認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類[碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨(胺)基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基和酯基]，從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。知道常見官能團(tuán)的鑒別方法。知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。
知道紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。
認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。
知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。知道氧化、加成、取代等有機(jī)反應(yīng)類型。
認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。
了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。
認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
認(rèn)識(shí)糖類和蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關(guān)系。了解葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)與應(yīng)用。
認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系。
結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活領(lǐng)域中的重要應(yīng)用。
了解聚合物的組成及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)單體和單體單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。
認(rèn)識(shí)塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)　有機(jī)反應(yīng)類型

1．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
物質(zhì)
官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
—
①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴

(碳碳雙鍵)
—C≡C—
(碳碳三鍵)
①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其同系物
—
①取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(加催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)；③苯的同系物側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時(shí)能使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴

(碳鹵鍵，X表
示鹵素原子)
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
(羥基)
①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
醚

(醚鍵)
如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇
酚
—OH(羥基)
①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛

(醛基)
①與H2加成生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等氧化
酮

(羰基)
易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑加熱條件下還原為)
羧酸

(羧基)
①酸的通性；②酯化(取代)反應(yīng)
酯

(酯基)
發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基化合物
—NO2
(硝基)
在酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

2．有機(jī)物分子中原子共線、共面數(shù)目的確定
(1)常見有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
CH4呈正四面體形，鍵角109°28′。
CH2===CH2呈平面形，鍵角120°。
HC≡CH呈直線形，鍵角180°。
呈平面正六邊形，鍵角120°。
(2)注意鍵的旋轉(zhuǎn)
①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(3)恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子
觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共線、共面的問題。
特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所連的兩個(gè)氫原子在一條直線上。

對(duì)照模板確定原子共線、共面問題
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯(cuò)。
3．有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
反應(yīng)類型
重要的有機(jī)反應(yīng)
取代反應(yīng)
烷烴、烯烴的鹵代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反應(yīng)：＋C2H5OH
二肽水解：

糖類的水解：
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖)　　　　　 　(葡萄糖)　(果糖)
苯環(huán)上的鹵代：
苯環(huán)上的硝化：
加成反應(yīng)
烯烴的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
苯環(huán)的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反應(yīng)
單烯烴的加聚：
nCH2===CH2CH2—CH2
共軛二烯烴的加聚：

異戊二烯　　　 　 　聚異戊二烯(天然橡膠)
縮聚反應(yīng)
二元醇與二元酸之間的縮聚：
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
羥基酸之間的縮聚：

氨基酸之間的縮聚：

苯酚與HCHO的縮聚：＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化反應(yīng)
醇羥基的催化氧化：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
還原反應(yīng)
醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基：

　判斷有機(jī)反應(yīng)中H2、NaOH、Br2用量多少的方法
(1)H2用量的判斷
有機(jī)物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，當(dāng)這些官能團(tuán)的物質(zhì)的量相等時(shí)，消耗H2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O鍵通常不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1)
①鹵代烴：1∶1；②酚羥基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。
(3)Br2用量的判斷
①烷烴：光照下1 mol Br2可取代1 mol氫原子；
②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氫原子；
③酚類：1 mol Br2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的 1 mol H原子；
④：1 mol碳碳雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)；
⑤—C≡C—：1 mol碳碳三鍵可與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)。

1．(2019·高考全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯　　　　　　　　　 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3-丁二烯
解析：選D。甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；乙烷相當(dāng)于2個(gè)甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3C—C≡CH，其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C==CH—CH==CH2，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。
2．正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”
(1)(2018·高考全國卷Ⅰ)反應(yīng)生成 1 mol C5H12 至少需要2 mol H2。(　　)
(2)(2018·高考全國卷Ⅲ)苯乙烯與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯。(　　)
(3)(2017·高考全國卷Ⅱ)將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明，說明生成的1，2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳。(　　)
(4)(2017·高考全國卷Ⅱ)甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，說明生成的氯甲烷具有酸性。(　　)
(5)(2017·高考全國卷Ⅲ)環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別。(　　)
(6)(2017·高考全國卷Ⅱ)乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體，則乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性。(　　)
(7)(2017·高考全國卷Ⅱ)用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除，則乙酸的酸性小于碳酸的酸性。(　　)
(8)(2017·高考江蘇卷) 均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×
3．填空題
(1)(2018·高考天津卷) 中官能團(tuán)的名稱為__________________。
(2)(2018·高考江蘇卷) 中官能團(tuán)的名稱為__________________。
(3)(2017·高考全國卷Ⅲ) 的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是____________。
(4)(2018·高考全國卷Ⅱ改編)＋NaOH―→_______________________。
(5)(2018·高考天津卷改編)＋C2H5OH___________________。
(6)(2017·高考北京卷改編)2C2H5OH＋O2____________，2CH3CHO＋O2____________，CH3COOH＋C2H5OH_____________________________________。
答案：(1)碳碳雙鍵、酯基
(2)碳碳雙鍵、羰基
(3)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應(yīng)
(4)＋CH3COONa
(5)
(6)2CH3CHO＋2H2O　2CH3COOH　CH3COOC2H5＋H2O
4．(2019·高考天津卷)我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。
已知(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2
(E1、E2可以是—COR或—COOR)



回答下列問題：
(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團(tuán)名稱為____________，分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為____________。
(2)C→D的反應(yīng)類型為____________。
(3)D→E的化學(xué)方程式為________________________________________________，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。
解析：(1)由茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C15H26O，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基。分子中有如圖所示3個(gè)手性碳原子。
(2)C→D為C中碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
(3)D→E為酯和醇的酯交換反應(yīng)，化學(xué)方程式為
。
答案：(1)C15H26O　碳碳雙鍵、羥基　3
(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))
(3)

2-甲基-2-丙醇(或2-甲基丙-2-醇)

題組一　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．(2019·滄州質(zhì)量監(jiān)測(cè))下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　)
A．有機(jī)物的名稱是2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷
B．乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)
C．有機(jī)物中可能共面的原子數(shù)最多有17個(gè)
D．乙醛和丙烯醛()不是同系物，分別與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物
解析：選C。按系統(tǒng)命名法，選擇含有碳原子最多的碳鏈為主鏈，從靠近最簡(jiǎn)單支鏈的一端給主鏈編號(hào)，該有機(jī)物的名稱是2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；皂化反應(yīng)指油脂在堿性條件下水解得到高級(jí)脂肪酸鹽和甘油的反應(yīng)，其中高級(jí)脂肪酸鹽為肥皂的主要成分，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可表示為
，其中苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)和碳碳雙鍵的碳碳單鍵，可以使得苯環(huán)和碳碳雙鍵在同一個(gè)平面，通過旋轉(zhuǎn)甲基與雙鍵碳形成的碳碳單鍵，可以使得甲基上的一個(gè)氫原子與碳碳雙鍵在同一個(gè)平面，故最多有17個(gè)原子共面，故C項(xiàng)正確；乙醛是飽和一元醛，丙烯醛是不飽和一元醛，二者不是同系物，催化加氫后都生成飽和一元醇，產(chǎn)物是同系物，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．(2020·山東等級(jí)考模擬)Calanolide A是一種抗HIV藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于Calanolide A的說法錯(cuò)誤的是(　　)

A．分子中有3個(gè)手性碳原子
B．分子中有3種含氧官能團(tuán)
C．該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)
D．1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1 mol NaOH
解析：選D。A選項(xiàng)，一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子叫手性碳原子(如圖*所標(biāo)碳原子)，故正確；B選項(xiàng)，該物質(zhì)分子中有醚鍵、羥基和酯基三種含氧官能團(tuán)，故正確；C選項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能發(fā)生加成反應(yīng)，與羥基碳相鄰的碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故正確；D選項(xiàng)，分子中的酯基為酚酯基，故1 mol 該物質(zhì)消耗2 mol NaOH，故錯(cuò)誤。

