第1節(jié)　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
【考綱要求】
能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式?！?了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)?！?了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)?！?能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)?！?能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。
考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類與命名[學(xué)生用書P187]

1．有機(jī)化合物的分類
(1)按碳的骨架分類
①
②烴
(2)按官能團(tuán)分類
①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)
類別
官能團(tuán)

類別
官能團(tuán)
名稱
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烷烴
—
—
烯烴
碳碳
雙鍵

炔烴
碳碳
三鍵

芳香烴
—
—
鹵代
烴
鹵素
原子
—X
醇
羥基
—OH
酚
羥基
—OH
醚
醚鍵

醛
醛基

酮
羰基

羧酸
羧基

酯
酯基

2.有機(jī)化合物的命名
(1)烷烴的習(xí)慣命名法

(2)烷烴的系統(tǒng)命名法

(3)烯烴和炔烴的命名

(4)苯及其同系物的命名
①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。
②如果苯分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示；也可將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。


1．醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”(　　)
2．含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(　　)
3．都屬于酚類(　　)
4．C3H8的二氯代物、六氯代物均有四種(　　)
5．有機(jī)物CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3的名稱為2，5，5-三甲基己烷(　　)
6．有機(jī)物的名稱為3-甲基-1，3-丁二烯(　　)
7．有機(jī)物的名稱為2-羥基丁烷(　　)
8．有機(jī)物 的名稱是2，3，5，5-四甲基-4，4-二乙基己烷(　　)
答案：1.×　2.×　3.×　4.√　5.×　6.×　7.×　8.×

題組一　考查官能團(tuán)的判斷和書寫
1．對(duì)盆栽鮮花施用S-誘抗素制劑可以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(　　)

A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基
B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基
C．含有羥基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基
解析：選A。從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。
2．(1)中含氧官能團(tuán)名稱是 。
(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(3)HCCl3的類別是 ，C6H5CHO中的官能團(tuán)是 。
解析：(1)—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。
(2)—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。
(3)HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。
答案：(1)羥基　(2)羥基、酯基　(3)鹵代烴　醛基
題組二　考查常見有機(jī)物的命名
3．有機(jī)物的正確命名為(　　)
A．2-乙基-3，3-二甲基-4-乙基戊烷
B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷
C．3，3，4-三甲基己烷
D．2，3，3-三甲基己烷
解析：選C。該有機(jī)物中最長(zhǎng)的碳鏈為含有乙基的鏈，有6個(gè)碳原子，從距離連接2個(gè)甲基的碳原子近的一端編號(hào)，所以該有機(jī)物的名稱為3，3，4-三甲基己烷。
4．下列說法正確的是(　　)
A．的名稱是2，3-甲基丁烷
B．3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3種
C．的名稱是2-甲基-1-丁烯
D．的名稱是甲基苯酚
解析：選B。A項(xiàng)，應(yīng)為2，3-二甲基丁烷；B項(xiàng)，3-甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含3種等效氫原子，故一氯取代物有3種；C項(xiàng)，應(yīng)為3-甲基-1-丁烯；D項(xiàng)，應(yīng)為2-甲基苯酚或鄰甲基苯酚。
5．已知丁烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫成鍵線式結(jié)構(gòu)：。有機(jī)物X的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物Y與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物X。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．有機(jī)物X的一氯代物只有4種
B．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物X，名稱為2，2，3-三甲基戊烷
C．有機(jī)物X的分子式為C8H18
D．Y的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3，4，4-三甲基-2-戊烯
解析：選A。根據(jù)信息提示，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C8H18，名稱為2，2，3-三甲基戊烷，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種，B、C項(xiàng)不符合題意，A項(xiàng)符合題意；X是Y和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以Y可能的結(jié)構(gòu)有3種，分別為
名稱依次為3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯，D項(xiàng)不符合題意。

1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。
(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。
(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。
(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……　
考點(diǎn)二　研究有機(jī)物的一般步驟和方法[學(xué)生用書P189]

1．研究有機(jī)化合物的基本步驟

2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法
(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對(duì)象
要求
蒸餾
常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物
①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)
②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大
重結(jié)晶
常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物
①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大
(2)萃取分液
①液－液萃取
利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
②固－液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
3．有機(jī)物分子式的確定
(1)元素分析

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定
(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。
(2)物理方法
①紅外光譜
分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
②核磁共振氫譜


