2021版高考化學（人教版）一輪復習學案：第35講　生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)　合成有機高分子-學案下載-教習網(wǎng)

考點一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)

[知識梳理]
一、糖類
1．糖類的概念及分類
(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
(2)分類

定義
元素組成
代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系
單糖
不能再水解的糖
C、H、O

低聚糖
1 mol糖水解生成2～10 mol單糖的糖
C、H、O

多糖
1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖
C、H、O

2.單糖——葡萄糖與果糖
(1)組成和分子結(jié)構(gòu)

分子式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團
二者關(guān)系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羥基、醛基
同分異構(gòu)體
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
羥基、羰基
(2)葡萄糖的化學性質(zhì)

3．二糖——蔗糖與麥芽糖

比較項目
蔗糖
麥芽糖
相同點
分子式
均為 C12H22O11
性質(zhì)
都能發(fā)生水解反應
不同點
是否含醛基
不含
含有
水解產(chǎn)物
葡萄糖、果糖
葡萄糖
相互關(guān)系
互為同分異構(gòu)體
4.多糖——淀粉與纖維素
(1)相似點
①都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n?！?br /> ②都能發(fā)生水解反應，如淀粉水解的化學方程式為
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
　淀粉　　　　　　　葡萄糖　
③都不能發(fā)生銀鏡反應。
(2)不同點
①通式中n值不同。
②淀粉遇碘呈現(xiàn)藍色。

（1）淀粉和纖維素具有相同的最簡式，都含有單糖單元，但由于單糖單元的數(shù)目不相同，即n值不同，二者不互為同分異構(gòu)體。
（2）利用銀鏡反應或與新制Cu（OH）2懸濁液反應可檢驗葡萄糖的存在。
（3）淀粉遇碘變藍色，這里的“碘”指的是碘單質(zhì)。
二、油脂
1．組成和結(jié)構(gòu)
油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為，官能團為，有的烴基中還含有碳碳雙鍵。
2．分類

3．物理性質(zhì)
性質(zhì)
特點
密度
密度比水小
溶解性
難溶于水，易溶于有機溶劑
狀態(tài)
含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；
含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)
熔、沸點
天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點
4.化學性質(zhì)
(1)油脂的氫化(油脂的硬化)
烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為
。
經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。
(2)水解反應
①酸性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解反應的化學方程式為

②堿性條件下——皂化反應
如硬脂酸甘油酯的水解反應的化學方程式為
CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO＋3NaOHCHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COONa，

其水解程度比酸性條件下水解程度大。

（1）油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。
（2）液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。
三、氨基酸和蛋白質(zhì)
1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
(1)組成與結(jié)構(gòu)
氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2，組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α-氨基酸。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式可表示為。
(2)幾種重要的α-氨基酸

(3)化學性質(zhì)
①兩性(以為例)
氨基酸分子中既含有酸性基團(—COOH)，又含有堿性基團(—NH2)，因此，氨基酸是兩性化合物。
與鹽酸反應的化學方程式：
；
與NaOH溶液反應的化學方程式：
。
②成肽反應
兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽。例如：

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。
2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
(1)組成與結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素，由氨基酸通過縮聚反應產(chǎn)生，屬于天然有機高分子化合物。
(2)性質(zhì)

3．酶
(1)絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。
(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：
①條件溫和，不需加熱；
②具有高度的專一性；
③具有高效催化作用。
[自主檢測]
判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)(2019·高考全國卷Ⅱ改編)蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，屬于天然高分子化合物。(　　)
(2)(2019·高考全國卷Ⅱ，7D)古代的蠟是高級脂肪酸酯，屬于高分子聚合物。(　　)
(3)(2017·高考全國卷Ⅱ，7C)蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)。(　　)
(4)(2017·高考全國卷Ⅲ，8A)植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應。(　　)
(5)用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維。(　　)
(6)油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√