3．美國Science雜志報(bào)道了“關(guān)于植物是怎樣互相竊聽從而發(fā)現(xiàn)附近是否有一個(gè)很餓的食草動(dòng)物”，提出了關(guān)于植物能釋放出化學(xué)“云”(揮發(fā)性有機(jī)物)的假設(shè)。如圖就是一種化學(xué)“云”——茉莉酮酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　)

A．該有機(jī)物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．1 mol該有機(jī)物最多可以和3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．該有機(jī)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．該有機(jī)物在酸性條件下的水解程度比在堿性條件下的水解程度大
解析：選A。該有機(jī)物分子中含有，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色，A正確；1 mol該有機(jī)物中含1 mol和1 mol羰基，故最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中沒有—CHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物可以看作是酯，酸性條件下為可逆反應(yīng)，堿性條件下可以水解完全，比酸性條件下的水解程度大，D錯(cuò)誤。
4．(雙選)(2018·高考江蘇卷)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是(　　)
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)
解析：選BD。羥基上的O原子一定與苯環(huán)共平面，但是羥基上的H原子不一定與苯環(huán)共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Y與Br2加成后的產(chǎn)物中，與甲基相連的碳原子為手性碳原子，B項(xiàng)正確；X中的酚羥基、Y中的碳碳雙鍵均可以被酸性KMnO4溶液氧化，從而使KMnO4溶液顏色褪去，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X生成Y的另一產(chǎn)物為HCl，該反應(yīng)可以理解成取代了X中酚羥基上的H原子，D項(xiàng)正確。
題組二　有機(jī)反應(yīng)類型與化學(xué)方程式的書寫
5．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　)
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇
B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯與溴制1，2-二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析：選D。溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應(yīng)，丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯屬于取代反應(yīng)，甲苯氧化制苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯屬于消去反應(yīng)，丙烯與溴制1，2-二溴丙烷屬于加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；選項(xiàng)D中的兩個(gè)反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。
6．某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

(1)A→B的反應(yīng)類型為____________；B→D的反應(yīng)類型為____________。
(2)D→E的反應(yīng)類型為____________；G→J的反應(yīng)類型為____________。
(3)D→E的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
(4)E→G的化學(xué)方程式為①________________________________________________
________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________。
解析：(1)在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)B、D分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，B→D是B與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)。
(2)D→E不管是從反應(yīng)條件，還是物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的前后變化看都是發(fā)生消去反應(yīng)；E經(jīng)過鹵代烴的水解，得到醇，又被氧化為醛G，G轉(zhuǎn)變?yōu)镴是炔基氫的取代反應(yīng)。
(3)鹵代烴D在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D→E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(4)E為HC≡CCH2Br，發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代—Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HC≡CCHO。
答案：(1)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)
(2)消去反應(yīng)　取代反應(yīng)
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)①HC≡CCH2Br＋NaOHHC≡CCH2OH＋NaBr
②2HC≡CCH2OH＋O22HC≡CCHO＋2H2O
7．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：

請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________；
⑦_(dá)_______________________________________________________________________。
答案：



題組三　有機(jī)物分子中原子共線、共面問題
8．(1)CH3—CH==CH—C≡CH有________個(gè)原子一定在一條直線上，至少有________個(gè)原子共面，最多有________個(gè)原子共面。
(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5) —C≡CH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為________，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為________，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為________，最少共面的原子數(shù)為________，最多共面的原子數(shù)為________。
(3) 分子中，處于同一平面上的原子最多可能有________個(gè)。
答案：(1)4　8　9　(2)4　3　6　8　12　(3)20

1．熟記規(guī)律
牢記以下幾個(gè)基本規(guī)律：?jiǎn)捂I是可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)的，這是造成有機(jī)物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。
(1)結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子一定不共面。
(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。
(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。
(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。
(5)正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷；
平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘()、
蒽()、甲醛()；
直線結(jié)構(gòu)：乙炔；

單鍵可旋轉(zhuǎn)，而雙鍵和三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。
2．審準(zhǔn)要求
看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯(cuò)。
　同分異構(gòu)體

1．有機(jī)物的類別異構(gòu)
組成通式
可能的類別
典型實(shí)例
CnH2n(n≥3)
烯烴、環(huán)烷烴
CH2===CHCH3與

CnH2n－2(n≥4)
炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
CH≡C—CH2CH3、
CH2===CHCH===CH2與　
CnH2n＋2O(n≥2)
飽和一元醇、醚
C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO(n≥3)
醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2===CHCH2OH、

與
CnH2nO2(n≥3)
羧酸、酯、羥基醛、羥基酮
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、
HO—CH2—CH2—CHO與
CnH2n－6O(n≥7)
酚、芳香醇、芳香醚
、與

CnH2n＋1NO2(n≥2)
硝基烷、氨基酸
CH3—CH2—NO2與
H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
單糖或二糖
葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)
2.等效氫法判斷一元取代物的種類
有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。
(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的，如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子等效。
(2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩種等效氫。
3．簡(jiǎn)單有機(jī)物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四種。
(2) 的二氯代物有、、三種；三氯代物有、、三種。
4．常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)

5．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫技巧
(1)確定碎片
明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。
(2)組裝分子
要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對(duì)稱性。化學(xué)特征包括等效氫。
6．含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧
(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。
(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。
(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。
(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

1．(2019·高考全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．8種　　　　　　　　　 B．10種
C．12種 D．14種
解析：選C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H原子被1個(gè)Br原子 和1個(gè)Cl原子取代得到的產(chǎn)物。C4H10 有正丁烷和異丁烷2種，被Br原子和Cl原子取代時(shí)，可先確定Br原子的位置，再確定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為 ，Br原子分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl原子均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl原子分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。
2．(2017·高考全國卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是(　　)
A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種
B．b、d、p的二氯代物均只有三種
C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
解析：選D。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機(jī)物，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵，所有原子不能共平面，D項(xiàng)正確。
3．正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”
(1)(2018·高考全國卷Ⅰ)螺[2.2]戊烷()與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體。(　　)
(2)(2017·高考全國卷Ⅲ)淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體。　(　　)
(3)(2018·高考全國卷Ⅰ)螺[2.2]戊烷()二氯代物超過兩種。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√
4．填空題
(1)(2018·高考全國卷Ⅱ)F是B()的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有__________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。
(2)(2017·高考全國卷Ⅱ)L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol 的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種。
(3)(2017·高考全國卷Ⅲ)H是G()的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。
(4)(2018·高考全國卷Ⅰ)寫出與E()互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：___________________________
________________________________________________________________________。
(5)(2018·高考全國卷Ⅲ)X與D
(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)(2017·高考全國卷Ⅰ)芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)9　　(2)6　(3)9
(4) 、
(5)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、
CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、
CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任寫3種)
(6) 、、
、 (任寫2種)

