第1節(jié)　重要的烴　化石燃料的綜合利用
【考綱要求】
了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征?！?了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體?！?掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型?！?了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用?！?了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?！?了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。
考點(diǎn)一　甲烷、乙烯和苯[學(xué)生用書P137]

1．有機(jī)化合物
(1)有機(jī)化合物：指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸鹽屬于無機(jī)化合物。
(2)烴：僅含有碳、氫兩種元素的有機(jī)化合物。
(3)烷烴：碳原子與碳原子以單鍵構(gòu)成鏈狀，碳的其余價(jià)鍵全部被氫原子飽和，這種烴稱為飽和鏈烴，也稱為烷烴。
2．甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較

甲烷
乙烯
苯
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH4
CH2=== CH2

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
只含單鍵的飽和烴
含碳碳雙鍵的不飽和烴
苯環(huán)含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
立體構(gòu)型
正四面體形
平面形
平面正六邊形
物理性質(zhì)
無色氣體，難溶于水
無色、具有特殊氣味的液體，難溶于水




主要反應(yīng)類型
取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)(燃燒)　
加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)(燃燒)
3.甲烷、乙烯和苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)燃燒反應(yīng)
甲烷、乙烯和苯的燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O (淡藍(lán)色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (火焰明亮且伴有黑煙)。
③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮并帶有濃煙)。
(2)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
①甲烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②苯的兩個(gè)取代反應(yīng)
a．鹵代反應(yīng)：苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式為
；
b．硝化反應(yīng)：化學(xué)方程式為
。
(3)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
①乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH2===CH2
②苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：

③加聚反應(yīng)：合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為
nCH2===CH2CH2—CH2。
4．烷烴
(1)烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
通式
CnH2n＋2(n≥1)
結(jié)構(gòu)
鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；
碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均被氫原子飽和
特點(diǎn)
一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；
1 mol CnH2n＋2含共價(jià)鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA
物理性質(zhì)
密度：隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度；
熔、沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高；
狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，一般情況下，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)
化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解)
(2)烷烴的習(xí)慣命名法
①當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n＞10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。
②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來區(qū)別。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。

1．甲烷的二鹵代物有兩種結(jié)構(gòu)(　　)
2．丙烯分子中所有原子都處于同一平面(　　)
3．甲烷中含有乙烯氣體，可通過酸性高錳酸鉀溶液除去(　　)
4．制備氯乙烷可用乙烷與少量氯氣在光照條件下反應(yīng)(　　)
5．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同(　　)
6．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)(　　)
答案：1.×　2.×　3.×　4.×　5.×　6.×

題組一　考查烴的重要性質(zhì)
1．下列關(guān)于有機(jī)物性質(zhì)描述中，正確的是(　　)
A．用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4
B．苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸加熱發(fā)生加成反應(yīng)
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)說明苯分子中含碳碳雙鍵
解析：選A。 A項(xiàng)，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，甲烷與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng)；B項(xiàng)，苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸加熱發(fā)生的是取代反應(yīng)；C項(xiàng)，聚乙烯中不存在碳碳雙鍵，不能使溴水褪色；D項(xiàng)，苯分子中不存在碳碳雙鍵。
2．下列化合物中既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A．乙烷　　　　　　　　 B．乙醇
C．丙烯 D．苯
解析：選C。乙烷與Cl2在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不符合題意；乙醇能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，也能被酸性KMnO4溶液直接氧化成乙酸，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，B不符合題意；丙烯能與Cl2在一定條件下發(fā)生 α-H 的取代反應(yīng)，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪色，C符合題意；苯能與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合題意。
題組二　考查烴的反應(yīng)類型
3．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　)
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl

A．①②⑤ B．③④
C．①③ D．②④⑤
解析：選B。①為加成反應(yīng)；②為氧化反應(yīng)；⑤為加聚反應(yīng)。
4．下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是(　　)
A．C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5Cl
B．將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷
C．乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)
D．苯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，發(fā)生的都是氧化反應(yīng)
解析：選C。乙烷(C2H6)與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到多種氯代產(chǎn)物的混合物，A錯(cuò)誤；濃溴水具有揮發(fā)性，故混合氣體通過濃溴水的洗氣瓶時(shí)，甲烷中又混有溴蒸氣，B錯(cuò)誤；苯能使溴水褪色是由于苯能萃取溴水中的Br2而不是發(fā)生氧化反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

