[考點分布]
知識內容
考試
要求
2016年
2017年
2018年
2019年
2020年
4月
10月
4月
11月
4月
11月
4月
1月
(1)葡萄糖的結構簡式及其重要化學性質
c





T16
T15

(2)糖類的分類及判斷
b








(3)常見二糖的性質及差異
b




T16



(4)淀粉、纖維素的化學性質及主要用途
b
T16
T16
T16
T15
T16
T16


(5)油脂的組成和結構特點
a
T16
T16

T15




(6)油脂的化學性質
c


T16

T16



(7)油脂的存在、分子結構、主要性質及用途
a
T15







(8)幾種常見糖類物質的組成、存在、物理性質和相互關系
a








(9)葡萄糖的檢驗原理和方法
b

T16






(10)蛋白質的組成、性質(鹽析、變性)和用途
b
T16
T16
T16
T15

T16

T14
(11)氨基酸的結構特點和性質
b


T16





(12)常見氨基酸的組成和結構特點
b








(13)氨基酸的主要化學性質(兩性、成肽反應)
b
T16


T15




(14)蛋白質的組成、結構
b








(15)蛋白質的重要化學性質
b





T16

T14
(16)蛋白質的檢驗和提純
b








(17)重要有機物之間的相互轉化
c
T26、T32
T26、T32
T26、T32

T26、T32
T26、T32
T26、T32
T31
(18)有機高分子的鏈節(jié)和單體
b







T15
(19)縮聚反應
b








(20)合成常見高分子化合物的方法
c








　糖　類

1．糖類的組成、概念、分類和相互轉化
(1)組成：由C、H、O三種元素組成。
(2)概念：多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質。
(3)分類
類別
單糖
二糖
多糖
特點
不能再水解成更簡單的糖
一分子二糖能水解成兩分子單糖
一分子多糖能水解成多分子單糖
示例
葡萄糖、果糖
麥芽糖、蔗糖
淀粉、纖維素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
示例間的相互關系
同分異構體
同分異構體
不互為同
分異構體
(4)相互轉化

2．單糖——葡萄糖與果糖
(1)葡萄糖與果糖的區(qū)別與聯(lián)系

分子式
結構簡式
官能團
二者關系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—CHO、—OH
同分
異構體
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
、
—OH
(2)葡萄糖的化學性質
①還原性：能發(fā)生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2反應。
②加成反應：與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。
③酯化反應：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應。
④發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為
C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑。
3．二糖——蔗糖與麥芽糖
比較項目
蔗糖
麥芽糖
相同點
分子式
均為C12H22O11
性質
都能發(fā)生水解
不同點
是否含醛基

不含
含有
水解產(chǎn)物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互關系
互為同分異構體
4.多糖——淀粉與纖維素
(1)相似點
①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。
②都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6；
　 淀粉　　　　　　　葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
　纖維素　　　　　　　葡萄糖
③都不能發(fā)生銀鏡反應。
(2)不同點
①通式中n值不同；
②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。