1．紅色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它主要用于棉纖維織物的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，則分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位關(guān)系的同分異構(gòu)體的數(shù)目(包括紅色基B)為(　　)
A．7種 B．8種
C．9種 D．10種
解析：選D。先考慮官能團(tuán)異構(gòu)有醚、醇、酚，屬于醚時(shí)，根據(jù)位置異構(gòu)有2種：、；屬于醇時(shí)，根據(jù)位置異構(gòu)有2種：、；屬于酚時(shí)，根據(jù)酚羥基的位置不同有2種，再考慮甲基的位置，共有6種：、、、
、、，共10種，故D正確。
2．(雙選)下列說法正確的是(　　)
A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有4種
B．四聯(lián)苯的一氯代物有4種
C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D．興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體
解析：選AC。分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)正確；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；中有和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以其有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．(雙選)(2019·濰坊二檢)據(jù)《Chem Commun》報(bào)道，Marcel mayor合成了橋連多環(huán)烴()，拓展了人工合成自然產(chǎn)物的技術(shù)。下列有關(guān)該烴的說法不正確的是(　　)
A．屬于飽和環(huán)烴，不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．與氯氣取代，可得到6種不同沸點(diǎn)的一氯代物
C．分子中含有4個(gè)六元環(huán)、3個(gè)五元環(huán)
D．與互為同分異構(gòu)體
解析：選BC。A項(xiàng)，屬于飽和環(huán)烴，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，該有機(jī)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此可得到5種不同沸點(diǎn)的一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有4個(gè)五元環(huán)、3個(gè)六元環(huán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，二者的分子式均為C11H16，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
4．(2020·試題調(diào)研)(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有________種。
①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②分子中甲基與苯環(huán)直接相連
③苯環(huán)上共有三個(gè)取代基
(2)寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2
(3)CH2===CHCH2Br的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為4∶1，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
解析：(1)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，則三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對(duì)位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，因此符合核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2、苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為4∶1，說明其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
答案：(1)10　(2) 　(3)
5．(1)與 CH2===CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有________種(考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)分子式為C8H10O且與互為同系物的同分異構(gòu)體有________種。
(3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯()
的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1
解析：(1)與 CH2===CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)，即含有碳碳雙鍵和醚鍵，只有碳骨架異構(gòu)和順反異構(gòu)，共4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2===CHCH2OCH3、、、。(2)分子式為C8H10O且與互為同系物的同分異構(gòu)體，即含有酚羥基，若苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH3，則有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，若苯環(huán)上連有—OH、—CH3、—CH3，2個(gè)甲基處于鄰位時(shí)，—OH有2種位置關(guān)系，2個(gè)甲基處于間位時(shí)，—OH有3種位置關(guān)系，2個(gè)甲基處于對(duì)位時(shí)，—OH有1種位置關(guān)系，所以共有9種同分異構(gòu)體。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物分子中不含酚羥基，但是其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，說明該有機(jī)物含有結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1，說明該有機(jī)物分子中含有4種等效氫原子，則該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)合龍膽酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，滿足條件的同分異構(gòu)體有、。
答案：(1)4　CH2===CHCH2OCH3、、
、　(2)9
(3) 、
　有機(jī)化學(xué)的研究價(jià)值和有機(jī)實(shí)驗(yàn)

1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)
(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)小于等于4的烴是氣體，烴的密度都比水的小。
(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級(jí)醇、酸溶于水。
(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔、沸點(diǎn)升高；同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低。
2．基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破
(1)糖類性質(zhì)巧突破
①葡萄糖分子中含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。
②單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。

C12H22O11蔗糖＋H2OC6H12O6葡萄糖＋C6H12O6果糖
(2)油脂性質(zhì)輕松學(xué)
①歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油通過酯化反應(yīng)生成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。
②對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”指氫化、硬化、皂化。氫化指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂；通過氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。
③口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七、油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白質(zhì)鹽析、變性辨異同
比較項(xiàng)目
鹽析
變性
不同點(diǎn)
方法
在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出
在重金屬鹽、受熱、紫外線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛、酒精等作用下，蛋白質(zhì)凝聚成固體析出
特征
過程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
實(shí)質(zhì)
溶解度降低，物理變化
結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化
結(jié)果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同點(diǎn)
均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程
3.三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)
制取物質(zhì)
裝置
除雜及收集
注意事項(xiàng)
溴苯

含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氫氧化鈉溶液處理后分液，然后蒸餾
①催化劑為FeBr3
②長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣
③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中
④右側(cè)錐形瓶中有白霧
硝基苯

可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸后分液，然后蒸餾
①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流
②儀器2為溫度計(jì)
③用水浴控制溫度為50～60 ℃
④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑
乙酸乙酯

含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后分液
①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑
②飽和碳酸鈉溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中

1．(2018·高考全國卷Ⅰ改編)下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖
B．絕大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)
C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖
解析：選A。果糖為單糖，A項(xiàng)錯(cuò)誤；絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，具有較高活性和選擇性，B項(xiàng)正確；植物油中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之褪色，C項(xiàng)正確；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D項(xiàng)正確。
2．(2019·高考全國卷Ⅱ)“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句，下列關(guān)于該詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)
B．蠶絲屬于天然高分子材料
C．“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)
D．古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物
解析：選D。蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，A項(xiàng)正確；蠶絲屬于天然高分子材料，B項(xiàng)正確；“蠟炬成灰”指蠟燭燃燒，這屬于氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；在古代蠟燭通常由動(dòng)物油脂制成，動(dòng)物油脂的主要成分為高級(jí)脂肪酸酯，其不屬于高分子聚合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．(2018·高考全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是(　　)

解析：選D。A項(xiàng)裝置用于制備乙酸乙酯，B項(xiàng)裝置用于收集乙酸乙酯，并除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(純化)，C項(xiàng)裝置用于分離乙酸乙酯，D項(xiàng)裝置用于蒸發(fā)濃縮或蒸發(fā)結(jié)晶。只有D項(xiàng)操作在制備和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。
4．(2018·高考全國卷Ⅱ)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。

光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(　　)

解析：選D。甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，試管內(nèi)氣體顏色變淺，壓強(qiáng)減小，外壓大于內(nèi)壓，試管內(nèi)液面升高，且試管內(nèi)出現(xiàn)白霧和油狀液滴，綜合上述分析，D項(xiàng)正確。

1．下列生活用品中主要由合成纖維制造的是(　　)
A．尼龍繩 B．宣紙
C．羊絨衫 D．棉襯衣
解析：選A。尼龍繩是由尼龍切片制成的纖維絲經(jīng)一系列加工制成的，屬于合成纖維，A項(xiàng)正確；宣紙的主要成分是纖維素，屬于天然纖維，B項(xiàng)錯(cuò)誤；羊絨衫的主要原料是羊毛，屬于蛋白質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；棉襯衣的主要原料是棉花，屬于天然纖維，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．(雙選)下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)
B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料
C．乙醇室溫下在水中的溶解度小于溴乙烷
D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體
解析：選AC。CH3CH3室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2===CH2在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成食品包裝材料的原料聚乙烯，B項(xiàng)正確；CH3CH2OH分子能與H2O分子之間形成氫鍵，所以CH3CH2OH能與H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br難溶于水，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸和甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
3．(2019·海南一模)下列敘述正確的是(　　)
A．很多鮮花和水果的香味來自酯
B．甲烷和苯都可通過石油分餾得到
C．糖類和油脂在一定條件下均能水解
D．棉花和蠶絲的主要成分是纖維素
解析：選A。A項(xiàng)，酯類物質(zhì)具有芳香氣味，很多鮮花和水果的香味來自酯，故A正確；B項(xiàng)，石油中不含苯，石油的分餾產(chǎn)物中沒有苯，甲烷可通過石油分餾得到，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，棉花的主要成分是纖維素，故D錯(cuò)誤。
4．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法不正確的是(　　)
A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別
B．乙酸可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2
C．蛋白質(zhì)和油脂在一定條件下都能水解
D．葡萄糖和麥芽糖互為同系物
解析：選D。乙烯可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，而甲烷不反應(yīng)，可鑒別，故A正確；乙酸具有酸性且酸性強(qiáng)于碳酸，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳，故B正確；蛋白質(zhì)含有肽鍵、油脂含有酯基，在一定條件下都能水解，故C正確；麥芽糖為二糖，葡萄糖為單糖，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故D錯(cuò)誤。
5．(雙選)L-7-羥基香豆素氨基酸是非天然氨基酸，具有生物學(xué)熒光標(biāo)記的潛在應(yīng)用價(jià)值，其結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　　)