加成和取代反應(yīng)的特點(diǎn)
(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一，加二，都進(jìn)來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理　
論上原子利用率為100%。
(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如酯化反應(yīng)中生成的水。 　
考點(diǎn)二　碳的成鍵特征與同分異構(gòu)體[學(xué)生用書P138]

1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特征
(1)碳原子的最外層有4個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。
(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。
(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。
2．同系物
(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2 (n≥1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。
(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
3．同分異構(gòu)體
(1)具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體
①丁烷的同分異構(gòu)體有2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②戊烷的同分異構(gòu)體有3種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

4．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯為例)
電子式

用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結(jié)構(gòu)式

(1)具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；(2)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示立體構(gòu)型
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH2===CH2
結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))
球棍模型

小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)
比例模型

用不同體積的小球表示不同大小的原子

鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要標(biāo)出。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為。

1．1 mol乙烷分子中含有6 mol共價(jià)鍵(　　)
2．相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體(　　)
3．分子組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物不一定互為同系物(　　)
4．有機(jī)物和無機(jī)物之間不存在同分異構(gòu)體(　　)
5．丙烷的一氯代物和二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同(　　)
6．丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCH3(　　)
答案：1.×　2.×　3.√　4.×　5.×　6.×

題組一　考查同系物的判斷與性質(zhì)
1．下列有關(guān)描述正確的是(　　)
A．分子組成符合CnH2n的烴，一定是乙烯的同系物
B．C2H6、C4H10、C6H14在常溫下均為氣體
C．脂肪烴不溶于水，但芳香烴可溶于水
D．烴的密度比水的密度小
解析：選D。A項(xiàng)，環(huán)烷烴的組成也符合CnH2n，與乙烯的結(jié)構(gòu)不相似；B項(xiàng)，碳原子數(shù)大于4的烴，在常溫下一般呈非氣態(tài)；C項(xiàng)，所有的烴都難溶于水。
2．丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于打火機(jī)中作燃料，下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是(　　)
A．在常溫下，C4H10 是氣體
B．C4H10 與CH4互為同系物
C．丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體
D．C4H10 進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物
解析：選D。在常溫下，C4H10是氣體，C4H10與CH4均是烷烴，碳原子數(shù)不同，互為同系物，A、B均正確；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，它們進(jìn)行一氯取代后共生成2＋2＝4種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物，C正確，D錯(cuò)誤。
題組二　考查同分異構(gòu)體的判斷
3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是(　　)
A．C5H12 有兩種同分異構(gòu)體
B．C8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體
C．CH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴
D．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含三個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有六種
解析：選D。A項(xiàng)，C5H12 有三種同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有、共四種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3CH2CH2CH3在光照條件下的一氯代烴有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，正丙基取代苯環(huán)上的氫原子有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置，同理異丙基也是三個(gè)位置，故其所得產(chǎn)物有六種，正確。
4．分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A．5種　　　　　　　　 B．6種
C．7種 D．8種
解析：選D。首先判斷出C5H12O的類別，然后判斷出同分異構(gòu)體。C5H12O能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，可確定該有機(jī)物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體，正戊烷對(duì)應(yīng)的醇有3種，異戊烷對(duì)應(yīng)的醇有4種，新戊烷對(duì)應(yīng)的醇有1種，故共有8種。

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1．等效氫法
(1)連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫，如甲烷中只有一類氫原子。
(2)連接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氫原子為等效氫，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一類氫原子?！?
(3)處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫，如苯分子為平面正六邊形，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中只有一類氫原子。
(4)有幾類不同的等效氫，其一元取代產(chǎn)物就有幾種。
2．先定后動(dòng)法
(1)分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另一個(gè)Cl(定一動(dòng)一法)，可得其同分異構(gòu)體：
共4種。
(2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首先確定二甲苯有3種，然后在3種二甲苯上移動(dòng)Cl，可得6種同分異構(gòu)體：