題組一糖類的概念、組成和性質
1．(2020·衢州檢測)糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，所以俗稱“碳水化合物”。下列物質不屬于糖類的是(　　)
A．葡萄糖　　　　　　　　 B．蔗糖
C．纖維素 D．糖精
解析：選D。葡萄糖是單糖，化學式為C6H12O6；蔗糖屬于二糖(低聚糖)，化學式為C12H22O11；纖維素則屬于多糖，化學式可以表示為(C6H10O5)n；糖精不是糖類，只是有甜味。
2．核糖是合成核酸的重要原料，結構簡式為
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關于核糖的敘述正確的是(　　)
A．與葡萄糖互為同分異構體
B．可與新制的Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀
C．不能發(fā)生取代反應
D．可以使紫色的石蕊試液變紅
解析：選B。分析核糖的結構簡式可知其化學式為C5H10O5，而葡萄糖的化學式為C6H12O6，A項不正確；核糖分子中含有—CHO，故可與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀，B項正確；核糖分子中含有—OH，可與酸發(fā)生取代反應，但沒有—COOH，不顯酸性，不能使紫色的石蕊試液變紅，C、D項不正確。
3．(2018·浙江11月選考，T16)下列說法正確的是(　　)
A．分餾石油可以得到植物油、柴油、潤滑油
B．在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳
C．乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應
D．在大豆蛋白溶液中，加入硫酸銅溶液，蛋白質會發(fā)生變性
解析：選D。A項，石油是混合物，經(jīng)分餾后可得到汽油、煤油、潤滑油和柴油等，植物油屬于油脂，在分餾石油中得不到，故A錯誤；B項，葡萄糖不能水解，在酒化酶的作用下由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑，故B錯誤；C項，汽油不能和氫氧化鈉溶液反應，故C錯誤；D項，蛋白質遇熱、重金屬鹽、紫外線、醛類、酒精、強酸、強堿等會生成沉淀，這時蛋白質分子的結構已經(jīng)改變，稱為變性，硫酸銅屬于重金屬鹽，加入硫酸銅溶液，蛋白質會發(fā)生變性，故D正確。
4．(2016·浙江10月選考，T16)下列說法正確的是(　　)
A．油脂、糖類和蛋白質均為高分子化合物
B．植物秸稈的主要成分是纖維素，纖維素在催化劑作用下經(jīng)水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能轉化為酒精
C．往含硫酸的淀粉水解液中加入銀氨溶液，水浴加熱后無銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉未水解
D．向雞蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可觀察到蛋白質發(fā)生凝聚，再加入蒸餾水，振蕩后蛋白質又發(fā)生溶解
解析：選B。A.油脂、單糖、雙糖不是高分子化合物，錯誤；C.銀鏡反應需要堿性環(huán)境，錯誤；D.甲醛可使蛋白質變性，錯誤。
題組二有關水解的綜合考查
5．下列在一定條件下進行的反應屬于水解反應的是(　　)
①C12H22O11(麥芽糖)＋H2O―→2C6H12O6(葡萄糖)
②CH2===CH2＋H2O―→C2H5OH
③CH3CH2Cl＋H2O―→CH3CH2OH＋HCl
④NH3·H2ONH＋OH－
⑤CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
A．②④ B．①②⑤
C．③④⑤ D．①③⑤
解析：選D?；衔锖退械腍＋、OH－(或—H、—OH)交換成分生成兩種或兩種以上物質的反應稱為水解反應。水解反應肯定為非氧化還原反應。常見的有鹽類的水解、鹵代烴的水解、酯類的水解、二糖及多糖的水解、二肽或多肽的水解等。上述反應中，②屬于加成反應；④屬于弱堿的電離。
6．(2020·杭州學軍中學月考)纈氨霉素(valinomycin)是一種脂溶性的抗生素，是由12個分子組成的環(huán)狀化合物，它的結構簡式如圖所示，有關說法正確的是(　　)

A．纈氨霉素是一種蛋白質
B．纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸
C．纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物
D．纈氨霉素完全水解，其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構體
解析：選C。由圖可看出該物質的單體是

(c)三種，不都為氨基酸，A、B項不正確；(b)和(c)互為同系物，C項正確；甘油的化學式為C3H8O3，與上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，D項不正確。
7．某同學設計了如下3種方案，用以檢測淀粉的水解程度。
甲方案：
淀粉液水解液中和液溶液變藍
結論：淀粉尚未水解
乙方案：
淀粉液水解液無銀鏡產(chǎn)生
結論：淀粉尚未水解
丙方案：

結論：淀粉部分水解
上述3種方案的實驗設計與結論是否正確？簡要說明理由。
答案：甲方案實驗設計和結論均不正確。加入NaOH溶液后，再檢驗淀粉是否水解是不正確的，因為I2與NaOH反應，影響實驗結果的判斷，同時如果淀粉部分水解，未水解的淀粉遇碘變藍色，所以溶液變藍并不能說明淀粉尚未水解。
乙方案實驗設計不正確。因為在酸性條件下即使水解液中有葡萄糖，也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。
丙方案實驗設計和結論均正確。有銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液變藍，說明有淀粉存在，因此得出結論為淀粉部分水解。

(1)不同類別物質的水解
類別
水解實質和通式
無機鹽
鹽電離產(chǎn)生的弱酸根陰離子或弱堿陽離子與水電離的H＋或OH－結合成弱電解質(強酸強堿鹽不水解)：Mm－＋H2OHM(m－1)－＋OH－或Nn＋＋nH2ON(OH)n＋nH＋
鹵代烴
RX＋HOHR—OH＋HX或R—X＋NaOHROH＋NaX
酯
酸性條件：

堿性條件：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH
二糖
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖　　　　　　　 　　葡萄糖　　果糖
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
　 麥芽糖　　　　　　　　　　葡萄糖
多糖
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉或纖維素　　　　　　　　葡萄糖
蛋白質
＋H2O
(肽鍵斷裂)
(2)淀粉水解程度的檢驗
水解液中和液現(xiàn)象A
碘水
　　　　現(xiàn)象B
實驗現(xiàn)象及結論：

現(xiàn)象A
現(xiàn)象B
結論
①
未出現(xiàn)銀鏡
溶液顯藍色
淀粉未水解
②
出現(xiàn)銀鏡
溶液顯藍色
淀粉部分水解
③
出現(xiàn)銀鏡
溶液不顯藍色
淀粉完全水解
　油　脂