A．L-7-羥基香豆素氨基酸的分子式為C13H12O5N
B．L-7-羥基香豆素氨基酸既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)
C．1 mol L-7-羥基香豆素氨基酸與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗5 mol H2
D．L-7-羥基香豆素氨基酸中有五種不同的官能團(tuán)
解析：選AC。根據(jù)L-7-羥基香豆素氨基酸的結(jié)構(gòu)知其分子式為C13H13O5N，故A錯(cuò)誤；氨基酸分子中含有氨基和羧基，既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)，故B正確；因酯基和羧基中的羰基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)與氫氣加成，最多消耗4 mol H2，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中有(酚)羥基、酯基、碳碳雙鍵、氨基、羧基五種官能團(tuán)，故D正確。
6．下列鑒別方法不可行的是(　　)
A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷
解析：選D。A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，與水混合分層，甲苯在上層，溴苯比水密度大，與水混合分層，溴苯在下層，可以鑒別；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能燃燒，可以鑒別；C中，乙醇溶于碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，且油層在上層，可以鑒別；D中，苯和環(huán)己烷無法鑒別。
　有機(jī)合成與推斷

一、有機(jī)合成
1．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變
(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)

引入的官能團(tuán)
引入方法
碳鹵鍵
①烴、酚的取代；
②不飽和烴與HX、X2的加成；
③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)
羥基
①烯烴與水加成；
②醛、酮與氫氣加成；
③鹵代烴在堿性條件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇
碳碳雙鍵
①某些醇或鹵代烴的消去；
②炔烴不完全加成；
③烷烴裂化
碳氧雙鍵
①醇的催化氧化；
②連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水；
③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解
(2)官能團(tuán)的消除
①消除雙鍵或三鍵：加成反應(yīng)。
②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。
③消除醛基：加成或還原和氧化反應(yīng)。
④消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵：水解反應(yīng)。
(3)官能團(tuán)的保護(hù)
被保護(hù)的官能團(tuán)
被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)
保護(hù)方法
酚羥基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：

②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：

氨基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基
碳碳雙鍵
易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
用氯化氫先通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵
醛基
易被氧氣、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化
乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)，后酸化重新轉(zhuǎn)化為醛：

2.增長碳鏈和縮短碳鏈的方法

舉例
增長碳鏈
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO

2CH3CHOCH3CHOHCH2CHO


nCH2===CH2CH2—CH2；
nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2

縮短碳鏈

R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO
3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例
(1)

(2)

(3)

(4)CH3CHO

4．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型
根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為
(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型
例如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以 CH2===CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。

(2)以分子碳骨架變化為主型
例如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。


(3)陌生官能團(tuán)兼有碳骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))
要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及碳骨架的變化。例如：



二、有機(jī)推斷
一般可采用順推法、逆推法、多種方法結(jié)合推斷，順藤摸瓜，問題就可迎刃而解。其解題思路為
1．根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng)
反應(yīng)條件
可能的官能團(tuán)及反應(yīng)
濃硫酸/△
①醇的消去(含有醇羥基)
②酯化反應(yīng)(含有羥基或羧基)
稀硫酸/△
①酯的水解(含有酯基)
②二糖、多糖的水解
NaOH溶液/△
①鹵代烴的水解(含有—X)
②酯的水解(含有酯基)
NaOH
醇溶液/△
鹵代烴的消去(含有—X)
H2/催化劑
加成或還原含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基
O2/Cu、加熱
醇羥基的催化氧化[含有—CH2OH、—CH(OH)—]　
Cl2(Br2)/Fe
苯環(huán)上的取代反應(yīng)
Cl2(Br2)/光照
烷烴或苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)
2.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì)
反應(yīng)物性質(zhì)
可能的官能團(tuán)或物質(zhì)
與NaHCO3溶液反應(yīng)
—COOH
與Na2CO3溶液反應(yīng)
—COOH、酚羥基
與Na反應(yīng)
—COOH、—OH
與銀氨溶液
反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡
—CHO
與新制Cu(OH)2懸濁
液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀
—CHO
使溴水褪色
、—C≡C—、—CHO
加溴水產(chǎn)生白色沉淀、
遇Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
酚羥基
使酸性KMnO4
溶液褪色
、—C≡C—、
—OH、—CHO、苯的同系物
(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的
碳原子上有氫原子)
ABC
A是醇(含有—CH2OH)或乙烯
3.以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳骨架和官能團(tuán)的位置
(1)醇的催化氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架的對(duì)稱性而快速解題。
(4)由加氫后的碳骨架可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含羥基和羧基；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。
4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2
(4)
(5)RCH2OHCH3COOCH2R
　(Mr)　　　　　　　　(Mr＋42)
5．根據(jù)新信息類推
(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)：
①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
；
②。
(3)烯烴被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯環(huán)上硝基被還原：。
(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：　

③CH3CHO＋NH3 (作用：制備胺)；
④CH3CHO＋CH3OH (作用：制半縮醛)。
(7)羥醛縮合：
。
(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：
。
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：
。
(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。

1．(2019·高考全國卷Ⅰ)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：


回答下列問題：
(1)A中的官能團(tuán)名稱是________。
(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳：________。
(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))
(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________。
(5)⑤的反應(yīng)類型是________。
(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備 的合成路線：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
__________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：A為醇，高錳酸鉀氧化A生成酮(B)；B與甲醛在堿溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成D()，觀察E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成E，E在一定條件下引入丙基生成F，F(xiàn)水解并酸化生成G。結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)為。
(1)A中的官能團(tuán)為羥基。(2)根據(jù)手性碳原子定義，B中—CH2—上沒有手性碳，上沒有手性碳，故B分子中只有2個(gè)手性碳原子。(3)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個(gè)氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個(gè)氫原子被—CH2CHO 取代。(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)反應(yīng)⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應(yīng)。(6)F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。
答案：(1)羥基　(2)
(3) 、、、、 (任寫3個(gè))
(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱
(5)取代反應(yīng)
(6) ＋C2H5OH，

(7)C6H5CH3C6H5CH2Br　
CH3COCH2COOC2H5

2．(2019·高考全國卷Ⅱ)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：


已知以下信息：


回答下列問題：
(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，C中官能團(tuán)的名稱為________、________。
(2)由B生成C的反應(yīng)類型為____________。
(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________、____________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。
解析：(1)因A的分子式是C3H6，且為烯烴，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CH2，名稱是丙烯。結(jié)合B的分子式、C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為CH2===CHCH2Cl，C為或，故C中所含官能團(tuán)為碳氯鍵和羥基。(2)由B生成C的反應(yīng)是CH2===CHCH2Cl與HOCl發(fā)生的加成反應(yīng)。(4)由已知信息①可知，E為。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3∶2∶1，說明含1個(gè)甲基，故符合條件的同分異構(gòu)體為、。
(6)D與F生成G的化學(xué)方程式為(2＋n)＋
(1＋n) ＋(2＋n)NaOH―→
＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)H2O，生成1 mol G同時(shí)生成(2＋n) mol NaCl和H2O，即(2＋n) mol＝765 g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，解得n＝8。
答案：(1)丙烯　碳氯鍵　羥基
(2)加成反應(yīng)
(3) ＋NaOH―→＋NaCl＋H2O
(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)
(4)
(5) 　
(6)8
3．(2019·高考全國卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為________。
(2) 中的官能團(tuán)名稱是________。
(3)反應(yīng)③的類型為________，W的分子式為________。
(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響如表：
實(shí)驗(yàn)
堿
溶劑
催化劑
產(chǎn)率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氫吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氫吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氫吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述實(shí)驗(yàn)探究了________和________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究__________________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。
(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。
(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線：
________________________________________________________________________
_________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。(2) 中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。(3)由合成路線可知，反應(yīng)③為取代反應(yīng)。W中含兩個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，故C原子數(shù)為2×6＋2＝14，含4個(gè)羥基，故含4個(gè)O原子，由苯環(huán)及碳碳雙鍵可知，W分子的不飽和度為4×2＋1＝9，故W分子中H原子數(shù)為2×14＋2－2×9＝12，W的分子式為C14H12O4。(4)由表格中的信息可知，實(shí)驗(yàn)1、2、3、4中的溶劑和催化劑相同，堿不同，產(chǎn)率不同；實(shí)驗(yàn)4、5、6中堿和催化劑相同，溶劑不同，產(chǎn)率不同，故該實(shí)驗(yàn)探究了不同堿和不同溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響；因6個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑相同，故還可以設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究不同的催化劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)D為，其同分異構(gòu)體X為1 mol時(shí)，與足量Na反應(yīng)生成2 g H2，則X中含2個(gè)羥基，由X中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比可知，2個(gè)羥基在苯環(huán)上處于對(duì)稱位置，且X中含有2個(gè)甲基，故符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、?！?br /> 答案：(1)間苯二酚(或1，3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳雙鍵
(3)取代反應(yīng)　C14H12O4
(4)不同堿　不同溶劑　不同催化劑(或溫度等)　
(5) 、
(6)

