2021版高考化學（人教版）一輪復習學案：第32講　認識有機化合物-學案下載-教習網

第32講　認識有機化合物

　考點一　有機化合物的分類、官能團及命名

[知識梳理]
一、按碳的骨架分類

二、按官能團分類
1．官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。
2．有機化合物的主要類別、官能團和典型代表物
類別
官能團
典型代表物的名稱及結構簡式
烷烴
—
甲烷CH4
烯烴
(碳碳雙鍵)
乙烯H2C===CH2
炔烴
—C≡C—(碳碳三鍵)
乙炔HC≡CH
芳香烴
—
苯
鹵代烴
—X(X代表鹵素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羥基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚鍵)
甲醚CH3OCH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
續(xù)　表
類別
官能團
典型代表物的名稱及結構簡式
酮
(羰基或酮基)
丙酮
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

(1)可以根據碳原子是否達到飽和，將烴分為飽和烴和不飽和烴，如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。
(2)芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關系可表示為下圖：

(3)含醛基的物質不一定為醛類，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。
(4)苯環(huán)不是官能團。
三、有機化合物的命名
(一)烴的命名
1．烷烴的習慣命名法

2．烷烴的系統(tǒng)命名法
烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是
?????
(1)最長、最多定主鏈
①選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈。例如：

應選含 6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。
②當有幾個等長的不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。例如：

含7個碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應選A為主鏈。
(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則
①首先要考慮“近”
以主鏈中離支鏈最近的一端為起點編號。例如：

②同“近”考慮“簡”
有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應從較簡單的支鏈一端開始編號。例如：

③同“近”同“簡”考慮“小”
若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，則兩系列中取代基位次和最小者即為正確的編號。例如：

(3)寫名稱
按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“-”連接。例如：

命名為2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。

烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤
(1)主鏈選取不當(不是主鏈最長，支鏈最多)；
(2)支鏈編號過大(取代基位次和不是最小)；
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)；
(4)“1、2、3”“二、三、四”及“，”“-”等的應用不規(guī)范。)
3．烯烴和炔烴的命名

4．苯的同系物的命名
苯作為母體，其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。
(二)烴的衍生物的命名
高考中對烴的衍生物的命名考查較多，但考查的都是較簡單的烴的衍生物的名稱。烴的衍生物命名規(guī)則與烯烴、炔烴基本一致。
1．鹵代烴：以相應的烴為母體，把鹵素原子當作取代基。給主鏈上的碳原子編號時，從離鹵素原子最近的一端開始編號，命名時一般要指出鹵素原子的位置，即“取代基位置-取代基個數(shù)及名稱-官能團位置-官能團個數(shù)及名稱、主鏈名稱”，如的名稱為3-甲基-2-氯丁烷。如果是多鹵代烴，用“二、三、四”等表示鹵素原子的個數(shù)，如1，2-二氯乙烷。
2．醇：選擇包括連接羥基的碳原子在內的最長碳鏈為主鏈，并從靠近羥基的一端給主鏈上的碳原子依次編號，寫名稱時，將羥基所連的碳原子的編號寫在某醇前面，如的名稱為4，4-二甲基-2-戊醇。
3．醛、羧酸：選擇含醛基或羧基的最長碳鏈為主鏈，醛基、羧基肯定在鏈端，因此不需要指出官能團的位置，剩余烴基的命名與其對應的烴的命名相同，如的名稱是3，4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸，用“二、三、四”等表示醛基或羧基的個數(shù)，如乙二酸。
4．酯：將相應的羧酸和醇的名稱按順序寫在一起，然后將“醇”改為“酯”，稱為“某酸某酯”。
[自主檢測]
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴。(　　)
(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類。(　　)
(3) 、—COOH的名稱分別為苯、酸基。(　　)
(4)醛基的結構簡式為—COH。(　　)
(5) 都屬于酚類。(　　)
(6)CH2===CH2和在分子組成上相差一個CH2原子團，二者互為同系物。(　　)
(7) 命名為2-乙基丙烷。(　　)
(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷。(　　)
(9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。(　　)
(10) 的名稱為2-甲基-3-丁炔。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√　(9)×　(10)×
2．正確書寫下列幾種官能團的名稱或符號。
(1)碳碳雙鍵：________。
(2)醛基：________。
(3)—Br：________。
(4) ：________。
(5)—COO—：________。
(6)—OH：________。
(7)—COOH：________。
答案：(1) 　(2)—CHO　(3)溴原子　(4)醚鍵
(5)酯基　(6)羥基　(7)羧基