(標(biāo)號(hào)為Cl可連接的位置)。　
題組三　考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型及表示方法
5．如圖所示是四種常見有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　)

A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色
C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
D．丁可由乙烯與水發(fā)生取代反應(yīng)制得
解析：選C。甲是甲烷，與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)；乙是乙烯，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)；丙是苯，苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，C正確；丁是乙醇，可由乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)制得，D錯(cuò)。
6．已知芳香烴Ⅰ、Ⅱ的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示，相關(guān)敘述正確的是(　　)

A．Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物有2種
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳單鍵和雙鍵
C．Ⅰ與Ⅱ互為同系物，通式為CnH4n＋2(n為苯環(huán)數(shù))
D．與Ⅱ互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有2種
解析：選D。由物質(zhì)Ⅰ的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A錯(cuò)誤；苯環(huán)之間連有碳碳單鍵，但苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；物質(zhì)Ⅰ和Ⅱ所含有的苯環(huán)數(shù)不同，所以不是同系物，C錯(cuò)誤；物質(zhì)Ⅱ中兩側(cè)的苯環(huán)可以以鄰、間、對(duì)的方式連接，所以Ⅱ的同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有2種，D正確。
考點(diǎn)三　煤、石油、天然氣的綜合利用[學(xué)生用書P140]

1．煤的綜合利用
煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干餾
①概念：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。
②煤的干餾產(chǎn)物：a.出爐煤氣(焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯)，b.煤焦油，c.焦炭。
(2)煤的氣化
將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣，化學(xué)方程式為C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氫氣液體燃料；
②間接液化：煤＋水蒸氣水煤氣甲醇等。
2．天然氣的綜合利用
(1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：
CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
3．石油的綜合利用
(1)石油的成分
石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。
(2)石油的加工
方法
過程
目的
分餾
把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物
獲得各種燃料用油
裂化
把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴
提高汽油等輕質(zhì)油的質(zhì)量和產(chǎn)量
裂解
深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。
(2)聚合反應(yīng)
合成聚乙烯的化學(xué)方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為n。

1．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物(　　)
2．裂化汽油中含有不飽和烴，能使溴水褪色(　　)
3．常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)(　　)
4．裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　　)
5．煤的干餾、石油的裂化屬于化學(xué)變化，石油的分餾、煤的液化屬于物理變化(　　)
6．聚氯乙烯的單體為氯乙烯(　　)
答案：1.×　2.√　3.√　4.√　5.×　6.√

1．下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是(　　)
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油
C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油和出爐煤氣
D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑
解析：選C。石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾屬于物理變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤制煤氣是化學(xué)變化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．下列說法正確的是(　　)
A．石油的分餾和裂化均屬于化學(xué)變化
B．花生油、豆油、羊油和牛油均屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯
C．煤在空氣中經(jīng)過高溫強(qiáng)熱制得焦炭、苯等化工原料
D．汽油、柴油通常作為汽車的燃料，是一種清潔的燃料
解析：選B。石油的分餾是物理變化，石油的裂化是化學(xué)變化，故A錯(cuò)誤；花生油、豆油、羊油和牛油均是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，故B正確；煤在空氣中加強(qiáng)熱會(huì)發(fā)生燃燒，煤的干餾需隔絕空氣，故C錯(cuò)誤；汽油、柴油的主要成分是碳?xì)浠衔?，充分燃燒產(chǎn)生二氧化碳，不充分燃燒產(chǎn)生一氧化碳和煙塵，會(huì)對(duì)空氣造成污染，故D錯(cuò)誤。
3．某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下，它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是(　　)

A．該高分子化合物的鏈節(jié)為
B．該化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成該化合物的單體是CHCl===CHCl
D．該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為CHCl
解析：選C。碳碳單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元合成的，這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元來源于含有雙鍵的物質(zhì)，即打開雙鍵中的一條共價(jià)鍵，形成重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，故M應(yīng)為CHCl===CHCl，即鏈節(jié)為，則該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成
CHCl—CHCl，其分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。