1．4-(2-羧基芐氧基)苯乙酸是第三代強(qiáng)效、安全抗過敏藥物鹽酸奧洛他定的重要中間體，合成路線圖如下：

(1)烴A(M＝28 g·mol－1)的分子式為________。
(2)C2H2O2的結(jié)構(gòu)式為________，C2H2O3所含官能團(tuán)的名稱是________。
(3)與一步合成產(chǎn)物的化學(xué)方程式是
________________________________________________________________________，
其反應(yīng)類型為________。
(4)的分子式為________。符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。
①遇FeCl3溶液顯紫色；
②酸性條件下水解得到有機(jī)物C6H6O2和C2H4O2；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，組峰面積之比為1∶2∶2∶3?！?br /> (5)利用OHCCOCOOH、苯酚合成，寫出合成路線流程圖。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
解析：(2)由分子組成及結(jié)構(gòu)知C2H2O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO，C2H2O2被氧化得到OHCCOOH，官能團(tuán)為醛基、羧基。(3)由兩種反應(yīng)物及生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，兩種反應(yīng)物反應(yīng)時(shí)只得到一種產(chǎn)物，相當(dāng)于加成反應(yīng)。(4)由①知同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上直接連接—OH，由②知同分異構(gòu)體可看作是由乙酸與C6H6O2發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，結(jié)合③中信息知，相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由流程圖中C2H2O3與苯酚在堿性條件下的反應(yīng)類推OHCCOCOOH與苯酚反應(yīng)得到，再催化加氫得到，該物質(zhì)再與NaHSO3反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
答案：(1)C2H4　(2)CHOCOH　醛基、羧基
(3)　加成反應(yīng)
(4)C8H6O4Na2　
(5)
2．(2020·山東等級(jí)考模擬)酯類化合物與格氏試劑(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物?；衔颋合成路線如下，回答下列問題：
A(C6H10O)BCDEF
已知信息如下：
①RCH===CH2RCH2CH2OH
②
③RCOOCH3

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，B→C的反應(yīng)類型為________，C中官能團(tuán)的名稱為________，C→D的反應(yīng)方程式為___________________________________________。
(2)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體____________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu))。
①含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(3)判斷化合物F中有無手性碳原子，若有用“*”標(biāo)出。
(4)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫出以、CH3OH和格氏試劑為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
解析：由題目中所給信息，可推導(dǎo)出合成路線為

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；C中含有的官能團(tuán)為羰基和羧基；C→D發(fā)生的是酯化反應(yīng)，化學(xué)方
程式為。
(2)根據(jù)題目要求，D()的同分異構(gòu)體中需含有五元環(huán)、羧基和醛基，因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、
。
(3)化合物F中含有手性碳原子，如圖(*為手性碳原子)
。
(4)依據(jù)所給信息，可得出目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線為

答案：(1)　氧化反應(yīng)　羰基和羧基

(2)、、
(3)

3．(2020·試題調(diào)研)E是一種環(huán)保型塑料，其合成路線如圖所示：
　　 　
已知：；
b．
(R1、R2、R3、R為烴基)
請(qǐng)回答下列問題：
(1)A中官能團(tuán)的名稱是________，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑有________________(任寫一種)。
(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是______________________________________，其反應(yīng)類型為____________，在反應(yīng)①中，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。
(3)已知的系統(tǒng)命名為2-丁酮酸，則C的系統(tǒng)命名應(yīng)為________________。
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：①常溫下，與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則符合條件的X共有________種。其中核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(6)參照E的合成路線，設(shè)計(jì)一條由4-甲基-3-戊酮酸和甲醇為起始原料制備的合成路線：___________________________________________
________________________________________________________________________
____________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵；碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水或溴的CCl4溶液褪色。(2)根據(jù)已知信息a可知，與 CH≡C—CH(CH3)2發(fā)生加成反應(yīng)，可能為反應(yīng)一＋CH≡C—CH(CH3)2；也可能為反應(yīng)二
。根據(jù)反應(yīng)④為縮聚反應(yīng)逆推出D為，根據(jù)反應(yīng)③為加成反應(yīng)，結(jié)合已知信息b，可推斷C為CH3COCH2COOH，B為，故①發(fā)生的反應(yīng)為反應(yīng)一，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物為。(3) 的名稱為2-丁酮酸，說明從羧基碳原子開始編號(hào)，確定酮羰基的位置，則CH3COCH2COOH的系統(tǒng)命名應(yīng)為3-丁酮酸。
(4)CH3CH(OH)CH2COOH在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子：

(5)與CH3COCH2COOH互為同分異構(gòu)體的X在常溫下與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，因此符合條件的有機(jī)物有OHC—CH2CH2COOH和OHC—CH(CH3)COOH，共2種；其中核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為 1∶1∶2∶2 的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CHO。(6)要以4-甲基-3-戊酮酸和甲醇為起始原料制備，首先要觀察起始原料與目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別，然后設(shè)計(jì)逆推合成路線：合成目標(biāo)產(chǎn)物需要(CH3)2CHCH===CHCOOCH3在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，(CH3)2CHCH===CHCOOCH3的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、酯基，而原料(CH3)2CHCOCH2COOH的官能團(tuán)是羰基、羧基，這時(shí)聯(lián)想羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成酯，因此合成(CH3)2CHCH===CHCOOCH3就需要 (CH3)2CHCH===CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，接下來要解決的問題是如何把羰基轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，聯(lián)想醇發(fā)生消去反應(yīng)即可得到碳碳雙鍵，而羰基加氫還原可得到醇羥基。注意不能先酯化后消去，因?yàn)橄弱セ赡馨l(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，產(chǎn)物不純，且消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，此時(shí)酯會(huì)水解。
答案：(1)碳碳雙鍵　溴水(或溴的CCl4溶液，其他合理答案也可)
(2)
　加成反應(yīng)　
(3)3-丁酮酸
(4)

(5)2　HOOCCH2CH2CHO
(6)