官能團的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤：把“”錯寫成“C===C”，“—C≡C—”錯寫成“C≡C”，“—CHO”錯寫成“CHO—”或“—COH”。
3．(1)[2018·高考全國卷Ⅲ，36(1)]CH3C≡CH的化學名稱是________。
(2)[2017·高考全國卷Ⅲ，36(1)] 的化學名稱是________。
(3)CH2—CHCl的化學名稱為________。
(4)HOOCCOOCH2CH2OH的化學名稱為________。
答案：(1)丙炔　(2)三氟甲苯　(3)聚氯乙烯
(4)聚乙二酸乙二酯

1．按官能團的不同，可以對有機化合物進行分類，請指出下列有機化合物的類別，填在橫線上。
(1)CH3CH2CH2OH________。

答案：(1)醇　(2)酚　(3)醇　(4)芳香烴(或苯的同系物)　(5)酯　(6)鹵代烴　(7)烯烴　(8)羧酸　(9)醛
2．陌生有機化合物中官能團的識別。
(1) 中含氧官能團的名稱是________。
(2)中含氧官能團的名稱是________________。
(3)CHCl3的類別是________；C6H5CHO中官能團的名稱是________。
(4) 中顯酸性的官能團的名稱是________。　
(5) 中官能團的名稱是________。
解析：(1)—OH連在—CH2—上，為(醇)羥基。(2)—OH直接連在苯環(huán)上，為(酚)羥基，為酯基。(3)CHCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴；—CHO為醛基。(4)—NH2顯堿性，—COOH顯酸性。
答案：(1)(醇)羥基　(2)(酚)羥基、酯基　(3)鹵代烴　醛基　(4)羧基　(5)碳碳雙鍵、酯基、羰基
3．用系統(tǒng)命名法給下列有機化合物命名。
(1) 的名稱為________________________________。
(2) 的名稱為________________。
(3) 的名稱為__________________________________，
的名稱為________。
(4)CH2===CHCH2Cl的名稱為________。
(5) 的名稱為________________。
(6) 的名稱為_______________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫原子，則其化學名稱為________________。
(8)CH2===CHCOONa發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________。
(9) 的名稱為________________。
解析：(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學環(huán)境的氫原子，說明該分子的結構簡式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的產物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。
答案：(1)3，3，4-三甲基己烷　(2)2-甲基-2-戊烯　(3)對甲基乙基苯　苯乙烯　(4)3-氯-1-丙烯　(5)4-甲基-2-戊醇　(6)2-乙基-1，3-丁二烯　(7)2-甲基-2-氯丙烷　
(8)聚丙烯酸鈉　(9)2-甲基-3-乙基己烷

1．有機化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“-”“，”忘標或用錯。
2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……　
　考點二　研究有機化合物的一般步驟和方法

[知識梳理]
一、研究有機化合物的基本步驟

二、分離、提純有機化合物的常用方法
1．蒸餾和重結晶

適用對象
要求
蒸餾
常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機物
(1)該有機物熱穩(wěn)定性較強
(2)該有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃)
重結晶
常用于分離、提純固態(tài)有機物
(1)雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大
(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大
2.萃取和分液
(1)常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液-液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
(3)固-液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。
三、有機化合物分子式的確定
1．元素分析

2．有機化合物相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。
四、分子結構的鑒定
1．化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。
常見官能團特征反應如下：
官能團種類
試劑
判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
紅棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
鹵素原子
NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3溶液
有沉淀產生
醇羥基
鈉
有氫氣放出
酚羥基
FeCl3溶液
發(fā)生顯色反應
濃溴水
有白色沉淀產生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液
有磚紅色沉淀產生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
2.物理方法
(1)紅外光譜
有機物分子中化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
(2)核磁共振氫譜