1．有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4(　　)
2．根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30 ℃為宜(　　)
3．有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素(　　)
4．有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1(　　)
5.的分子式是C24H40O5(　　)
6．分子式為C12H17O3Br的有機(jī)物可以是芳香族化合物(　　)
7．有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中有4組特征峰(　　)
答案：1.×　2.√　3.×　4.×　5.√　6.√　7.√

題組一　考查有機(jī)物的分離、提純
1．溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：


苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸點(diǎn)/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離、提純：
①向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；
②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是 ；
③向分離出的粗溴苯中加入少量無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是 。
(2)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為 ，要進(jìn)一步提純，下列操作中必要的是 。
A．重結(jié)晶 　　　　　　　 B．過濾
C．蒸餾 D．萃取
解析：反應(yīng)完畢后，反應(yīng)容器中的主要成分是溴苯，還有未反應(yīng)的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反應(yīng)的Br2。再水洗，用無水CaCl2進(jìn)一步除水干燥，最后根據(jù)苯和溴苯的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾分離。
答案：(1)②除去生成的HBr和未反應(yīng)的Br2　
③干燥
(2)苯　C
題組二　考查有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定
2．有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的 C≡C 鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。
(1)A的分子式是 。
(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是 。
A．H2　　　　　　　　　 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
解析：(1)16.8 g有機(jī)物A中，m(C)＝44.0×＝12(g)，m(H)＝14.4×＝1.6 (g)，則m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2 (g)，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，則其最簡(jiǎn)式為C5H8O，又A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，則其分子式為C5H8O。
(2)A分子中含有C≡C鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。
(3)根據(jù)A的核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1，說明A中有三種類型的氫原子，個(gè)數(shù)之比為6∶1∶1，再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C 鍵，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！?br /> (4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成，可以推斷B中含有1個(gè)碳碳雙鍵，且所有碳原子在同一平面上，再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
答案：(1)C5H8O　(2)ABCD

3．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：
實(shí)驗(yàn)步驟
解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
(1)稱取A 9.0 g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍
(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為
(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 g
(2)A的分子式為
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)： 、
(4)A的核磁共振氫譜如圖：

(4)A中含有 種氫原子
(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

解析：(2)9.0 g A燃燒生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3，
所以A的分子式為C3H6O3。
(3)0.1 mol A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 mol CO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2，則還含有一個(gè)—OH。
答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH
(4)4　(5)

有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程
　

[學(xué)生用書P190]
1．(2016·高考上海卷)烷烴的命名正確的是(　　)
A．4-甲基-3-丙基戊烷　　　 B．3-異丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
解析：選D。選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故選項(xiàng)D正確。
2．(2016·高考海南卷改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有(　　)
A．乙酸甲酯 B．對(duì)苯二酚
C．2-甲基丙烷 D．鄰苯二甲酸
解析：選B。A項(xiàng)，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C項(xiàng)，2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯(cuò)誤。
3．[2015·高考全國(guó)卷Ⅱ，38(1)(5)]烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu))；
①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；
D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是 (填標(biāo)號(hào))。
a．質(zhì)譜儀　　　　　 b．紅外光譜儀
c．元素分析儀　 d．核磁共振儀
解析：(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，則A的分子式為 C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)D的同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有HCOO—結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為

核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明 3種氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
答案：(1)
(2)5　
4．[2016·高考全國(guó)卷Ⅱ，38(1)～(5)]氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：

已知：
①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其核磁共振氫譜顯示為 組峰，峰面積比為 。
(3)由C生成D的反應(yīng)類型為 。
(4)由D生成E的化學(xué)方程式為
。
(5)G中的官能團(tuán)有 、 、 。(填官能團(tuán)名稱)
解析：(1)根據(jù)A能發(fā)生已知②中的反應(yīng)，則A含有 (羰基)，根據(jù)已知①中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，可知A中O的個(gè)數(shù)為＝1，根據(jù)核磁共振氫譜顯示為單峰，知兩端的取代基相同，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為58，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為丙酮。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有兩種類型的氫原子，故其核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為1∶6或6∶1。(3)C為，C→D的反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)D為，D→E為D的水解反應(yīng)，生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)G為，所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。
答案：(1)丙酮
(2) 　2　6∶1(或1∶6)
(3)取代反應(yīng)