[學(xué)生用書P141]
1．(2016·高考全國(guó)卷Ⅰ，9，6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　)
A．2-甲基丁烷也稱為異丁烷
B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)
C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體
D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物
解析：選B。2-甲基丁烷含有5個(gè)碳原子，也可稱為異戊烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，B項(xiàng)正確；—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故C4H9Cl(一氯丁烷)有4種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂不屬于高分子化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．(2015·高考海南卷)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．3種　　　　　　　　 B．4種
C．5種 D．6種
解析：選B。分子式是C4H10O并能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣的物質(zhì)是醇類，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個(gè)H原子被羥基(OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同的H原子，后者也有2種不同的H原子，它們分別被羥基取代，就得到醇，因此符合該性質(zhì)的醇的種類是4種。
3．(2015·高考全國(guó)卷Ⅱ，11，6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．3種　　　　　　　　　　 B．4種　
C．5種　 D．6種
解析：選B。分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為—COOH，將該有機(jī)物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。
4．(2017·高考全國(guó)卷Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是(　　)
A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種
B．b、d、p的二氯代物均只有三種
C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
解析：選D。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機(jī)物，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵，不能共平面，D項(xiàng)正確。
5．(2016·高考全國(guó)卷Ⅱ，10，6分)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．7種　　　　　　　　　 B．8種
C．9種 D．10種
解析：選C。C4H8Cl2可看做C4H10中的2個(gè)H被2個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種異構(gòu)體；2個(gè)Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2個(gè)H分別有2種和4種不同結(jié)構(gòu)；2個(gè)Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2個(gè)H分別有1種和2種不同結(jié)構(gòu)。即符合條件的有機(jī)物共有9種。
6．(2016·高考全國(guó)卷Ⅲ，10，6分)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)

A．異丙苯的分子式為C9H12
B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高
C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D．異丙苯和苯為同系物
解析：選C。異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C9H12，A項(xiàng)正確。異丙苯的相對(duì)分子質(zhì)量大于苯，故其沸點(diǎn)比苯高，B項(xiàng)正確。異丙苯中苯環(huán)上直接連接異丙基，則分子中碳原子不可能都處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤。異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差3個(gè)CH2原子團(tuán)，和苯是同系物，D項(xiàng)正確。

[學(xué)生用書P298(單獨(dú)成冊(cè))]
一、選擇題
1．下列有關(guān)生活中常見有機(jī)物的說法正確的是(　　)
A．甲烷和氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物是氣體與液體的混合物
B．液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷
C．苯和乙烯都能使溴水層變?yōu)闊o色，二者都是發(fā)生加成反應(yīng)
D．煤干餾可得煤油，乙烯能從石油中分餾得到
解析：選A。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成氣體CH3Cl、HCl和液體CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油氣主要是C1～C4的烴類，而天然氣的主要成分是甲烷；苯使溴水層變?yōu)闊o色是因苯萃取了溴的緣故而不是發(fā)生加成反應(yīng)；煤干餾可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能從石油中分餾得到。
2．下列說法正確的是(　　)
A．由乙烯生產(chǎn)聚乙烯的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
B．煤的干餾可分離出煤中含有的煤焦油
C．石油的分餾和食鹽水的蒸餾原理上是相似的
D．石油經(jīng)過分餾得到的汽油是純凈物
解析：選C。A項(xiàng)，乙烯通過加聚反應(yīng)合成聚乙烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，在煤中不含有煤焦油，煤的干餾是化學(xué)變化，煤在化學(xué)變化中生成了煤焦油，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，石油分餾得到的汽油仍然是混合物，錯(cuò)誤。
3．下列化學(xué)用語表達(dá)不正確的是(　　)
①丙烷的球棍模型為
②丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCH2