演練一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)
1．下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是(　　)
A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇
B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法
C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解
D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素
解析：選D。A項，油脂水解的共同產(chǎn)物為丙三醇；B項，分離提純蛋白質(zhì)常利用鹽析；C項，淀粉在酸或酶作用下發(fā)生水解，在堿性條件下一般不水解。
2．下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是(　　)
①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入蒸餾水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學家在1965年首次合成的
③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒
④濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應
⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜
A．①④　　　　　　　　　 B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
解析：選C。①屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸餾水沉淀溶解；⑤蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋白質(zhì)分子不能透過半透膜。
3．(2020·天津武清區(qū)月考)下列說法不正確的是(　　)
A．利用植物油的加成反應可以制得人造黃油
B．纖維素在人體內(nèi)可水解成葡萄糖，供人體組織的營養(yǎng)需要
C．體積分數(shù)為75%的酒精可使蛋白質(zhì)變性從而起到消毒作用
D．聚酯纖維()
制品應避免與強堿長期接觸
解析：選B。人造黃油的主要原料是植物油，利用植物油的加成反應可以制得人造黃油，A項正確；人體內(nèi)沒有能夠水解纖維素的酶，纖維素在人體內(nèi)能加強胃腸的蠕動，有通便功能，B項錯誤；乙醇會破壞蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)而使其變性，從而達到消毒目的，C項正確；聚酯纖維屬于酯類，強堿條件下能水解而被破壞，D項正確。
演練二　氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解
4．下列說法正確的是(　　)
①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物
②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N元素
③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致

A．①④ B．②③
C．①② D．②④
解析：選D。①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N元素，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。
5．如圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中A、B、C、D標出了分子中不同的鍵，當?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應時，斷裂的鍵是(　　)

解析：選C。兩個氨基酸分子在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，即斷裂的鍵是C。

氨基酸的成肽規(guī)律
(1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個羧基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：

(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)

(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物

考點二　合成有機高分子化合物

[知識梳理]
一、基本概念
1．單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。
2．鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。
3．聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。
例如：

二、合成高分子化合物的兩個基本反應
1．加聚反應：小分子物質(zhì)以加成反應形式生成高分子化合物的反應。
2．縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)并生成高分子化合物的反應。
三、高分子化合物的分類及性質(zhì)特點

其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。
四、加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法
1．加聚反應的書寫方法
(1)單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”。例如：

(2)二烯烴型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫n”。例如：
nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(3)含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”。例如：

2．縮聚反應的書寫方法
書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡式寫法有點不同，縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。例如：

分類書寫如下：
(1)聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
。
nHOCH2—CH2—COOH
。
(2)聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚
nH2N—CH2COOH
。

。
(3)酚醛樹脂類
nHCHO＋n。

寫縮聚反應方程式時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質(zhì)的量應為n－1；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質(zhì)的量應為2n－1。
[自主檢測]
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。(　　)
(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞。(　　)
(3)天然橡膠()是高聚物，不能使溴水褪色。(　　)
(4)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。(　　)
(5)聚乙烯可包裝食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。(　　)
(6)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類。(　　)
(7) 的單體是CH2===CH2和。(　　)
答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×
2．(教材改編題)按要求完成下列方程式并指出反應類型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：
________________________________________________________；____________。
(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸：
_____________________________________________________；____________。
(3)由2-氯-1，3-丁二烯合成氯丁橡膠：
_____________________________________________________；____________。

1．(2020·鄭州調(diào)研)今有高聚物
，對此分析正確的是(　　)

解析：選D。高聚物
為線型高分子化合物，其鏈節(jié)為，是的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進行判斷。
2．下列物質(zhì)是可以作為人體心臟及人工血管等人體植入物的高分子生物材料。

下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法中正確的是(　　)
A．用于合成維通橡膠的單體是
CH2===CF—CF2—CF2—CF3
B．用于合成有機硅橡膠的單體是
C．聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產(chǎn)物
D．有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應制得
解析：選B。維通橡膠是經(jīng)加聚反應合成的，其單體是CH2===CF2和CF2===CF—CF3，A錯誤；有機硅橡膠是的縮聚產(chǎn)物，B正確，C錯誤；聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯的加聚產(chǎn)物，D錯誤。