(5)碳碳雙鍵　酯基　氰基
5．(2017·高考全國(guó)卷Ⅱ，36，15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。
②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)B的化學(xué)名稱為 。
(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為
。
(4)由E生成F的反應(yīng)類型為 。
(5)G的分子式為 。
(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有 種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 。
解析：結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A、B的分子式及信息①可確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則E為，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息②可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定由E生成F的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為C18H31NO4。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知L中含酚羥基，再結(jié)合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應(yīng)，可知L中含2個(gè)酚羥基和1個(gè)—CH3，2個(gè)酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對(duì)位時(shí)，—CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。
答案：(1)
(2)2-丙醇(或異丙醇)

(4)取代反應(yīng)
(5)C18H31NO4
(6)6　

[學(xué)生用書P327(單獨(dú)成冊(cè))]
一、選擇題
1．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
選項(xiàng)
X
Y
Z
A
芳香族
化合物
芳香烴
的衍生物

B
脂肪族
化合物
鏈狀烴的
衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
環(huán)狀化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不飽和烴
芳香烴

解析：選D。芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y)，含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素，就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y)，所以A項(xiàng)正確；脂肪族化合物包含鏈狀的(X包含Y)、也包含環(huán)狀的，而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y)，所以B項(xiàng)正確；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物，且苯的同系物屬于芳香族化合物，所以C項(xiàng)正確；芳香烴屬于不飽和烴，X包含Y，但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，所以D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．只含有C、H、O、N的某有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是(　　)

A．該有機(jī)物屬于氨基酸
B．該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2
C．該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物
D．該有機(jī)物的一氯代物有2種
解析：選C。根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A對(duì)；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體，B對(duì)，C錯(cuò)；該有機(jī)物的一氯代物有2種，D對(duì)。
3．維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于兩者的說法正確的是(　　)
A．均含酯基 B．均含醇羥基和酚羥基
C．均含碳碳雙鍵 D．均為芳香族化合物
解析：選C。維生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；維生素C中不含酚羥基，丁香油酚中不含醇羥基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；維生素C中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3∶2 的化合物是(　　)

解析：選D。 A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶2。
5．下列各有機(jī)化合物的命名正確的是(　　)

解析：選D。A項(xiàng)，應(yīng)命名為1，3-丁二烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，應(yīng)命名為2-甲基-2-丁醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。
6．近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)二惡烷的說法正確的是(　　)
A．二惡烷的分子式為C6H12O2
B．二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O
C．二惡烷分子中含有羥基
D．二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)
解析：選B。二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
7．某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下：

該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是(　　)

A．該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種
B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物
C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3
D．該有機(jī)物的分子式為C9H10O4
解析：選A。根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，H原子有8種，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)球棍模型可知，該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
二、非選擇題
8．在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。

已知：①相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒有支鏈；
②1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mol A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
根據(jù)上述信息填空：
(1)X的分子式為 ，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是 ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在 種吸收峰，面積比為 。
(2)寫出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
解析：由信息①X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，則X的相對(duì)分子質(zhì)量為M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子數(shù)為＝5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH===CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，X為兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為

答案：(1)C6H10O5　羧基和羥基　　2　1∶1

9．下圖中A～J均為有機(jī)化合物，根據(jù)圖中的信息請(qǐng)回答下列問題：

(1)環(huán)狀化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為82，其中含碳87.8%，含氫12.2%。B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)由A生成D的反應(yīng)類型是 ，由D生成E的反應(yīng)類型是 。
(4)G的分子式為C6H10O4，0.146 g G需用20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物，則由G轉(zhuǎn)化為J的化學(xué)方程式為
。
(5)分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵之間有一個(gè)碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應(yīng)：

則由E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為
。
(6)H中含有的官能團(tuán)是 ，I中含有的官能團(tuán)是 。
解析：A的分子式的確定：C原子數(shù)＝≈6，H原子數(shù)＝≈10，由此可知A的分子式為C6H10。根據(jù)框圖中A與B的關(guān)系及B的一氯代物僅有一種，再結(jié)合各小題題干中的已知條件，可推出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：


J為
在解答第(5)問時(shí)，關(guān)注含有兩個(gè)碳碳雙鍵的分子的變化，中間的單鍵形成了新的雙鍵，兩個(gè)碳碳雙鍵兩端的碳原子與單烯烴雙鍵上的碳原子連在一起形成了新的單鍵，由此可知F為。
答案：(1)
(3)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)

(6)溴原子(或—Br)　羥基(或—OH)
10．某鏈狀烴A的蒸氣密度是相同條件下氧氣的2.625倍，在一定條件下1 mol A與 1 mol HCl加成只能得到Q1，1 mol A與1 mol H2加成可以得到烷烴P，P在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，只得到兩種一氯代烴Q1和Q2。

