第1課時　有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(基礎(chǔ)課)第3章　有機(jī)合成及其應(yīng)用　合成高分子化合物第1節(jié)　有機(jī)化合物的合成一、有機(jī)合成的基本程序1．有機(jī)合成的基本流程必備知識　自主預(yù)習(xí)?碳骨架官能團(tuán)CH3CH2CN＋NaClCH3CH2COOH?CH3C≡CCH2CH3＋NaCl(3)羥醛縮合反應(yīng)想一想　是不是所有的醛、酮都能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)？具有怎樣結(jié)構(gòu)的醛、酮才能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)？提示：并不是所有的醛、酮都能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，只有含有α-H的醛、酮才能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)。2．碳鏈的減短(1)氧化反應(yīng)CH3COOH＋CO2Na2CO3＋CH4↑(3)水解反應(yīng)主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。(4)烴的裂化或裂解反應(yīng)3．成環(huán)(3)氨基酸縮合(4)形成環(huán)醚4．開環(huán)HOOC(CH2)4COOH判一判　(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)多元醇與多元羧酸發(fā)生取代反應(yīng)可形成鏈狀或環(huán)狀有機(jī)化合物。 (　)(2)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)化合物碳鏈增長，取代反應(yīng)不能。 (　)√×三、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的引入(1)引入碳碳雙鍵CH2==CH2↑＋H2OCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O(2)引入鹵素原子CH2==CHClCH3CHBrCH3CH2==CHClCH3CH2Br＋H2O(3)引入羥基CH3CH2OHCH3CH2OH＋NaBrCH3CH2OHCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COONa＋CH3CH2OH(4)引入羰基2CH3CHO＋2H2O2(CH3)2C==O(5)引入羧基2CH3COOH2CH3COOHCH3COOH＋C2H5OH2．官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化做一做　寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標(biāo)號的反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：關(guān)鍵能力　情境探究端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、衍變與保護(hù)該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：1．上述反應(yīng)中哪些反應(yīng)屬于增長碳鏈的反應(yīng)？提示：反應(yīng)①中苯環(huán)上增加了乙基，反應(yīng)④的Glaser反應(yīng)，都屬于增長碳鏈的反應(yīng)。2．上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有哪些？提示：反應(yīng)①、②、④都屬于取代反應(yīng)。1．官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與衍變的三種方式(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化(2)通過消去、加成(控制試劑)、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加(3)通過消去、加成(控制條件)反應(yīng)使官能團(tuán)位置改變2．官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)酚羥基易被氧化，先使其與NaOH反應(yīng)，把－OH變?yōu)椋璒Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椋璒H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵容易被氧化，可利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。例如：(3)氨基(－NH2)的保護(hù)如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2還原為－NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化－CH3時，－NH2(具有還原性)也被氧化。(4)醛基的保護(hù)醛基的保護(hù)和恢復(fù)過程為再如檢驗碳碳雙鍵時，當(dāng)有機(jī)化合物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等對碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗。1．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基： ，產(chǎn)物苯胺的還原性強(qiáng)，易被氧化，則下列由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟中合理的是(　　)√?2．已知：①環(huán)己烯可以通過1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：②實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：③R－CHO＋H2―→R－CH2OH現(xiàn)僅以1，3-丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________；B的結(jié)構(gòu)簡式是_________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng)④______________________________，反應(yīng)類型________。反應(yīng)⑤____________________________，反應(yīng)類型________。消去反應(yīng)加成反應(yīng)[解析]　理解題給信息是解決本題的關(guān)鍵，原料是1，3-丁二烯，通過碳碳雙鍵之間的環(huán)化加成反應(yīng)可以得到六元碳環(huán)。目標(biāo)產(chǎn)物的六元環(huán)的支鏈為甲基，由信息②及C的分子式知，可先將支鏈中的碳碳雙鍵氧化，得到醛基，從醛基得到甲基的理想途徑是醛基被還原得到醇羥基，通過醇的消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，再與氫氣加成得到甲基。故其合成路線如下：51．對于如圖所示的有機(jī)物，要引入羥基(－OH)，可采用的方法有(　　)①加成?、邴u素原子的取代　③還原?、荃セ乃釧．只有①②　　B．只有②③ C．只有①③ D．①②③④學(xué)習(xí)效果　隨堂評估√243題號15243題號1D　[所給有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，可以和水發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基；所給有機(jī)物分子中含有溴原子，可以發(fā)生鹵素原子的取代引入羥基；所給有機(jī)物分子中含有醛基，可被氫氣還原引入羥基；所給有機(jī)物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基。]52．有機(jī)化合物 經(jīng)三步合成 的路線中，不涉及的反應(yīng)類型是(　　)A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng)C．加成反應(yīng) D．氧化反應(yīng)23題號14√523題號14C　[由結(jié)構(gòu)簡式可知， 在氫氧化鈉的水溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，銅作催化劑條件下， 與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成 ， 在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，則制備過程中不涉及的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，選C。]53．已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是(　　)A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔B．2-甲基-1，3-戊二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔D．1，3-戊二烯和2-丁炔23題號41√C　[由逆合成分析法可知，合成 的方法有： ，兩種原料分別是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔； ，兩種原料分別為2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔，C正確。]5243題號14．乙醇在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化生成乙二醇，下列說法正確的是(　　)A．①是消去反應(yīng)，②是加成反應(yīng)B．③的反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱C．N比M的相對分子質(zhì)量一定大80D．M物質(zhì)是乙烯，N是二溴乙烷√5243題號1A　[①是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，②可以是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1，2-二溴乙烷，A正確；③的是1，2-二溴乙烷的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH的水溶液、加熱，B錯誤；M是乙烯，N可以是1，2-二溴乙烷，N比M的相對分子質(zhì)量大160，C錯誤；M物質(zhì)是乙烯，N可以是1，2-二溴乙烷，D錯誤。]243題號15．E的結(jié)構(gòu)簡式是 。由E加聚得到的聚合物(PHEMA)可做軟質(zhì)隱形材料，合成PHEMA過程如下(部分反應(yīng)條件已略)：5243題號1(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。(2)試劑a是_________________。(3)反應(yīng)1的反應(yīng)類型是_________。(4)B＋D→E的化學(xué)方程式是_______________________________________________________。(5)PHEMA的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。5CH2ClCH2Cl　氫氧化鈉的水溶液消去反應(yīng)243題號1[解析]　乙烯和氯氣加成生成1，2-二氯乙烷，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知B為乙二醇，則A→B為氯代烴水解反應(yīng)，試劑a為氫氧化鈉的水溶液，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為 。5

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