一、高分子化合物概述1．高分子化合物的概念和結(jié)構(gòu)
2．高分子化合物的分類(lèi)
二、高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)1．定義：由______物質(zhì)合成______化合物的化學(xué)反應(yīng)。2．分類(lèi)
練一練　寫(xiě)出由單體制備高分子材料的反應(yīng)類(lèi)型
想一想　聚乳酸(PLA)其主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(1)合成聚乳酸的反應(yīng)屬于哪類(lèi)聚合反應(yīng)？
提示：乳酸通過(guò)聚合反應(yīng)生成聚乳酸的同時(shí)，還生成水，因此屬于縮聚反應(yīng)。
(2)聚乳酸在自然界中是如何發(fā)生生物降解的？
提示：聚乳酸屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)，在自然界中可以水解生成小分子乳酸，進(jìn)一步被氧化生成CO2和水，不會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生影響。
四、合成高分子材料1．合成高分子材料(1)基本組成以________________為基本原料，加入適當(dāng)____(通常指填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等)，經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料稱(chēng)為合成高分子材料。
(2)常見(jiàn)的合成高分子材料①塑料：塑料通常是由____及各種助劑組成的。②涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成堅(jiān)韌保護(hù)膜的物質(zhì)，它常涂在家具、道路指示牌以及船舶的表面，起美化和保護(hù)內(nèi)部物體的作用。③黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是各種____。
2．功能高分子材料(1)概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力學(xué)性能外，還具有特殊物理、化學(xué)或生物等功能的高分子。一般在高分子鏈的主鏈、側(cè)鏈或交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的內(nèi)部或表面含有某種功能性基團(tuán)。(2)制備方法：功能高分子的制備方法一般有兩種：一種是將功能性基團(tuán)通過(guò)某種反應(yīng)或作用連接到已有的高分子中，另一種是將含有功能性基團(tuán)的單體進(jìn)行聚合。
3．常見(jiàn)功能高分子(1)離子交換樹(shù)脂離子交換樹(shù)脂：由一種__溶于水的高分子骨架和若干________組成的樹(shù)脂，最常用的樹(shù)脂母體是______與__________的交聯(lián)聚合物。具有________能力，常用于物質(zhì)分離提純。
(R－SO3)2Ca＋2H＋
用異戊二烯作為合成橡膠的原料，有兩個(gè)困難：一是異戊二烯的主要來(lái)源正是天然橡膠本身；二是在天然橡膠長(zhǎng)鏈中，所有的異戊二烯單元都朝向同一方向。在固塔坡膠長(zhǎng)鏈中，異戊二烯單元?jiǎng)t是嚴(yán)格地按照一正一反的方向排列的，而人工聚合時(shí)異戊二烯單元往往是毫無(wú)規(guī)律地聚合在一起，得到的是一種既不是橡膠也不是固塔坡膠的物質(zhì)。這種物質(zhì)缺少橡膠的彈性和柔性，用不了多久就會(huì)變黏。
1．天然橡膠是純凈物嗎？
提示：不是，天然橡膠是高分子化合物，屬于混合物。
2．用異戊二烯作為合成橡膠的原料合成橡膠時(shí)發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是什么？
提示：異戊二烯中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，以其為原料合成橡膠時(shí)發(fā)生的反應(yīng)是加成聚合反應(yīng)。
3．橡膠樹(shù)產(chǎn)生的天然橡膠長(zhǎng)鏈中，所有的異戊二烯單元都朝向同一方向，是順式結(jié)構(gòu)，杜仲橡膠也是天然橡膠，但是它是反式結(jié)構(gòu)，你能寫(xiě)出杜仲橡膠的結(jié)構(gòu)嗎？
1．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較
2．加聚反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型(1)單烯自聚型：分子內(nèi)含有一個(gè) 的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如
(2)二烯自聚型：分子內(nèi)具有共軛雙鍵( )的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如
(3)兩種及兩種以上的單體共聚型：?jiǎn)误w的雙鍵彼此斷開(kāi)，相互連接形成高聚物。
3．縮聚反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型(1)羥基酸縮聚
1．下列高分子材料的制備方法正確的是(　　)A．由對(duì)苯二甲酸和丁醇經(jīng)縮聚反應(yīng)制備B．丁苯吡橡膠?由1，3-丁二烯、苯乙烯、對(duì)甲基苯乙烯三種單體經(jīng)加聚反應(yīng)制備C． 由鄰乙基苯酚經(jīng)加聚反應(yīng)制備D． 由甲醛經(jīng)縮聚反應(yīng)制備
B　[PBT由對(duì)苯二甲酸和1，4-丁二醇經(jīng)縮聚反應(yīng)制備，A錯(cuò)誤；丁苯吡橡膠由 、 、 經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確； 由 和CH3CHO經(jīng)縮聚反應(yīng)制備，C錯(cuò)誤； 是由甲醛經(jīng)加聚反應(yīng)制備，D錯(cuò)誤。]
2．下列化合物中：A．HO(CH2)3COOH、B．HO(CH2)2OH、C．CH3CH==CH－CN、D． 、E．HOOC(CH2)4COOH(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是______(填字母)，加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是_____(填字母)，縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________。
(3)B和E反應(yīng)生成的縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。
[解析]　C分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應(yīng)；A分子結(jié)構(gòu)中含有兩種不同的官能團(tuán)，所以單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。
使用有機(jī)材料制成的薄膜，如A． ，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重，我國(guó)研制成功的幾種可降解塑料結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如：