A．①②　　　　　　　　　 B．①③
C．③④ D．②④
解析：選D。②未體現(xiàn)官能團(tuán)；④C8H8的結(jié)構(gòu)有多種，如是其中的一種。
4．分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A．8種 B．7種
C．6種 D．5種
解析：選B。分子式為C6H12的烯烴只含有1個(gè)，其同分異構(gòu)體中雙鍵處于鏈端，當(dāng)主碳鏈骨架為C===C—C—C—C—C時(shí)，結(jié)構(gòu)有1種；當(dāng)主碳鏈骨架為C===C—C—C—C時(shí)，甲基可處于2、3、4號(hào)碳原子上，結(jié)構(gòu)有3種；當(dāng)主碳鏈骨架為C===C—C—C，支鏈為乙基時(shí)，只能處于2號(hào)碳原子上，結(jié)構(gòu)有1種；支鏈為2個(gè)甲基時(shí)，可以均處于3號(hào)碳原子上，也可以分別處于2號(hào)和3號(hào)碳原子上，結(jié)構(gòu)有2種；主碳鏈骨架為C===C—C時(shí)，不能成立。因此有7種。
5．下列關(guān)于幾種有機(jī)物的性質(zhì)的描述正確的是(　　)
A．乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBr2
B．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)
C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成3 mol H2O
D．苯中無碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)
解析：選C。A項(xiàng)，應(yīng)生成CH2BrCH2Br；B項(xiàng)，乙烯與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，乙烷和丙烯分子中都含有6個(gè)氫原子，依據(jù)氫原子守恒可判斷C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，苯燃燒是氧化反應(yīng)。
6．有4種碳骨架如下的烴，下列說法正確的是(　　)

①a和d是同分異構(gòu)體
②b和c是同系物
③a和d都能發(fā)生加聚反應(yīng)
④只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng)
A．①②　　　　　　　　　　 B．①④
C．②③ D．①②③
解析：選A。由題圖可知，a為2-甲基丙烯(CH3)2C===CH2，分子式為C4H8；b為新戊烷(CH3)4C，分子式為C5H12；c為2-甲基丙烷(CH3)3CH，分子式為C4H10；d為環(huán)丁烷，分子式為C4H8，故①②正確；d不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故③錯(cuò)誤；b和c能發(fā)生取代反應(yīng)，但a、d也能發(fā)生取代反應(yīng)，故④錯(cuò)誤。
7．有機(jī)化學(xué)中化合物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如
CH2===CHCH2Br可表示為。則有機(jī)物的二氯代物有(包括順反異構(gòu))(　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．5種　
解析：選C。首先根據(jù)等效氫的概念判斷中只有1種氫原子，有1種一氯代物，然后一氯代物中氫原子的種類有4種，則二氯代物有4種，選C。
8．下列由乙烯推測(cè)丙烯(CH2===CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(　　)
A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．不能在空氣中燃燒
C．能使溴水褪色
D．與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物
解析：選C。丙烯與乙烯具有相同的官能團(tuán)“”，具有與乙烯類似的化學(xué)性質(zhì)，故C正確；丙烯與HCl加成時(shí)產(chǎn)物有兩種，故D不正確。
9．C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)：甲[CH3(CH2)3CH3]，
乙[CH3CH(CH3)CH2CH3]，丙[C(CH3)4]，下列相關(guān)敘述正確的是(　　)
A．甲、乙、丙屬于同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)
B．C5H12表示一種純凈物
C．甲、乙、丙中，丙的沸點(diǎn)最低
D．丙有3種不同沸點(diǎn)的二氯取代物
解析：選C。甲、乙、丙的分子式相同，互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；C5H12可表示甲、乙、丙任一種或其混合物，B錯(cuò)誤；C(CH3)4的二氯代物有兩種：
D錯(cuò)誤。
10．下列說法不正確的是(　　)

A．石油是由烴組成的混合物 B．①主要發(fā)生物理變化
C．②是石油的裂化、裂解 D．③屬于取代反應(yīng)
解析：選D。乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷。
11．下列有機(jī)反應(yīng)的類型歸屬正確的是(　　)
①乙酸、乙醇制乙酸乙酯　②由苯制環(huán)己烷?、垡蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色?、苡梢蚁┲苽渚垡蚁、萦杀街葡趸健、抻梢蚁┲苽滗逡彝?br /> A．①⑤屬于取代反應(yīng) B．②④屬于聚合反應(yīng)
C．②③⑥屬于加成反應(yīng) D．③④⑤屬于氧化反應(yīng)
解析：選A。