3．有機物分子中不飽和度(Ω)的確定

[自主檢測]
判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)(2018·高考天津卷)不能用紅外光譜區(qū)分C2H5OH和CH3OCH3。(　　)
(2)碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4。(　　)
(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物。(　　)
(4)質譜法可以測定有機物的相對分子質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機物的官能團類型。(　　)
(5) 的核磁共振氫譜中有6種峰。(　　)
(6)已知某有機物的相對分子質量和實驗式，可推出該有機物的分子式。(　　)
(7)有機物的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(　　)
(8)有機物分子中所有碳原子可能共平面。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√

演練一　有機化合物的分離和提純
1．(2020·太原模擬)為提純下列物質(括號內的物質為雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(　　)
選項
A
B
C
D
被提純物質
酒精(水)
乙醇(乙酸)
乙酸乙酯(乙醇)
溴苯(溴)
除雜試劑
生石灰
氫氧化鈉溶液
水
KI溶液
分離方法
蒸餾
分液
過濾
分液
解析：選A。A項，生石灰與水反應，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精；B項，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇與鹽溶液分離；C項，分離不互溶的液體應用分液的方法；D項，溴可將KI溶液氧化為碘單質，而碘易溶于溴苯，達不到除雜的目的。
2．某化工廠的廢液經測定得知主要含有乙醇(沸點：78.5 ℃)，其中還溶有苯酚(熔點：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。現(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據各物質的熔、沸點，該工廠設計了如下回收的實驗方案：

請回答下列問題：
(1)寫出試劑A、B、C的化學式：
A____________；B____________；C____________。
(2)寫出操作D的名稱：________。
(3)寫出回收物①、②和G的組成：
①____________；②____________；G____________。
解析：試劑A使苯酚、乙酸分別變成苯酚鈉和乙酸鈉，所以A可能為NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反應)溶液；由回收物①(40 ℃)、回收物②(78.5 ℃)可知，操作D為分餾，G為苯酚鈉和乙酸鈉的混合溶液；通過加試劑B和操作E得到苯酚和乙酸鈉可知，B和苯酚鈉反應生成苯酚，而與乙酸鈉不反應，則B的酸性比乙酸弱、比苯酚強，則B為CO2，操作E為分液；由乙酸鈉得到乙酸，應加入酸性比乙酸強的物質稀硫酸(不能是鹽酸，因為HCl易揮發(fā))，操作F為蒸餾。
答案：(1)Na2CO3(或NaOH)　CO2　H2SO4　(2)分餾
(3)二氯甲烷　乙醇　苯酚鈉和乙酸鈉

有機化合物的分離和提純
混合物
試劑
分離方法
主要儀器
甲烷(乙烯)
溴水
洗氣
洗氣瓶
苯(乙苯)
酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸餾
蒸餾燒瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸餾
蒸餾燒瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
飽和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
演練二　有機物分子中原子的共線、共面問題
3．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)(2017·高考全國卷Ⅰ，9D)(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面。(　　)
(2)(2017·高考江蘇卷)和分子中所有碳原子均處于同一平面上。(　　)
(3)異丙苯()中碳原子可能都處于同一平面。(　　)
(4)CH3CH===CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×
4．已知為平面結構，則
HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH分子中最多有________個原子在同一平面內。
解析：由題中信息可知，與直接相連的原子在同一平面內，又知與直接相連的原子在同一平面內，而且碳碳單鍵可以旋轉，因此該分子中所有原子有可能都在同一平面內，即最多有16個原子在同一平面內。
答案：16