高聚物單體的推斷方法
推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準分離處。
(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2===CH2和CH2===CHCN；的單體為CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有、等結(jié)構(gòu)，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。　
3．(2020·濟寧質(zhì)檢)環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。
已知：R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO

(1)③的反應條件是________________。
(2)H的名稱是________________。
(3)有機物B和I的關(guān)系為________(填字母)。
A．同系物　　　　　　　　 B．同分異構(gòu)體
C．都屬于醇類 D．都屬于烴
(4)寫出下列反應的化學方程式并注明反應類型：
反應②_______________________________________________________
__________________________________________________________，____________。
反應⑧______________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
反應⑨___________________________________________________________
__________________________________________________________，____________。
反應⑩__________________________________________________________
________________________________________________________，____________。
(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。
答案：(1)NaOH的乙醇溶液、加熱
(2)聚乙二酸乙二酯　(3)C

HOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O　消去反應
nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2　加聚反應
(5)CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2(其他合理答案也可)
考點三　有機合成的思路和方法

[知識梳理]
一、有機合成的解題思路

二、有機合成中碳骨架的構(gòu)建
1．碳鏈增長的反應
(1)加聚反應；
(2)縮聚反應，如羥醛縮合反應實際上是醛自身的加成反應，醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)較活潑，能與另外一分子的醛基發(fā)生加成反應：

(3)酯化反應；
(4)醛、酮與HCN的加成反應，可使醛、酮分子中增加1個碳原子：CH3CHO＋HCN。
2．碳鏈減短的反應
(1)烷烴的裂化反應；
(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應；
(3)不飽和烴的氧化反應：CH3COOH＋；CH3CH2C≡CCH3CH3CH2COOH＋CH3COOH；
(4)脫羧反應：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。
3．常見由鏈成環(huán)的方法
(1)二元醇成環(huán)
例如：HOCH2CH2OH__；
(2)羥基酸酯化成環(huán)
例如：＋H2O；
(3)氨基酸成環(huán)
例如：H2NCH2CH2COOH―→；
(4)二元羧酸成環(huán)
例如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；　
(5)利用題目所給信息成環(huán)
例如，二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：

三、有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化
1．官能團的引入
引入的
官能團
原物質(zhì)
種類
轉(zhuǎn)化反
應類型
示例

鹵代烴
消去反應
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
醇
消去反應
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
炔烴
加成反應
HC≡CH＋HCl
CH2===CHCl
—X(X為F、Cl、Br、I)
烷烴
取代反應
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
烯烴、
炔烴
加成反應
①CH3CH===CH2＋Br2
―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH===CH2＋HBr―→
CH3CHBrCH3
③先與氫氣進行加成反應，然后與鹵素單質(zhì)進行取代反應
醇
取代反應
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
—OH
烯烴
加成反應
CH3CH===CH2＋H2O
鹵代烴
水解反應
CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaCl
醛(酮)
還原反應
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
羧酸
還原反應
CH3COOH
CH3CH2OH
酯
水解反應
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH

醇
催化氧化
①羥基碳原子上有2個H原子，可引入醛基：2CH3CH2CH2OH＋O22H2O＋
2CH3CH2CHO
②羥基碳原子上有1個
H原子，可引入羰基：2CH3CH(OH)CH3＋
O2
＋2H2O
烯烴
氧化反應
雙鍵碳原子上沒有H原子，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羰基：(CH3)2C===C(CH3)2

2(CH3)2C===O
—COOH
醛
催化氧化
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
醇
催化氧化
CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
烯烴，苯
的同系物
氧化反應
雙鍵碳原子或與苯環(huán)相連的碳原子上至少有1個H原子，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基：CH3CH===CHCH32CH3COOH，

（1）連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水可引入；
（2）酯、肽、蛋白質(zhì)的水解可引入—COOH。
2．官能團的消除
(1)通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)；
(2)通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；
(3)通過加成或氧化反應等消除醛基；
(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
3．官能團的改變
(1)利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
(2)通過某種化學途徑使一個官能團變成兩個，如
CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2—CH2Cl
HOCH2—CH2OH；
(3)通過某種手段改變官能團的位置，如
。