反應(yīng)
反應(yīng)類型
①乙酸、乙醇制乙酸乙酯
取代反應(yīng)
②由苯制環(huán)己烷
加成反應(yīng)
③乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
氧化反應(yīng)
④由乙烯制備聚乙烯
加聚反應(yīng)
⑤由苯制硝基苯
取代反應(yīng)
⑥由乙烯制備溴乙烷
加成反應(yīng)
12.下列說法正確的是(　　)
A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴

D．乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
解析：選C。氯乙烯含有氯元素，不屬于烴，而聚乙烯為飽和烴，A錯(cuò)；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B錯(cuò)；乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH2—，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)。
13．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　)
A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯
B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯
C．苯、溴水、鐵粉混合制溴苯
D．可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物
解析：選A。溴水分別與苯、CCl4混合，不發(fā)生反應(yīng)，靜置后分層，苯在上層，呈橙紅色；CCl4在下層，呈橙紅色；溴水與己烯發(fā)生反應(yīng)而褪色，A項(xiàng)正確。溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成的二溴己烷可溶于苯中，無法過濾分離，B項(xiàng)錯(cuò)誤。制溴苯需用苯和液溴反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。己烷和苯互溶，不能用分液法分離，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
14．某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86，如果分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)，則該結(jié)構(gòu)的烴的一氯取代物(不考慮立體異構(gòu))最多可能有(　　)
A．9種 B．6種
C．5種 D．4種
解析：選A。根據(jù)烷烴的通式CnH2n＋2，14n＋2＝86，解得n＝6，該分子是己烷，含有上述基團(tuán)的分子有CH3CH2CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，CH3CH2CH2CH(CH3)2分子是不對(duì)稱分子，一氯代物有5種，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子是對(duì)稱分子，一氯代物有4種，共9種。
15．下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)

A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層
B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D．反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)橐粋€(gè)苯分子含有三個(gè)碳碳雙鍵
解析：選B。反應(yīng)①為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A錯(cuò)誤；反應(yīng)③為苯的硝化，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯(cuò)誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。
二、非選擇題
16．某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)，其中①②③屬于同種反應(yīng)類型?；卮鹣铝袉栴}：

(1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A____________________，B___________________________________，
C____________________，D_________________________________________。
(2)寫出②、④兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。
②_________________________________，反應(yīng)類型：__________。
④________________________________________________，反應(yīng)類型：__________。
解析：由題意可知A為乙烯，由框圖可知B、C、D分別為CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反應(yīng)，④為CH3CH3與Cl2的取代反應(yīng)。
答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反應(yīng)
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反應(yīng)
17．甲苯是煤的綜合利用得到的產(chǎn)物之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為試回答下列問題：
(1)苯與甲苯的相互關(guān)系為________________。
A．同分異構(gòu)體　　　　　　 B．同位素
C．同素異形體 D．同系物
(2)甲苯燃燒時(shí)的現(xiàn)象為__________________________________________；1 mol甲苯完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為____________。
(3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有________種。
(4)已知具有結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可被酸性高錳酸鉀氧化。區(qū)分苯和甲苯的方法是
________________________________________________________________________。
解析：(1) 結(jié)構(gòu)相似，都含苯環(huán)，且組成上相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，故互為同系物。
(2)甲苯的分子式為C7H8，碳的含量高，故燃燒時(shí)火焰明亮，冒濃煙；1 mol C7H8完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為7＋＝9(mol)。
(3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種：

(4)由題意知甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能，故可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分二者。
答案：(1)D　(2)火焰明亮，冒濃煙　9 mol　(3)3
(4)取無色液體，加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若紫色褪去，則該液體為甲苯；若紫色不褪去，則該液體為苯

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