復雜有機物分子中原子的共線、共面問題的分析技巧
(1)審清題干要求
審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。
(2)熟記常見共線、共面的官能團
①與三鍵直接相連的原子共線，如—C≡C—、—C≡N；苯分子中處于對位的碳原子及其所連的氫原子(共4個原子)共線。
②與雙鍵或苯環(huán)直接相連的原子共面，如、
(3)單鍵的旋轉思想
有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉，可將原子轉到不同的位置?！?
演練三　有機化合物分子式和結構式的確定
5．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
實驗步驟
解釋或實驗結論
①稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍
(1)A的相對分子質量為________
②將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)二者分別增重5.4 g和 13.2 g
(2)A的分子式為________________________________________________________________________
③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)
(3)用結構簡式表示A中含有的官能團：________、________
④A的核磁共振氫譜如圖：

(4)A中含有________種氫原子
(5)綜上所述，A的結構簡式為____________________
解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，則其相對分子質量為45×2＝90。(2)9.0 g A的物質的量為0.1 mol。燃燒產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)二者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，即1 mol A中含有6 mol H原子(6 g)、3 mol C原子(36 g)，則含有(90－6－36) g＝48 g即3 mol O原子，所以A的分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)，說明分子中含有一個—COOH 和一個—OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，且峰面積之比為3∶1∶1∶1，說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)之比為3∶1∶1∶1。(5)綜上所述，A的結構簡式為。
答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH
(4)4　(5)
6．為了測定某有機物A的結構，做如下實驗：
①將2.3 g該有機物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用質譜儀測定其相對分子質量，得到如圖1所示的質譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。

試回答下列問題：
(1)有機物A的相對分子質量是________。
(2)有機物A的實驗式是________。
(3)能否根據A的實驗式確定其分子式？________(填“能”或“不能”)。若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。
(4)寫出有機物A的結構簡式：______________________________________________。
解析：(1)在A的質譜圖中，最大質荷比為46，所以其相對分子質量是46。
(2)在2.3 g該有機物中：
n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，
n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的實驗式是C2H6O。
(3)該有機物的實驗式為C2H6O，氫原子數(shù)已經達到飽和，實驗式即為分子式。
(4)A有如下兩種可能的結構：CH3OCH3或CH3CH2OH。若為前者，則在核磁共振氫譜中只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中有三個峰，且峰面積之比是 1∶2∶3，顯然后者符合題意，所以A為CH3CH2OH。
答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O
(4)CH3CH2OH

有機化合物分子式確定的規(guī)律方法
(1)熟悉最簡式相同的常見有機化合物
最簡式
對應物質
CH
乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2
烯烴和環(huán)烷烴
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(2)熟悉相對分子質量相同的有機化合物
①同分異構體相對分子質量相同?！?
②含有n個碳原子的一元醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質量相同。
③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質量相同。
(3)“商余法”推斷烴的分子式
設烴的相對分子質量為Mr

的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子。

1．對有機物名稱的考查
(1)[2017·高考全國卷Ⅰ，36(1)] 的化學名稱是________。
(2)[2016·高考全國卷Ⅲ，38(1)] 的化學名稱為________。
(3)[2016·高考全國卷Ⅰ，38(4)]HOOC(CH2)4COOH的化學名稱是________。
(4)[2016·高考全國卷Ⅱ，38(1)]CH3COCH3的化學名稱為________。
答案：(1)苯甲醛　(2)苯乙炔　(3)己二酸(或1，6－己二酸)　(4)丙酮
2．對官能團名稱的考查
(1)[2018·高考全國卷Ⅱ，36(2)]
CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能團的名稱為________?！?br /> (2)(2018·高考天津卷) 中官能團的名稱為________。
(3)(2018·高考江蘇卷) 中的官能團名稱為________________。
(4)(2017·高考天津卷) 中含氧官能團的名稱為________。
答案：(1)羥基　(2)碳碳雙鍵、酯基　(3)碳碳雙鍵、羰基　(4)羧基
3．對有機物同分異構體數(shù)目和書寫的考查
(1)[2018·高考全國卷Ⅱ，36(6)]F是B
()的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)。
(2)[2018·高考全國卷Ⅲ，36(7)]X與D
(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互為同分異構體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式：_______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)9
(2)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任寫3種)

一、選擇題
1．下列物質的類別與所含官能團都正確的是(　　)

