1．了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征?！?.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體?！?.掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。　4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用?！?.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?！?.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。　7.了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。　8.了解常見(jiàn)高分子材料的合成及重要應(yīng)用。　9.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。


1．(2019·全國(guó)卷Ⅰ)關(guān)于化合物2-苯基丙烯()，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色
B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B　[A項(xiàng)，2-苯基丙烯中含有，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，2-苯基丙烯中含有，可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，2-苯基丙烯分子中含有一個(gè)—CH3，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，2-苯基丙烯屬于烴，難溶于水，易溶于甲苯，錯(cuò)誤。]
2．(2019·全國(guó)卷Ⅰ)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是(　　)

A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)K
B．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色
C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯
D　[A項(xiàng)，向圓底燒瓶中滴加液體前，要先打開(kāi)K，以保證液體順利滴下，正確；B項(xiàng)，裝置b中CCl4的作用是吸收反應(yīng)過(guò)程中未反應(yīng)的溴蒸氣，Br2溶于CCl4顯淺紅色，正確；C項(xiàng)，裝置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的HBr氣體，防止污染環(huán)境，正確；D項(xiàng)，反應(yīng)后的混合液應(yīng)該用稀NaOH溶液洗滌，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯(難溶于水、密度比水大的液體)，不是結(jié)晶，錯(cuò)誤。]
3．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．8種　　 B．10種
C．12種 D．14種
C　[可利用“定一移一”法，正丁烷有兩種等效氫原子，Br定位1號(hào)碳原子時(shí)，有，Br定位2號(hào)碳原子時(shí)，有，異丁烷有兩種等效氫原子，Br定位1號(hào)碳原子時(shí)，有，Br定位2號(hào)碳原子時(shí)，有，共4＋4＋3＋1＝12(種)。]
4．(2018·全國(guó)卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯
D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯
C　[在Fe作催化劑時(shí)，苯乙烯苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，A項(xiàng)正確；苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代苯乙烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項(xiàng)正確。]
5．(2018·全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體
B．二氯代物超過(guò)兩種
C．所有碳原子均處同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C　[螺[2.2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式為C5H8，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B項(xiàng)正確；螺[2.2]戊烷中每個(gè)碳原子形成4個(gè)單鍵，而每個(gè)碳原子與4個(gè)原子構(gòu)成四面體形，所以連接兩個(gè)環(huán)的碳原子至少和直接相連的兩個(gè)碳原子不共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物含2個(gè)三元環(huán)，在一定條件下具有類(lèi)似烯烴的性質(zhì)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于1，則由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D項(xiàng)正確。]
6．(2017·全國(guó)卷Ⅱ)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(　　)

實(shí)驗(yàn)
結(jié)論
A
將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明
生成的12-二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體
乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅
生成的氯甲烷具有酸性
A　[A項(xiàng)，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成的12-二溴乙烷無(wú)色且可溶于四氯化碳，所以溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明，正確；B項(xiàng)，乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羥基的活性，所以乙醇分子中的氫不如水分子中的氫活潑，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙酸與水垢中的CaCO3反應(yīng)：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，屬于強(qiáng)酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體中有氯甲烷和HCl，使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅的是HCl，錯(cuò)誤。]

上述真題的題型均為選擇題，在全國(guó)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷一般設(shè)置1～2個(gè)題。命題角度涉及：
(1)常見(jiàn)有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)(包括空間共面問(wèn)題)，如T1、T5。
(2)常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用，如T4、T6。
(3)常見(jiàn)有機(jī)物的反應(yīng)類(lèi)型，如T1、T4、T5。
(4)常見(jiàn)涉及有機(jī)的重要實(shí)驗(yàn)，如T2。
(5)重要有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目確定，如T3、T5。
預(yù)測(cè)2020年高考會(huì)在給定的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式(鍵線(xiàn)式)的前提下，考查分子組成、性質(zhì)、共面問(wèn)題，同分異構(gòu)體數(shù)目判斷等方面進(jìn)行命題。復(fù)習(xí)加強(qiáng)積累與記憶。