1．組成
油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，都是高級脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物，含C、H、O三種元素。
2．結構特點
結構通式：。
3．分類
4．化學性質
(1)氫化(硬化)
如油酸甘油酯與H2反應的化學方程式為
。
(2)水解反應
①酸性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為
。
②堿性條件下——皂化反應
如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為
。
堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。
5．酯、油脂、礦物油的比較
(1)酯和油脂的區(qū)別
①酯和油脂在概念上不盡相同
酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。例如：乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均屬于酯類物質。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所形成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
②油脂和一般酯在結構上不盡相同，使油脂和一般酯在性質及用途上也有區(qū)別，如天然油脂都是混合物，無固定的熔、沸點，而一般酯是純凈物，有固定的熔、沸點等。
(2)油脂和礦物油的比較
物質
油脂
礦物油
脂肪
油
組成
多種高級脂肪酸的甘油酯
多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
含飽和烴基多
含不飽和烴基多
性質
固態(tài)或半固態(tài)
液態(tài)
具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質
鑒別
加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺
加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化

題組一 油脂的結構與性質
1．下列關于牛油的敘述不正確的是(　　)
A．牛油屬于酯類
B．牛油沒有固定的熔、沸點
C．牛油是高級脂肪酸的甘油酯
D．牛油是純凈物
解析：選D。牛油屬于酯類，是高級脂肪酸的甘油酯，所以A、C正確；牛油是多種高級脂肪酸甘油酯的混合物，故沒有固定的熔、沸點，B正確，D錯誤。
2．(2019·溫州檢測)區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩
B．加NaOH溶液，加熱
C．加新制氫氧化銅懸濁液，加熱
D．加溴水，振蕩
解析：選B。植物油為酯類(含有不飽和烴基)，礦物油為烴類混合物(含有不飽和烴)，這是兩者的本質區(qū)別。
3．某油脂的結構為，則該油脂可能發(fā)生的反應有(　　)
①皂化反應　②使酸性高錳酸鉀溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反應?、葸€原反應?、藜映煞磻?br /> A．①⑤　　　　　　　　　 B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
解析：選D。根據(jù)該物質結構可知含有碳碳不飽和鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于氧化反應；可使溴水褪色，屬于加成反應；可與氫氣發(fā)生加成反應，即還原反應；而且屬于油脂，可發(fā)生皂化反應。
題組二 油脂的水解
4．(2019·舟山選考一模)肥皂溶于熱的蒸餾水中，冷卻后加入鹽酸，得到的沉淀是(　　)
A．氯化鈉 B．高級脂肪酸鈉
C．高級脂肪酸 D．苯甲酸
解析：選C。利用強酸制弱酸的原理。
5．可以判斷油脂皂化反應基本完成的現(xiàn)象是(　　)
A．反應液使紅色石蕊試紙變藍色
B．反應液使藍色石蕊試紙變紅色
C．反應后，靜置，反應液分為兩層
D．反應后，靜置，反應液不分層
解析：選D。油脂皂化反應前后溶液均呈堿性，故A錯誤；B為錯誤敘述；反應前油脂不溶于水而分層，完全反應后其產(chǎn)物溶于水，反應液不分層，C錯誤、D正確。
6．下列關于油脂的敘述中錯誤的是(　　)
A．從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑
B．用熱的純堿溶液去油污效果更好
C．硬水使肥皂去污能力減弱是因為發(fā)生了沉淀反應
D．用熱的純堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油
解析：選A。植物油中含不飽和鍵可與溴發(fā)生加成反應；溫度越高，純堿溶液的水解程度越大，堿性越強，油污的水解速率越快；硬水中鈣(鎂)離子易與肥皂反應生成難溶于水的高級脂肪酸鈣(鎂)；植物油為油脂，在熱的堿性溶液中水解，產(chǎn)物均溶于水，而礦物油主要為烴類，不與熱的純堿溶液反應，液體仍分層。
7．(2019·麗水選考模擬)油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用(　　)
①分液?、谡麴s　③過濾?、茺}析?、轁B析
A．①② B．③④
C．④③② D．③②⑤
解析：選C。油脂發(fā)生皂化反應后，向混合物中加入食鹽細粒，高級脂肪酸鈉便會析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。
　氨基酸　蛋白質　核酸