解析：選B。A屬于醇類；C屬于酯類，官能團為；D屬于醚類。
2．(2020·赤峰考試)下列有機物的命名正確的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2　3-甲基-2-丁醇
B．3-甲基-2-丁烯
C．加氫后得到2-乙基丁烷
D．　1，3，4-三甲苯
解析：選A。CH3CH(OH)CH(CH3)2的名稱為3-甲基-2-丁醇，A項正確；的名稱為2-甲基-2-丁烯，B項錯誤；應選最長的碳鏈作為主鏈，加氫后得到3-甲基戊烷，C項錯誤；的名稱為1，2，4-三甲苯，D項錯誤。
3．下列有關分子結構的敘述中，正確的是(　　)
A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上
B．所有原子有可能都在同一平面上
C．12個碳原子不可能都在同一平面上
D．12個碳原子有可能都在同一平面上
解析：選D。本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結構。按照結構特點，其空間結構可簡單表示為下圖所示：

由圖可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個氫原子只有一個可能在這個平面內；—CHF2基團中的兩個氟原子和一個氫原子，最多只有一個在碳碳雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個碳原子，可以通過旋轉碳碳單鍵，使兩平面重合，此時仍有—CHF2中的兩個原子和—CH3中的兩個氫原子不在這個平面內。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須雙鍵部分鍵角為180°，但烯烴中鍵角為120°，所以苯環(huán)以外的碳原子不可能共直線。
4．(2020·邛崍高埂中學月考)某有機物的結構式(鍵線式)及球棍模型如下：

該有機物分子的核磁共振氫譜如下：

下列關于該有機物的敘述正確的是(　　)
A．該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種
B．該有機物屬于芳香族化合物
C．鍵線式中的Et代表的基團為—CH3
D．該有機物的分子式為C9H10O4
解析：選A。根據該有機物的核磁共振氫譜及球棍模型判斷，不同化學環(huán)境的H原子有8種，A正確；該有機物分子中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B錯誤；根據該有機物的球棍模型判斷Et為乙基，C錯誤；根據球棍模型可知，該有機物的分子式是C9H12O4，D錯誤。
5．(2020·滄州質量監(jiān)測)下列關于有機化合物的說法正確的是(　　)
A．有機物的名稱是2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷
B．分子式為C9H12，在苯環(huán)上同時存在3個—CH3的同分異構體有2種
C．有機物中可能共面的原子數(shù)最多有17個
D．乙醛和丙烯醛()不是同系物，分別與足量H2反應后的產物也不是同系物
解析：選C。按系統(tǒng)命名法，選擇含有碳原子最多的碳鏈為主鏈，從靠近最簡單支鏈的一端給主鏈編號，該有機物的名稱是2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，故A項錯誤；分子式為C9H12，在苯環(huán)上同時存在3個—CH3的同分異構體有3種，故B項錯誤；該有機物的結構可表示為，其中苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結構，碳碳單鍵可以旋轉，所以通過旋轉連接苯環(huán)和碳碳雙鍵的碳碳單鍵，可以使得苯環(huán)和碳碳雙鍵在同一個平面，通過旋轉甲基與雙鍵碳形成的碳碳單鍵，可以使得甲基上的一個氫原子與碳碳雙鍵在同一個平面，故最多有17個原子共面，故C項正確；乙醛是飽和一元醛，丙烯醛是不飽和一元醛，二者不是同系物，催化加氫后都生成飽和一元醇，產物是同系物，故D項錯誤。
6．下列說法正確的是(　　)
A．分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種
B．四聯(lián)苯的一氯代物有4種
C．與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D．興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族化合物的同分異構體
解析：選C。分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項錯誤；四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質，即，有5種不同化學環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項錯誤；中有和—COOH兩種官能團，由于官能團不變，只將官能團的位置移動即可得其同分異構體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C項正確；該有機物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以其有屬于芳香族化合物的同分異構體，D項錯誤。
7．有關下列4種有機物的說法正確的是(　　)