(1)A的分子式為 。
(2)Q1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)在如圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。
(4)E1的同分異構(gòu)體很多，其中屬于酯類、核磁共振氫譜中只有兩種氫的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(5)E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；
④的反應(yīng)類型是 。
解析：某鏈狀烴A的蒸氣密度是相同條件下氧氣的2.625 倍，則其相對(duì)分子質(zhì)量為2.625×32＝84，故A的分子式為C6H12，A可與Cl2加成，則分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，1 mol A與1 mol HCl加成只能得到Q1，1 mol A與1 mol H2加成可以得到烷烴P，P在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，只得到兩種一氯代烴Q1和Q2，則A為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且與氫氣加成后的產(chǎn)物含有2種氫原子，則A分子中碳碳雙鍵不飽和碳原子各連接2個(gè)甲基，則A為，故Q1為，
Q2為順推可得，B為，C為C與溴發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成D1為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E1為。C與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成D2為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E2為
(1)由上述分析可知，A的分子式為C6H12。
(2)由上述分析可知，Q1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

(4)E1為，其屬于酯類、核磁共振氫譜中只有兩種氫的同分異構(gòu)體為(CH3)3CCOOCH3、CH3COOC(CH3)3。
(5)E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；反應(yīng)④屬于加成反應(yīng)。
答案：(1)C6H12　

加成反應(yīng)
11．(1)磷的化合物三氯氧磷與季戊四醇以物質(zhì)的量之比2∶1 反應(yīng)時(shí)，可獲得一種新型阻燃劑中間體X，并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X的核磁共振氫譜如下圖所示。


①酸性氣體是 (填化學(xué)式)。
②X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)有機(jī)化合物A～D的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問題：
①鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
②在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成B。由B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是 。
③F是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
解析：(1)根據(jù)元素種類可以判定酸性氣體是HCl，根據(jù)元素守恒及反應(yīng)物季戊四醇的核磁共振氫譜、生成物X的核磁共振氫譜推出反應(yīng)為

(2)①由D中有5個(gè)碳，進(jìn)而知A中有5個(gè)碳，A能與H2加成，B能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)1 mol A完全燃燒消耗7 mol O2，故A分子式為C5H8，再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHC≡CH。②(CH3)2CHC≡CH 與等物質(zhì)的量的H2加成后得到B：(CH3)2CHCH===CH2，B再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。③F 只有1種化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱性強(qiáng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
答案：(1)①HCl

12．苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。

實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。

已知：苯甲酸的相對(duì)分子質(zhì)量為122，熔點(diǎn)為122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃時(shí)溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。
(1)操作Ⅰ為 ，操作Ⅱ?yàn)? 。
(2)無色液體A是 ，定性檢驗(yàn)A的試劑是 ，現(xiàn)象是 。
(3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115 ℃開始熔化，達(dá)到130 ℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確，請(qǐng)完成表中內(nèi)容。
序號(hào)
實(shí)驗(yàn)方案
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
結(jié)論
①
將白色固體B加入水中，加熱溶解，
得到白色晶體
和無色濾液
－
②
取少量濾液于試管中，
生成白色沉淀
濾液含Cl－
③
干燥白色晶體，

白色晶體是苯甲酸
(4)純度測(cè)定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL甲醇溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10－3 mol，產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為 ，計(jì)算結(jié)果為 (保留兩位有效數(shù)字)。
解析：由流程圖中可知要分離有機(jī)相和無機(jī)相采用分液的操作方法；要從混合物中得到有機(jī)物A，通過蒸餾；由反應(yīng)原理和流程可知無色液體A是甲苯，檢驗(yàn)甲苯是利用甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色原理進(jìn)行。因苯甲酸的熔點(diǎn)是122.4 ℃，而氯化鉀的熔點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于苯甲酸的熔點(diǎn)，所以可根據(jù)已知條件先分離苯甲酸和氯化鉀，然后再確定白色晶體就是苯甲酸。對(duì)于第(4)問中的計(jì)算要注意移取的量是總量的四分之一。
答案：(1)分液　蒸餾
(2)甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液褪色
(3)①冷卻、過濾
②滴入適量的硝酸酸化的AgNO3溶液
③加熱使其熔化，測(cè)其熔點(diǎn)　熔點(diǎn)為122.4 ℃
(4)[(2.40×10－3×122×4)/1.220]×100%　96%

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