1．氨基酸的結構與性質
(1)組成與結構
組成蛋白質的氨基酸幾乎都是α-氨基酸，其結構簡式可以表示為。
(2)化學性質
①兩性(以為例)
與鹽酸反應的化學方程式：
。
與NaOH溶液反應的化學方程式：
。
②成肽反應
氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物，該過程叫做成肽反應。
2．蛋白質的結構與性質
(1)組成與結構
①蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應產(chǎn)生，蛋白質屬于功能高分子化合物。
(2)性質
①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。
②兩性：具有氨基酸的性質，既可與酸反應又可與堿反應。
③鹽析
向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，此過程為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質。
④變性
加熱、紫外線、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、丙酮等)等會使蛋白質變性，此過程為不可逆過程。
⑤顏色反應
含有苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3變黃色，該性質可用于蛋白質的檢驗。
⑥蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。
3．酶
(1)酶是一種蛋白質，易變性。
(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：
①條件溫和，不需加熱；
②具有高度的專一性；
③具有高效的催化作用。
4．核酸
核酸存在于一切生物體中，包括核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)兩大類。
DNA主要存在于細胞核中，是遺傳信息的儲存和攜帶者，DNA的結構決定了生物合成蛋白質的特定結構，并保證把這種特性遺傳給下一代。
RNA主要存在于細胞質中，它們以DNA為模板而形成，將DNA的遺傳信息翻譯并表達成具有特定功能的蛋白質。

題組一 氨基酸的結構與性質
1．(2016·浙江4月選考，T16)下列說法不正確的是(　　)
A．硬脂酸甘油酯屬于高級脂肪酸甘油酯，是高分子化合物
B．含淀粉或纖維素的物質可以制造酒精
C．雞蛋清的溶液中加入硫酸銅溶液，雞蛋清凝聚，蛋白質變性
D．不同種類的氨基酸能以不同的數(shù)目和順序彼此結合，形成更復雜的多肽化合物
解析：選A。A項，硬脂酸甘油酯雖然相對分子質量較大，但仍不屬于高分子化合物。
2．(2019·杭州選考模擬)關于氨基酸的下列敘述中，不正確的是(　　)
A．天然氨基酸都是晶體，一般都能溶于水
B．氨基酸都不能發(fā)生水解反應
C．氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽
D．天然蛋白質水解最終可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多種氨基酸
解析：選D。天然氨基酸熔點較高，室溫下均為晶體，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚；氨基酸分子間能發(fā)生成肽反應，但氨基酸都不能發(fā)生水解反應；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽；天然蛋白質水解的最終產(chǎn)物是多種α-氨基酸。
3．L-多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合征的治療，其結構簡式為，下列關于 L-多巴酸堿性的敘述正確的是(　　)
A．既沒有酸性，又沒有堿性
B．既有酸性，又有堿性
C．只有酸性，沒有堿性
D．只有堿性，沒有酸性
解析：選B。結構決定性質。分析L-多巴的結構簡式可知，分子中含有羧基(—COOH)、酚羥基，該物質應具有酸性；有氨基(—NH2)，所以又具有堿性。
題組二 蛋白質的組成與性質
4．下列說法不正確的是(　　)
A．動物皮革的主要成分是蛋白質
B．多肽水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸
C．皮革鞣制過程中使用的K2Cr2O7會使蛋白質變性
D．“皮革奶”灼燒時有燒焦羽毛的氣味
解析：選B。動物毛皮的主要成分為蛋白質，A項正確；多肽水解的最終產(chǎn)物不一定為α-氨基酸，B項錯誤；K2Cr2O7為強氧化性鹽，會使蛋白質變性，C項正確；“皮革奶”含有蛋白質，灼燒時有燒焦羽毛氣味，D項正確。
5．(2019·寧波十校聯(lián)考)有關蛋白質的敘述正確的是(　　)
A．蛋白質溶液中，加入濃的硫酸銨溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B．蛋白質屬于高分子化合物
C．蛋白質的分子能透過半透膜
D．蛋白質跟濃鹽酸作用時呈黃色
解析：選B。蛋白質中加入濃的銨鹽產(chǎn)生沉淀，加水后能夠溶解，A不正確；蛋白質為高分子化合物，B正確；蛋白質分子直徑較大，不能透過半透膜，C不正確；含苯環(huán)的蛋白質與濃硝酸能發(fā)生顏色反應，而不是濃鹽酸，D不正確。
6．下列關于蛋白質的敘述中錯誤的是(　　)
A．蛋白質是兩性化合物
B．蛋白質溶液中分別加入濃NaCl溶液、CuSO4溶液，其過程是不可逆的
C．酶是一種蛋白質，其催化作用具有專一性
D．蛋白質分子中的重要化學鍵是肽鍵
解析：選B。蛋白質溶液中加入濃NaCl溶液發(fā)生鹽析，該過程是可逆的；加入CuSO4溶液發(fā)生變性，該過程是不可逆的。
題組三 氨基酸脫水
7．有一分子式為C8H14N2O5的二肽，經(jīng)水解得丙氨酸和另一種氨基酸X，則X分子組成可能是(　　)
A．C3H7NO3　　　　 　 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
解析：選B。水解方程式為C8H14N2O5＋H2O―→，根據(jù)原子個數(shù)守恒可得X的化學式為C5H9NO4。
8． 是一種由三種氨基酸分子脫水縮合生成的多肽的結構簡式。這種多肽徹底水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是(　　)

