1.通過(guò)碳原子的成鍵特點(diǎn)的學(xué)習(xí),能判斷σ鍵、π鍵,能用σ鍵、π鍵的成鍵特點(diǎn)解釋其性質(zhì),認(rèn)識(shí)σ鍵、π鍵在有機(jī)化合物性質(zhì)學(xué)習(xí)中的重要性。
2.通過(guò)鈉與水、鈉與乙醇的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的對(duì)比,能描述兩者現(xiàn)象的差異,能運(yùn)用共價(jià)鍵的極性解釋兩者性質(zhì)的差異,認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。
在有機(jī)化合物分子中,碳原子通過(guò)共用電子對(duì)與其他原子形成不同類(lèi)型的共價(jià)鍵。共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。
共價(jià)鍵有哪些類(lèi)型?它們是怎樣分類(lèi)的?
間通 所形成的 叫做共價(jià)鍵。
原子間通過(guò) (即原子軌道重疊)產(chǎn)生的強(qiáng)烈作用。
氫原子形成氫分子的電子云描述(兩個(gè)s軌道重疊)
σ鍵是兩原子在成鍵時(shí),原子軌道以“頭碰頭”的方式重疊形成的共價(jià)鍵。
甲烷分子中氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的形式相互重疊,形成4個(gè)完全相同的s-sp3σ鍵,呈正四面體形。
原子軌道,采取“肩并肩”的方式(有方向性)重疊,這種共價(jià)鍵叫π鍵主要類(lèi)型:p-p π鍵
p-p π鍵的形成過(guò)程
①鏡面對(duì)稱(chēng)、②強(qiáng)度小、③不能旋轉(zhuǎn)
在乙烯分子中,兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊,形成4個(gè)C—H σ鍵與一個(gè)C—C σ鍵;兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了π鍵。
一般規(guī)律是:共價(jià)單鍵是σ鍵;共價(jià)雙鍵一個(gè)σ鍵一個(gè)是π鍵;共價(jià)三鍵一個(gè)是σ鍵兩個(gè)是π鍵。
探究 共價(jià)鍵觀察乙烷、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu),它們的分子中的共價(jià)鍵分別由幾個(gè)σ鍵和幾個(gè)π鍵構(gòu)成?
(3) 共價(jià)鍵數(shù)目判斷
如甲烷分子中含有C—H σ鍵,只能發(fā)生取代反應(yīng)
①含有C—H σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng);
②含有π鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)。
乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)
一般的有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)化合物分子中舊共價(jià)鍵斷裂和新共價(jià)鍵形成的過(guò)程,共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型密切相關(guān)。
1.下列關(guān)于σ鍵和π鍵的理解錯(cuò)誤的是(   )A.σ鍵一般能單獨(dú)形成,而π鍵一般不能單獨(dú)形成B.σ鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),π鍵一定不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)C.CH3—CH3、CH2 CH2、CH≡CH中σ鍵都是C—C,所以鍵能都相同D.碳碳雙鍵中有一個(gè)σ鍵,一個(gè)π鍵,碳碳三鍵中有一個(gè)σ鍵,兩個(gè)π鍵
解析:σ鍵可以單獨(dú)形成,且可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),而π鍵不能單獨(dú)形成也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),A、B兩項(xiàng)正確;C項(xiàng)三種物質(zhì)中σ鍵為C—C和C—H,C錯(cuò)誤。
「實(shí)驗(yàn)1-1」鈉與水和乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)
向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現(xiàn)象。
鈉浮在水面上,熔成一個(gè)閃亮的小球,在水面上不停地游動(dòng)并發(fā)出嘶嘶的聲響
鈉沉入乙醇底部,表面有氣泡產(chǎn)生
鈉與水劇烈反應(yīng)放出氣體,并放出大量的熱
鈉與乙醇反應(yīng)不劇烈,有氣體產(chǎn)生
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
如何理解共價(jià)鍵的極性?極性強(qiáng)弱對(duì)化學(xué)鍵的穩(wěn)定性有何影響?
乙醇能與鈉反應(yīng)放出H2,原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂。劇烈程度:H2O>CH3CH2OH,原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱,乙醇比水更難電離出氫離子
從反應(yīng)本質(zhì)的角度分析反應(yīng)現(xiàn)象為何不同?
從共價(jià)鍵的極性推斷乙醇還可斷裂哪些共價(jià)鍵?
C—O,C—H,共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。如與氫溴酸的反應(yīng)
②共價(jià)鍵的極性越強(qiáng),在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
1、電負(fù)性與共價(jià)鍵極性的關(guān)系
基團(tuán)間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。
2、分子中基團(tuán)之間的相互影響
①乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較
由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),也可斷裂,如乙醇與氫溴酸的反應(yīng):
有機(jī)反應(yīng)與無(wú)機(jī)反應(yīng)的比較
共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量,有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。
一般有機(jī)反應(yīng)用“ ”表示反應(yīng)物轉(zhuǎn)化成生成物。
請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
甲烷分子中含有C—H σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)
② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵,π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,所以不如σ鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)
1.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(   )A.一般僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng),含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B.一般共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C.有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)D.乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同,所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同
2.下列關(guān)于丙烯(CH3—CH=CH2)的說(shuō)法正確的是(  )A.丙烯分子有7個(gè)σ鍵,1個(gè)π鍵B.丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化C.丙烯分子存在非極性鍵D.丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一條直線上
3.科學(xué)家在-100 ℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為       。?
(2)該X分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵,則X分子中含有    個(gè)σ鍵,    個(gè)π鍵。?
(3)1 ml X在一定條件下可與     ml H2發(fā)生反應(yīng)。?

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第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

版本: 人教版 (2019)

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