演練一　給定合成路線的分析
1．(教材改編題)補充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過程中各步反應的條件、反應物(產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡式及反應類型。

答案：

(1)反應①的化學方程式為______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)反應②的條件為________。

(2)酸性KMnO4溶液
3．化合物可由1-氯丁烷經(jīng)過四步反應合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反應①的反應條件為__________，反應②的化學方程式為___________________。
解析：反應①為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱。反應②為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應。
答案：NaOH水溶液、加熱　2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O

熟記中學常見的有機合成路線
(1)一元合成路線
R—CH===CH2鹵代烴一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路線
CH2===CH2二元醇→二元醛→二元羧酸→
(3)芳香化合物合成路線

演練二　根據(jù)題給合成路線或已有原料合成有機物
4．(2020·天門高三質(zhì)檢)根據(jù)某有機合成的片段：

寫出以C2H5OH為原料合成乳酸()的路線(其他試劑任選)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

5．請設(shè)計以CH2===CHCH3為主要原料(無機試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
例如：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

6．請設(shè)計合理方案用 (無機試劑任選，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。
提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：

有機合成路線的設(shè)計
第一步　分析原料和目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，找出其具有的官能團或特殊結(jié)構(gòu)。
第二步　與題目中原有合成路線中的物質(zhì)做對比，找出與原料和目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，假設(shè)分別為A和E。
第三步　模仿原合成路線中A到E的轉(zhuǎn)化路線設(shè)計新合成路線。
[注意]　根據(jù)原料設(shè)計合成目標產(chǎn)品的路線時，可采用逆向合成分析法，對比產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)上的區(qū)別，然后由后向前推，先找出產(chǎn)品的前一步原料(即中間產(chǎn)物)，并依次找出前一步原料，直至達到已知的原料為止，其思維程序可概括為“產(chǎn)品→中間產(chǎn)物1→中間產(chǎn)物2……→原料”。有時可能與原合成路線不盡相同，不同的地方一般會比原合成路線更簡單，利用所學的官能團轉(zhuǎn)化知識即可完成。合成路線講究簡捷易實現(xiàn)，步驟一般為3～5步。

1．(2019·高考北京卷)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中表示鏈延長)(　　)

A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反應為縮聚反應
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得
D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)
解析：選D。由圖示可知，X連接Y，P的結(jié)構(gòu)中存在酯基結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)能水解，A項正確；對比X、Y的結(jié)構(gòu)可知，制備P的兩種單體是、
，由此可知合成P的反應為縮聚反應，B項正確；油脂水解生成甘油和高級脂肪酸(鹽)，C項正確；因乙二醇分子中只有2個羥基，故鄰苯二甲酸與乙二醇只能形成鏈狀結(jié)構(gòu)的聚合物，不能形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)的聚合物，D項錯誤。
2．(2018·高考北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料。其結(jié)構(gòu)片段如圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是(　　)

A．完全水解產(chǎn)物的單個分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境
B．完全水解產(chǎn)物的單個分子中，含有官能團—COOH或—NH2
C．氫鍵對該高分子的性能沒有影響
D．結(jié)構(gòu)簡式為
解析：選B。根據(jù)題述芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段可知，其單體有兩種：，無論是哪種單體，其苯環(huán)上的氫原子都是等效的，A項錯誤；對苯二甲酸和對苯二胺的官能團分別是—COOH、—NH2，B項正確；分子內(nèi)氫鍵對物質(zhì)的物理性質(zhì)(如熔沸點、溶解度等)都有影響，C項錯誤；該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，D項錯誤。
3．(2018·高考全國卷Ⅰ，36，15分)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A的化學名稱為________。
(2)②的反應類型是________。
(3)反應④所需試劑、條件分別為__________________。
(4)G的分子式為________。
(5)W中含氧官能團的名稱是________。
(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：______________________________。
(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：___________________________________________________
(無機試劑任選)。
解析：(1)A的化學名稱為氯乙酸。(2)反應②中—CN取代—Cl，為取代反應。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應④是HOOC—CH2—COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的酯化反應。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的分子式為C12H18O3。(5)由W的結(jié)構(gòu)簡式可知，W中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵。(6)根據(jù)題意知，滿足條件的E的酯類同分異構(gòu)體具有高度對稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的同分異構(gòu)體為。(7)由苯甲醇合成苯乙酸芐酯，需要增長碳鏈。聯(lián)系題圖中反應②③④設(shè)計合成路線。
答案：(1)氯乙酸
(2)取代反應
(3)乙醇/濃硫酸、加熱
(4)C12H18O3
(5)羥基、醚鍵