解析：選D。1分子該多肽水解生成2分子甘氨酸、2分子丙氨酸和1分子丁氨酸。
9．高分子鏈為，可用于合成該鏈的單體是(　　)
①氨基乙酸(甘氨酸)?、讦?氨基丙酸(丙氨酸)　③α-氨基苯丙酸(苯丙氨酸)?、?-氨基-1，5-戊二酸(谷氨酸)
A．①③ B．③④
C．②③ D．①②
解析：選A。觀察鏈節(jié)中有N原子，則應是氨基酸縮聚而成的高分子，根據(jù)肽鍵水解的特征，從中虛線處斷鍵，可知合成該鏈的單體為①和③。
　合成有機高分子化合物

一、有機高分子化合物
高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。
以聚乙烯為例(見下表)：

表達式
關系
單體
CH2===CH2
聚乙烯是由簡單的結構單元—CH2—CH2—
重復n次連接而成的
高分子聚合物

鏈節(jié)
—CH2—CH2—
聚合度
n
二、加聚反應和縮聚反應
1．加聚反應
(1)定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。例如：

(2)產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構。
(3)反應類型
①聚乙烯類

②聚1，3-丁二烯類

③混合加聚類(兩種或兩種以上單體加聚)

④聚乙炔類


2．縮聚反應
(1)定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。
(2)產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。
(3)反應類型
①聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH

②聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚
nH2N—CH2COOH＋nH2O
nH2NCH2COOH＋

③酚醛樹脂類

三、高分子材料的分類
1．高分子化合物根據(jù)來源分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。

2．高分子材料

題組一 合成有機高分子化合物的性質和用途
1．(2019·金華選考模擬) (聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災的罪魁禍首。下列有關說法正確的是(　　)
A．聚氨酯保溫材料能耐高溫
B．聚氨酯屬于加聚型高分子材料
C．聚氨酯屬于純凈物
D．聚氨酯材料沒有固定的熔點
解析：選D。聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結構簡式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。
2．所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是(　　)
A．實行塑料購物袋有償使用制度的主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染”
B．的單體是苯乙烯
C．聚氯乙烯塑料強度大，抗腐蝕性強，可以用來包裝需長時間保存的食品
D．用于食品包裝的塑料制品屬于熱塑性塑料，可回收再利用
解析：選C。聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質，不能用來長時間包裝食品，C選項說法不正確。
題組二 合成有機高分子的綜合考查
3．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關聚乳酸的說法正確的是(　　)
A．聚乳酸是一種純凈物
B．聚乳酸的單體是
C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的
D．聚乳酸是一種酸性高分子材料
解析：選B。高分子聚合物為混合物，故A錯；由聚乳酸的結構可知，該物質是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應，故B正確，C錯；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯。
4．某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：

已知：R—XR—CNR—COOH
R—CH2COOH
請回答：
(1)以下四個化合物中，含有羧基的是________。
A．化合物3　　　　　　 B．化合物4
C．化合物6 D．化合物7
(2)化合物4→8的合成路線中，未涉及的反應類型是________。
A．取代反應 B．消去反應
C．加聚反應 D．還原反應
(3)下列四個化合物中，與化合物4互為同系物的是________。
A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH
C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH
(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構體的結構簡式：
________________________________________________________________________。
(5)化合物7→8的化學方程式：___________________________________________。
解析：由合成路線圖可得：化合物2為CH3CH2Br，化合物3為CH3CH2CN，化合物4為CH3CH2COOH，化合物5為CH3CHBrCOOH，化合物6為CH2===CHCOOH，化合物7為CH2===CHCOOCH3，聚合物8為 。
(1)含有羧基的是化合物4、化合物5與化合物6。
(2)化合物4→8的合成路線中，4→5是取代反應，5→6是消去反應，6→7是酯化(取代)反應，7→8是加聚反應，無還原反應。
(3)與CH3CH2COOH結構相似，相差一個或若干個“CH2”基團的是C、D兩種羧酸。
(4)CH3CH2COOH的同分異構體中屬于酯的有CH3COOCH3、HCOOC2H5。
(5)化合物7→8是加聚反應，化學方程式為

