考點(diǎn)三　有機(jī)物的分離、提純和結(jié)構(gòu)式的確定　[解析]　Ⅰ.(1)甲醇可作為溶劑，溶解丙炔酸，且甲醇過量可使平衡向右移動(dòng)，提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率。(3)加入5%碳酸鈉溶液，丙炔酸有酸性可與碳酸鈉反應(yīng)生成易溶于水的鹽，因此加入碳酸鈉溶液主要除去的是丙炔酸。因加入的是水溶液，而丙炔酸甲酯不溶于水，因此分離出有機(jī)相的操作為分液。(4)水的沸點(diǎn)為100 ℃，因此水浴加熱時(shí)，水浴的溫度不超過100 ℃，由題意知，丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)為103～105 ℃，因此用水浴加熱無法使丙炔酸甲酯變?yōu)闅鈶B(tài)，即溫度不夠而無法蒸餾。Ⅱ.(1)根據(jù)題意有n(H2O)＝＝0.3 mol，則n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝＝0.2 mol，則n(C)＝0.2 mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推測其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。[答案]　Ⅰ.(1)作為溶劑、提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率　(2)(直形)冷凝管　防止暴沸　(3)丙炔酸　分液　(4)丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高Ⅱ.(1)C2H6O　(2)46　C2H6O　(3)CH3CH2OH、CH3OCH3　(4)CH3CH2OH1．有機(jī)物的分離、提純混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗2．確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡式規(guī)律最簡式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烴、環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。(3)若實(shí)驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；若實(shí)驗(yàn)式通過擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍，可得C2H6O2，此時(shí)氫原子數(shù)已達(dá)到飽和，則分子式為C2H6O2。3．確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式的方法(1)通過價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6，根據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—OH。(2)通過紅外光譜確定根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(3)通過核磁共振氫譜確定根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。5．核磁共振氫譜在化學(xué)上有重要應(yīng)用，根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在核磁共振氫譜中給出的信號(hào)不同，可以確定有機(jī)物分子中氫原子的類型。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜圖中只有1組吸收峰的是(　　)A．CH3OH  B．HCHOC．HCOOH  D．CH3COOCH3答案　B解析　A項(xiàng)，CH3OH有2種不同類型的氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，只有1種氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中只有1組吸收峰，正確。C項(xiàng)，有2種不同的氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，有2種不同類型的氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰，錯(cuò)誤。6．某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)化合物A的說法中不正確的是(　　)A．有機(jī)化合物A屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B．有機(jī)化合物A在一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C．符合題意的有機(jī)物只有1種D．A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和羧基的化合物只有1種答案　D解析　苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則苯環(huán)上有三種氫原子，苯基(C6H5—)的相對(duì)分子質(zhì)量是77，則取代基的相對(duì)分子質(zhì)量是59，根據(jù)核磁共振氫譜可知，有機(jī)化合物A中含有四種氫原子，故取代基上的氫原子是等效的，再根據(jù)紅外光譜可判斷，A的結(jié)構(gòu)簡式是，故A、B、C均正確。符合題意的A的同分異構(gòu)體為，故D錯(cuò)誤。
　　建議用時(shí)：40分鐘　　　滿分：100分一、選擇題(每題6分，共42分)1．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物 (硝基苯)B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3CH2CHO(丙醛)C芳香烴苯的同系物 (鄰二乙苯)D不飽和烴烯烴 (環(huán)己烷)答案　D解析　環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯(cuò)誤。2．下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是(　　)A．①②③④⑤  B．②③④C．②④⑤  D．②④答案　C解析　①的官能團(tuán)是醇羥基，屬于醇；②的官能團(tuán)是羧基，屬于羧酸；③的官能團(tuán)是酯基，屬于酯；④的官能團(tuán)是醚鍵，屬于醚；⑤的官能團(tuán)是羧基，屬于羧酸。3．根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　)A．3-甲基-1,3-丁二烯B．2-羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2-乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3-氨基丁酸答案　D解析　A正確命名應(yīng)該是2-甲基-1,3-丁二烯；B正確命名應(yīng)該是2-丁醇；C正確命名應(yīng)該是3-甲基己烷。4．工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))(　　)A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液答案　B解析　溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B不合理。5．已知有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．若A的化學(xué)式為C3H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3D．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)答案　C解析　CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可判斷氫原子種類，但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)，D正確。6．(2019·湖北八校高三聯(lián)考)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CHCH3CHCH3可簡寫為，有機(jī)物X的鍵線式為。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法正確的是(　　)A．X的分子式為C7H8O3B．X與乙酸乙酯含有相同的官能團(tuán)C．X能與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而褪色D．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且遇FeCl3溶液顯紫色，則Y的結(jié)構(gòu)有3種答案　D解析　由有機(jī)物X的鍵線式可知其分子式為C7H6O3，A錯(cuò)誤；乙酸乙酯中含有酯基，而X中含有羰基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵，B錯(cuò)誤；X中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，C錯(cuò)誤；由題意知，有機(jī)物Y的分子式為C7H6O3，含有苯環(huán)、羧基和羥基，羧基和羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則Y的結(jié)構(gòu)有3種，D正確。