　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其反應(yīng)類(lèi)型
(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書(shū)第76頁(yè))

1．常見(jiàn)有機(jī)物的重要物理性質(zhì)
(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。
(2)烴、烴的鹵代物、酯類(lèi)物質(zhì)均不溶于水，低級(jí)醇、酸能溶于水。
(3)隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，各類(lèi)有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。
2．常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)
(1)烴及三種烴的含氧衍生物
物質(zhì)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
特性或特征反應(yīng)
甲烷
CH4
與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)
乙烯

①加成反應(yīng)：使溴水褪色
②加聚反應(yīng)
③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①加成反應(yīng)(與H2)
②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
(官能團(tuán)—OH)
①與鈉反應(yīng)放出H2
②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛
③被酸性KMnO4或K2Cr2O7氧化生成乙酸
④酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯
乙酸
CH3COOH
(官能團(tuán)—COOH)
①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)
②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯
乙酸
乙酯

水解反應(yīng)(酸性或堿性)
(2)三類(lèi)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

②油脂：高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于酯類(lèi)，不是高分子化合物，能水解生成高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)和甘油。
③蛋白質(zhì)：高分子化合物。a.水解生成氨基酸；b.變性：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、紫外線(xiàn)、加熱使蛋白質(zhì)變性；c.(結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的)與濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)；d.灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味。
3．常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)試劑
(1)溴水褪色：。
(2)酸性高錳酸鉀溶液褪色：—CH2—OH、—CHO。
(3)銀鏡反應(yīng)：—CHO(葡萄糖)。
(4)新制Cu(OH)2懸濁液變成磚紅色沉淀，—CHO(葡萄糖)。
(5)碘水變藍(lán)：淀粉的特性。

　常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用
1．(2019·衡陽(yáng)第一次聯(lián)考)下列對(duì)生活中的一些問(wèn)題的論述，符合科學(xué)實(shí)際的是(　　)
A．大米中的淀粉經(jīng)水解和分解后，可釀造成米酒
B．麥芽糖、纖維素和油脂均能在人體中發(fā)生水解
C．乙醇、乙酸均屬于食物中的兩種基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)
D．用加酶洗衣粉洗滌真絲織品，可使真絲蛋白質(zhì)變性
A　[淀粉水解最終產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖在催化劑條件下C6H12O6―→2CH3CH2OH＋2CO2↑，A正確；人體中缺少水解纖維素的酶，即纖維素在人體中無(wú)法水解，B錯(cuò)誤；乙醇和乙酸不是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，C錯(cuò)誤；真絲成分是蛋白質(zhì)，洗衣粉中含酶，能使蛋白質(zhì)水解，D錯(cuò)誤。]
2．(2019·青島一模)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(　　)
A．分餾汽油和裂化汽油均可使溴水褪色，其原理相同
B．可以用碳酸氫鈉溶液來(lái)鑒別乙酸、乙醇和甲苯
C．有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有10種(不考慮立體異構(gòu))
D．蛋白質(zhì)在蛋白酶的作用下水解為氨基酸，高溫可加速其水解
B　[分餾汽油中不含不飽和烴，但因萃取而使原水層褪色，裂化汽油含有不飽和烴，因發(fā)生加成使溴水褪色，A錯(cuò)誤；可以用碳酸氫鈉溶液和乙酸反應(yīng)產(chǎn)生氣體，和乙醇不反應(yīng)但能互溶，與甲苯不溶分層，故能鑒別，B正確；有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采用定一議二的方法確定，，共9種，C錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)在高溫下變性，不能水解，D錯(cuò)誤。]
3．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(　　)
A．葡萄糖屬于單糖，麥芽糖屬于二糖，二者互為同系物
B．分子式為C4H8O2且屬于酯類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體有4種
C．乳酸[CH3CH(OH)COOH]能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)
D．1 mol丙烯醇(CH2===CHCH2OH)最多能消耗1 mol Br2或1 mol NaOH
B　[葡萄糖的分子式為C6H12O6，麥芽糖的分子式為C12H22O11，二者結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H8O2且屬于酯類(lèi)化合物的有HCOOC3H7(2種)、CH3COOC2H5(1種)、CH3CH2COOCH3(1種)，共4種，B項(xiàng)正確；乳酸含有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol丙烯醇最多能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，但不與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]
　常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究
4．試管實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單，現(xiàn)象明顯。以下試管實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象均正確的是(　　)
A．向在酶作用下的淀粉水解液中滴加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀
B．向苯中滴加少量溴的四氯化碳溶液，充分振蕩后靜置，分層，上層無(wú)色，下層橙紅色
C．向葡萄糖溶液中加入銀氨溶液，立即產(chǎn)生銀鏡
D．向雞蛋清溶液中滴加濃H2SO4，溶液變黃色
A　[淀粉的水解可以在酸性或淀粉酶等條件下進(jìn)行，在酶作用下水解，產(chǎn)物滴加新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，可以產(chǎn)生Cu2O沉淀。若在酸性條件下水解，則需進(jìn)行中和后再實(shí)驗(yàn)，A正確；苯與CCl4互溶，不分層，B錯(cuò)誤；銀鏡反應(yīng)需加熱，C錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)(含苯環(huán))遇濃HNO3顯黃色，D錯(cuò)誤。]
5．(2019·鄭州模擬)實(shí)驗(yàn)室利用乙醇催化氧化法制取并提純乙醛的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列裝置未涉及的是(　　)
　
A．　　　　　　　　　B.
　
C．　　　　　　　　　D.
C　[乙醛易溶于水和有機(jī)溶劑，不能用分液法分離，C正確。]