答案：(1)BC　(2)D　(3)CD
(4)CH3COOCH3、HCOOC2H5
(5)nCH2===CHCOOCH3
5．(2019·溫州選考模擬)聚氯乙烯(PVC)保鮮膜的安全問題引起廣泛的關注。PVC的安全隱患主要來自塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標準的增塑劑DEHA。工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步合成PVC：
乙烯甲乙PVC
(1)乙是PVC的單體，其結構簡式為____________________________________。
(2)反應③的化學方程式為___________________________________________________。
(3)寫出以下反應類型：
反應①__________________；反應②______________________。
(4)鄰苯二甲酸辛酯(DOP)是國家標準中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸 是制造DOP的原料，它跟過量的甲醇反應能得到另一種增塑劑DMP(分子式為C10H10O4)，DMP屬于芳香酯，其結構簡式為__________________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為，它是制作軟質隱形眼鏡的材料。請寫出下列有關反應的化學方程式：
①由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯：________________________；
②由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯：___________________；
③由乙烯制備乙二醇：____________________________________。
解析：(1)～(3)由CH2===CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程為CH2===CH2 CH2===CHCl 。
(4)鄰苯二甲酸與CH3OH發(fā)生酯化反應可生成DMP，反應的化學方程式為 ＋2CH3OH ＋2H2O。
(5)由題給高聚物的結構簡式可知甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為，根據(jù)甲基丙烯酸的結構簡式為，可推知②的另一種反應物為HOCH2CH2OH。根據(jù)提示信息，制備應用 (X為鹵素)在稀堿性水溶液中反應生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯與鹵素單質發(fā)生加成反應。
答案：(1)CH2===CHCl
(2)nCH2===CHCl
(3)加成反應　消去反應
(4)
(5)①nCH2===C(CH3)COOCH2CH2OH
②CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OH
CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O
③CH2===CH2＋Br2 ――→ ＋2NaOH2NaBr＋ (答案合理即可)