7．組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))(　　)A．24種  B．28種C．32種  D．36種答案　D解析　—C4H9有4種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。—C3H5Cl2有9種結(jié)構(gòu)：，兩個(gè)Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有4×9＝36種，故D正確。二、非選擇題(共58分)8．(15分)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。(2)寫出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。(4) 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案　 解析　(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH===CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。9．(14分)(1)有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：①有機(jī)物X的質(zhì)譜圖為：有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量是________。②將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。有機(jī)物X的分子式是_______。③經(jīng)紅外光譜測定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)吸收峰，峰面積之比是3∶1。有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式是________。 　(2)Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的反應(yīng)是：是由A(C5H6)和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。①Diels-Alder反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)，A的結(jié)構(gòu)簡式為________。②寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________；寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：_______________________________________________________。答案　(1)①100　②C5H8O2　③(CH3)2C(CHO)2(2)①加成反應(yīng)　　②均三甲苯(或1,3,5-三甲苯)　溴單質(zhì)/光照；液溴/FeBr3解析　(1)①質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對(duì)分子質(zhì)量，所以X的相對(duì)分子質(zhì)量是100；②10.0 g X的物質(zhì)的量是0.1 mol，完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2 g，產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是0.4 mol，生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0 g，物質(zhì)的量是0.5 mol，則1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量是100，所以X中O原子個(gè)數(shù)是＝2，因此X的分子式是C5H8O2；③根據(jù)題意，X分子中含有醛基，有2種H原子，且H原子個(gè)數(shù)比是3∶1，說明X分子中含有2個(gè)甲基，根據(jù)分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團(tuán)，所以X分子中含有2個(gè)醛基，所以X的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2C(CHO)2。(2)①Diels-Alder反應(yīng)使碳碳雙鍵個(gè)數(shù)減少，且只有一種產(chǎn)物，所以屬于加成反應(yīng)；A的分子式是C5H6，根據(jù)Diels-Alder反應(yīng)的特點(diǎn)及A與B加成的產(chǎn)物可知A為環(huán)戊二烯，B為1,3-丁二烯，A的結(jié)構(gòu)簡式是；②的分子式是C9H12，屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以符合題意的同分異構(gòu)體中不含其他官能團(tuán)，則該芳香烴分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2種，則苯環(huán)和取代基上各一種，所以該芳香烴為對(duì)稱分子，所以只能是1,3,5-三甲苯；當(dāng)取代側(cè)鏈的H原子時(shí)，條件是光照、溴單質(zhì)；當(dāng)取代苯環(huán)上的H原子時(shí)，條件是FeBr3和液溴。10．(2016·全國卷Ⅱ節(jié)選)(14分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_______________________________。(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu))答案　(1)丙酮　(2) 2　6∶1(3)取代反應(yīng) (5)8解析　(1)A分子中的氧原子個(gè)數(shù)為≈1，則＝3……6，故A的分子式為C3H6O；A的核磁共振氫譜顯示為單峰，說明分子中存在對(duì)稱的兩個(gè)—CH3，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱為丙酮。(2)根據(jù)已知信息②可知和HCN可以發(fā)生加成反應(yīng)生成 (B)，B的核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。(3)B的分子式為C4H7NO，C比B少2個(gè)H、1個(gè)O，說明B→C是消去反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。C→D應(yīng)是分子中—CH3上的H發(fā)生取代反應(yīng)生成。(5)與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有甲酸酯基、碳碳雙鍵和氰基，符合條件的同分異構(gòu)體有：、11．(2019·吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)(15分)CxHyOz是某一類有機(jī)化合物的通式，其相對(duì)分子質(zhì)量為136，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的3倍。請完成下列問題：(1)這一類有機(jī)化合物CxHyOz的化學(xué)式為________。(2)若該類有機(jī)化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。在這些同分異構(gòu)體中，若水解后能得到一種羧酸和一種醇，則其結(jié)構(gòu)簡式為：________________(任寫一種，下同)；若水解后能得到一種羧酸和一種酚，則滿足條件①的結(jié)構(gòu)簡式為________________，滿足條件②的結(jié)構(gòu)簡式為________________。①此化合物核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3。②此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。(3)若有機(jī)化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制的銀氨溶液氧化，該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成H2。請寫出任意一種符合上述條件的CxHyOz的結(jié)構(gòu)簡式____________________。答案　(1)C8H8O2解析　(1)依據(jù)題意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，則y＝72，不符合題意(舍去)；若z＝2，則y＝8，符合題意，故此類有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2。(2)C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，若水解后能得到一種羧酸(含有—COOH)和一種醇，則它的結(jié)構(gòu)簡式為；若水解后得到一種羧酸(含有—COOH)和一種酚，則滿足核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為，滿足苯環(huán)上一氯代物有四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

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