教材有機(jī)實(shí)驗(yàn)歸納
(1)甲烷與Cl2的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。
(2)乙烯與酸性KMnO4、溴水的褪色實(shí)驗(yàn)。
(3)苯的溴代、硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。
(4)乙醇與Na、催化氧化、與乙酸酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。
(5)乙酸酸性驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)。
(6)葡萄糖、淀粉、蛋白質(zhì)的特征實(shí)驗(yàn)。
(7)二糖、多糖的水解實(shí)驗(yàn)。
　特定有機(jī)物的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型
6．(2019·成都模擬)抗癌藥物“6－Azulenol”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)它的敘述不正確的是 (　　)

A．分子式為C13H18O3
B．能發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、中和反應(yīng)
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．1 mol該物質(zhì)最多可以與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D　[該有機(jī)物中含有官能團(tuán)為—COOH、、—OH，但—COOH、—OH與H2不能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]
7．(2019·常德一模)山道年蒿中提取出一種具有明顯抗癌活性的有機(jī)物X，其鍵線(xiàn)式如圖所示。下列有關(guān)X的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (　　)

A．X的分子式為C10H16O2
B．X的所有的碳原子不可能共平面
C．X的一氯代物共有7種
D．X的能發(fā)生加成、取代、加聚、酯化、還原等反應(yīng)
D　[該有機(jī)物中沒(méi)有—OH或—COOH，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，因?yàn)轱柡吞荚由嫌袣湓涌梢园l(fā)生取代反應(yīng)，含，可以發(fā)生加成、加聚、還原等，D錯(cuò)誤。]
　回歸高考，真題驗(yàn)收
8．(2018·全國(guó)卷Ⅰ改編)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖
B．大部分酶是具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)
C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖
A　[果糖為單糖，A項(xiàng)錯(cuò)誤；絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，具有較高活性和選擇性，B項(xiàng)正確；植物油中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之褪色，C項(xiàng)正確；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D項(xiàng)正確。]
9．(2017·全國(guó)卷Ⅲ)下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)
B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體
C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別
D．水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物
A　[A對(duì)，植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應(yīng)；B錯(cuò)，淀粉和纖維素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它們的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；C錯(cuò)，環(huán)己烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷和苯；D錯(cuò)，苯與溴苯互溶且均難溶于水，水不能分離二者。]
10．(2018·全國(guó)卷Ⅱ)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。
光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(　　)