(CH3)2CH—CH===CHCOOH
4．(2019·濟(jì)南一模)有機(jī)物M有抗菌作用，其合成路線如圖所示：

已知：


(1)M的分子式是____________，A的化學(xué)名稱是____________。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。
(3)由A生成B和由G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。
(4)由C生成D的化學(xué)方程式是____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)E的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
②與E具有相同的官能團(tuán)
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
(6)結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)以甲苯和甲醛為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物的合成路線：____________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由合成路線可知，A為鄰二甲苯，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C生成D的條件及D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息①可知，C與試劑a發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，試劑a是甲醇；E經(jīng)堿性水解、酸化后生成F，則F為；F與I2反應(yīng)生成G，結(jié)合已知信息②、G的分子式和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G為；由已知信息③可知，G與試劑b發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為，兩分子H發(fā)生加成反應(yīng)生成M。
(1)M是由兩分子H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯或1，2-二甲苯。(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。(3)由A生成B和由G生成H的反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。(4)由C生成D的化學(xué)方程式是＋CH3OH＋H2O。(5)與E具有相同的官能團(tuán)，即碳碳雙鍵和酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明具有醛和酯的性質(zhì)，又苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，若其中一個(gè)取代基為—CH2CH===CH2、—CH===CHCH3或—C(CH3)===CH2，則另一個(gè)取代基為；若其中一個(gè)取代基為—CH===CH2，則另一個(gè)取代基為；若其中一個(gè)取代基為—CH3，則另一個(gè)取代基為或。兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的排列方式有鄰、間、對(duì)3種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有18種。(6)以甲苯和甲醛為原料制備化合物，可采用逆推法。首先分析目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合已知信息③發(fā)現(xiàn)要制備該產(chǎn)物需要先得到；而要用甲苯制備苯乙烯還需要解決苯環(huán)上甲基變乙烯基的問題，結(jié)合已知信息①可知，需要將與甲醛在一定條件下反應(yīng)制得；再根據(jù)所學(xué)芳香烴的鹵代反應(yīng)知識(shí)就可解決由原料甲苯制備的問題。
答案：(1)C18H12O4　鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)
(2)　羧基
(3)氧化反應(yīng)　消去反應(yīng)
(4) ＋H2O
(5)18
(6)

5．(2019·銀川模擬)A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：

已知：
回答下列問題：
(1)B的分子式是________，C中含有的官能團(tuán)名稱是________。
(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，⑥的反應(yīng)類型是________。
(3)據(jù)報(bào)道，反應(yīng)⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，請(qǐng)寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)請(qǐng)寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
i．含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)
ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1
(5)若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))________種。
(6)參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成流程圖。示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
解析：(1)由分子式可知，A為CH2===CH2。由流程圖中的反應(yīng)④可得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，則由反應(yīng)③和給出的已知信息可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2CH2—OH。(2)D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含1個(gè)O原子，則分子中含羥基，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則可得D的相對(duì)分子質(zhì)量為122，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則其分子式為C8H10O，能使FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，假如苯環(huán)上有—OH、—C2H5兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；假如苯環(huán)上有—OH、—CH3、—CH3三個(gè)取代基，兩個(gè)甲基在鄰位，羥基在苯環(huán)上有2種位置關(guān)系；兩個(gè)甲基在間位，羥基在苯環(huán)上有3種位置關(guān)系；兩個(gè)甲基在對(duì)位，羥基在苯環(huán)上有1種位置關(guān)系，則共有9種結(jié)構(gòu)。(6)2-氯丙烷在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CHCH3，丙烯在Ag做催化劑條件下與O2反應(yīng)生成，與CO2反應(yīng)得到。
答案：(1)CH4O　羥基
(2) 　氧化反應(yīng)
(3)

(4)
(5)9
(6)
[專題強(qiáng)化訓(xùn)練]
(建議用時(shí)：90分鐘)
一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。
1．下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的分析正確的是(　　)
A．2-甲基丙烷也稱為異丙烷
B．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物
C．丙烯、苯分子中的所有原子均在同一平面內(nèi)
D．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，均能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2
解析：選D。2-甲基丙烷也稱為異丁烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂不屬于高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯分子中有一個(gè)甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(　　)
A．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵
B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．氯苯分子中所有原子都處于同一平面
D．互為同系物
解析：選C。聚氯乙烯為氯乙烯的加聚產(chǎn)物，不含碳碳雙鍵，苯分子中也不含碳碳雙鍵，故A錯(cuò)誤；植物油含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故B錯(cuò)誤；氯苯具有苯的結(jié)構(gòu)特征，所有原子在同一平面上，故C正確；同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，故、、不互為同系物，故D錯(cuò)誤。
3．(2020·山東等級(jí)考模擬)某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用系統(tǒng)命名法命名其名稱為(　　)
A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
解析：選B?？蓪㈡I線式轉(zhuǎn)換為碳骨架形式：，選取含官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的最長碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端(即右端)進(jìn)行編號(hào)，最后按命名規(guī)則正確書寫名稱。
4．下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．蛋白質(zhì)在酶等催化劑作用下水解可得到氨基酸
B．植物油中不可能含有碳碳雙鍵
C．乙烷、丙烷、新戊烷互為同系物
D．分子式為C4H8O2且能與NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物共有2種
解析：選B。植物油中含有碳碳雙鍵，易被氧化而變質(zhì)，故B錯(cuò)誤。
5．下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識(shí)中，正確的是(　　)
A．CH3CH===CHCH3分子中的四個(gè)碳原子可能在同一直線上
B．淀粉和纖維素屬于多糖，均可在人體內(nèi)水解轉(zhuǎn)化為葡萄糖，為人體提供能量
C．分子式為C4H8O且能和金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物共有3種(不考慮立體異構(gòu))
D．分枝酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可與乙醇、乙酸反應(yīng)，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
解析：選D。碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，CH3CH===CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一平面上，但不在同一直線上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；人體內(nèi)沒有水解纖維素的酶，所以纖維素在人體內(nèi)不能被消化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H8O且能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物中含有羥基，其中—C4H7有4種結(jié)構(gòu)(不包括羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，不考慮立體異構(gòu))，因此C4H8O的烯醇有4種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分枝酸分子中含有羥基、羧基，可分別與乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和醇羥基，可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，即可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。
6．(2019·六安一中模擬)下列有關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的說法正確的是(　　)


A．甲中所有原子可能處于同一平面
B．乙的一氯代物有4種
C．丙在一定條件下能發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、加成、氧化、消去反應(yīng)
D．丁與苯的結(jié)構(gòu)相似，可由苯的性質(zhì)推測(cè)丁的性質(zhì)
解析：選A。A項(xiàng)，甲可看作乙烯分子中的一個(gè)H原子被醛基取代的產(chǎn)物，乙烯、甲醛分子均是平面結(jié)構(gòu)，所有原子可能共平面，A正確；B項(xiàng)，乙的一氯代物有2種，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，丙不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯可以發(fā)生加成反應(yīng)，丁不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能根據(jù)苯的性質(zhì)推測(cè)丁的性質(zhì)，D錯(cuò)誤。
7．(2019·南昌高二檢測(cè))下列實(shí)驗(yàn)的失敗原因可能是缺少必要的實(shí)驗(yàn)步驟的是(　　)
①將乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共熱制乙酸乙酯
②實(shí)驗(yàn)室用無水乙醇和濃硫酸共熱到140 ℃制乙烯
③驗(yàn)證某RX是碘代烷，把RX與燒堿水溶液混合加熱后，將混合液冷卻后再加入硝酸銀溶液出現(xiàn)褐色沉淀
④做醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，當(dāng)加入新制氫氧化銅懸濁液后，加熱至沸騰未出現(xiàn)磚紅色沉淀
⑤檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)水解：將淀粉與少量稀硫酸加熱一段時(shí)間后，加入銀氨溶液水浴加熱后未析出銀
A．①④⑤　　　　　　　 B．①③④⑤
C．③④⑤ D．④⑤
解析：選C。①中應(yīng)該用濃硫酸；②中應(yīng)該加熱到170 ℃；③中在加入硝酸銀溶液之前需要先加入硝酸酸化；④中未出現(xiàn)磚紅色沉淀的原因可能是未加入氫氧化鈉；⑤中加入銀氨溶液水浴加熱之前需要先加入氫氧化鈉溶液中和稀硫酸；所以答案選C。
8．香茅醛(結(jié)構(gòu)如圖)可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的說法錯(cuò)誤的是(　　)