加聚、縮聚反應比異同

加聚反應
縮聚反應
聚合物
組成
組成元素質量之比與單體的相同
組成元素質量之比與單體的不同
聚合物
結構特征
主鏈上通常只有碳碳鍵
主鏈上含有酯基、肽鍵等
單體結
構特征
含有碳碳不飽和鍵
分子中含有兩個(種)或兩個(種)以上活潑基團，如—OH、—COOH、—NH2、—X 等
化學鍵
變化情況
不飽和鍵斷裂后，原單體中的不飽和碳原子間彼此相互成鍵
官能團間以一定方式兩兩結合，生成小分子，剩余部分結合成高分子
課后達標檢測
一、選擇題
1．(2018·浙江4月選考，T16)下列說法正確的是(　　)
A．油脂、糖類和蛋白質都能發(fā)生水解反應
B．油脂皂化反應可用硫酸做催化劑
C．淀粉溶液中加入硫酸，加熱4～5 min，再加入少量銀氨溶液，加熱，有光亮銀鏡生成
D．福爾馬林能使蛋白質發(fā)生變性，可用于浸制動物標本
解析：選D。A項中，單糖不能發(fā)生水解反應，故A不正確；B項中，油脂皂化反應是油脂在堿性條件下的水解，故B不正確；C項中，在硫酸環(huán)境下不會有光亮銀鏡生成，故C不正確；D項中，福爾馬林能使蛋白質發(fā)生變性，可用于浸制動物標本，故D正確。
2．(2017·浙江11月選考，T15)下列說法正確的是(　　)
A．花生油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物
B．只有不同種類的氨基酸之間才能形成多肽
C．向雞蛋清的溶液中加入飽和硫酸鈉溶液產(chǎn)生沉淀，加水后沉淀可溶解
D．向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加熱后滴入幾滴氫氧化銅懸濁液，再加熱至沸騰，未出現(xiàn)紅色物質，說明淀粉未水解
答案：C
3．(2017·浙江4月選考，T16)下列說法正確的是(　　)
A．向雞蛋清的溶液中加入濃的硫酸鈉溶液或福爾馬林，蛋白質的性質發(fā)生改變并凝聚
B．將牛油和燒堿溶液混合加熱，充分反應后加入熱的飽和食鹽水，上層析出甘油
C．氨基酸為高分子化合物，種類較多，分子中都含有—COOH 和—NH2
D．淀粉、纖維素、麥芽糖在一定條件下可和水作用轉化為葡萄糖
答案：D
4.下列說法不正確的是 ( )
A.油脂通過皂化反應可得到高級脂肪酸鹽和甘油
B.淀粉、纖維素沒有甜味，它們都是天然高分子化合物
C.向豆?jié){、牛奶中加入濃食鹽水，會使其中的蛋白質發(fā)生變性
D.用有機垃圾生產(chǎn)沼氣是實現(xiàn)垃圾無害化、資源化的一種方法
答案：C
5．(2019·寧波十校聯(lián)考)下列說法中，不正確的是(　　)
A．麥芽糖水解的產(chǎn)物只有葡萄糖
B．氨基酸可用于合成高分子化合物
C．油脂水解可以制取高級脂肪酸
D．雞蛋清遇醋酸鉛后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
解析：選D。麥芽糖水解只生成葡萄糖，A項正確；氨基酸形成的蛋白質屬于高分子化合物，B項正確；油脂水解得到高級脂肪酸(鹽)和甘油，C項正確；醋酸鉛是重金屬鹽，能使蛋白質變性生成沉淀，是不可逆過程，加水不溶解，D項錯誤。
6．(2019·浙江五校高三上第一次聯(lián)考)下列說法正確的是(　　 )
A．油脂屬于高分子化合物，是混合物
B．在人類研究物質的微觀結構的過程中，電子顯微鏡、光學顯微鏡、掃描隧道顯微鏡三種不同層次的觀測儀器先后得到了使用
C．一切重要的生命現(xiàn)象和生理機能都與蛋白質密切相關，沒有蛋白質就沒有生命
D．檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法：取適量水解液于試管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀
解析：選C。A.油脂相對分子質量較小，不屬于高分子化合物，故A錯誤；B.光學顯微鏡距離直接觀察原子和分子實在太遙遠了，而電子顯微鏡雖然比光學顯微鏡前進了一大步，但是離直接觀察原子和分子還有一段距離，20世紀80年代初發(fā)展起來的掃描隧道顯微鏡是使人們能夠直接觀察和研究物質微觀結構的新型顯微鏡，故B錯誤；C.蛋白質是生命活動的基礎，一切重要的生命現(xiàn)象和生理機能都與蛋白質密切相關，蛋白質是組成細胞的基礎物質，沒有蛋白質就沒有生命，故C正確；D.淀粉是在酸性條件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應必須在堿性條件下，所以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸，否則不能成功，故D錯誤。
7．(2020·浙江1月選考,T15)下列關于的說法，正確的是(　　)
A．該物質可由n個單體分子通過縮聚反應生成
B．0.1 mol該物質完全燃燒，生成33.6 L(標準狀況)的CO2
C．該物質在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可做汽車發(fā)動機的抗凍劑
D．1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3n mol NaOH
答案：C
8.（2019·浙江4月選考，T15）下列說法不正確的是（ ）
A.正丁烷的沸點比異丁烷的高，乙醇的沸點比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機高分子材料
D.天然植物油沒有恒定的熔沸點，常溫下難溶于水〖ZK)〗
答案： B
9.下列說法不正確的是（ ）
A.油脂是一種營養(yǎng)物質，也是一種重要的工業(yè)原料，用它可以制造肥皂和油漆等
B.飽和Na2SO4溶液加入蛋白質溶液中，可使蛋白質析出
C.堿性條件下，葡萄糖與新制氫氧化銅混合、加熱，生成磚紅色沉淀
D.每個氨基酸分子中均只有一個羧基和一個氨基
答案： D
二、非選擇題
10．生活中的有機物種類豐富，在衣食住行等多方面應用廣泛，其中乙醇和乙酸是比較常見的有機物。
(1)工業(yè)上用乙烯與水反應可制得乙醇，該反應的化學方程式為___________________ (不用寫反應條件)，原子利用率是________。
(2)乙醇能夠發(fā)生氧化反應：乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應的化學方程式為______________________________________。
(3)下列關于乙醇的說法正確的是______。
A．乙醇不能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應
B．交警用橙色的酸性重鉻酸鉀溶液檢查司機是否酒后駕車
C．黃酒中某些微生物使乙醇氧化為乙酸，于是酒就變酸了
(4)做菜時既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯類物質，寫出該反應的化學方程式：__________________，該反應的反應類型為________________。
答案：(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH　100%
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(3)BC
(4)CH3COOH＋CH3CH2OHH2O＋CH3COOCH2CH3　酯化反應(或取代反應)
11．(2019·麗水選考測試)糖尿病是由于人體內胰島素分泌紊亂而導致的代謝紊亂綜合征，以高血糖為主要標志。長期攝入高熱量的食品和缺乏運動都易導致糖尿病。請回答下列問題：
(1)血糖指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有關說法中正確的是________。
A．葡萄糖屬于碳水化合物，可表示為C6(H2O)6，每個葡萄糖分子中含6個H2O分子
B．糖尿病病人的尿糖含量很高，可用新制氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖
C．葡萄糖可用于制鏡工業(yè)
D．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一種甜味劑，糖尿病病人食用后血糖不會升高。
①木糖醇與葡萄糖________(填“互為”或“不互為”)同系物。
②請預測木糖醇的一種化學性質：____________________________________。
(3)糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆類食品，因為蔬菜中富含纖維素，豆類食品中富含蛋白質。下列說法中正確的是________。
A．蛋白質屬于天然有機高分子化合物，可被人體直接吸收
B．人體中沒有水解纖維素的酶，所以纖維素在人體中的作用主要是加強胃腸的蠕動
C．纖維素和淀粉互為同分異構體
D．纖維素和蛋白質的分子結構不同，但組成元素完全相同
(4)豆油不能保存較長時間的原因主要是__________________________________，所以必須進行硬化，油脂的硬化指___________________，人造脂肪指的是_______________。
解析：(1)糖類中不含水，只是為了表達方便寫成C6(H2O)6，A不正確。(2)①木糖醇中不含醛基，故與葡萄糖不互稱為同系物；②由于木糖醇中含有羥基，可以與Na反應，發(fā)生催化氧化反應，與酸性KMnO4溶液，與乙酸發(fā)生酯化反應等。(3)蛋白質需在酶的作用下水解生成氨基酸才能被人體吸收；纖維素與淀粉雖然化學表達式均為(C6H10O5)n，但二者結構不同，n值也不同，故不是同分異構體關系；蛋白質分子中含有氮元素而纖維素分子中不含，故二者組成元素不完全相同。(4)植物油中含有碳碳雙鍵，易被O2氧化，可以與H2加成得到人造脂肪。
答案：(1)BCD　(2)①不互為　②與Na反應放出H2，與O2在Cu作催化劑、加熱條件下反應，被酸性KMnO4氧化，與乙酸發(fā)生酯化反應(任寫一種即可)　(3)B　(4)分子中含有碳碳雙鍵易被空氣中O2氧化　對易氧化的不飽和脂肪酸甘油酯進行催化加氫　經(jīng)氫化后的飽和高級脂肪酸的甘油酯
12．環(huán)己烯常用于有機合成，現(xiàn)利用如圖所示流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯和合成橡膠，其中F可以作內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。
已知：CHR1===CHR2R1—CHO＋R2—CHO