探究判斷高分子化合物單體的方法
這幾種塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。1．高分子化合物A、B、C、D屬于加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物？
提示：A屬于加聚產(chǎn)物，B、C、D屬于縮聚產(chǎn)物。
2．高分子化合物A、B、C、D的單體分別是什么物質(zhì)？
提示：A的單體為CH2==CHCH3，B、C、D的單體分別為HOCH2CH2CH2COOH。
1．加聚產(chǎn)物單體的推斷
2．縮聚產(chǎn)物單體的推斷
1．下列對(duì)聚合物及其單體的認(rèn)識(shí)中，正確的是(　　)
B　[ 的單體是CH2==CF2、CF2==CFCF3，故A錯(cuò)誤； 是由三種單體加聚得到的，三種單體分別為1，3-丁二烯、鄰甲基苯乙烯和苯乙烯，故B正確；錦綸 是由兩種單體縮聚得到的，單體為H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH，故C錯(cuò)誤； 的單體是苯酚和甲醛，其中甲醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。]
2．寫(xiě)出下列高聚物的單體。
CH2==CH2和CH2==CH－CH3　
CH2==CH－CH==CH2和CH2==CHCH3
1．丁苯橡膠是重要的石油化工產(chǎn)品，其化學(xué)組成為 ，其單體一定有(　　)A．1，3-丁二烯　　B．2-丁炔 C．乙苯 D．乙烯
A　[ 的單體為 和 。]
2．PLA(聚乳酸)結(jié)構(gòu)： ，可制成新型固定螺釘，用于骨折接合手術(shù)，下列有關(guān)PLA說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．難溶于水C．單體的名稱(chēng)為2-羥基丙酸D．純凈物，有固定的熔點(diǎn)
D　[分子中含有酯基，故能發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；分子中含有酯基，且其可制成新型固定螺釘，用于骨折接合手術(shù)，故可知PLA難溶于水，B正確；該高分子化合物的合成單體為 ，故單體的名稱(chēng)為2-羥基丙酸，C正確；PLA為高分子化合物，由于n不同，其屬于混合物，沒(méi)有固定的熔點(diǎn)，D錯(cuò)誤。]
3．科學(xué)家采用化學(xué)氧化和生物降解兩步法工藝，無(wú)需分類(lèi)就可以降解混合廢塑料，將混合塑料垃圾轉(zhuǎn)化為有價(jià)值的小分子中間體，實(shí)現(xiàn)塑料垃圾的高效循環(huán)利用。下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)A．乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)合成XB．G和W互為同系物C．Z中的含氧官能團(tuán)為酯基、羧基、羥基D．P的鏈節(jié)為
B　[X是聚乙烯，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)合成X，A正確；G含有1個(gè)羧基，W含有2個(gè)羧基，結(jié)構(gòu)不相似，G和W不互為同系物，B錯(cuò)誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Z中的含氧官能團(tuán)為酯基、羧基、羥基，C正確；P是縮聚產(chǎn)物，P的鏈節(jié)為 ，D正確。]
4．聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對(duì)苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說(shuō)法正確的是(　　)?A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通過(guò)縮聚反應(yīng)制備C．對(duì)苯二酚的核磁共振氫譜圖中有3組峰D．對(duì)苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B　[聚醚砜結(jié)構(gòu)中不含有親水基團(tuán)，故聚醚砜不易溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚醚砜可通過(guò)縮聚反應(yīng)制得： ＋(2n－1)HCl，B項(xiàng)正確；對(duì)苯二酚分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故核磁共振氫譜圖中有2組峰，C項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)苯二酚中含有酚羥基，故能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]
5．化學(xué)物質(zhì)的“功”與“過(guò)”在于人們是否合理的利用。家居裝修中人們對(duì)甲醛唯恐避之不及，而我們使用的新教材中，數(shù)次提及合理應(yīng)用甲醛服務(wù)于生活的實(shí)例。酚醛樹(shù)脂材料具有絕緣、隔熱、難燃等性能，生產(chǎn)、生活中應(yīng)用廣泛，合成酚醛樹(shù)脂反應(yīng)如圖所示。
Ⅰ．維綸(聚乙烯醇縮甲醛纖維)可用于生產(chǎn)服裝、繩索等。其合成路線(xiàn)如圖所示：
(1)反應(yīng)①聚合的類(lèi)型為_(kāi)_________________；物質(zhì)B的名稱(chēng)為_(kāi)_________________。(2)反應(yīng)①②的順序_________(填“能”或“不能”)互換，理由是___________________________________________________________。(3)反應(yīng)③分兩步完成，第一步反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________。
先水解生成的乙烯醇不穩(wěn)定，迅速變?yōu)橐胰?，難以發(fā)生下步反應(yīng)
Ⅱ．回答下列問(wèn)題：(4)有機(jī)玻璃( )因具有良好的性能而廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)、生活中。以甲醛、丙醛為原料合成有機(jī)玻璃，下列合成路線(xiàn)中，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，P→Q的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。
[解析]　 發(fā)生加聚反應(yīng)生成 ，A發(fā)生水解生成B( )，B與甲醛反應(yīng)生成維綸。(1) 通過(guò)加聚反應(yīng)生成A；由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的名稱(chēng)為聚乙烯醇。(2)反應(yīng)①②的順序不能互換，若互換，則先發(fā)生水解的產(chǎn)物為乙烯醇，乙烯醇不穩(wěn)定，迅速變?yōu)橐胰?，難以發(fā)生下步反應(yīng)。

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第3節(jié) 合成高分子化合物

版本： 魯科版 (2019)

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