在有機化合物分子中,碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵,共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響
形成: 氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的形式相互重疊。
2.特點:通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
形成:在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊,形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵;兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了π鍵。
2.特點:π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,所以不如σ鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
單鍵是σ鍵雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系
甲烷分子中含有C—H σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)
含有π鍵,發(fā)生加成反應(yīng)。
共價鍵的極性與有機反應(yīng)
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移偏移的程度越大,共價鍵極性越強,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂有機化合物的官能團及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現(xiàn)象[實驗現(xiàn)象]有氣泡產(chǎn)生,乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈
[現(xiàn)象分析] (1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣,原因在于乙醇分子中O-H極性較強,能夠發(fā)生斷裂(2) 乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
依據(jù)上述所講,分析乙醇與HBr反應(yīng)乙醇與HBr反應(yīng)由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵 。
共價鍵斷裂需要吸收能量,有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能相對無機反應(yīng),有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。
請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化①② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
甲烷分子中含有C—H σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)
CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵,π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,所以不如σ鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)

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第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

版本: 人教版 (2019)

年級: 選擇性必修3

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