A．分子式為C10H18O
B．分子中所有碳原子可能處于同一平面
C．能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．1 mol該物質(zhì)最多與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析：選B。香茅醛分子中含有形成四面體結(jié)構(gòu)的碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面，B錯(cuò)誤。
9．咖啡酸具有較廣泛的抑菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)說法中正確的是(　　)

A．分子中含有四種官能團(tuán)
B．可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵
C．1 mol咖啡酸分別與足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，相同條件下生成氣體的體積比為1∶2
D．1 mol咖啡酸可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)
解析：選D。該有機(jī)物分子中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；羥基、碳碳雙鍵都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故B錯(cuò)誤；—OH、—COOH均可與金屬Na反應(yīng)生成H2，—COOH 可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，則 1 mol 咖啡酸分別與足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，相同條件下生成氣體的體積比為3∶2，故C錯(cuò)誤；酚羥基的鄰位、對(duì)位與溴取代，碳碳雙鍵與溴加成，則1 mol咖啡酸可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，故D正確。
10．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　)
A．分子式為C4H8O2的有機(jī)物，存在含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體
B．裂化汽油可用于萃取溴水中的溴
C．除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，過濾即得乙醇
D．只能利用金屬鈉鑒別
解析：選A。分子式為C4H8O2的有機(jī)物，存在含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；裂化汽油中含有烯烴，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故不能作為溴水中溴的萃取劑，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CaO與水反應(yīng)后，蒸餾得到乙醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；可以根據(jù)a含有碳碳雙鍵而b不含碳碳雙鍵利用溴水鑒別，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
二、選擇題：每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意。
11．工業(yè)上合成乙苯的反應(yīng)如下所示，下列說法正確的是(　　)

A．甲、乙、丙均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
C．甲、乙均可通過石油分餾獲取
D．丙的一氯代物有5種
解析：選D。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；石油中不含苯和乙烯，通過石油分餾不能獲取苯和乙烯，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；乙苯中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有5種，選項(xiàng)D正確。
12．(2019·東營模擬)下列說法正確的是(　　)
A．植物油的主要成分是高級(jí)脂肪酸
B．異丙苯()中所有碳原子可能處于同一平面上
C．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種(不含立體異構(gòu))
D．某些蛋白質(zhì)可溶于溶劑形成膠體，但遇乙醇發(fā)生變性
解析：選CD。A項(xiàng)，植物油的主要成分為高級(jí)脂肪酸甘油酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，異丙苯側(cè)鏈中與苯環(huán)直接相連的碳原子形成四面體結(jié)構(gòu)，故異丙苯中所有碳原子不可能處于同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物為醇，—C4H9有4種，該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有4種，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，乙醇能使蛋白質(zhì)變性，D項(xiàng)正確。
13．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，反應(yīng)原理如下：

下列說法正確的是(　　)
A．酸性高錳酸鉀溶液和溴水都可以用來鑒別乙苯和苯乙烯
B．乙苯、苯乙烯均能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)
C．乙苯分子中不含手性碳原子
D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)最多均為7
解析：選C。A項(xiàng)，苯乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，乙苯不與溴反應(yīng)，可鑒別，但酸性高錳酸鉀溶液與苯乙烯和乙苯都能反應(yīng)而褪色，不能鑒別，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙苯分子中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙苯分子中不含手性碳原子，正確；D項(xiàng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面結(jié)構(gòu)，苯乙烯和乙苯分子內(nèi)最多均有8個(gè)碳原子共平面，錯(cuò)誤。
14．下圖①～④所代表的有機(jī)物中所有側(cè)面都是正方形。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)

A．①的鄰二氯代物只有1種
B．②與苯乙烯可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別
C．①②③④的一氯代物均只有一種
D．④與互為同分異構(gòu)體
解析：選A。①的鄰二氯代物有2種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；四種分子均是完全對(duì)稱的，一氯代物均只有一種，C項(xiàng)正確；二者分子式均為C12H12，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
15．我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)金絲桃素對(duì)高致病性禽流感病毒殺滅效果良好，某種金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

下列有關(guān)金絲桃素的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．屬于烴的衍生物，燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O
B．可以發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應(yīng)
C．分子式為C17H23O3N，苯環(huán)上的一氯代物有3種
D．1 mol該物質(zhì)最多能和6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析：選AD。金絲桃素中含氮元素，則其燃燒產(chǎn)物不只有CO2和H2O，A錯(cuò)；該物質(zhì)分子中含有—OH和苯環(huán)，可發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應(yīng)，B對(duì)；該物質(zhì)分子式為C17H23O3N，苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對(duì)3種，C對(duì)；該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故 1 mol 該物質(zhì)最多消耗3 mol H2，D錯(cuò)。
三、非選擇題
16．(2019·北京高三檢測(cè))美托洛爾可治療各型高血壓及做血管擴(kuò)張劑，它的一種合成路線如下：




已知：

(1)A的化學(xué)名稱是________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，美托洛爾中含氧官能團(tuán)的名稱是________。
(2)A合成B的反應(yīng)中，加入K2CO3的作用可能是
________________________________________________________________________。
(3)B合成C的反應(yīng)類型是____________________。
(4)F生成G的化學(xué)方程式為_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)氯甲基環(huán)氧乙烷()是合成有機(jī)化合物的重要原料，實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)鹵代烴中氯原子的常用試劑是__________________。
(6)芳香族化合物M是F的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M共有________種(不含立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；
②1 mol M與足量Na充分反應(yīng)能生成1 mol H2；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
其中核磁共振氫譜為5組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。
解析：(1)根據(jù)C的碳架結(jié)構(gòu)和碳原子守恒和轉(zhuǎn)化條件可推出A為，B為。
(2)A和B的反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生HCl，加入K2CO3可消耗HCl，使反應(yīng)更徹底。
(3)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B合成C為加成反應(yīng)。
(4)F生成G的反應(yīng)為取代反應(yīng)。
(5)取少量氯甲基乙烷于試管中，加NaOH水溶液，充分振蕩加熱，完全水解后加入過量稀硝酸，然后加入幾滴AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀，則說明該鹵代烴中含有氯原子。
(6)芳香族化合物M是F的同分異構(gòu)體，1 mol M與足量Na充分反應(yīng)能生成1 mol H2，說明M中含有2個(gè)羥基；M能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明M中含有酚羥基，再結(jié)合M苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則其中一個(gè)取代基是 —OH，另一個(gè)取代基可能是—CH2CH2CH2OH、、、、，每一種與—OH 均有3種位置關(guān)系(鄰、間、對(duì))，故符合條件的M共有15種。其中核磁共振氫譜為5組峰的是。
答案：(1)對(duì)羥基苯乙醛
　醚鍵、羥基
(2)消耗反應(yīng)生成的HCl，使反應(yīng)更徹底
(3)加成反應(yīng)
(4)
(5)氫氧化鈉水溶液、硝酸、硝酸銀
(6)15　
17．蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路線如下：