A．甲的名稱為反-2-丁烯
B．乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上
C．丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁的二氯代物有3種(不考慮立體異構)
解析：選C。甲的名稱為順-2-丁烯，A項錯誤；可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代，具有乙烯的結構特點，碳碳單鍵可以旋轉，因此所有碳原子可能不處于同一平面上，B項錯誤；由丙的球棍模型可知，丙分子中含2個碳碳雙鍵，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；丁的二氯代物有鄰位、對位、氮間位和硼間位4種，D項錯誤。
8．(新題預測)納米分子機器日益受到關注，機器的“車輪”常用組件如下，下列說法正確的是(　　)

A．①③均能發(fā)生加成反應
B．①④互為同分異構體
C．①②③④均屬于烴
D．①②③④的一氯代物均只有一種
解析：選A。①中含有苯環(huán)，能與氫氣加成，③中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，A項正確；①④分子中含有的碳原子數(shù)不同，分子式不同，二者不互為同分異構體，B項錯誤；③中只含有碳原子，不屬于烴，C項錯誤；①②④分子中含有的氫原子均不止一種，其一氯代物均不止一種，③中無氫原子，無一氯代物，D項錯誤。
二、非選擇題
9．(教材改編題)按要求回答下列問題：
(1) 的系統(tǒng)命名為_____________________________________。
(2)3-甲基-2-戊烯的結構簡式為__________________________________________。
(3) 的分子式為__________。
(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，有多種同分異構體。
①試寫出它的一種鏈式結構的同分異構體的結構簡式：____________________。
②它有一種同分異構體，每個碳原子均只形成單鍵，且碳碳鍵間的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構型為________形。
(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結構簡式為_______________，化學名稱是________________。
(6) 的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的為__________________________________________(寫結構簡式)。
(7)分子式為C9H10O2的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：________________________。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結構中含有甲基；③能發(fā)生水解反應。
答案：(1)2，3-二甲基丁烷

10．電爐加熱時用純O2氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。

(1)按氣體從左到右的流向，所選裝置各接口的正確連接順序是_________________。
(2)C裝置中濃硫酸的作用是___________________________________________。
(3)D裝置中MnO2的作用是________________________________________。
(4)燃燒管中CuO的作用是______________________________________________。
(5)若實驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準確稱取0.92 g樣品，經充分反應后，A管質量增加1.76 g，B管質量增加1.08 g，則該樣品的實驗式為_________。
解析：(5)A管增加的質量1.76 g為CO2的質量，n(CO2)＝＝0.04 mol，B管增加的質量1.08 g為H2O的質量，則n(H2O)＝＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，根據質量守恒可知，樣品中含n(O)＝＝0.02 mol，則樣品中n (C)∶n (H)∶n (O)＝0.04 mol∶0.12 mol∶0.02 mol＝2∶6∶1，則該樣品的實驗式為C2H6O。
答案：(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)干燥O2　(3)催化劑，加快O2的生成
(4)使有機物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O
11．由苯乙烯經下列反應可制得F、K兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。

(1)J中所含官能團的名稱為____________。
(2)聚合物F的結構簡式是____________；I的分子式是____________。
(3)E轉化為G的化學方程式是__________________________________________；反應類型屬于______________。
(4)在一定條件下，兩分子J能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，寫出該化合物的結構簡式：________________________。
(5)寫出J的一種符合下列條件的同分異構體X的結構簡式：____________。
①1 mol X可以與3 mol NaOH反應；
②X分子中核磁共振氫譜有4種峰。
解析：(1)由K的結構簡式可判斷J中含有羥基和羧基。
(2)F為苯乙烯的加聚產物，苯環(huán)做支鏈，I為含羰基的羧酸，分子式為C8H6O3。
(3)E到G為鹵代烴的水解反應，反應試劑及條件為NaOH的水溶液、加熱，羥基取代了溴原子。
(4)J中含有一個羧基和一個羥基，兩分子J通過形成兩個酯基成環(huán)酯。
(5)由①知X中含有一個酚羥基，另一個為酯基，是由酚與羧酸形成的，即含—OH、—OOCCH3，由②知兩個取代基處于對位。
答案：(1)羥基、羧基