D　[甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，試管內(nèi)壓強(qiáng)減小，外壓大于內(nèi)壓，試管內(nèi)液面升高，且試管內(nèi)出現(xiàn)白霧和油狀液滴，綜合上述分析，D項(xiàng)正確。]
11．(2016·全國(guó)卷Ⅰ)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(　　)
A．2-甲基丁烷也稱(chēng)為異丁烷
B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)
C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體
D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物
B　[A項(xiàng)2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱(chēng)為異戊烷。B項(xiàng)乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3CH2OH)。C項(xiàng)C4H9Cl由—C4H9和—Cl構(gòu)成，而—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。D項(xiàng)蛋白質(zhì)是有機(jī)高分子化合物，油脂不是高分子化合物。]

三大反應(yīng)類(lèi)型




　有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體
(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書(shū)第78頁(yè))

1．有機(jī)物分子中的共面、共線(xiàn)問(wèn)題分析方法
(1)凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。
(2)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。
(3)有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。
(4)CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。
(5)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。
(6)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。
(7)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線(xiàn)。
說(shuō)明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。
[思考]
(1)分子中共面碳原子最多有8個(gè)，至少有7個(gè)。
(2)CH2===CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有4個(gè)，共面原子最多有7個(gè)；
(3)分子中共面碳原子最多有10個(gè)。
2．確定有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的5種方法
(1)基團(tuán)連接法——一元取代物數(shù)目
將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種結(jié)構(gòu)。
(2)換位思考法
將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。
(3)等效氫原子法(又叫對(duì)稱(chēng)法)——一元取代物數(shù)目
有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。
分子中等效氫原子有如下情況：
①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效；
②同一個(gè)碳原子上的甲基氫原子等效；
③分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。
(4)“定1移2”法——二元取代物數(shù)目
分析二元取代物的方法，先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)氯原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。
(5)組合法
飽和一元酯，R1—有m種，R2有n種，則有m×n種酯。如C5H10O2的酯有


　共面共線(xiàn)問(wèn)題分析
1．(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________個(gè)原子一定在一條直線(xiàn)上，至少有______個(gè)原子共面，最多有______個(gè)原子共面。
(2)CH3—CH2—CH===C(C2H5)—C≡CH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為_(kāi)_______，在同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù)最多為_(kāi)_______，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為_(kāi)_____，最少共面的原子數(shù)為_(kāi)_______，最多共面的原子數(shù)為_(kāi)_______。
(3) 分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是________個(gè)。
[答案]　(1)4　8　9　(2)4　3　6　8　12　(3)20
2．下列分子中，所有原子可能共面的是(　　)

C　[A、B、D中均含有飽和碳原子，所有原子均不可共面。]
　同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
3．分子式為C9H10O2的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A．12種 B．13種
C．14種 D．15種
C　[根據(jù)題意可知該分子中含—COOH、，根據(jù)分子式可知有以下幾種情況，取代基為—CH2—CH2—COOH，1種；，1種；兩個(gè)取代基為—COOH，—CH2—CH3，有3種；兩個(gè)取代基為—CH2COOH、—CH3，有3種；三個(gè)取代基—COOH、—CH3、—CH3，有6種。共14種。]
4．分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　)
A．15種 B．28種
C．32種 D．40種
D　[C5H10O2能水解生成的酸有丁酸(2種)、丙酸(1種)、乙酸(1種)、甲酸(1種)共5種，C5H10O2能水解生成的醇有丁醇(4種)、丙醇(2種)、甲醇(1種)、乙醇(1種)，共8種，重新酯化形成酯有5×8＝40種。]
5．鏈狀有機(jī)物M(分子式為C4H6O2)在催化劑作用下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物N(分子式為C4H8O2)，下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．若M屬于羧酸類(lèi)有機(jī)物，則M的結(jié)構(gòu)有3種(不考慮順?lè)串悩?gòu))
B．若M屬于酯類(lèi)有機(jī)物，則M的結(jié)構(gòu)有4種
C．若M屬于羧酸類(lèi)有機(jī)物，則M的加成產(chǎn)物N的結(jié)構(gòu)有2種
D．若M屬于酯類(lèi)有機(jī)物，則M的加成產(chǎn)物N的結(jié)構(gòu)有4種
B　[分子式為C4H6O2屬于羧酸類(lèi)的鏈狀有機(jī)物有3種：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，
A項(xiàng)正確；分子式為C4H6O2屬于酯類(lèi)的鏈狀有機(jī)物有5種：CH2===CHCH2OOCH、CH3CH===CHOOCH、CH2===C(CH3)OOCH、CH3COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH3，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H8O2屬于羧酸類(lèi)的有機(jī)物有2種：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，C項(xiàng)正確；分子式為C4H8O2屬于酯類(lèi)的有機(jī)物有4種：CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D項(xiàng)正確。]
　特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷
6．(2019·沈陽(yáng)名校聯(lián)考)苦艾精油由天然艾葉萃取精煉而成，中藥常用作溫經(jīng)通絡(luò)，益氣活血，祛寒止痛等?，F(xiàn)代科學(xué)從其中分離出多種化合物，其中四種的結(jié)構(gòu)如下：