一、選擇題
1．下列屬于高分子化合物，且能發(fā)生水解反應的是(　　)
A．聚乙烯　　　　　　　 B．油脂
C．蛋白質(zhì) D．蔗糖
解析：選C。聚乙烯是高分子化合物，但不能水解，A項錯誤；油脂和蔗糖能水解，但不是高分子化合物，B、D項錯誤；蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸，且為天然高分子化合物，C項正確。
2．下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是(　　)
A．蔗糖 B．花生油
C．蠶絲睡衣 D．保鮮膜
解析：選C。蔗糖分子式為C12H22O11，不屬于高分子化合物，選項A不符合題意；花生油屬于油脂，不是高分子化合物，選項B不符合題意；蠶絲睡衣中蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，是天然高分子化合物，選項C符合題意；保鮮膜是人工合成的高分子化合物，選項D不符合題意。
3．下列關(guān)于合成材料的說法不正確的是(　　)
A．塑料、合成纖維和合成橡膠都屬于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2===CHCl
C．纖維素和淀粉互為同分異構(gòu)體
D．合成順丁橡膠()的單體是
CH2===CH—CH===CH2
解析：選C。塑料、合成纖維和合成橡膠都屬于合成材料，A項正確；聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2===CHCl，B項正確；纖維素與淀粉的聚合度不同，不互為同分異構(gòu)體，C項錯誤；合成順丁橡膠的單體是CH2===CH—CH===CH2，D項正確。
4．如圖所示是木瓜蛋白酶的結(jié)構(gòu)簡式，下列說法不正確的是(　　)

A．木瓜蛋白酶的分子式為C19H29N7O6
B．木瓜蛋白酶中含有苯環(huán)，屬于芳香烴
C．木瓜蛋白酶能發(fā)生水解反應、加成反應
D．木瓜蛋白酶能與碳酸鈉溶液反應生成CO2
解析：選B。根據(jù)題中木瓜蛋白酶的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C19H29N7O6，A項正確；木瓜蛋白酶中含有O、N元素，不屬于芳香烴，是芳香烴的衍生物，B項錯誤；木瓜蛋白酶分子中含有肽鍵能發(fā)生水解反應，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應，C項正確；木瓜蛋白酶分子中含有羧基，能與碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳，D項正確。
5．(2020·安順聯(lián)考)以玉米(主要成分是淀粉)為原料制取酒精的流程如下：

下列說法中不正確的是(　　)
A．C12H22O11屬于二糖
B．化合物X屬于還原型糖
C．反應③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使發(fā)酵液中的乙醇和水分離，可采取的操作是蒸餾
解析：選C。淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11屬于二糖，A項正確；化合物X是葡萄糖，葡萄糖屬于還原型糖，B項正確；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳，化學方程式為C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，即1 mol X可分解成2 mol乙醇，C項錯誤；乙醇能與水混溶，分離互溶且沸點相差較大的液體混合物可用蒸餾的方法，D項正確。
6．(教材改編題)下列說法不正確的是(　　)
A．酚醛樹脂屬于熱塑性塑料
B．結(jié)構(gòu)為…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其單體是乙炔
C．有機硅聚醚()可由單體
D．某塑料為它的單體有3種
解析：選A。苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂，它屬于熱固性塑料，A項錯誤；高分子化合物…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH===CH，其單體為CH≡CH，B項正確。
7．蔗糖酯是聯(lián)合國國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織推薦使用的食品乳化劑。某蔗糖酯可以由蔗糖與硬脂酸乙酯合成，反應如下：