(1)反應③的條件是_____________________________________________。
(2)H的名稱是___________________________________________。
(3)有機物B和I的關系為________。
A．同系物　　　　　　　 B．同分異構體
C．都屬于醇類 D．都屬于烴
(4)寫出反應⑩的化學方程式：________________________________________________。
(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構體的結構簡式：______________________。
解析：根據(jù)題中信息結合已學知識可知流程圖中的各步反應如下：




答案：(1)NaOH醇溶液、加熱
(2)聚乙二酸乙二酯　(3)C
(4)nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2
(5)CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2
13．(2019·溫州高三期末)A是某天然蛋白質一定條件下發(fā)生水解得到的產(chǎn)物之一。經(jīng)測定：A的相對分子質量不超過200，其中氧元素所占質量分數(shù)約為26.5%；等物質的量的A分別與NaOH、Na充分反應，消耗兩者的物質的量之比為1∶2；經(jīng)儀器分析A分子中含有苯環(huán)，不含“—CH2—”和“—CH3”基團。
(1)測定A的相對分子質量的儀器是________，A的摩爾質量為________________。
(2)一定條件下A分子間發(fā)生反應生成聚酯的化學方程式為____________________。
(3)A的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的所有異構體的結構簡式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①與A具有相同的官能團，是二取代苯，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種；
②催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應；
③分子中氨基與羧基的位置關系，與A分子氨基與羧基的位置關系不同。
解析：A的相對分子質量不超過200，其中氧元素所占質量分數(shù)約為26.5%，由200×26.5%＝53可知A分子中最多有3個氧原子，A是天然蛋白質水解產(chǎn)物，則A為α-氨基酸，分子中含有—NH2、—COOH。由等物質的量的A分別與NaOH、Na充分反應，消耗兩者的物質的量之比為1∶2，可知分子中還含有—OH，則分子中含有1個—COOH和1個—OH。則A的摩爾質量為＝181 g·mol－1，分子中含有苯環(huán)、—NH2、—COOH、—OH，不含“—CH2—”和“—CH3”基團，可推得A的結構。
答案：(1)質譜儀　181 g·mol－1
(2)n


14．聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：

已知反應：R—CNR—COOH
R—CNR—CH2NH2
(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為__________________。
(2)D的結構簡式為__________________；①的反應類型為________。
(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及____________________。
(4)由F和G生成H的反應方程式為___________________________________________。
解析：(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有—CHO，則剩余部分基團為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構體為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E轉化過程中各物質所含官能團的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E，反應①為取代反應。
(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成白色沉淀確定D中含有氯原子。
(4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應，生成
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺-66)。
答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl　取代反應
(3)稀HNO3、AgNO3溶液
(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋
nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2―→2nH2O＋





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