第一單元　有機化合物的研究方法、結(jié)構(gòu)、分類和命名
[考點分布]
知識內(nèi)容
考試要求
2016年
2017年
2018年
2019年
4月
10月
4月
11月
4月
11月
4月
(1)有機化學(xué)的發(fā)展簡史
a







(2)有機化合物在日常生活中的重要應(yīng)用
a







(3)有機化合物與人類的生命活動的關(guān)系
a







(4)常見有機材料的組成、性能及其發(fā)展現(xiàn)狀
a







(5)根據(jù)化學(xué)式進行式量、元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計算
b







(6)由元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)或組成元素的質(zhì)量比、式量推斷有機物分子式
c







(7)有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點
a







(8)研究有機化合物組成的常用方法
a







(9)根據(jù)1H核磁共振譜確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)
b
T32(1)
T32(4)
T32(5)
T32(5)
T32(5)
T32(4)
T32(4)
(10)研究有機化合物結(jié)構(gòu)的常用方法
b







(11)同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程
b







(12)手性碳原子與手性分子
a







(13)有機物中碳原子的成鍵特點
a







(14)官能團的概念，常見官能團的性質(zhì)
b
T32(3)




T26(1)

(15)同系物的概念，烷烴的分子組成和簡單命名
b

T11
T11




(16)結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式
b
T7



T32(2)
T32(2)
T7
(17)同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和官能團位置異構(gòu))
c
T15、T26(4)、32(1)
T11、T32(4)
T11、T32(5)
T11、T14、T32(5)

T11、T32(4)
T10、T32(4)
(18)立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系
a







(19)同系物及其通式
b

T11
T11
T11
T11

T10
(20)有機化合物的分類方法
b







(21)烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機物的習(xí)慣命名
b

T11


T11
T11


　研究有機化合物的一般步驟和方法

一、有機化合物
1．概念
有機化合物都含有碳元素。CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳化物等物質(zhì)雖然含有碳元素，但它們不屬于有機物。
2．特點
絕大多數(shù)有機化合物為共價化合物，易燃燒；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)緩慢且有副反應(yīng)發(fā)生；一般難溶于水，易溶于有機溶劑。
二、研究有機化合物的基本步驟

三、分離、提純有機化合物的常用方法
1．蒸餾和重結(jié)晶

適用對象
要求
蒸餾
常用于分離、提純液態(tài)有機物
(1)該有機物熱穩(wěn)定性較強
(2)該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大
重結(jié)晶
常用于分離、提純固態(tài)有機物
(1)雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大
(2)被提純的有機物在此溶劑中受溫度影響較大
2.萃取分液
(1)液-液萃取
利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
(2)固-液萃取
用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。
四、有機化合物分子式的確定
1．元素分析

2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。
五、有機化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1．化學(xué)方法
利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。
2．物理方法
(1)紅外光譜
有機化合物分子中化學(xué)鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。
(2)1H核磁共振譜

六、有機化學(xué)反應(yīng)的研究
1．有機化學(xué)反應(yīng)的機理
(1)甲烷和氯氣發(fā)生反應(yīng)的機理
化學(xué)反應(yīng)方程式為
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(2)反應(yīng)機理是氯氣分子在光照或加熱條件下形成氯原子，即氯自由基(Cl·)；氯自由基與甲烷分子發(fā)生碰撞時，從甲烷分子中奪取一個氫原子，生成氯化氫分子，甲烷則變成甲基自由基(CH3·)；甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時，從氯氣分子中奪得一個氯原子，生成一氯甲烷，氯氣分子變?yōu)槁茸杂苫磻?yīng)依此類推。
2．反應(yīng)機理的研究方法——同位素示蹤法
同位素原子示蹤法指將反應(yīng)物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子，反應(yīng)后再檢驗該同位素原子所在的生成物，從而確定化學(xué)反應(yīng)機理的一種方法。
完成化學(xué)方程式：
＋HOCH3CO18OH＋CH3CH2OH。

題組一有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究
1．(2020·蕭山中學(xué)質(zhì)檢)下面列舉了一些化合物的組成或性質(zhì)，以此能夠說明該化合物肯定屬于有機物的是(　　)
A．僅由碳、氫兩種元素組成
B．僅由碳、氫、氧三種元素組成
C．在氧氣中能燃燒，且只生成二氧化碳
D．熔點低，且不溶于水
答案：A
2．某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是(　　)
A．該化合物僅含碳、氫兩種元素
B．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2
C．無法確定該化合物是否含有氧元素
D．該化合物中一定含有氧元素
解析：選D。由題可知生成的CO2為0.2 mol，H2O為 0.4 mol，其中碳和氫原子的質(zhì)量之和為0.2 mol×12 g·mol－1＋0.4 mol×2×1 g·mol－1＝3.2 g

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