下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．②③分子中所有的碳原子可能處于同一平面內(nèi)
B．④的一氯代物有5種
C．②、④互為同分異構(gòu)體
D．①②③均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D　[②③中含有一個(gè)連有三個(gè)碳原子的飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，A錯(cuò)誤；④中有6種等效氫原子，一氯代物有6種，B錯(cuò)誤；②、④的分子式分別為C10H18O、C10H16O，C錯(cuò)誤；①②含，③為苯的同系物，①②③均使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。]
7．(2019·湖南湖北八市第二次調(diào)研聯(lián)考)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，如圖為苯及其幾種同分異構(gòu)體的鍵線(xiàn)式，下列說(shuō)法正確的是(　　)

A．b、c均與乙烯互為同系物
B．a(chǎn)和d的二氯代物均有3種
C．4種有機(jī)物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．a(chǎn)和b中所有原子可能共平面
B　[b、c的結(jié)構(gòu)不相似且分子式均為C6H6，A錯(cuò)誤；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯(cuò)誤；b中的C有飽和C，所有原子不可能共面，D錯(cuò)誤。]
8．(2019·濟(jì)南模擬)橋環(huán)烷烴是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴，二環(huán)[1，1，0]丁烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．與1，3-丁二烯互為同分異構(gòu)體
B．二氯代物共有4種
C．碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有45°和90°兩種
D．每一個(gè)碳原子均處于與其直接相連的原子構(gòu)成的四面體內(nèi)部
C　[二環(huán)[1，1，0]丁烷分子中，碳原子為飽和碳原子，均為四面體構(gòu)型，不可能為45°或90°，不可能為共面分子。]

分析近三年高考真題，有機(jī)物的考查特別關(guān)注一些特殊形狀的有機(jī)物，如盆烯、三棱烷、杜瓦苯、立方烷、金剛烷、多環(huán)化合物等。在命題角度上主要涉及①分子式，②性質(zhì)，③共面問(wèn)題，④取代產(chǎn)物，⑤同系物、同分異構(gòu)體判斷，⑥反應(yīng)類(lèi)型等。
　回歸高考，真題驗(yàn)收
9．(2019·全國(guó)卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯　　　 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
D　[甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面。]
10．(2016·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．7種 B．8種
C．9種 D．10種
C　[有機(jī)物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)：
。
(1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構(gòu)體有


11．(2017·全國(guó)卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種
B．b、d、p的二氯代物均只有三種
C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
D　[A項(xiàng)，苯的同分異構(gòu)體還有等，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種，p的二氯代物有3種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，d、p中都存在類(lèi)似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，正確。]
12．(2014·全國(guó)卷Ⅱ)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　)
A．3種　　　 B．4種
C．5種 D．6種
C　[推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱(chēng)軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱(chēng)軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。]

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