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的轉(zhuǎn)化流程為CH3CH2BrCH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH。1．常見的取代反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)烷烴的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。(2)芳香烴的取代，如＋Br2—Br＋HBr。(3)鹵代烴的水解，如CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。2．常見的加成反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)烯烴的加成反應(yīng)，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或轉(zhuǎn)化為新的官能團(tuán)。(2)炔與X2、HX、H2O等的加成如HC≡CH＋HClH2C===CHCl。(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。3．常見的氧化反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)烯烴的氧化，如2CH2===CH2＋O22CH3CHO。(2)含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化為(3)醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。4．常見的消去反應(yīng)中，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)鹵代烴消去：(2)醇消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O5．官能團(tuán)的消除(1)通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵。(2)通過消去、取代、氧化或酯化可消除羥基。(3)通過加成或氧化可消除醛基。(4)通過消去或取代可消除鹵素原子。1．可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型是(　　)①取代?、诩映伞、巯ァ、荃セ?/span>A．①②③　　B．①②　　C．③④　　D．①②③④解析：選B　消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵，酯化反應(yīng)消除羥基。 2．1,4-二氧六環(huán)可通過下列方法制取：烴A―→BC1,4-二氧六環(huán)。則該烴A為(　　)A．乙炔　　　　　　　　　 　B．1-丁烯C．1,3-丁二烯   D．乙烯解析：選D　CH2===,\s\up6(,A))CH2CH2BrCH2BrHO—CH2CH2—OH1,4-二氧六環(huán)。3．根據(jù)下列合成路線判斷反應(yīng)類型正確的是(　　)A．A→B的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．B→C的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)C．C→D的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)D．D→E的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)解析：選A　A中含有碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A項(xiàng)正確；有機(jī)物B是環(huán)醚，與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C中含有羥基，與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D中的氯原子被—CN取代，發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P43) 1．基本思路例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程可概括如下：具體路線：寫出合成步驟中相應(yīng)化學(xué)方程式：2．基本原則(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，且具有較高的產(chǎn)率。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。[特別提醒](1)有機(jī)合成應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(2)綠色合成的主要出發(fā)點(diǎn)：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性、原料的綠色化、試劑與催化劑的無(wú)公害性等。1．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。其中正確的順序是什么？提示：逆合成分析法可表示為：目標(biāo)化合物?中間體?基礎(chǔ)原料。故正確的順序?yàn)棰邰冖佟?/span>2．如何確定最佳合成路線？提示：當(dāng)有幾條不同的合成路線時(shí)，就需要通過優(yōu)選的方法來(lái)確定最佳合成路線：(1)必須考慮合成路線是否符合化學(xué)原理，產(chǎn)率是否高，副反應(yīng)是否少，成本是否低，原料是否易得；(2)合成操作是否安全可靠等；(3)是否符合綠色合成的思想。1．常見有機(jī)物的合成路線(1)一元合成路線：R—CH===CH2鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。(2)二元合成路線：CH2===CH2CH2X—CH2X―→二元羧酸―→鏈酯、環(huán)酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路線：2．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案中最合理的是(　　)A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇解析：選D　B、C過程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到單一的有機(jī)取代產(chǎn)物；而A設(shè)計(jì)過程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，所以A過程過于復(fù)雜。2．已知：①乙烯在催化劑和加熱條件下能被氧氣氧化為乙醛，這是乙醛的一種重要的工業(yè)制法；②兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛，產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：(1)若兩種不同的醛，例如乙醛與丙醛在NaOH溶液中最多可以形成的羥基醛有________。A．1種　　　　　　　　 　B．2種C．3種   D．4種(2)設(shè)計(jì)一個(gè)以乙烯為原料合成1-丁醇的合理步驟，寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。解析：(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生加成可以有乙醛與乙醛、丙醛與丙醛、乙醛與丙醛(乙醛打開C===O鍵)和丙醛與乙醛(丙醛打開C===O鍵)，共4種：(2)CH2===CH2催化氧化可制得CH3CHO,2分子的CH3CHO可制得。下一步是把羥基醛先轉(zhuǎn)化成烯醛還是先轉(zhuǎn)化成二元醇，這是值得推敲的。顯然如果先把羥基醛還原成二元醇，再消去便生成了二烯烴，最后再加氫還原得到的是烴而不是一元醇。可見首先把羥基醛轉(zhuǎn)化為烯醛，再經(jīng)加氫還原便可得到飽和一元醇。答案：(1)D　(2)2CH2===CH2＋O22CH3CHO(氧化反應(yīng))， (加成反應(yīng))，CH3—CH===CH—CHO＋H2O(消去反應(yīng))，CH3—CH===CH—CHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH(加成反應(yīng)或還原反應(yīng))。 1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)或物質(zhì)類別有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)推斷的突破口。(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”和酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)。(2)能使KMnO4酸性溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚類、苯的同系物等。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO。(4)能與鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中含有—COOH。(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基或是鹵代烴。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(5)RCH2OHCH3COOCH2R　　　(Mr)　　 　　　　　(Mr＋42)如某醇與足量CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)后所得產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量比醇多84，則說明該醇為二元醇。3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端(即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中(即含)；若該醇不能被催化氧化，則與—OH相連的碳原子上無(wú)氫原子。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可基本確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置。4．根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型(1)NaOH水溶液，加熱——鹵代烴，酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，濃溴水——酚類的取代反應(yīng)。(5)O2/Cu——醇的氧化反應(yīng)。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4——酯的水解、淀粉的水解等。(8)H2、催化劑——烯烴(炔烴)的加成反應(yīng)，芳香烴的加成反應(yīng)，醛的加成反應(yīng)等。1．有以下一系列反應(yīng)，如下圖所示，最終產(chǎn)物為草酸(HOOC—COOH)。ABCDEFHOOC—COOH已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A____________，B____________，C_____________________________________，D____________，E____________，F____________________________________。解析：結(jié)合反應(yīng)條件可逆推知A―→HOOC—COOH，碳的骨架未變，A～F均含2個(gè)C。由M(B)＝M(A)＋79知A中一個(gè)H被一個(gè)Br取代，結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得轉(zhuǎn)化過程如下：答案：CH3CH3　CH3CH2Br　CH2===CH2CH2Br—CH2Br　HOCH2—CH2OH　OHC—CHO2．中茶公司是世界500強(qiáng)之一中糧集團(tuán)成員企業(yè)，是中國(guó)領(lǐng)先的多元化茶葉產(chǎn)品和服務(wù)供應(yīng)商。物質(zhì)A是從茶葉中提取出的芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個(gè)取代基，均不含支鏈且處于苯環(huán)的對(duì)位，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________，1 mol A與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗________ mol Br2。(2)反應(yīng)①～③中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號(hào))。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________。(4)A→B的化學(xué)方程式是______________________________________________________________________________________________________________________。解析：從A→B轉(zhuǎn)化可知，A中含有羧基且其分子式為C9H8O3；比較A和C的分子式可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，因A能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故含有酚羥基，又因?yàn)?/span>A的側(cè)鏈不含有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)為答案：(1)羥基、羧基　3　(2)①3．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯回答：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________。(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(要注明反應(yīng)條件)：_______________________________________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬于________。A．取代反應(yīng)　　　　　　　 　B．加成反應(yīng)C．氧化反應(yīng)   D．酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，但要配平)：________________________________________________________________________。(5)在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是________________________________________________________________________。解析：本題中既給出了合成原料，又給出了目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以可用正推法和逆推法相結(jié)合的方法得出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A為甲苯在催化劑條件下與Cl2發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物，并且該物質(zhì)在一定條件下可以得到對(duì)甲基苯酚，所以A為；反應(yīng)②為羥基取代氯原子，應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)④為苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基，為氧化反應(yīng)；與乙醇發(fā)生反應(yīng)得到B物質(zhì)，該反應(yīng)應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在合成路線中，第③步將—OH轉(zhuǎn)化為—OCH3、第⑥步將 —OCH3轉(zhuǎn)化為—OH，是為了避免在氧化苯環(huán)上的甲基時(shí)，酚羥基也被氧化了，起到了保護(hù)酚羥基的作用。(5)第③步將 —OH轉(zhuǎn)化為 —OCH3、第⑥步將 —OCH3轉(zhuǎn)化為 —OH，防止酚羥基被氧化(或答“防止酚羥基被氧化”“保護(hù)酚羥基”均對(duì))[方法技巧] 有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法1.有機(jī)合成中酚羥基的保護(hù)由于酚羥基極易被氧化，在有機(jī)合成中，如果遇到需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，經(jīng)常先將酚羥基通過酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯，保護(hù)起來(lái)，待氧化過程完成后，再通過水解反應(yīng)，將酚羥基恢復(fù)。2.有機(jī)合成中醛基的保護(hù)醛與醇反應(yīng)生成縮醛：R—CHO＋2R′OH―→生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會(huì)水解為原來(lái)的醛。                                     

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高中化學(xué)人教版 (新課標(biāo))選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)電子課本

第四節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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