已知：
②RCHO＋HOOCCH2COOHRCH===CHCOOH；
③當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：
RCH===CHOH―→RCH2CHO。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)化合物F的名稱是________；B→C的反應(yīng)類型是________。
(2)化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱是________；G→H的反應(yīng)所需試劑和條件分別是________、________。
(3)寫出化合物C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物W與E互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基，則W可能的結(jié)構(gòu)有________種(不考慮順反異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為2∶2∶1∶1∶1∶1，寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由CH3CH===CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CH===CHCOOH的合成路線(無機(jī)試劑任選)。
解析：(1)化合物F的名稱是苯乙烯；由已知信息①得B為，通過對(duì)化合物B和化合物C的結(jié)構(gòu)進(jìn)行比較可知，化合物B中處于鄰位的兩個(gè)(酚)羥基被—OCH3 取代，故B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)由化合物I逆推可知化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基和羧基；化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，變?yōu)榛衔颒發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下才能進(jìn)行。(3)化合物C中含有醛基，與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。(4)根據(jù)題意，化合物W中含有1個(gè)羧基、1個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)(酚)羥基，同時(shí)要求苯環(huán)上只有3個(gè)取代基，則苯環(huán)上有2個(gè)(酚)羥基和1個(gè)—CH===CHCOOH 或1個(gè)，先在苯環(huán)上確定兩個(gè)(酚)羥基的位置，有鄰、間、對(duì)三種位置，三種結(jié)構(gòu)共有6種等效氫原子，再讓—CH===CHCOOH或取代氫原子的位置，共有12種結(jié)構(gòu)，其中有一種結(jié)構(gòu)與化合物E是相同的，故滿足條件的化合物W的結(jié)構(gòu)共有11種；其中有6種氫原子，且峰面積比為 2∶2∶1∶1∶1∶1，符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(5)首先丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成1-溴丙烷，然后讓1-溴丙烷在堿性條件下水解為1-丙醇，1-丙醇通過催化氧化變?yōu)楸?，最后在吡啶作用下加熱丙醛與HOOCCH2COOH即可制出CH3CH2CH===CHCOOH，合成路線如下： CH3CH===CH2CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH===CHCOOH。
答案：(1)苯乙烯　取代反應(yīng)
(2)(酚)羥基、羧基　氫氧化鈉水溶液　加熱
(3)
(4)11　、
(5)CH3CH===CH2
CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH===CHCOOH
18．雙安妥明可用于降低血液中的膽固醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

該物質(zhì)的合成線路如下：

已知：


Ⅱ.RCH===CH2RCH2CH2Br；
Ⅲ.同溫同壓下A的密度是H2密度的28倍，且支鏈有一個(gè)甲基；G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol G能與2 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)。
(1)雙安妥明的分子式為________。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。
(3)B→C的反應(yīng)條件是________________，G→H的反應(yīng)類型是________。
(4)F＋I(xiàn)→雙安妥明的化學(xué)方程式為___________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)符合下列3個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體有________種。
①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
③1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH反應(yīng)。
(6)參照上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由 (與苯環(huán)性質(zhì)相似)與合成的路線(無機(jī)試劑任選)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)(
可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH和，G的分子式為C3H4O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成I，根據(jù)G的碳原子數(shù)目可知，I為HOCH2CH2CH2OH，則F為；G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有—CHO，且1 mol G能與 2 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有碳碳雙鍵，故G為CH2===CH—CHO，H為HOCH2CH2CHO；E與苯酚鈉反應(yīng)生成，由轉(zhuǎn)化關(guān)系、結(jié)合已知信息 Ⅰ 可知，E為BrC(CH3)2COOH，則D為CH(CH3)2COOH；C連續(xù)氧化生成D，故C為CH(CH3)2CH2OH；A的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為28×2＝56，且支鏈有一個(gè)甲基，與HBr在過氧化物作用下生成B，B轉(zhuǎn)化得到C，則A為 C(CH3)2===CH2，B為CH(CH3)2CH2Br。
(1)由雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C23H28O6；
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH3)2===CH2；
(3)B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，G→H的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
(4)F＋I(xiàn)→雙安妥明的化學(xué)方程式為＋HOCH2CH2CH2OH；
(5)符合下列三個(gè)條件的F()的同分異構(gòu)體：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH反應(yīng)，則苯環(huán)上的另一個(gè)取代基為—OOCCH(CH3)2、—OOCCH2CH2CH3，分別存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，則符合條件的F的同分異構(gòu)體有6種；
(6)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，連續(xù)氧化生成CH3CH2CH2COOH，再與Br2/紅磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖為
。
答案：(1)C23H28O6
(2)
(3)NaOH水溶液、加熱　加成反應(yīng)
(4) ＋HOCH2CH2CH2OH
()2CH2＋2H2O
(5)6
(6)
19．治療癌癥的有機(jī)小分子酯類藥物X被批準(zhǔn)使用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路線如圖所示：

已知：
①核磁共振氫譜顯示A有3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子；


回答下列問題：
(1)A的名稱是________________；G中官能團(tuán)的名稱是____________。
(2)C在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。
(3)D生成E的反應(yīng)類型為____________________。
(4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。
(5)已知：同一個(gè)碳原子若連有兩個(gè)—OH時(shí)，易轉(zhuǎn)化成。H是C的同分異構(gòu)體，寫出兩種滿足下列要求的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________。
a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在堿性條件下加熱水解、酸化后的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)參照上述合成路線和題給信息，用乙烯、乙醚、環(huán)氧乙烷為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成1，6-己二酸：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：A為芳香族化合物，分子式為C7H5BrO，由已知信息②可推知A中含有醛基，又知A有3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B為，C為；由D→E的反應(yīng)條件和E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合已知信息③可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其名稱是4-溴苯甲醛或?qū)︿灞郊兹?；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其官能團(tuán)的名稱是羥基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子中含有—NH2和—COOH，一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為
(3)D生成E的反應(yīng)為烯烴和溴化氫的加成反應(yīng)。(4)X為羧酸C和醇G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，可通過C和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)根據(jù)已知信息b可知，H分子中含有甲酸酯基，且水解后所得兩種產(chǎn)物都含有醛基，結(jié)合碳鹵鍵在堿性條件下加熱水解成羥基，同一碳原子上連接兩個(gè)羥基時(shí)，易轉(zhuǎn)化成羰基可知，其中一種水解產(chǎn)物中的醛基是由兩個(gè)羥基轉(zhuǎn)化而來的，則H一定含有的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)已知信息a，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基為和—NH2，可處于鄰、間、對(duì)3種位置，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、
、 (6)根據(jù)原料乙醚、環(huán)氧乙烷可知應(yīng)先利用乙烯和Br2的加成反應(yīng)引入2個(gè)溴原子，利用已知信息③可使碳鏈增長到6個(gè)碳原子，進(jìn)一步氧化可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
答案：(1)4-溴苯甲醛(或?qū)︿灞郊兹?　羥基
(2)

(3)加成反應(yīng)
(4)
(5) 、
、
(任寫兩種)
(6)




20．(2020·德州檢測(cè))有機(jī)物J屬于大位阻醚系列中的一種物質(zhì)，在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分重要的價(jià)值。2018年我國首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路線如下：

已知：＋R—OH
回答下列問題：
(1)A的名稱為__________________。
(2)C→D的化學(xué)方程式為__________________________________________。E→F的反應(yīng)類型為________。
(3)H 中含有的官能團(tuán)為________________，J的分子式為______________。
(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X有____________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)參照題中合成路線，設(shè)計(jì)以甲苯和 為原料來合成另一種大位阻醚 的合成路線：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)由C的結(jié)構(gòu)逆向推斷可知，A物質(zhì)含有碳碳雙鍵，且含有一個(gè)甲基支鏈，故A為2-甲基丙烯。A與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B物質(zhì)中的碳溴鍵水解，生成羥基，C中的羥基氧化生成醛基，即D，D中的醛基被新制的Cu(OH)2 氧化成羧基，即E，E上的羥基被Br原子取代，得到F，F(xiàn)與H反應(yīng)生成J。(2)C中的羥基被催化氧化生成醛基，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋2H2O；E中的羥基被Br原子取代生成F。(3)由J 物質(zhì)逆向推理可知，H中一定含有苯環(huán)、硝基和酚羥基；J的分子式為C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與NaOH溶液反應(yīng)的X一定含有羧基或酯基，其中含有羧基的2種，含有酯基的4種，共6種；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(5)甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到1-氯甲苯，碳氯鍵水解成羥基得到苯甲醇，苯甲醇再與發(fā)生取代反應(yīng)得到。
答案：(1)2-甲基丙烯　
(2) ＋2H2O　取代反應(yīng)
(3)酚羥基和硝基　C10H11NO5
(4)6　、
(5)



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