下列說法中正確的是(　　)
A．蔗糖分子中含有7個羥基
B．蔗糖酯屬于高級脂肪酸的甘油酯
C．合成該蔗糖酯的反應屬于取代反應
D．該蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解過程中只生成兩種產(chǎn)物
解析：選C。蔗糖分子中含有8個羥基，A項錯誤；蔗糖酯不是甘油酯，B項錯誤；蔗糖還要水解生成葡萄糖和果糖，最終生成三種產(chǎn)物，D項錯誤。
二、非選擇題
8．聚氯乙烯(PVC)保鮮膜的安全問題已引起廣泛的關(guān)注。PVC的安全隱患主要來自塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標準的增塑劑DEHA。工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步合成PVC：
乙烯甲乙PVC
(1)乙是PVC的單體，其結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。
(2)反應③的化學方程式為__________________________________________________。
(3)寫出以下反應類型：反應①________；反應②________。
(4)鄰苯二甲酸辛酯(DOP)是國家標準中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸()是制造DOP的原料，它跟過量的甲醇反應能得到另一種增塑劑DMP(分子式為C10H10O4)，DMP屬于芳香酯，其結(jié)構(gòu)簡式為________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為
，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料，請寫出下列有關(guān)反應的化學方程式：
①由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯：____________________________
________________________________________________________________________。
②由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯：____________________________________
________________________________________________________________________。
③由乙烯制備乙二醇：______________________________________________________
________________________________________________________________________。

答案：(1)CH2===CHCl

9．(2020·銀川模擬)A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示(部分反應條件略去)：

已知：

回答下列問題：
(1)B的分子式是________，C中含有的官能團名稱是________。
(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為13.1%，則D的結(jié)構(gòu)簡式為____________，⑥的反應類型是________。
(3)據(jù)報道，反應⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進行，請寫出此反應的化學方程式：________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。
i．含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)
ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1
(5)若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))________種。
(6)參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成流程圖。示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析：(1)由分子式可知，A為CH2===CH2。由流程圖中的反應④可得B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，則由反應③和給出的已知信息可得C的結(jié)構(gòu)簡式為HO—CH2CH2—OH。(2)D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含1個O原子，則分子中含羥基，氧元素質(zhì)量分數(shù)約為13.1%，則可得D的相對分子質(zhì)量為122，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則其分子式為C8H10O，能使FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，假如苯環(huán)上有—OH、—C2H5兩個取代基，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；假如苯環(huán)上有—OH、—CH3、—CH3三個取代基，兩個甲基在鄰位，羥基有2種結(jié)構(gòu)；兩個甲基在間位，羥基有3種結(jié)構(gòu)；兩個甲基在對位，羥基有1種結(jié)構(gòu)，一共有9種結(jié)構(gòu)。(6)2-氯丙烷在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2===CHCH3，丙烯在Ag做催化劑條件下與O2反應生成，與CO2反應得到。
答案：(1)CH4O　羥基

10．(2020·衡水中學調(diào)研)聚酯增塑劑H及某醫(yī)藥中間體F的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：

試回答下列問題：
(1)F中官能團名稱為________________；反應②的試劑和條件是________________。
(2)Y的名稱是________；A分子中一定有______個原子共平面。
(3)寫出E的分子式：______________；⑥的反應類型是____________。
(4)寫出反應⑤的化學方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)B有多種同分異構(gòu)體，其中在核磁共振氫譜上只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(6)利用以上合成路線的信息，設(shè)計一條以苯甲酸乙酯和乙醇為原料合成的路線(無機試劑任選)。

(5)B的分子式為C6H12，有一個不飽和度，其同分異構(gòu)體只有2種氫，對稱性較高，應為。
答案：(1)羰基、酯基　NaOH水溶液、加熱
(2)1，2-二溴丙烷　12
(3)C10H18O4　取代反應

(5)